第二章 分子结构与性质
第一节 共价键
一、共价键
(一)共价键的形成与特征
1、共价键的形成
(1)概念：原子间通过 共用电子对 所形成的相互作用，叫做共价键。
(2)成键的粒子：一般为 非金属 原子(相同或不相同)或金属原子与非金属原子。
(3)本质：原子间通过 共用电子对 (即原子轨道重叠)产生的强烈作用。
2、共价键的特征
(1)饱和性：按照共价键的 共用电子对 理论，一个原子有几个 未成对电子 ，便可和几个 自旋状态相反 的电子配对成键，这就是共价键的饱和性。
(2)方向性：除s轨道是 球形 对称外，其他原子轨道在空间都具有一定的分布特点。在形成共价键时，原子轨道重叠的越 多 ，电子在核间出现的概率越 大 ，所形成的共价键就越 牢固 ，因此共价键将尽可能沿着 电子出现概率最大 的方向形成，所以共价键具有方向性。如图所示。
(二)共价键类型
1、σ键
形成 由两个原子的s轨道或p轨道“ 头碰头 ”重叠形成
类型 s-s型
s-p型
p-p型
特征 以形成化学键的两原子核的 连线 为轴做旋转操作，共价键电子云的图形 不变 ，这种特征称为轴 对称 ；σ键的强度较 大
2、π键
形成 由两个原子的p轨道“ 肩并肩 ”重叠形成
p-p π键
特征 π键的电子云具有 镜面对称 性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的 两侧 ，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为 镜像 ；π键 不能 旋转；不如σ键 牢固 ，较易 断裂
3、判断σ键、π键的一般规律
共价单键为 σ 键；共价双键中有一个 σ 键、一个 π 键；共价三键由一个 σ 键和两个 π 键组成。
共价键的分类
二、键参数——键能、键长与键角
(一)键能
1、概念
气态分子中 1_mol 化学键解离成气态原子所 吸收 的能量。它通常是298.15 K、100 kPa条件下的标准值，单位是 kJ·mol－1 。
2、应用
(1)判断共价键的稳定性
原子间形成 共价 键时，原子轨道重叠程度越 大 ，释放能量越 多 ，所形成的 共价 键键能越 大 ，共价键越 稳定 。
(2)判断分子的稳定性
一般来说，结构相似的分子，共价键的键能越 大 ，分子越 稳定 。
(3)利用键能计算反应热
ΔH＝ 反应物 总键能－ 生成物 总键能
(二)键长和键角
1、键长
(1)概念：构成化学键的两个原子的 核间距 ，因此 原子半径 决定共价键的键长，原子半径越 小 ，共价键的键长越 短 。
(2)应用：共价键的键长越 短 ，往往键能越 大 ，表明共价键越 稳定 ，反之亦然。
2、键角
(1)概念：在多原子分子中，两个相邻 共价键 之间的夹角。
(2)应用：在多原子分子中键角是一定的，这表明共价键具有 方向 性，因此键角影响着共价分子的 空间结构 。
(3)试根据空间结构填写下列分子的键角
分子的空间结构 键角 实例
正四面体形 109°28′ CH4、CCl4
平面形 120° 苯、乙烯、BF3等
三角锥形 107° NH3
V形(角形) 105° H2O
直线形 180° CO2、CS2、CH≡CH
(4)部分键角图解
第二节 分子的空间结构
一、分子结构的测定
1、早年科学家主要靠对物质的 化学性质 进行系统总结得出规律后进行推测，现代科学家应用了许多测定分子结构的现代仪器和方法，如 红外光谱 、晶体 X射线 衍射等。
2、红外光谱在测定分子结构中的应用
分子中的原子不是 固定不动 的，而是不断地振动着的。当一束红外线透过分子时，分子会吸收跟它的某些 化学键 的振动频率相同的红外线，再记录到图谱上呈现 吸收峰 。通过和已有 谱图库 比对，或通过 量子化学 计算，可以得知各吸收峰是由哪种 化学键 、哪种 振动 方式引起的，综合这些信息，可分析分子中含有何种 化学键 或 官能团 的信息。
3、质谱法在测定分子相对分子质量中的应用
现代化学常利用质谱仪测定分子的 相对分子 质量。它的基本原理是在质谱仪中使分子失去电子变成带 正电荷 的分子离子和碎片离子等粒子。由于生成的离子具有不同的相对质量，它们在高压电场 加速 后，通过狭缝进入磁场得以分离，在记录仪上呈现一系列峰，化学家对这些峰进行系统分析，便可得知样品分子的 相对分子 质量。
二、多样的分子空间结构
1、三原子分子
化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称
CO2 O==C==O 180° 直线形
H2O 105° V形
2、四原子分子
化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称
CH2O 约120° 平面三角形
NH3 107° 三角锥形
3、五原子分子
化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称
CH4 109°28′ 正四面体形
CCl4 109°28′ 正四面体形
4、其他多原子分子的空间结构
三、价层电子对互斥模型
1、价层电子对互斥模型(VSEPR model)：对ABn型的分子或离子，中心原子A的价层电子对(包括成键的 σ键电子对 和未成键的 孤电子对 )之间由于存在排斥力，将使分子的空间结构总是采取电子对 相互排斥 最弱的那种结构，以使彼此之间 斥力 最小，分子或离子的体系能量最 低 ，最稳定。
2、价层电子对的计算
(1)中心原子价层电子对数＝ σ键电子对数＋孤电子对数 。
(2) σ键电子对数的计算
由化学式确定，即中心原子形成几个 σ 键，就有几对 σ 键电子对。如H2O分子中， O有 2 对 σ 键电子对。NH3分子中， N有 3 对 σ 键电子对。
(3)中心原子上的孤电子对数的计算
中心原子上的孤电子对数＝(a－xb)
①a表示中心原子的价电子数；
对主族元素：a＝ 最外层电子数 ；
对于阳离子：a＝ 价电子数－离子所带电荷数 ；
对于阴离子：a＝ 价电子数＋离子所带电荷数 。
②x表示与 中心原子 结合的原子数。
③b表示与中心原子结合的原子最多能接受的 电子数 ，氢为1，其他原子＝ 8－该原子的价电子数 。
3、价层电子对的空间结构(即VSEPR模型)
价层电子对数目： 2 、 3 、 4
VSEPR模型： 直线形 平面三角形 正四面体形
4、VSEPR模型的应用——预测分子空间结构
由价层电子对的 相互排斥 ，得到含有孤电子对的VSEPR模型，然后，略去VSEPR模型中的中心原子上的 孤电子对 ，便可得到分子的空间结构。
(1)中心原子不含孤电子对
分子或离子 σ键电子对数 孤电子对数 VSEPR模型及名称 分子(或离子)的空间结构及名称
CO2 2 0 直线形 直线形
CO 3 0 平面三角形 平面三角形
CH4 4 0 正四面体形 正四面体形
(2)中心原子含孤电子对
分子或离子 价层电子对数 孤电子对数 VSEPR模型及名称 分子的空间结构及名称
NH3 4 1 四面体形 三角锥形
