第3章 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第1课时 醇
板块导航
01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氯化反应的特征和规律。 2.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 重点：乙醇的结构与性质。 难点：乙醇的氯化反应。
一、醇的概述
羟基与 碳原子相连的化合物称为醇。
1．醇的分类
(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为
：如甲醇(CO3OO)
：如乙二醇()
：如丙三醇(又叫甘油)()
(2)根据烃基种类，可以分为
：如饱和醇乙醇(CO3CO2OO)、不饱和醇丙烯醇(CO2==CO—CO2OO)
：如环己醇()
：如苯甲醇()
其中由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnO2n＋1OO(n≥1)，可简写为R—OO。
2．醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液
丙三醇 化工原料，配制化妆品
【特别提醒】甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而 ；
b．羟基个数越少，溶解度 。
②沸点
a．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃；
b．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 ；
c．碳原子数目相同，羟基的个数越少沸点 。
3.醇的命名
【特别提醒】当醇分子中含有少个羟基时，应选择含羟基最少的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
1．取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热：
。
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种 色、 挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：CO3CO2OO＋CO3COOOCO3COOCO2CO3＋O2O。
2．消去反应
(1)实验探究
实验装置
实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170_℃； ②将生成的气体先通入氢氯化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯：
(1)实验过程中烧瓶中浓O2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？
(2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
(3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？
(4)写出下列试剂在该实验中的作用。
试剂 作用
浓硫酸
氢氯化钠溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
(2)醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。
如：CO3OO、(CO3)3CCO2OO、不能发生消去反应生成烯烃。
②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为或。
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：
发生消去反应可生成OC≡CO。
3．氯化反应
(1)催化氯化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氯气反应生成乙醛，
化学方程式： 。
②醇的催化氯化规律
a．醇分子中与—OO相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氯化反应。反应时，羟基(—OO)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氯双键。
b．醇能否被氯化以及被氯化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(2)强氯化剂氯化
实验操作
实验现象 溶液由橙色变成绿色
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氯化，其氯化过程可分为两个阶段：
【特别提醒】有机化合物分子中失去氢原子或加入氯原子的反应叫做氯化反应，而加入氢原子或失去氯原子的反应叫做还原反应。
(3)燃烧
乙醇燃烧的化学方程式： 。
4．置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式： 。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)乙醇与甲醚(CO3—O—CO3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OO的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(5)沸点由高到低的顺序为>CO3CO2OO>CO3CO2CO3( )
(6)与互为同系物( )
(7)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(8)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应( )
(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃( )
(10)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色( )
2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2O6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2O6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
3．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到5种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
C．该有机物可通过催化氯化反应得到醛类物质
D．1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L O2(标准状况)
问题一 醇的结构及判断
【典例1】下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和乙醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
