醇 酚 专项练 2025年高考化学一轮复习备考

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醇 酚 专项练
2025年高考化学一轮复习备考
一、单选题（共15题）
1．下列表示乙醇分子结构的模型或结构式错误的是
A． B．
C． D．
2．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者较为剧烈的原因是
A．水是无机物，乙醇是有机物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是
A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
4．下列物质中，不属于醇类的是
A． B．
C． D．
5．有下列5种有机物，它们的沸点由高到低的顺序是
①2，2—二甲基丙烷②戊烷③1—戊醇④1，5—戊二醇⑤1—溴戊烷
A．④③⑤②① B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．⑤③②④①
6．醇类化合物在香料中占有重要的地位，a、b、c均为这类香料，它们的结构简式如图所示。
a． b．
c．
下列说法中正确的是
A．b和c互为同分异构体
B．一定条件下，可以与反应生成醛
C．b的核磁共振氢谱有7组峰
D．c发生消去反应时，生成3种有机物
7．下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．苯酚是最简单的酚类物质，结构简式为C6H6O
B．纯净的苯酚是无色晶体，但久置的苯酚往往呈粉红色
C．苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶
8．由、、、四种基团两两组成的化合物中，能与适量的溶液发生反应，反应后所得产物中再通入也能反应的有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
9．苯酚( )在一定条件下能与H2加成得到环己醇( )，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
10．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是
A． B．
C．NaI溶液 D．
11．己烯雌酚是一种合成雌激素，可用于补充入体内的雌激素，其结构简式如图所示。下列有关己烯雌酚的说法错误的是

A．己烯雌酚可以用有机溶剂萃取
B．己烯雌酚可与溶液发生显色反应
C．1mol己烯雌酚分子能消耗2molNaOH
D．1mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗4mol
12．能证明苯酚具有弱酸性的方法是
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤
13．某学习小组利用如图装置制取乙烯并检验性质。下列说法正确的是

A．该装置还需补充温度计，并将其水银球置于瓶口附近
B．浓硫酸的作用仅为催化剂、吸水剂
C．溶液可除去、、乙醇
D．试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了氧化反应
14．有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是

A．N分子可能存在顺反异构
B．M能使酸性溶液褪色
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2种
15．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2 +2Na2 +H2↑ 苯环使羟基变得活泼
B +3Br2 +3HBr 羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化
C +NaOH +H2O 苯环使羟基变得活泼
D +3HNO3 +3H2O 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化
A．A B．B C．C D．D
二、非选择题（共3分）
16．乙醇()既是生活中常见的有机物，又是重要的化工原料。
(1)乙醇可发生催化氧化得到乙醛，其反应的化学方程式为。该反应属于 (填“氧化”或“取代”)反应。
(2)官能团决定有机物的性质。乙醇中含有的官能团的名称是 。
(3)反应(1)的实验操作如下：向试管中加入无水乙醇，将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上灼烧至红热后，铜丝表面迅速变黑，然后将发黑的铜丝迅速插入乙醇中，可观察到铜丝表面由黑色变成红色，说明乙醇具有 性。
17．实验室利用下图装置用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，再用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制备1，2－二溴乙烷。
(1)在装置A中，生成的气体除乙烯外还有乙醚、CO2、SO2等，则生成乙烯的化学方程式为 ，河沙的作用是 。仪器a的名称为 。
(2)装置B可起到安全瓶的作用，若气压过大，该装置中出现的现象为 。
