课件17张PPT。第一章 认识有机化合物第4节 研究有机化合物的
一般步骤和方法第一课时 2016.3.8分离、提纯元素定量分析
确定实验式测定相对分子质量
确定分子式波谱分析确定结构式 研究有机化合物一般要经过的基本步骤【思考与交流】2、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分离可
以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）溴水（水） （4）甲烷（乙烯）
（5）CO2（HCl）3、分离、提纯物质总的原则是什么？过滤、 蒸发、 蒸馏、 萃取、 分液、
重结晶、 洗气、 升华等。不增、 不减、 易分离、 易复原.一、分离、提纯物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。有机物分离的常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件 液态混合物
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去难挥发或
不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：
温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！例如:含有杂质的工业乙醇的蒸馏
(乙醇的沸点：78.5°C 水的沸点：100°C）
蒸馏提纯乙醇收集77—79°C的馏分实验步骤：
（1）将50ml工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中
（2）在烧瓶中投入2粒碎瓷片
（3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）
（4）往冷凝管中通入冷却水
（5) 加热蒸馏，收集77-79°C的馏分乙醇和水的共沸点混合物:沸点78.15℃,乙醇95.6%,水4.4% 欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 B[练习1]2、重结晶:是将晶体溶于溶剂以后，又重新从溶液中结晶的过程。 阅读思考
重结晶对溶剂与被提纯的有机物的溶解度分别有什么要求？ ⑴杂质在溶剂中溶解度很大或很小，易除去；
⑵被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响比较大。实验步骤：苯甲酸的重结晶
（1）将1克粗苯甲酸于100ml烧杯中，再加入50ml蒸馏水
（2）加热至完全溶解，再加入10ml蒸馏水
(为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，再加入蒸馏水少量)
（3）趁热过滤到另一个100ml烧杯中
（4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，冷
却结晶.重结晶观察:
(1)粗苯甲酸的状态：白色固体混有黑色或灰色固体
(2)滤液冷却时的实验现象：
澄清 浑浊 析出晶体
(3)重结晶后苯甲酸的状态：白色片状晶体不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：
用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至浸没晶体，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：
取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。电影《闪闪的红星》中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中……假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是
A．过滤???? B．蒸发结晶??
?C．分液? ? D．蒸馏B[练习2]3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法. 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程.（1） 萃取(2) 萃取的原理（3）萃取剂选择的条件：① 萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应
溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
③ 溶质和萃取剂不反应
④ 萃取剂易挥发，与溶质易分离（4）主要仪器：分液漏斗[练习3]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 ( )
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水,己烷和水
[练习4]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是( )
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD课件29张PPT。新课标人教版选修五《 有机化学基础》第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法第2课时二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：
（1） 定性分析： 主要分析有机物的组成元素
方法：燃烧法 C ---- CO2N------ N2O-----H2OH-----H2O（2） 定量分析：
测定有机物分子各元素原子的质量分数 元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定
量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的
质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简
整数比，确定其实验式（又称为最简式）李比希分析方法： H2O CO2李比希分析方法：如:产物中只有CO2 和H2O可能1：只含C 、 H 两种元素可能2：含C 、 H 、 O三种元素有机物CuOCO2H2O浓 KOH计算增重固体CaCl2计算增重燃烧m(有机物）=m（C）+m（H） 则无氧m(有机物）＞m（C）+m（H） 则有氧【例题】
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。【思路点拨】
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2) 再求各元素原子的个数比 若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 实验式:C2H6O （1）M = m / n
（2）标况下气体的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ?ρg/L
（3）根据气体的相对密度d，
d =M1 / M2
（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）求相对分子质量有那些的常用方法？思考与交流相对分子质量的测定—质谱法（MS）质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。【思考与交流】
1、质谱法测相对分子质量的原理是什么？
2、质荷比是什么？
3、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量即:Mr = 46,未知物A的分子式为C2H6O相
对
丰
度质荷比未知物A的质谱图根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有：案例分析二甲醚乙醇究竟A是二甲醚还是乙醇？1、红外光谱⑴原理：课本P22⑵作用：通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。2.用途三、分子结构的鉴定----物理方法即推知A为 CH3CH2OH大多数已知化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。[例]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】 2、核磁共振氢谱⑴原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。 ⑵作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目＝氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比(强度之比) = 不同氢原子
的个数之比 核磁共振图确定下列两种
结构的氢谱图分别是哪种？1种氢原子吸收峰数目1种3种氢原子吸收峰数目3种案例分析在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3√课堂练习1【小结】研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析:确定实验式测定相对分子质量: 确定分子式确定结构式(有哪些官能团，化学键）1. 蒸馏2. 重结晶3. 萃取有几种不同类型的H，及不同类型的 H的数目。质谱法红外光谱法分
子
结
构核磁共振氢谱: 现代元素分析仪练习2、(2011·高考海南化学)下列化合物中，核磁共
振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)
( )BD２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH2-OH练习3、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？新课标人教版选修五《 有机化学基础》第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法第3课时四、有机物分子式的推算方法例：已知某烃W(H) ==20%W (C)==80%Mr ==30N(C) ：N(H)
=1：3实验式：
CH3化学式(分子式)：
C2H61. 实验式法：结论：根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。练习1：实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？2. 利用分子通式法：例1： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。3. 燃烧通式法：例：某含C、H的有机物相对于H2 的密度为21。5.8g该有机物完全燃烧，得CO2 13.2g , H2O 5.4g 。 求分子式？分析：相对分子质量 Mr =21×2=42n( 有机物) = 0.1moln(CO2) = 0.3moln(H2O) = 0.3mol CxHy+ (x +y/4)O2 xCO2 + y/2H2O1x0.10.30.3X=3Y=6C3H6例1： 某气态烃CxHy在120℃时完全燃烧（密闭容器中）反应
前后，压强相等。1 + x + y/4 = x + y/24. 利用规律法：（差量法）【练习2】 两种气态烃以任意比混合，在105℃时，1L 该混合气体
与9LO2混合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，
所得气体的体积仍是10L.下列组合不符合此条件的是 A. CH4 C2H4 C. C3H4 C2H4
D. C2H6 CH4B. CH4 C3H4D在常温、常压下，50ml三种气态烃的混合物在足量
的 O2里，点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体
积共缩小100ml,则三种烃的可能组合是 ①. CH4 ②. C2H4 ③C3H6
④ C3H4 ⑤C3H8 ⑥C4H6
50100分析：y =4【练习3】5. 平均值法(求平均分子式)： 两种气态烃组成的混合物0.1mol完全燃烧，得
0.16molCO2,0.2molH2O. 则该混合物中（ ） A.一定有 CH4 C2H4 C.一定有 C2H2
D. 一定有 CH4B. 一定没有 C2H4 D 分析：0.1mol烃0.16molCO2,C：0.16mol0.2molH2O H: 0.4mol平均分子式： C1.6H41mol烃分析： 练习4、一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。
1体积的混合气体完全燃烧，生成 CO2 2体积，水蒸气 2.4 体积。
（1）求烷烃、烯烃的分子式
（2）两种烃的体积比
烃的式量除以14，得到的商及余数可确定6. 商余法：例： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。 特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是
分子式。
（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得C10H22