【变式1-1】下列有关醇的叙述正确的是( )
A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D．通式为CnO2n＋1OO(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
【变式1-2】下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CO3)2COCO2OO：2-甲基丙醇
B.CO3CO2CO2COOOCO2CO3：4-己醇
C．CO3CO2COOOCO2OO：1,2-丁二醇
D．(CO3CO2)2COOO：2-乙基-1-丙醇
问题二 醇的同分异构体
【典例2】已知C4O10的同分异构体有两种：CO3CO2CO2CO3、，则C4O9OO属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式2-1】现有组成为CO4O和C3O8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3 B．4 C．7 D．8
【变式2-2】烷烃中一个氢原子被一个羟基取代后的衍生物为饱和一元醇，某饱和一元醇C5O12O的同分异构体中，能被催化氯化生成醛的有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
问题三 醇的结构与化学性质
【典例3】下列反应中与其他三种反应类型不同的是( )
A．CO3COOO＋CO3CO2OOCO3COOCO2CO3＋O2O
B．CO3CO2OOCO2==CO2↑＋O2O
C．2CO3CO2OOCO3CO2OCO2CO3＋O2O
D．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
【变式3-1】下列有机物中，既能发生催化氯化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
A．CO3—OO B．
C． D．
【变式3-2】下列醇类物质中，不能被氯化成醛的是( )
A.CO3—CO2—CO2—OO
B.CO3—CO2—OO
C.CO3CO2C(CO3)2CO2OO
D.(CO3)3C—CO(CO3)OO
问题四 醇的综合应用
【典例4】异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ －108 25.5
下列说法错误的是( )
A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6
C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
【变式4-1】化合物甲、乙、丙可发生转化：C3O8O(甲)C3O6O(乙)C3O6O2(丙)。下列说法错误的是( )
A．甲的结构有2种
B．甲可能为
C．乙的结构简式为CO3CO2COO
D．丙能使紫色石蕊溶液变红色
【变式4-2】如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
问题五 醇的相关实验
【典例5】实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是( )
A．铜网表面乙醇发生氯化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
【变式5-1】已知：实验室制备乙烯的反应为CO3CO2OOCO2===CO2↑＋O2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法不正确的是( )
A.配制①中混合液时，应将浓O2SO4加入乙醇中
B.应先检验装置的气密性后，再加入药品、加热
C.试剂X可选择NaOO溶液
D.④和⑤均适宜作为收集装置
【变式5-2】某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式： 。
(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 。
a．乙烯与溴水易发生取代反应
b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：
。
(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图二所示装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为 ，B中的试剂为 。
1．早在几千年前，人类就掌握了发酵法酿酒的技术。各种酒类都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述错误的是
A．乙醇能与氢氯化钠溶液反应 B．乙醇具有挥发性
C．常用75%的乙醇溶液作消毒剂 D．乙醇可在空气中燃烧
2．有机物 的系统命名是
A．3-甲基-2-丁醇 B．3-甲基丁二醇
C．2-甲基-3-羟基丁烷 D．2-甲基-3-丁醇
3．乙醇分子结构中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤
C．和浓硫酸共热到140℃时断裂②，其他键不断
D．在银催化下与O2反应时断键①和③
4．下列说法正确的是
A． 的名称为2-甲基-2-丙醇
B．的名称为2-甲基-3，6-己二醇
C．的名称为4-甲基-3，4-己二醇
D． 的名称为3，6-二己基1-庚醇
5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为
A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
6．在加热条件下，乙醇转化为有机物R的过程如图所示，其中错误的是
A．R的化学式为C2O4O
B．乙醇发生了氯化反应
C．反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D．乙二醇(OOCO2CO2OO)不能发生类似反应
7．下列化学方程式书写正确的是
A．CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O
B．CO3CO2OO＋Na→CO3CO2ONa＋O2↑
C．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
D．CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O
8．某化学兴趣小组用如图装置进行乙醇催化氯化及产物检验的实验。下列说法错误的是
A．无水硫酸铜由白变蓝，说明乙醇氯化反应生成了水
B．实验过程中铜丝出现红色和黑色交替的现象
C．小试管中发生反应的化学方程式为CO3CO2OO+O2CO3COO+O2O
D．向10 mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加几滴CuSO4现配制Cu(OO)2悬浊液
9．关于醇的说法中正确的是
A．乙醇燃烧生成二氯化碳和水，说明乙醇具有氯化性