H2O 4 2 四面体形 V形
SO2 3 1 平面三角形 V形
四、杂化轨道理论简介
(一)杂化轨道理论要点
1、原子在成键时，同一原子中能量 相近 的原子轨道可重新组合成杂化轨道。
2、杂化前后原子轨道数目不变，且杂化轨道的 能量 相同。
3、杂化改变了原子轨道的形状、方向。杂化使原子的成键能力 增加 。杂化轨道在角度分布上比单纯的s或p轨道在某一方向上更集中，例如s轨道与p轨道杂化后形成的杂化轨道一头大一头小，如图，成键时根据 最大 重叠原理，使它的大头与其他原子轨道重叠， 重叠 程度更大，形成的 共价键 更牢固。
4、为使相互间的排斥最 小 ，杂化轨道在空间取最大夹角分布。同一组杂化轨道的伸展方向不同，但形状完全相同。
二、杂化轨道类型与分子空间结构的关系
1、杂化轨道的类型
(1)sp3杂化轨道——正四面体形
sp3杂化轨道是由 1个 ns轨道和 3个 np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有s和p的成分，sp3杂化轨道间的夹角为 109°28′，空间结构为正四面体形。如下图所示。
(2)sp2杂化轨道——平面三角形
sp2杂化轨道是由 1个 ns轨道和 2个 np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有s和p成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形，如下图所示。
(3)sp杂化——直线形
sp杂化轨道是由 1个 ns轨道和 1个 np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有s和p的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形，如下图所示。
2、杂化轨道类型与分子空间结构的关系
(1)当杂化轨道全部用于形成σ键时，分子或离子的空间结构与杂化轨道的空间结构相同。
杂化类型 sp sp2 sp3
轨道夹角 180° 120° 109°28′
杂化轨道示意图
实例 BeCl2 BF3 CH4
分子结构示意图
分子空间结构 直线形 平面三角形 正四面体形
(2)当杂化轨道中有未参与成键的孤电子对时，孤电子对对成键电子对的排斥作用，会使分子或离子的空间结构与杂化轨道的形状有所不同。
ABn型分子 中心原子杂化类型 中心原子孤电子对数 空间结构 实例
AB2 sp2 1 V形 SO2
AB3 sp3 1 三角锥形 NH3、PCl3、NF3、H3O＋
AB2或(B2A) 2 V形 H2S、NH
第三节 分子结构与物质的性质
一、共价键的极性
(一)键的极性和分子的极性
1、共价键的极性
极性键 非极性键
定义 由 不同 原子形成的 共价 键，电子对发生偏移 电子对不发生偏移的 共价 键
原子吸引电子能力 不同 相同
共用电子对 共用电子对偏向吸引电子能力强的原子 共用电子对 不发生 偏移
成键原子电性 显电性 电中性
成键元素 一般是 不同种 非金属元素 同种 非金属元素
举例 Cl—Cl、H—H
2、分子的极性
(1)极性分子与非极性分子
(2)共价键的极性与分子极性的关系
(二)键的极性对化学性质的影响
例如，羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越 小 ，酸性越 强 。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示：
不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
二、分子间作用力
1、范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是 分子 间普遍存在的 相互作用力 ，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很 弱 ，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越 大 ，范德华力越 大 ；组成和结构相似的物质，相对分子质量越 大 ，范德华力越 大 。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的 物理 性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越 大 ，物质熔、沸点越 高 。
2、范德华力的正确理解
(1)广泛存在于 分子 之间。
(2)只有分子间充分接近时才有 分子 间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。
(3)范德华力无 方向 性和 饱和 性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
3、氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与 电负性 很大的原子形成共价键的 氢原子 与另一个 电负性 很大的原子之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示 共价键 ，“…”表示形成的 氢 键。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。氢键具有方向性和饱和性，但本质上与 共价 键的 方向 性和 饱和 性不同。
①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最 小 ，形成的氢键最 强 ，体系最 稳定 。
②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成 氢 键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为分子间 氢 键和分子内 氢 键两类。
存在 分子内 氢键，存在 分子间 氢键。前者的沸点 低于 后者。
(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点 升高 ，分子内氢键使物质熔、沸点 降低 。
4、溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于 非极性 溶剂，极性溶质一般能溶于 极性 溶剂，如蔗糖和氨易溶于水， 难 溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳， 难 溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有 温度、压强 等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越 大 ，溶解性越 好 。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越 大 ，其溶解性越 大 ，如乙醇与水 互溶 ，而戊醇在水中的溶解度明显减 小 。
