专题八　选择题专攻　陌生有机物的结构、性质与转化(A、B两练)（含解析）-2025高考化学二轮复习

选择题专攻　陌生有机物的结构、性质与转化(A、B两练)
题型突破练(A)
(选择题1~6题，每小题3分，7~14题，每小题4分，共50分)
1.(2024·苏州三模)有机物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.有机物X的分子式为C16H17NO3
B.有机物X存在顺反异构现象
C.1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应
D.有机物X能与NaHCO3溶液反应生成CO2
2.(2024·前黄高级中学模拟)哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂，如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是(　　)
A.1 mol哌醋甲酯最多与4 mol H2发生加成反应
B.该有机物的一氯代物有12种(不考虑立体异构)
C.该有机物既可以与盐酸反应，也可以和NaOH反应
D.该分子中至少有8个碳原子共面
3.(2024·南京建邺高级中学模拟)从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是(　　)
A.该物质在空气中能长时间保存
B.该分子中碳原子存在sp2、sp3杂化
C.该物质能与Na2CO3溶液反应生成CO2
D.1 mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
4.(2024·南通如皋高三模拟)布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A.异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体
B.异丁基苯和布洛芬中碳原子均有sp和sp3杂化
C.1 mol布洛芬与足量的Na2CO3溶液反应生成22 g CO2
D.两者均能发生加成、取代和消去反应
5.(2024·宿迁模拟)化合物Y是合成抗癌药物的重要中间体，下列说法不正确的是(　　)
A.X中碳原子的杂化方式有2种
B.1 mol Y最多与5 mol H2发生加成反应
C.X和Y中均有3种含氧官能团
D.X和Y可以用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别
6.(2024·江苏二模)非天然氨基酸Y是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.X分子存在顺反异构体
B.Y分子中含有2个手性碳原子
C.X→Y的反应类型为还原反应
D.Y能与NaOH溶液反应，不能与盐酸反应
7.(2024·南京模拟)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是(　　)
A.Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面
B.1 mol X最多能与含2 mol Br2的浓溴水发生反应
C.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
D.Y与H2完全加成的产物分子中含有5个手性碳原子
8.(2024·南通海安模拟)克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素，下列说法不正确的是(　　)
A.克拉维酸钾分子中存在手性碳原子
B.克拉维酸分子含有5种官能团
C.克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.实现上述转化可加入KOH溶液
9.(2024·宿迁三模)化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是(　　)
A.化合物B存在顺反异构
B.该反应历程经历取代反应、消去反应两步
C.1 mol A与足量H2加成，最多消耗3 mol氢气
D.可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A
10.(2024·南通模拟)以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一步，下列说法正确的是(　　)
A.生成物的分子式为C7H6O
B.反应物可以发生氧化、取代和水解反应
C.图示反应类型为加成反应
D.生成物中的所有原子可能处于同一平面内
11.(2024·苏州二模)物质Ⅲ(2，3-二氢苯并呋喃)是重要的化工原料，合成的部分流程如下，下列说法正确的是(　　)
A.可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ
B.物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应
C.物质Ⅱ中采用sp3杂化的原子有1个
D.物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中含有手性碳原子
12.(2024·南京模拟)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备：
下列说法正确的是(　　)
A.富马酰氯分子中存在手性碳原子
B.丙二醇可由油脂水解得到
C.该反应为缩聚反应
D.1 mol聚富马酸丙二醇酯最多能与1 mol H2发生加成反应
13.(2024·南京大厂高级中学高三5月调研)化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.X能与HCHO发生缩聚反应
B.X能与HCN发生加成反应
C.X与足量H2加成的产物中含手性碳原子
D.X→Y转化中可能产生Y的顺反异构体
14.(2024·常州第一中学高三模拟)树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如图，表示链延长。
下列说法不正确的是(　　)
A.X、P均能被高锰酸钾溶液氧化
B.M的结构简式为
C.X的强度比P的大
D.P的重复单元中有四种官能团
题型突破练(B)
(选择题1~6题，每小题3分，7~14题，每小题4分，共50分)
1.(2024·泰州统考模拟)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B.Y分子中所有原子有可能共平面
C.X、Y的分子组成相差C3H4
D.用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
2.(2024·南通高三期中)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。
下列说法不正确的是(　　)
A.该反应是取代反应
B.1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C.1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH
D.Z分子存在2个手性碳原子
3.(2024·南京、盐城统考二模)一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A.W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
B.X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别
C.Y和Z分子中所含的官能团种类相同
D.该路线能使W中特定位置上的—OH与反应
4.(2024·南通如皋模拟)药品Z是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A.Y分子中有2个手性碳原子
B.X不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol Z最多能与1 mol NaHCO3反应
D.Y→Z的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3