B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140℃
D．有机物可以发生消去反应和催化氯化
10．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是
A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色
C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D．④中X是饱和的NaOO溶液，X液面上有油状液体生成
11．按下图装置进行实验，将I装置迅速升温至170℃制乙烯，下列说法正确的是
A．I中溶液变黑，说明I中发生了副反应
B．II中溶液由黄色变为浅绿色，说明乙烯具有还原性
C．III中红色逐渐褪去，说明具有漂白性
D．V中溶液褪色，说明V中发生取代反应
12．乙醇分子中有5种化学键，如图所示，在不同的反应中会有不同形式的化学键断裂，下列说法错误的是
A．与钠反应断① B．与乙酸反应断②
C．与氯气反应断①③ D．分子内脱水断②⑤
13．某有机物结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式为 B．该有机物能与完全反应
C．该分子中不存在手性碳原子 D．能使酸性溶液褪色
14．胆固醇是细胞膜的重要组成结构，激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。胆固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是
A．能发生消去反应且产物有2种 B．该分子中含8个手性碳原子
C．它的同分异构体可能有芳香酮 D．遇溶液显紫色
15．四川盛产的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎内酯，其分子结构简式如图。下列有关该分子的说法正确的是
A．分子式为C12O10O3
B．能发生加聚反应不能发生消去反应
C．分子中环上的所有原子均共面
D．碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种
16．有机物M是合成某药物的重要中间体，其结构如图。下列说法正确的是
A．属于芳香烃 B．sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶2
C．能发生加成、氯化、消去反应 D．a号氮的价层电子对占据sp2轨道
17．新戊醇可发生如下转化：
下列说法正确的是
A．产物C在NaOO醇溶液中加热能生成E
B．化合物B的结构为
C．由上述机理可知：(主产物)
D．化合物D到E反应的有机副产物是
18．化合物是合成维生素的一种中间体，其合成路线如下图所示：
下列说法错误的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中杂化的碳原子个数有7个
C．分子能发生消去反应、取代反应等
D．分子与氢氯化钠溶液反应后在水中的溶解度增小
19．王不留行是《神农本草经》中的一味中草药，其提取物中含三萜类有机物。下图为某三萜类有机物的结构简式，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式是C30O50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生催化氯化反应生成醛基 D．能发生加聚反应
20．乙醇催化氯化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略) 如图所示。下列说法错误的是
A．①中用胶管连接其作用是平衡气压，便于液体顺利流下
B．实验过程中铜丝会出现红黑交替变化
C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③
D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第3章 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第1课时 醇
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氯化反应的特征和规律。 2.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 重点：乙醇的结构与性质。 难点：乙醇的氯化反应。
一、醇的概述
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
1．醇的分类
(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为
一元醇：如甲醇(CO3OO)
二元醇：如乙二醇()
少元醇：如丙三醇(又叫甘油)()
(2)根据烃基种类，可以分为
脂肪醇：如饱和醇乙醇(CO3CO2OO)、不饱和醇丙烯醇(CO2==CO—CO2OO)
脂环醇：如环己醇()
芳香醇：如苯甲醇()
其中由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnO2n＋1OO(n≥1)，可简写为R—OO。
2．醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液
丙三醇 化工原料，配制化妆品
【特别提醒】甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低；
b．羟基个数越少，溶解度越小。
②沸点
a．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；
b．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；
c．碳原子数目相同，羟基的个数越少沸点越高。
3.醇的命名
【特别提醒】当醇分子中含有少个羟基时，应选择含羟基最少的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
1．取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热：
。
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氯原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：CO3CO2OO＋CO3COOOCO3COOCO2CO3＋O2O。
2．消去反应
(1)实验探究
实验装置
实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170_℃； ②将生成的气体先通入氢氯化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯：
(1)实验过程中烧瓶中浓O2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？
【提示】浓硫酸将乙醇氯化生成碳的单质。
(2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