(3)装置C可除去CO2、SO2，所盛放的溶液为 。
(4)装置D中进行的主要反应的化学方程式为 ；把试管置于盛有冰水的小烧杯中的目的是 。
(5)装置E的作用是 。
18．有机化合物H是重要的医药中间体，可以通过如下路线合成，回答下列问题：
(1)I的结构简式为 ，Ⅱ的系统命名为 。
(2)VI的官能团的名称为 。
(3)⑦的反应类型为 。
⑤的化学方程式为 。
(4)物质I的同分异构体中，主链上有6个碳原子，且核磁共振氢谱有3组峰(峰面积之比为3:2:1)的结构简式为 。
(5)写出以为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
参考答案：
1．D
A．是乙醇的比例模型，A正确；
B．是乙醇的球棍模型，B正确；
C．是乙醇的结构式，C正确；
D． 是甲醚的结构式，甲醚和乙醇互为同分异构体，D错误；
2．C
水分子及乙醇分子中均含有羟基，水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中的羟基由于受乙基影响，导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼，故C符合题意。
3．D
A．乙醇含有羟基，与钠反应生成氢气，被取代的是羟基上的氢原子，故A错误；
B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，发生酯化反应，也为取代反应，但是是醇羟基中的氢原子被取代，故B错误；
C．乙醇发生消去反应生成乙烯，故C错误；
D．乙醇和浓HBr溶液共热时，反应生成溴代乙烷，C-O键断裂，即醇羟基被取代，故D正确；
4．C
A．是丙烷中的氢原子被羟基取代，属于醇，故A错误；
B．是甲苯中的氢原子被羟基取代，属于醇，故B错误；
C．是羟基取代苯环上的氢原子，属于酚，故C正确；
D．是丙烷中的三个氢原子被羟基取代，属于醇，故D错误；
5．A
碳原子个数相同的有机物分子中，醇分子能形成分子间氢键，分子间作用力强于不能形成氢键的溴代烃和烷烃，且分子中羟基数目越多，形成氢键的数目越多，沸点越高，则1，5—戊二醇的沸点高于1—戊醇、1—戊醇的沸点高于1—溴戊烷；溴代烃为极性分子，分子间作用力高于属于非极性分子的烷烃，则1—溴戊烷的沸点高于戊烷；烷烃分子中支链数目越多，分子间作用力越小，沸点越低，则戊烷的沸点高于2，2—二甲基丙烷，所以5种有机物的沸点由高到低的顺序为④③⑤②①，故选A。
6．B
A．由题干结构简式可知，b、c分子结构相似，组成上相差一个CH2，故b和c互为同系物，A错误；
B．由题干结构简式可知，a为伯醇，可以发生催化氧化反应生成醛，B正确；
C．由题干结构简式可知，根据等效氢原理可知，b的核磁共振氢谱有6组峰即羟基1种，两个甲基1种，-CH2-一种和苯环上3种(邻、间、对)，C错误；
D．由题干结构简式可知，c发生消去反应时，生成2种有机物即跟-CH2-发生消去和跟-CH3发生消去，D错误；
7．A
A．结构简式要突出官能团， 苯酚是最简单的酚类物质，结构简式为C6H5OH，故A错误；
B．苯酚具有还原性，在空气中极易被氧化，纯净的苯酚是无色晶体，但久置的苯酚往往被氧化而呈粉红色，故B正确；
C．由于苯酚有腐蚀性，易溶于酒精，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故C正确；
D．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，故D正确；
8．B
由4种基团两两组成的物质中，能与NaOH反应的物质有，苯酚，碳酸（），苯甲酸4种物质，苯酚钠，碳酸钠都能与二氧化碳反应，但乙酸钠，苯甲酸钠不能与二氧化碳反应，因此有2种；答案选B。
9．C
A．羟基为亲水基，故两种物质都能溶于水，但是溶解性都比乙醇差，故A正确；
B．因为苯酚( )和环己醇( )都含有羟基，所以都能与金属Na金属反应放出氢气，故B正确；
C．苯酚( )显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇( )不显酸性，故C错误；
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确；
10．B
A．中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色，故A不选；
B．中虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应，故B选；
C．向NaI溶液中滴入FeCl3溶液，NaI与FeCl3发生氧化还原反应：2Fe3＋＋2I-2Fe2＋＋I2，颜色发生变化，故C不选；
D. 中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色，故D不选；
11．D
A．由相似相溶原理可知，己烯雌酚易溶于有机溶剂，可以用有机溶剂萃取，选项A正确；
B．含有酚羟基的有机物能和溶液发生显色反应，选项B正确；
C．酚羟基和氢氧化钠以反应，1个己烯雌酚分子中含有2个酚羟基，所以1 mol己烯雌酚分子能消耗2 mol NaOH，选项C正确；
D．己烯雌酚与溴水可以发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗5 mol ，选项D错误；
12．A
