专题八　主观题突破4　有机“微流程”合成路线的设计?A、B两练 （含解析）-2025高考化学二轮复习

有机“微流程”合成路线的设计 A、B两练
题型突破练(A)
1.(10分)(2024·连云港模拟)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
已知：+(R1、R2、R3、R4为烃基或H)，写出以、(CH3CO)2O和CH2==CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(10分)(2024·南通模拟)一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：Ⅰ.R1CH==CHR2R1COOH+R2COOH
Ⅱ.R1CHO+CH3CH==CH2
写出以CH2BrCH2CH2Br、CH3COOH、2-丁烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(10分)(2024·泰州模拟)化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
写出以、、和CH3OH为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(10分)(2024·南通模拟)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3；
R—NO2R—NH2。
写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5.(10分)化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
参考上述合成路线，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
题型突破练(B)　
1.(10分)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
2.(10分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)+
W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
3.(10分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
②
参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
4.(10分)有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
5.(10分)脱落酸(Abscisic acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下：
已知：①；
②R—CH2OH；
③。
参考以上合成路线及所给信息，请写出以(2-溴环己酮)为原料合成的流程图，除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选。
(提示：2-溴环己酮在碱性条件下会发生Favorskii重排导致环缩小)
答案精析
A
1.
2.
解析　CH2BrCH2CH2Br先发生水解反应得到，发生催化氧化得到OHCCH2CHO，结合已知Ⅱ，OHCCH2CHO与2 丁烯反应可以得到，与2分子CH3COOH发生酯化反应得到，最后通过已知Ⅰ的反应得到目标产物，合成路线流程图见答案。
3.
解析　参照题给合成路线，和甲醇反应生成，苯和浓硝酸在浓硫酸、加热作用下反应生成硝基苯，硝基苯和氢气在Pd/C作用下反应生成，和反应生成，和反应生成，与、氨气在CH3OH作用下反应生成，合成路线见答案。
4.
5.
解析　参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物。
B
1.
解析　根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，合成路线见答案。
2.
解析　根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个与1个合成，由此可设计合成路线。
3.
解析　以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E+F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
4.
5.