5.(2024·苏锡常镇二模)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.常温下1 mol乙最多与含4 mol NaOH的水溶液完全反应
D.1 mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 mol
6.(2024·南京、盐城统考模拟)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.X中含有醛基和醚键
B.X、Y可用FeCl3溶液或银氨溶液进行鉴别
C.Z分子存在手性碳原子
D.该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
7.(2024·连云港统考模拟)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B.Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C.Z分子存在顺反异构现象
D.X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
8.(2024·南通统考模拟)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol X中含3 mol 碳氧π键
B.X与互为顺反异构体
C.Y分子中不含有手性碳原子
D.可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否含有X
9.(2024·南通如皋统考模拟)有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是(　　)
A.为促进M的生成，试剂Q可用硫酸
B.Y中所有碳原子均可能共平面
C.M、X、Y都存在顺反异构体
D.X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的个数比是8∶1
10.(2024·南京、盐城统考模拟)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是(　　)
A.X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B.Y分子中含有手性碳原子
C.Z分子中所有原子位于同一平面上
D.Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
11.(2024·苏锡常镇四市统考模拟)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.Y与Z分子均存在顺反异构体
B.用酸性高锰酸钾溶液可鉴别X和Y
C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D.Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
12.(2024·泰州模拟预测)2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如下：
下列说法正确的是(　　)
A.Y物质存在顺反异构体
B.标准状况下，22.4 L X物质含有1 mol手性碳原子
C.该反应的原子利用率为100%
D.常温时1 mol Z物质含8 mol碳碳双键
13.(2024·南京模拟)阿司匹林是常用的解热镇痛药，由阿司匹林改造而成的长效缓释阿司匹林疗效更佳。由水杨酸到长效缓释阿司匹林的转化过程如下(条件已省略)，下列说法不正确的是(　　)
A.水杨酸分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B.阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐反应制得
C.长效缓释阿司匹林由三种单体通过缩聚反应合成
D.长效缓释阿司匹林的单体中不存在顺反异构现象
14.(2024·南京模拟预测)D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.B物质的分子式为C3H6OCl
B.A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应
C.D物质中只有一种官能团
D.鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液
答案精析
A
1.C　［根据图示，该有机物的分子式为C16H15NO3，A错误；有机物X的碳碳双键其中一个C上连有两个相同的基团，故不存在顺反异构现象，B错误；1 mol苯环能与3 mol氢气发生加成反应，1 mol碳碳双键能与1 mol氢气发生加成反应，1 mol醛基能与1 mol氢气发生加成反应，所以1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应，C正确；该有机物中的官能团为酚羟基、碳碳双键、醛基和氨基，均不能与碳酸氢钠发生反应，D错误。］
2.C　［哌醋甲酯分子中只有苯环能与H2发生加成反应，则1 mol哌醋甲酯最多可与3 mol H2发生加成反应，A错误；如图：，该有机物共有11种氢，一氯代物为11种，B错误；该分子中含有酯基、亚氨基，其中酯基在酸性、碱性条件下都可以水解，亚氨基可与盐酸反应，C正确。］
3.B　［该分子中含酚羟基，易被空气氧化，所以在空气中不能长时间保存，A错误；该分子中没有羧基，不能与Na2CO3溶液反应生成CO2，含酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，C错误；该分子中含酚羟基和碳碳双键，可以与浓溴水发生取代反应和加成反应，1 mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，D错误。］
4.A　［异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，A正确；异丁基苯和布洛芬中碳原子均为sp2和sp3杂化，B错误；布洛芬中的羧基可以和碳酸钠反应，Na2CO3溶液过量，不能生成CO2，C错误；两者均不能发生消去反应，D错误。］
5.B　［Y分子中含有的苯环、碳碳双键、醛基、酮羰基均能与H2发生加成反应，所以1 mol Y最多与6 mol H2发生加成反应，B错误；X中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液显紫色，Y中含有醛基，可以与银氨溶液发生银镜反应，所以能用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别X和Y，D正确。］
6.D　［Y分子中与氨基相连的碳原子、与羧基相连的碳原子是手性碳原子，故B正确；Y中含有羧基可以与NaOH反应，含有氨基可以与HCl反应，故D错误。］
7.C　［Y分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，故A错误；碳碳双键和溴可以发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和溴发生取代反应，1 mol X最多消耗3 mol Br2，故B错误；Y中含有1个酚羟基和1个酯基，最多能与2 mol NaOH发生反应，故C正确；Y与H2完全加成的产物有6个手性碳原子，如图所示：，故D错误。］
8.D　［克拉维酸分子中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羧基、羟基5种官能团，B正确；克拉维酸、克拉维酸钾中均含有碳碳双键和醇羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，C正确；加入KOH溶液时，不仅—COOH能转化为—COOK，酰胺基也会发生水解，不能实现题述转化，D不正确。］
9.A　［化合物B中碳碳双键中的两个碳原子都连接两个不同的原子或基团，存在顺反异构，故A正确；物质A中醛基先与NCCH2COOH中亚甲基加成得到醇羟基，再发生醇的消去反应得到B，故B错误；物质A中含有的醛基、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol A最多消耗4 mol H2，故C错误；物质B含碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，物质A含醛基也能使其褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A，故D错误。］