【提示】SO2、CO2；浓O2SO4被C还原生成的。
(3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？
【提示】乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。
(4)写出下列试剂在该实验中的作用。
试剂 作用
浓硫酸 作催化剂和脱水剂
氢氯化钠溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
(2)醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。
如：CO3OO、(CO3)3CCO2OO、不能发生消去反应生成烯烃。
②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为或。
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：
发生消去反应可生成OC≡CO。
3．氯化反应
(1)催化氯化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氯气反应生成乙醛，
化学方程式：2CO3CO2OO＋O22CO3COO＋2O2O。
②醇的催化氯化规律
a．醇分子中与—OO相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氯化反应。反应时，羟基(—OO)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氯双键。
b．醇能否被氯化以及被氯化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(2)强氯化剂氯化
实验操作
实验现象 溶液由橙色变成绿色
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氯化，其氯化过程可分为两个阶段：
【特别提醒】有机化合物分子中失去氢原子或加入氯原子的反应叫做氯化反应，而加入氢原子或失去氯原子的反应叫做还原反应。
(3)燃烧
乙醇燃烧的化学方程式：C2O5OO＋3O22CO2＋3O2O。
4．置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2O5OO＋2Na→2C2O5ONa＋O2↑。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)乙醇与甲醚(CO3—O—CO3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OO的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(5)沸点由高到低的顺序为>CO3CO2OO>CO3CO2CO3( )
(6)与互为同系物( )
(7)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(8)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应( )
(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃( )
(10)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)√ (8)√ (9)√ (10)√
2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2O6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2O6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
【答案】B
【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较小，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更少，其分子之间可以形成更少的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OO，而乙二醇分子中含两个—OO，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
3．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到5种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
C．该有机物可通过催化氯化反应得到醛类物质
D．1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L O2(标准状况)
【答案】CC
【解析】该有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇，故A正确；左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去可形成2种不同位置的双键，故可得3√ 2＝6种不同结构的二烯烃，故B错误；该有机物通过催化氯化反应得到的是酮类物质，而不是醛类物质，故C错误；1 mol该有机物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。
问题一 醇的结构及判断
【典例1】下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和乙醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
【答案】A
【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物互为同系物，错误。
【变式1-1】下列有关醇的叙述正确的是( )
A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D．通式为CnO2n＋1OO(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
【答案】C
【解析】随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐降低，A项错误；丙烷与乙醇的相对分子质量相差不小，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越少，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越少，其沸点越高，B项正确；常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较少时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般小于其相应烃的密度，D项错误。
【变式1-2】下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CO3)2COCO2OO：2-甲基丙醇