①苯酚溶液加热变澄清说明升高温度，苯酚的溶解度增大，与苯酚具有弱酸性无关，故不符合题意；
②苯酚浊液中加氢氧化钠后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水说明苯酚有酸性，但不能证明酸性的强弱，故不符合题意；
③苯酚可与氯化铁溶液发生显色反应与苯酚是否具有酸性无关，故不符合题意；
④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色沉淀与苯酚是否具有酸性无关，故不符合题意；
⑤苯酚可以与碳酸钠溶液反应，但不能与碳酸氢钠溶液反应，说明苯酚的酸性弱于碳酸，表现弱酸性，故符合题意；
⑤符合题意，故选A。
13．C
A．该装置还需补充温度计，并将其水银球深入液面以下，A错误；
B．浓硫酸的作用仅为催化剂、脱水剂，B错误；
C．溶液可除去、、乙醇，C正确；
D．试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了加成反应，D错误；
14．C
A．连接碳碳双键的碳原子连接两个相同的原子或原子团时，该分子没有顺反异构，则、都不存在顺反异构，A错误。
B．M为，由于与烃基相连的碳上没有氢原子，因此无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误。
C．当与烃基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有、、 ，共3种，C正确。
D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，对应的同分异构体结构有 、 ，含有2种化学环境的氢的结构为 ，只有1种，D错误。
15．A
A.醇羟基和酚羟基均可与单质钠发生反应，故无法说明苯环使羟基变得活泼，A错误；
B. 1mol苯在有溴化铁作催化剂的时候可与1mol溴单质发生取代反应生成溴苯，而1mol苯酚不需要催化剂就可与溴单质发生反应生成三溴苯酚，故羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化，B正确；
C.醇不与氢氧化钠反应，酚上的羟基可以与氢氧化钠反应，故是苯环使羟基变得活泼，C正确；
D.苯与硝酸反应时硝基置取代苯环上的一个氢原子，但甲苯与硝酸反应时会被取代邻对位上的三个氢原子，故甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，D正确；
16．(1)氧化
(2)羟基
(3)还原
（1）根据题意该反应是乙醇催化氧化反应，因此该反应属于氧化反应；故答案为：氧化。
（2）乙醇中含有的官能团的名称是羟基；故答案为：羟基。
（3）根据发黑的铜丝迅速插入乙醇中，可观察到铜丝表面由黑色变成红色，氧化铜变为铜单质，发生还原反应，氧化铜具有氧化性，则乙醇发生氧化反应，说明乙醇具有还原性；故答案为：还原。
17．(1) CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O 防止液体暴沸 三颈烧瓶
(2)漏斗中的液面上升
(3)NaOH溶液
(4) CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br 减少溴的挥发损失
(5)吸收挥发的溴蒸气
（1）乙醇发生消去反应生成乙烯，则生成乙烯的化学方程式为CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O；河沙的作用类似于蒸馏装置中的沸石，作用是防止液体暴沸。根据仪器构造可知仪器a的名称为三颈烧瓶。
（2）装置B可起到安全瓶的作用，若气压过大，而外压不变，则该装置中出现的现象为漏斗中的液面上升。
（3）装置C可除去CO2、SO2，二者均是酸性氧化物，因此可以用碱液除去，则所盛放的溶液为NaOH溶液。
（4）乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，所以装置D中进行的主要反应的化学方程式为CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br；溴易挥发，因此把试管置于盛有冰水的小烧杯中的目的是减少溴的挥发损失。
（5）溴有毒，能溶于氢氧化钠溶液中，则装置E的作用是吸收挥发的溴蒸气，减少污染。
18．(1) 1-氯环己烷
(2)碳碳双键、碳溴键
(3) 取代(水解)反应 +Br2
(4)CH3CH2CH=CHCH2CH3
(5)
（1）据分析，I的结构简式为，Ⅱ属于卤代烃、系统命名为1-氯环己烷。
（2）VI为 、官能团的名称为碳碳双键、碳溴键。
（3）Ⅶ为在氢氧化钠的水溶液、加热条件下转变为，反应类型为取代反应。
Ⅴ为和溴水发生1,4-加成，化学方程式为+Br2→。
（4）物质I()的同分异构体中，主链上有6个碳原子，且核磁共振氢谱有3组峰 (峰面积之比为3:2:1)，即分子内有3种氢原子，则结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3。
（5）以为原料合成，在浓硫酸、加热下发生消去反应得到，和溴水发生加成得到，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应得。故合成线路为：
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