10.B　［该反应物能燃烧发生氧化反应，有甲基可以发生取代反应，有酯基可以发生水解反应，B项正确；根据原子守恒，生成物不止一种，该反应不是加成反应，C项错误；生成物中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误。］
11.D　［化合物 Ⅰ 和 Ⅱ 分子中均不含酚羟基，与FeCl3溶液不反应，无法鉴别，A错误；物质Ⅰ与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；物质Ⅱ中饱和碳原子和氧原子均为sp3杂化，C错误；物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子，为连接两个环的碳原子，D正确。］
12.C　［根据结构可知富马酰氯中不存在手性碳原子，A错误；油脂水解得到的是丙三醇，B错误；生成物中除了聚合物外，还有HCl，故该反应为缩聚反应，C正确；1 mol聚富马酸丙二醇酯最多能与n mol H2发生加成反应，D错误。］
13.C　［X中含酚羟基，能与HCHO发生缩聚反应，A正确；X中含醛基，能与HCN发生加成反应，B正确；手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的碳原子，X与足量H2加成的产物为，不含手性碳原子，C错误；Y有和两种结构，D正确。］
14.D　［X和P中都含有羟基，均能被高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据X和P结构简式对比可知，M为苯乙烯，故B正确；对比X和P结构简式可知，P为线型高分子，而X为网状高分子，网状高分子具有更大的强度，故C正确；根据结构可知，P的重复单元中有两种官能团，分别是碳碳双键、酯基，故D错误。］
B
1.B　［X含有的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，因此1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，故A正确；Y分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，故B错误。］
2.D　［1 mol Z含有1 mol酚羟基、1 mol酰胺基、1 mol酯基，最多可以消耗3 mol NaOH，C正确；Z中连接异丙基的碳原子为手性碳原子，含1个手性碳，D错误。］
3.D　［W分子中含有的—COOH和—OH都是亲水基，而X分子中只含有1个—OH，酯基和醚键都是憎水基，则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，A不正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾氧化，所以不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，B不正确；Y分子中含有醚键、酯基、碳碳双键，Z分子中含有醚键、羟基、羧基、碳碳双键，所以Y和Z分子中所含的官能团种类不相同，C不正确。］
4.C　［由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故A错误；X中含—CHO，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1 mol Z最多能与1 mol碳酸氢钠反应，故C正确。］
5.C　［丙中的碳碳双键、酚羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；乙中的酚羟基、酯基及酯基水解产生的酚羟基都能和NaOH反应，所以1 mol乙最多与含3 mol NaOH的水溶液完全反应，故C错误；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子能和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，所以1 mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 mol，故D正确。］
6.C　［由X、Y的结构简式可知，X中没有酚羟基，Y中有酚羟基，酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，所以可用FeCl3溶液进行鉴别；X中有醛基，Y中没有醛基，醛基可与银氨溶液发生银镜反应，所以可用银氨溶液进行鉴别，B项正确；根据Z的结构简式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C项错误；该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D项正确。］
7.D　［X分子中含酚羟基，在催化剂作用下能与甲醛发生缩聚反应，A正确；Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质中含有3个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B正确；Z分子中碳碳双键两端的碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构现象，C正确；X和Z中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶液反应，故无法鉴别，D错误。］
8.A　［1 mol X中含2 mol碳氧π键，故A错误；X中碳碳双键上的两个氢原子位于异侧，中碳碳双键上的两个氢原子位于同侧，二者互为顺反异构体，故B正确；X中含有醛基，Y中不含，可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否含有X，故D正确。］
9.B　［浓硫酸具有强氧化性，会将苯酚分子氧化，而不利于M的生成，A错误；苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，由于碳碳单键可以旋转，因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面，B正确；物质X分子中有一个碳碳双键上的C原子连接了2个H原子，因此X不存在顺反异构体，C错误。］
10.C　［X分子中含有酮羰基，能与CH3CH2MgBr发生加成反应，A正确；Y分子中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，B正确；Z分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能位于同一平面上，C不正确；Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确。］
11.D　［Y与Z分子都不存在顺反异构，A错误；X、Y、Z三种物质中，X有羟基且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2加成后的产物为，标*的碳原子为手性碳原子，D正确。］
12.C　［Y物质不存在顺反异构体，故A错误；根据X的结构和碳原子数目，标准状况下X物质是非气态物质，因此无法计算其物质的量，故B错误；X和Y发生加成反应生成Z，产物只有Z，该反应的原子利用率为100%，故C正确；常温时1 mol Z物质含2 mol碳碳双键，故D错误。］
13.C　［水杨酸分子中苯环上的碳原子杂化轨道类型为sp2，羧基上的碳原子形成碳氧双键，其杂化轨道类型也为sp2，故A正确；和发生取代反应可制得，故B正确；由长效缓释阿司匹林的结构简式可知，长效缓释阿司匹林的单体中不存在顺反异构现象，故D正确。］
14.B　［由B、C的结构简式和C的分子式可确定C为。A分子中含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发生取代反应，B正确；D物质中含有—CN、—OH两种官能团，C不正确；A分子中的碳碳双键、D分子中的羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D不能使用酸性高锰酸钾溶液，D不正确。］