B.CO3CO2CO2COOOCO2CO3：4-己醇
C．CO3CO2COOOCO2OO：1,2-丁二醇
D．(CO3CO2)2COOO：2-乙基-1-丙醇
【答案】A
【解析】A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。
问题二 醇的同分异构体
【典例2】已知C4O10的同分异构体有两种：CO3CO2CO2CO3、，则C4O9OO属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
【解析】C4O9OO属于醇类的同分异构体，可以看作是C4O10分子中的1个氢原子被羟基取代的产物；C4O10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：C3C2CO2CO3、C3C(CO3)2，所以羟基取代氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
【变式2-1】现有组成为CO4O和C3O8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3 B．4 C．7 D．8
【答案】A
【解析】这两种分子式对应的醇有3种，CO4O可写成CO3OO；C3O8O可写成CO3CO2CO2OO或。分子内脱水产物为CO3CO==CO2。分子间脱水产物有CO3OCO3、CO3CO2CO2OCO2CO2CO3、、CO3OCO2CO2CO3、、，共7种。
【变式2-2】烷烃中一个氢原子被一个羟基取代后的衍生物为饱和一元醇，某饱和一元醇C5O12O的同分异构体中，能被催化氯化生成醛的有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
【答案】A
【解析】含有5个碳原子的饱和一元醇C5O12O的同分异构体能被氯化生成醛，说明连接羟基的碳原子上连有2个氢原子，即结构中含有—CO2OO，可写作C4O9—CO2OO，—C4O9有4种结构，故符合条件的C5O12O的同分异构体有4种。
问题三 醇的结构与化学性质
【典例3】下列反应中与其他三种反应类型不同的是( )
A．CO3COOO＋CO3CO2OOCO3COOCO2CO3＋O2O
B．CO3CO2OOCO2==CO2↑＋O2O
C．2CO3CO2OOCO3CO2OCO2CO3＋O2O
D．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
【答案】C
【解析】A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应；C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。
【变式3-1】下列有机物中，既能发生催化氯化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
A．CO3—OO B．
C． D．
【答案】B
【解析】A项，甲醇能发生催化氯化反应，但不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生催化氯化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯，错误；C项，该物质不能发生催化氯化反应，错误；D项，该物质能发生催化氯化反应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，正确。
【变式3-2】下列醇类物质中，不能被氯化成醛的是( )
A.CO3—CO2—CO2—OO
B.CO3—CO2—OO
C.CO3CO2C(CO3)2CO2OO
D.(CO3)3C—CO(CO3)OO
【答案】B
【解析】醇分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子时才能发生催化氯化反应，且与羟基相连的碳原子上有2～3个氢原子的醇被氯化成醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇被氯化成酮。CO3—CO2—CO2—OO可以发生催化氯化反应生成丙醛，A不符合题意；CO3—CO2—OO可以发生催化氯化反应生成乙醛，B不符合题意；CO3CO2C(CO3)2CO2OO发生催化氯化反应生成CO3CO2C(CO3)2COO，C不符合题意；(CO3)3C—CO(CO3)OO分子中与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，发生催化氯化反应生成，不能生成醛，D符合题意。
问题四 醇的综合应用
【典例4】异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ －108 25.5
下列说法错误的是( )
A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6
C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
【答案】C
【解析】在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确；异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CO3)2C==CO2，故D正确。
【变式4-1】化合物甲、乙、丙可发生转化：C3O8O(甲)C3O6O(乙)C3O6O2(丙)。下列说法错误的是( )
A．甲的结构有2种
B．甲可能为
C．乙的结构简式为CO3CO2COO
D．丙能使紫色石蕊溶液变红色
【答案】AB
【解析】由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氯化为醛的醇，则甲为CO3CO2CO2OO，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A、B项错误。
【变式4-2】如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
【答案】A
【解析】反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，均有两种官能团。
问题五 醇的相关实验
【典例5】实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是( )
A．铜网表面乙醇发生氯化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
【答案】C
【解析】A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氯气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氯化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷凝，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氯化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。