三、分子的手性
1、概念
(1)手性异构体：具有完全相同的 组成 和 原子排列 的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或 对映 异构体)。
(2)手性分子：具有 手性异构体 的分子。
2、手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在 手性碳原子 。
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各 不相同 的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。第二章 分子结构与性质
第一节 共价键
一、共价键
(一)共价键的形成与特征
1、共价键的形成
(1)概念：原子间通过_______________所形成的相互作用，叫做共价键。
(2)成键的粒子：一般为_______________ 原子(相同或不相同)或金属原子与非金属原子。
(3)本质：原子间通过_______________ (即原子轨道重叠)产生的强烈作用。
2、共价键的特征
(1)饱和性：按照共价键的_______________理论，一个原子有几个_______________ ，便可和几个 _______________ 的电子配对成键，这就是共价键的饱和性。
(2)方向性：除s轨道是_______________对称外，其他原子轨道在空间都具有一定的分布特点。在形成共价键时，原子轨道重叠的越_______________，电子在核间出现的概率越_______________，所形成的共价键就越_______________，因此共价键将尽可能沿着_______________ 的方向形成，所以共价键具有方向性。如图所示。
(二)共价键类型
1、σ键
形成 由两个原子的s轨道或p轨道“_______________ ”重叠形成
类型 s-s型
s-p型
p-p型
特征 以形成化学键的两原子核的_______________为轴做旋转操作，共价键电子云的图形_______________，这种特征称为轴______________；σ键的强度较_______________
2、π键
形成 由两个原子的p轨道“_______________ ”重叠形成
p-p π键
特征 π键的电子云具有_______________性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的_______________，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为_______________；π键_______________旋转；不如σ键_______________，较易_______________
3、判断σ键、π键的一般规律
共价单键为_______________ 键；共价双键中有一个_______________ 键、一个________键；共价三键由一个_______________ 键和两个_______________键组成。
共价键的分类
二、键参数——键能、键长与键角
(一)键能
1、概念
气态分子中_______________化学键解离成气态原子所_______________ 的能量。它通常是298.15 K、100 kPa条件下的标准值，单位是_______________。
2、应用
(1)判断共价键的稳定性
原子间形成_______________键时，原子轨道重叠程度越_______________，释放能量越_______________ ，所形成的_______________键键能越_______________，共价键越_______________。
(2)判断分子的稳定性
一般来说，结构相似的分子，共价键的键能越 _______________，分子越_______________ 。
(3)利用键能计算反应热
ΔH＝ _______________总键能－_______________总键能
(二)键长和键角
1、键长
(1)概念：构成化学键的两个原子的_______________ ，因此_______________ 决定共价键的键长，原子半径越_______________，共价键的键长越_______________。
(2)应用：共价键的键长越_______________，往往键能越_______________，表明共价键越_______________，反之亦然。
2、键角
(1)概念：在多原子分子中，两个相邻_______________之间的夹角。
(2)应用：在多原子分子中键角是一定的，这表明共价键具有_______________性，因此键角影响着共价分子的 _______________。
(3)试根据空间结构填写下列分子的键角
分子的空间结构 键角 实例
正四面体形 _______________ CH4、CCl4
平面形 _______________ 苯、乙烯、BF3等
三角锥形 107° NH3
V形(角形) _______________ H2O
直线形 _______________ CO2、CS2、CH≡CH
(4)部分键角图解
第二节 分子的空间结构
一、分子结构的测定
1、早年科学家主要靠对物质的_______________ 进行系统总结得出规律后进行推测，现代科学家应用了许多测定分子结构的现代仪器和方法，如_______________ 、晶体 _______________ 衍射等。
2、红外光谱在测定分子结构中的应用
分子中的原子不是_______________的，而是不断地振动着的。当一束红外线透过分子时，分子会吸收跟它的某些_______________的振动频率相同的红外线，再记录到图谱上呈现_______________ 。通过和已有_______________ 比对，或通过_______________计算，可以得知各吸收峰是由哪种_______________ 、哪种_______________方式引起的，综合这些信息，可分析分子中含有何种_______________ 或_______________ 的信息。
3、质谱法在测定分子相对分子质量中的应用
现代化学常利用质谱仪测定分子的_______________质量。它的基本原理是在质谱仪中使分子失去电子变成带_______________的分子离子和碎片离子等粒子。由于生成的离子具有不同的相对质量，它们在高压电场_______________后，通过狭缝进入磁场得以分离，在记录仪上呈现一系列峰，化学家对这些峰进行系统分析，便可得知样品分子的_______________质量。
