有机反应类型及结构简式、方程式的书写
1.常见反应试剂、条件与反应类型总结
(1)NaOH的水溶液 酯的水解反应或 。
(2)NaOH的乙醇溶液、加热 。
(3)浓H2SO4、加热 、
酯化反应或成醚反应等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液 。
(5)H2/Ni 。
(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 。
(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液 。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)
(8)稀H2SO4、加热 。
(9)光照、X2(表示卤素单质) 。
(10)Fe粉、X2 。
2.官能团的转化与反应类型的关系
3.重要方程式书写再落实
酯化 反应 +C2H5OH
加成 反应 烯烃的加成：CH3—CHCH2+HCl
CH2CH—CHCH2+Cl2 (1，2 加成)
CH2CH—CHCH2+Cl2 (1，4 加成)
Diels Alder反应：+||
消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br+NaOH
氧化 反应 催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+O2
氧化 反应 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH (注意配平)
醛基与新制的氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
还原 反应 醛基加氢：CH3CHO+H2
硝基还原为氨基：
对点训练
1.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为 、 、 、 、 。
(2)A的结构简式为 ；G的结构简式为 。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A： ；
②F与银氨溶液： ；
③D+H→I： 。
2.化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：RCOOH++H2O
(1)反应①的反应条件为 。
(2)D的化学名称为 ，E中官能团的名称为 。
(3)B→C的反应类型为 ，H的结构简式为 。
(4)F→G反应的化学方程式为 。
3.由芳香族化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R—CH(OH)2R—CHO+H2O；
②R—CHO+R1—CH2COOHR—CHCH—R1+H2O+CO2↑；
③。
(1)A的名称为 ；A→B的化学方程式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D分两步完成，写出①的化学方程式：
。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)试剂Y的结构简式为 。
答案精析
1.(1)卤代烃的水解反应
(2)卤代烃的消去反应
(3)醇的消去反应
(4)烯烃、炔烃的加成反应
(5)烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应
(6)醇的氧化反应
(7)—CHO的氧化反应
(8)酯、低聚糖、多糖等的水解反应
(9)烷基上的取代反应
(10)苯环上的取代反应
3.
+H2O
CH2Cl—CHCl—CHCH2
CH2Cl—CHCH—CH2Cl
CH2CH2↑+H2O
CH2CH2↑+NaBr+H2O
2CH3CHO+2H2O
2CH3COOH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CH2OH
对点训练
1.(1)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应)
消去反应 氧化反应
(2)
(3)①+NaOH
+NaBr+H2O
②+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
③++H2O
解析 由图可知A发生加聚反应生成B［(C8H8)n］，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为、；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为、
、；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式分别为、。
2.(1)Cl2、光照 (2)苯乙酸 酮羰基、羟基
(3)取代反应
(4)
解析 与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D()与H发生已知中取代反应生成E()，可推知H为，与HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同时有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成。
3.(1)对甲苯酚
(或)
(2)取代反应
(3) (4)+CH2(COOH)2+CO2↑+H2O
(5)(共27张PPT)
有机反应类型及结构简式、方程式的书写
专题八 主观题突破2
1.常见反应试剂、条件与反应类型总结
(1)NaOH的水溶液 酯的水解反应或 。
(2)NaOH的乙醇溶液、加热 。
(3)浓H2SO4、加热 、酯化反应或成醚反应等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液 。
(5)H2/Ni 。
卤代烃的水解反应
卤代烃的消去反应
醇的消去反应
烯烃、炔烃的加成反应
烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应
(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 。
(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液 。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)
(8)稀H2SO4、加热 。
(9)光照、X2(表示卤素单质) 。
(10)Fe粉、X2 。
醇的氧化反应
—CHO的氧化反应
酯、低聚糖、多糖等的水解反应
烷基上的取代反应
苯环上的取代反应
2.官能团的转化与反应类型的关系
3.重要方程式书写再落实
酯化 反应
+C2H5OH
_______________________
+H2O
______________
加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2+HCl
CH2==CH—CH==CH2+Cl2→ (1，2 加成)
CH2==CH—CH==CH2+Cl2→ (1，4 加成)
Diels Alder反应： +||
_____________
CH2Cl—CHCl—CH==CH2
CH2Cl—CH==CH—CH2Cl
______
消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH ________________
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br+NaOH
________________________
氧化 反应
CH2==CH2↑+H2O
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
催化氧化：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+O2
________________
2CH3CHO+2H2O
2CH3COOH
___________
氧化 反应 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
(注意配平)
醛基与新制的氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
__________________________
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原 反应 醛基加氢：CH3CHO+H2 ____________
硝基还原为氨基：
CH3CH2OH
【对点训练】
1.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
1
2
3
请回答下列问题：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为 、
、 、 、 。
加聚反应
加成反应
取代反应(或水解反应)
消去反应
氧化反应
(2)A的结构简式为 ；G的结构简式为 。
1
2
3
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A： ；
②F与银氨溶液：________________________________________________
；
1
2
3
+NaOH
+NaBr+H2O
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
③D+H→I：__________________________________________________
。
1
2
3
+
+H2O
1
2
3
由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和
度为4，可知A分子侧链上含有一个碳
碳双键，可推知A、B的结构简式分别为 、 ；
由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，
1
2
3
所以D、F、H的结构简式分别为
、 、
；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为
，进一步可推知C、G的结构简式分别为 、
。
1
2
3
2.化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：RCOOH+ +H2O
1
2
3
(1)反应①的反应条件为 。
(2)D的化学名称为 ，E中官能团的名称为 。
Cl2、光照
苯乙酸
酮羰基、羟基
1
2
3
(3)B→C的反应类型为 ，H的结构简式为 。
取代反应
1
2
3
(4)F→G反应的化学方程式为 。
1
2
3
与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 在酸性条件下水解生成
，对比D、E的结构，可知D( )与H发生已知中取代反应生成E( )，可推知H为 ，
与HC(OC2H5)3在 作用下生成F( )，
1
2
3
同时有CH3CH2OH生成， 与 发生取代反应生成
。
3.由芳香族化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
1
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3
已知：①同一碳原子上连两个羟基
不稳定，发生反应：R—CH(OH)2
→R—CHO+H2O；
②R—CHO+R1—CH2COOH
R—CH==CH—R1+H2O+CO2↑；
③ 。
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(1)A的名称为 ；A→B的化学方程式为
。
对甲苯酚
(或 )
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2
3
(2)B→C的反应类型为 。
取代反应
1
2
3
(3)C→D分两步完成，写出①的化学方程式：
。
1
2
3
(4)F→G的化学方程式为__________________________________________
。
+CH2(COOH)2
+CO2↑+H2O
1
2
3
(5)试剂Y的结构简式为 。