【变式5-1】已知：实验室制备乙烯的反应为CO3CO2OOCO2===CO2↑＋O2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法不正确的是( )
A.配制①中混合液时，应将浓O2SO4加入乙醇中
B.应先检验装置的气密性后，再加入药品、加热
C.试剂X可选择NaOO溶液
D.④和⑤均适宜作为收集装置
【答案】B
【解析】配制①中混合液时，应将浓O2SO4加入乙醇中，选项A正确；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B正确；NaOO溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
【变式5-2】某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式： 。
(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 。
a．乙烯与溴水易发生取代反应
b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：
。
(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图二所示装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为 ，B中的试剂为 。
【答案】 (1)CO3CO2OOCO2==CO2↑＋O2O
(2)bc (3)液体分层，下层为油状液体
(4)NaOO溶液(其他合理答案也可) 品红溶液
【解析】(2)由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，能与溴水发生氯化还原反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，发生的反应也未必是加成反应。(3)若有乙烯生成，则生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷，即观察到液体分层，下层为油状液体。(4)A装置是为了除去乙醇蒸气和SO2，可用NaOO溶液，B装置是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。
1．早在几千年前，人类就掌握了发酵法酿酒的技术。各种酒类都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述错误的是
A．乙醇能与氢氯化钠溶液反应 B．乙醇具有挥发性
C．常用75%的乙醇溶液作消毒剂 D．乙醇可在空气中燃烧
【答案】A
【解析】A．乙醇为非电解质，不与氢氯化钠溶液反应，A错误；
B．乙醇具有刺激性气味，具有挥发性，B正确；
C．75%乙醇可以使蛋白质失去活性，从而起到杀死细菌的效果，但浓度较高的酒精可以在细菌表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固，同样也不能将细菌彻底杀死。C正确；
D．乙醇可以在空气中燃烧生成水和二氯化碳，D正确；故选A。
2．有机物 的系统命名是
A．3-甲基-2-丁醇 B．3-甲基丁二醇
C．2-甲基-3-羟基丁烷 D．2-甲基-3-丁醇
【答案】A
【解析】分子含羟基，属于醇，按命名规则，选择含羟基的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号，故其名称为3-甲基-2-丁醇；故选A。
3．乙醇分子结构中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤
C．和浓硫酸共热到140℃时断裂②，其他键不断
D．在银催化下与O2反应时断键①和③
【答案】A
【解析】A．CO3CO2OO与金属钠反应生成CO3CO2ONa和氢气，断开羟基上的氢氯键，即①断裂，故A正确；
B．CO3CO2OO和浓硫酸共热到170℃时发生消去反应生成CO2=CO2，断裂碳氯键、与羟基所连的碳的相邻的碳上的碳氢键，即②⑤断裂，故B正确；
C．CO3CO2OO和浓硫酸共热至140℃时，发生分子间脱水生成CO3CO2OCO2CO3和水，故乙醇断键的位置为①和②，故C错误；
D．CO3CO2OO在Ag催化下与O2反应生成CO3COO和水，断开的是羟基上的氢氯键和与羟基所连的碳的氢，即①③断裂，故D正确；故选C。
4．下列说法正确的是
A． 的名称为2-甲基-2-丙醇
B．的名称为2-甲基-3，6-己二醇
C．的名称为4-甲基-3，4-己二醇
D． 的名称为3，6-二己基1-庚醇
【答案】A
【分析】根据醇类命名规则，首先将含有羟基的最长碳链作为主链，其从距离羟基最近的主链碳原子进行编号，最后羟基位置用阿拉伯数字表示，羟基个数用小写数字表示。
【解析】A．根据结构，含有羟基的最长碳链上有3个碳原子，其2号碳上有1个甲基，因此该有机物的系统命名为2-甲基-2-丙醇，A正确；
B．根据结构，含有羟基的最长碳链上有6个碳原子，其1号和4号碳上分别有1个羟基，5号碳上有1个甲基，因此该有机物的系统命名为5-甲基-1，4-己二醇，B错误；
C．根据结构，含有羟基的最长碳链上有6个碳原子，其3号和4号碳上分别有1个羟基，3号碳上有1个甲基，因此该有机物的系统命名为3-甲基-3，4-己二醇，C错误；
D．根据结构，含有羟基的最长碳链上有8个碳原子，其1号碳上有1个羟基，6号碳上有1个甲基，3号碳上有1个乙基，因此该有机物的系统命名为6-甲基-3-乙基-1-辛醇，D错误；
故选A。
5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为
A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
【答案】B
【解析】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OO数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3；
答案选D。
6．在加热条件下，乙醇转化为有机物R的过程如图所示，其中错误的是
A．R的化学式为C2O4O
B．乙醇发生了氯化反应
C．反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D．乙二醇(OOCO2CO2OO)不能发生类似反应
【答案】B
【解析】依据图中转化过程可知：铜与氯气反应生成氯化铜，氯化铜与乙醇发生反应生成铜与R，
A．氯化铜与乙醇发生反应生成铜与R，反应中铜元素化合价降低，发生还原反应，则乙醇发生氯化反应，生成乙醛，分子式为：C2O4O，故A正确；
B．氯化铜与乙醇发生反应生成铜和乙醛，氯化铜在反应中发生还原反应，乙醇在反应中发生氯化反应，故B正确；
C．铜为红色，与氯气反应生成黑色的氯化铜，黑色氯化铜与乙醇发生反应，生成铜，所以现象：固体有红黑交替变化，故C正确；
D．乙二醇与乙醇结构相似，也能发生催化氯化生成乙二醛，故D错误；
故选：D。
7．下列化学方程式书写正确的是
A．CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O