二、多样的分子空间结构
1、三原子分子
化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称
CO2 O==C==O _______________ _______________
H2O _______________ _______________
2、四原子分子
化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称
CH2O 约120° _______________
NH3 _______________ _______________
3、五原子分子
化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称
CH4 _______________ _______________
CCl4 _______________ _______________
4、其他多原子分子的空间结构
三、价层电子对互斥模型
1、价层电子对互斥模型(VSEPR model)：对ABn型的分子或离子，中心原子A的价层电子对(包括成键的_______________和未成键的_______________)之间由于存在排斥力，将使分子的空间结构总是采取电子对_______________最弱的那种结构，以使彼此之间_______________最小，分子或离子的体系能量最_______________，最稳定。
2、价层电子对的计算
(1)中心原子价层电子对数＝_______________。
(2) σ键电子对数的计算
由化学式确定，即中心原子形成几个_______________键，就有几对_______________键电子对。如H2O分子中， O有_______________对_______________键电子对。NH3分子中， N有_______________ 对_______________键电子对。
(3)中心原子上的孤电子对数的计算
中心原子上的孤电子对数＝(a－xb)
①a表示中心原子的价电子数；
对主族元素：a＝_______________；
对于阳离子：a＝_______________；
对于阴离子：a＝_______________ 。
②x表示与_______________ 结合的原子数。
③b表示与中心原子结合的原子最多能接受的_______________，氢为1，其他原子＝_______________ 。
3、价层电子对的空间结构(即VSEPR模型)
价层电子对数目：_______________VSEPR模型：_______________
4、VSEPR模型的应用——预测分子空间结构
由价层电子对的_______________，得到含有孤电子对的VSEPR模型，然后，略去VSEPR模型中的中心原子上的_______________ ，便可得到分子的空间结构。
(1)中心原子不含孤电子对
分子或离子 σ键电子对数 孤电子对数 VSEPR模型及名称 分子(或离子)的空间结构及名称
CO2 ________ __________ 直线形 直线形
CO ________ __________ 平面三角形 平面三角形
CH4 ________ __________ 正四面体形 正四面体形
(2)中心原子含孤电子对
分子或离子 价层电子对数 孤电子对数 VSEPR模型及名称 分子的空间结构及名称
NH3 ____________ __________ 四面体形 三角锥形
H2O ____________ __________ 四面体形 V形
SO2 ____________ __________ 平面三角形 V形
四、杂化轨道理论简介
(一)杂化轨道理论要点
1、原子在成键时，同一原子中能量_______________的原子轨道可重新组合成杂化轨道。
2、杂化前后原子轨道数目不变，且杂化轨道的_______________相同。
3、杂化改变了原子轨道的形状、方向。杂化使原子的成键能力_______________。杂化轨道在角度分布上比单纯的s或p轨道在某一方向上更集中，例如s轨道与p轨道杂化后形成的杂化轨道一头大一头小，如图，成键时根据_______________重叠原理，使它的大头与其他原子轨道重叠，_______________程度更大，形成的_______________更牢固。
4、为使相互间的排斥最_______________，杂化轨道在空间取最大夹角分布。同一组杂化轨道的伸展方向不同，但形状完全相同。
二、杂化轨道类型与分子空间结构的关系
1、杂化轨道的类型
(1)sp3杂化轨道——正四面体形
sp3杂化轨道是由_______________ns轨道和_______________np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有s和p的成分，sp3杂化轨道间的夹角为_______________，空间结构为正四面体形。如下图所示。
(2)sp2杂化轨道——平面三角形
sp2杂化轨道是由_______________ ns轨道和_______________ np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有s和p成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形，如下图所示。
(3)sp杂化——直线形
sp杂化轨道是由_______________ ns轨道和_______________ np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有s和p的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形，如下图所示。
2、杂化轨道类型与分子空间结构的关系
(1)当杂化轨道全部用于形成σ键时，分子或离子的空间结构与杂化轨道的空间结构相同。
杂化类型 sp sp2 sp3
轨道夹角 180° 120° 109°28′
杂化轨道示意图
实例 BeCl2 BF3 CH4
分子结构示意图
分子空间结构 _______________ _______________ _______________
(2)当杂化轨道中有未参与成键的孤电子对时，孤电子对对成键电子对的排斥作用，会使分子或离子的空间结构与杂化轨道的形状有所不同。
ABn型分子 中心原子杂化类型 中心原子孤电子对数 空间结构 实例
AB2 sp2 1 _______________ SO2
AB3 sp3 1 _______________ NH3、PCl3、NF3、H3O＋
AB2或(B2A) 2 _______________ H2S、NH
第三节 分子结构与物质的性质
一、共价键的极性
(一)键的极性和分子的极性
1、共价键的极性
极性键 非极性键
定义 由_______________原子形成的_______________键，电子对发生偏移 电子对不发生偏移的_______________键
原子吸引电子能力 _______________ _______________
共用电子对 共用电子对偏向吸引电子能力强的原子 共用电子对_________偏移
成键原子电性 _______________ _______________
成键元素 一般是_______________非金属元素 ____________非金属元素
举例 Cl—Cl、H—H
2、分子的极性
(1)极性分子与非极性分子
(2)共价键的极性与分子极性的关系
(二)键的极性对化学性质的影响
例如，羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越_______________，酸性越_______________。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示：
不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
二、分子间作用力
1、范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是_______________间普遍存在的_______________，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很_______________，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越_______________，范德华力越 _______________ ；组成和结构相似的物质，相对分子质量越_______________，范德华力越_______________。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的_______________性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越_______________，物质熔、沸点越_______________。
2、范德华力的正确理解
(1)广泛存在于_______________之间。
(2)只有分子间充分接近时才有_______________间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。
(3)范德华力无_______________性和_______________性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
3、氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与_______________很大的原子形成共价键的_______________与另一个_______________很大的原子之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示_______________ ，“…”表示形成的_______________ 键。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。氢键具有方向性和饱和性，但本质上与_______________键的_______________性和_______________性不同。
①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最_______________，形成的氢键最_______________，体系最_______________。
②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成_______________键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为分子间_______________键和分子内_______________键两类。
存在_______________氢键，存在_______________ 氢键。前者的沸点_______________低_______________后者。
(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点_______________，分子内氢键使物质熔、沸点_______________。
4、溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于_______________溶剂，极性溶质一般能溶于_______________溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，_______________溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，_______________溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有_______________等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越_______________，溶解性越_______________。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越_______________，其溶解性越_______________，如乙醇与水_______________，而戊醇在水中的溶解度明显减_______________。
三、分子的手性
1、概念
(1)手性异构体：具有完全相同的_______________ 和_______________的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或_______________异构体)。
(2)手性分子：具有_______________的分子。
2、手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在_______________。
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各_______________的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