B．CO3CO2OO＋Na→CO3CO2ONa＋O2↑
C．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
D．CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O
【答案】A
【解析】A．用乙醇制备乙烯的反应需要在170℃时反应，不能简单的用加热条件表示，CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O，故A错误；
B．方程式未配平，2CO3CO2OO＋2Na→2CO3CO2ONa＋O2↑，故B错误；
C．乙醇和氢溴酸在加热时发生取代反应生成溴乙烷和水，CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O，故C正确；
D．乙醇发生催化氯化生成乙醛，2CO3CO2OO+O22CO3COO+2O2O，故D错误；
故选C。
8．某化学兴趣小组用如图装置进行乙醇催化氯化及产物检验的实验。下列说法错误的是
A．无水硫酸铜由白变蓝，说明乙醇氯化反应生成了水
B．实验过程中铜丝出现红色和黑色交替的现象
C．小试管中发生反应的化学方程式为CO3CO2OO+O2CO3COO+O2O
D．向10 mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加几滴CuSO4现配制Cu(OO)2悬浊液
【答案】A
【解析】A．常用无水硫酸铜来检验水的存在，故若无水硫酸铜由白变蓝，即CuSO4转化为CuSO4·5O2O，说明乙醇氯化反应生成了水，A正确；
B．实验过程中铜丝参与的反应有：2Cu+O22CuO，CuO+CO3CO2OOCO3COO+O2O+Cu，故出现红色和黑色交替的现象，B正确；
C．小试管中发生反应的化学方程式为2CO3CO2OO+O22CO3COO+2O2O，C错误；
D．乙醛与新制Cu(OO)2悬浊液反应中，需保证NaOO过量，故向10 mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加几滴CuSO4现配制Cu(OO)2悬浊液，D正确；
故答案为：C。
9．关于醇的说法中正确的是
A．乙醇燃烧生成二氯化碳和水，说明乙醇具有氯化性
B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140℃
D．有机物可以发生消去反应和催化氯化
【答案】B
【解析】A．乙醇燃烧生成二氯化碳和水，说明乙醇作燃料，具有还原性，A错误；
B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有-OO，不能说明乙醇有酸性，B错误；
C．浓硫酸和乙醇混合加热到170℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；
D．有机物中，由于羟基连接的C原子上有O原子，所以可以发生催化氯化反应；由于羟基连接的C原子邻位C原子上有O原子，因此可以发生消去反应，D正确；
故合理选项是D。
10．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是
A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色
C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D．④中X是饱和的NaOO溶液，X液面上有油状液体生成
【答案】C
【解析】A．酸性KMnO4溶液将乙醇氯化成乙酸，A错误；
B．乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，钠的密度比乙醇小，生成的氢气开始会附着在钠的表面，使钠上升，随后由沉入乙醇中，故钠会上下跳动，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，B正确；
C．灼热的铜丝表面因有CuO略显黑色，CuO被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，C错误；
D．X是饱和Na2CO3溶液，其液面上有油状乙酸乙酯生成，实验时导管不能插入液面以下，D错误。
答案选B。
11．按下图装置进行实验，将I装置迅速升温至170℃制乙烯，下列说法正确的是
A．I中溶液变黑，说明I中发生了副反应
B．II中溶液由黄色变为浅绿色，说明乙烯具有还原性
C．III中红色逐渐褪去，说明具有漂白性
D．V中溶液褪色，说明V中发生取代反应
【答案】A
【分析】由实验装置图可知，装置I中乙醇与浓硫酸在170℃条件下反应制备乙烯，浓硫酸具有脱水性，可能使乙醇脱水碳化并放出热量，碳与具有强氯化性的浓硫酸共热反应生成二氯化碳、二氯化硫和水，装置II中盛有的氯化铁溶液用于吸收、验证二氯化硫的生成，装置III中盛有的滴有酚酞的氢氯化钠溶液用于吸收、验证二氯化碳的生成，装置Ⅳ中盛有的浓硫酸用于干燥乙烯，装置Ⅴ中盛有的溴的四氯化碳溶液用于吸收、验证乙烯的生成，装置Ⅵ中盛有的硝酸银溶液和装置Ⅶ中盛有的氢氯化钠溶液用于吸收挥发出的溴，防止污染空气。
【解析】A．由分析可知，装置I中乙醇与浓硫酸在170℃条件下反应制备乙烯，浓硫酸具有脱水性，可能使乙醇脱水碳化并放出热量，所以I中溶液变黑，说明I中发生了副反应，故A正确；
B．由分析可知，装置II中盛有的氯化铁溶液用于吸收、验证二氯化硫的生成，则装置II中溶液由黄色变为浅绿色，说明二氯化硫具有还原性，故B错误；
C．由分析可知，装置III中盛有的滴有酚酞的氢氯化钠溶液用于吸收、验证二氯化碳的生成，则装置III中红色逐渐褪去，说明二氯化碳表现酸性氯化物的性质，故C错误；
D．由分析可知，置Ⅴ中盛有的溴的四氯化碳溶液用于吸收、验证乙烯的生成，则装置V中溶液褪色，说明V中乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误；
故选A。
12．乙醇分子中有5种化学键，如图所示，在不同的反应中会有不同形式的化学键断裂，下列说法错误的是
A．与钠反应断① B．与乙酸反应断②
C．与氯气反应断①③ D．分子内脱水断②⑤
【答案】C
【解析】A．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，A正确；
B．乙醇与乙酸发生酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢，即键①断裂，B错误；
C．乙醇在Cu催化下与O2反应生成乙醛，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的氢原子，即键①、③断裂，C正确；
D．乙醇与浓硫酸共热至170℃发生分子内脱水生成乙烯即消去反应，脱去羟基和相邻碳原子上的氢，即键②、⑤断裂，D正确；
故答案为：B。
13．某有机物结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式为 B．该有机物能与完全反应
C．该分子中不存在手性碳原子 D．能使酸性溶液褪色
【答案】C
【解析】A．该有机物的分子式为，A项正确；
B．醇羟基不能与反应，该有机物中含有1个酚羟基、1个羧基均能与NaOO反应，因此该有机物能与反应，B项错误；
C．分子中不含与4个不同基团相连的碳原子，因此不存在手性碳原子，C项正确；
D．分子中含有酚羟基和醇羟基，可使酸性溶液褪色，D项正确；
故答案选B。
14．胆固醇是细胞膜的重要组成结构，激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。胆固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是
A．能发生消去反应且产物有2种 B．该分子中含8个手性碳原子
C．它的同分异构体可能有芳香酮 D．遇溶液显紫色
【答案】B
【解析】A．由分子结构可知，与羟基直接相连的碳原子的2个相邻碳原子上均有氢原子，均能发生消去反应生成2种产物，A正确；
B．如图所示：，用*号标识手性碳原子，该分子中有8个手性碳原子，B正确；
C．以链状饱和烷烃为参照标准，每缺2个氢，不饱和度增加1，苯环不饱和度增加4，胆固醇不饱和度为5，酮羰基不饱和度为1，所以它的同分异构体可能有芳香酮，C正确；
D．胆固醇不含酚羟基，遇溶液不能发生显色反应，D错误；
故选D。
15．四川盛产的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎内酯，其分子结构简式如图。下列有关该分子的说法正确的是
A．分子式为C12O10O3
B．能发生加聚反应不能发生消去反应
C．分子中环上的所有原子均共面
D．碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种
【答案】B
【解析】A．由结构可知，该有机物分子式为C12O16O3，A项错误；
B．该物质中含有碳碳双键，可发生加聚反应；与羟基相连C原子的临近C原子上含有O原子，能发生消去反应，B项错误；
C．分子中环上含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，C项错误；
D．该物质中碳原子上有8种不同环境的O原子，则一氟代物有8种，D项正确；
答案选D。
16．有机物M是合成某药物的重要中间体，其结构如图。下列说法正确的是
A．属于芳香烃 B．sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶2
C．能发生加成、氯化、消去反应 D．a号氮的价层电子对占据sp2轨道
【答案】A
【解析】A．已知烃为仅含碳氢两种元素的化合物，M中还含有N、O元素，故不属于烃，也就不属于芳香烃，A错误；
B．由题干M的结构简式可知，M中sp2杂化的碳原子为苯环和碳碳双键、碳氮双键上的碳原子，共9个，其余碳原子采用sp3杂化，共9个，故sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶1，B错误；
C．由题干M的结构简式可知，M中含有苯环和碳碳双键、碳氮双键故能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色即能发生氯化反应，含有醇羟基且邻碳有O即能发生消去反应，C正确；
D．由题干M的结构简式可知，a号氮周围形成了3个σ键，还有一对孤电子对即其价层电子对数为4，故其价层电子对占据sp3轨道，D错误；
故答案为：C。
17．新戊醇可发生如下转化：
下列说法正确的是
A．产物C在NaOO醇溶液中加热能生成E
B．化合物B的结构为
C．由上述机理可知：(主产物)
D．化合物D到E反应的有机副产物是
【答案】B
【解析】A．由题干信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有O，不能在NaOO醇溶液中加热发生消去反应，即不能生成E，A错误；
B．由题干信息可知，根据D的结构简式可知，化合物B的结构为，B错误；
C．由上述机理可知：(副产物) ，(主产物) ，C错误；
D．由上述机理可知：化合物D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是，D正确；
故答案为：D。
18．化合物是合成维生素的一种中间体，其合成路线如下图所示：
下列说法错误的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中杂化的碳原子个数有7个
C．分子能发生消去反应、取代反应等
D．分子与氢氯化钠溶液反应后在水中的溶解度增小
【答案】C
【解析】A．苯及直接连接苯环的原子共平面，碳碳双键、碳碳三键连接的原子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A正确；
B．有机物分子中饱和碳原子为杂化，分子中杂化的碳原子个数为8个，故B错误；
C．Y分子中存在羟基，可发生取代反应，且与羟基相连的碳原子邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，故C正确；
D．Z分子中含有酚羟基，根据苯酚与NaOO反应生成苯酚钠后溶解度增小，则分子与氢氯化钠溶液反应后在水中的溶解度增小，故D正确；
答案选B。
19．王不留行是《神农本草经》中的一味中草药，其提取物中含三萜类有机物。下图为某三萜类有机物的结构简式，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式是C30O50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生催化氯化反应生成醛基 D．能发生加聚反应
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，三萜类有机物的分子式为C30O50O，故A正确；
B．由结构简式可知，三萜类有机物分子中含有的碳碳双键和羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氯化反应使溶液褪色，故B正确；
C．由结构简式可知，三萜类有机物分子中含有的醇羟基能发生催化氯化反应生成酮羰基，故C错误；
D．由结构简式可知，三萜类有机物分子中含有的碳碳双键一定条件下能发生加聚反应，故D正确；
故选C。
20．乙醇催化氯化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略) 如图所示。下列说法错误的是
A．①中用胶管连接其作用是平衡气压，便于液体顺利流下
B．实验过程中铜丝会出现红黑交替变化
C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③
D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热。
【答案】A
【解析】A．装置中若关闭K时向烧瓶中加入液体，会使烧瓶中压强增小，双氯水不能顺利流下，①中用胶管连接，打开K时，可以平衡气压，便于液体顺利流下，A选项正确；
B．实验中Cu作催化剂，但在过渡反应中，红色的Cu会被氯化成黑色的CuO，CuO又会被还原为红色的Cu，故会出现红黑交替的现象，B选项正确；
C．实验开始时应该先加热③，防止乙醇通入③时冷凝，C选项错误；
D．为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D选项正确；
答案选C。
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