化学人教版（2019）选择性必修2 第二章第三节第3课时分子间的作用力2分子的手性(27张)
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修2 第二章第三节第3课时分子间的作用力2分子的手性(27张) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-12-25 09:10:58 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
第二章 第三节 第3课时
《溶解性与分子的手性》
人教版 选择性必修2
观察思考
不溶与溶解现象
实验探究
1.CCl4与水为什么分层？
2.I2为什么从水中转移到CCl4中？
在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。
再向试管中加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－
观察思考
影响物质溶解性的因素
1. 分子结构——“相似相溶”规律。
非极性分子
极性分子
碘和四氯化碳都是非极性分子，水是极性分子。非极性溶质(碘)一般能溶于非极性溶剂，而难溶于极性溶剂。后来碘单质又与KI生成可溶性盐KI3,水溶性变强。
观察思考
2. 氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。
——分子结构相似，“相似相溶”
水和甲醇分子结构相似
水
甲醇
戊醇
观察思考
3. 反应——溶质与水发生可逆反应，如SO2与H2O反应生成H2SO3，CO2与H2O反应生成H2CO3等，可增大其溶解度。
4. 外界条件——温度、压强等。
观察思考
极易溶 易溶 可溶或能溶 难溶或不溶
气体 NH3 HX、SO2 CO2 Cl2 H2S O2、H2、CH4、
CH3Cl、C2H6、C2H4
溶解度 700 40 1 2.26 2.6 \
下表为室温、常压下，气体在水中的溶解度：
观察思考
2.NH3、H2S、H2O分子为极性分子，同为极性分子，为什么溶解度NH3为什么远大于H2S呢？
1.为什么NH3的溶解性这么好，而H2，CH4几乎不溶？
水是极性溶剂，极性溶质（NH3）比非极性溶质（H2，CH4）在水中的溶解度大。
氨分子与水分子之间存在大量氢键，使得氨分子的溶解度远大于硫化氢。
资料卡片
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
青蒿素
屠呦呦团队先后尝试了多种溶剂以改善青蒿素的提取效率，最后确认以乙醚在低温下提取效果最优，全球数亿人因这种“中国神药”而受益。
观察思考
自然界的生命体中存在许多左右对称的形态
思考讨论
你的左右手能够完全重叠么？
这些互为镜像关系的物质能否完全重叠？
镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。
互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。
活动·探究
活动·探究
动手活动
根据CH2ClBr、CHFClBr分子模型，制作其镜像分子的模型。
并思考以下问题：
（1）互为镜像关系的分子能否完全重叠？他们是同种分子吗？
（2）什么样的分子具有手性现象呢？
思考讨论
1.互为镜像的分子可以是同一种分子，也可以是两种不同的分子。
2.互为镜像，但不能重叠的两种分子，有什么结构特点？
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团
思考讨论
手性碳原子
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团。
该碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。
形成简单手性分子需满足的条件（结构特点）：
思考讨论
一对分子，他们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体
有手性异构体的分子称为手性分子
思考讨论
做游戏：当你闭上眼睛时，如何区分对方同学的左手或者右手呢？
“区分左右手”的游戏对我们有何启示？
制造手性环境，利用具有手性的试剂和其中一种手性分子相匹配，继而形成新的化合物进行分离，然后再将该化合物拆分，得到其中一种手性异构体。
资料卡片
1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
巴斯德
法国微生物学家、化学家
一对手性酒石酸盐晶体
资料卡片
资料卡片
资料卡片
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。
资料卡片
资料卡片
催化剂
催化剂
不产生不匹配的手性产物
合成匹配的手性产物
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。
资料卡片
资料卡片
20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来，当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。
但是“反应停”的制造者未考虑“反应停”分子的手性异构问题。最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。
课堂练习
溶解性
影响因素
认识手性
运用手性
手性拆分
手性合成
总结
手性现象
相似相溶
氢键
发生反应
外界因素
探究手性
制作手性分子
课堂练习
1.下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是( )
A．氯化氢易溶于水
B．氯气易溶于NaOH溶液
C．碘易溶于CCl4
D．碘难溶于水
课堂练习
2．判断物质在不同溶剂中的溶解性时，有一条经验规律：极性分子组成的溶剂易溶解极性分子组成的溶质；非极性分子组成的溶剂易溶解非极性分子组成的溶质。下图的装置中，不适宜用作HCl气体尾气吸收装置的是( )
课堂练习
3. 下列物质的分子中不具有手性碳原子的是( )
B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH
C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO
D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH
A.
课堂练习
4.下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
①乳酸[CH3CH(OH)COOH]
②2-丁醇
③2-氯戊烷
④丙三醇
A.① B.①和② C. ①②③ D.①②③④
课堂练习
5.有机物A(如图）具有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是 ( )
①与H2发生加成反应
②与乙酸发生酯化反应
③发生水解反应
④发生消去反应
A.①② B.②③ C.①④ D.②④
课堂练习
课堂练习正确答案：B C B C B
第二章 第三节 第3课时
《溶解性与分子的手性》
人教版 选择性必修2
观察思考
不溶与溶解现象
实验探究
1.CCl4与水为什么分层？
2.I2为什么从水中转移到CCl4中？
在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。
再向试管中加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－
观察思考
影响物质溶解性的因素
1. 分子结构——“相似相溶”规律。
非极性分子
极性分子
碘和四氯化碳都是非极性分子，水是极性分子。非极性溶质(碘)一般能溶于非极性溶剂，而难溶于极性溶剂。后来碘单质又与KI生成可溶性盐KI3,水溶性变强。
观察思考
2. 氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。
——分子结构相似，“相似相溶”
水和甲醇分子结构相似
水
甲醇
戊醇
观察思考
3. 反应——溶质与水发生可逆反应，如SO2与H2O反应生成H2SO3，CO2与H2O反应生成H2CO3等，可增大其溶解度。
4. 外界条件——温度、压强等。
观察思考
极易溶 易溶 可溶或能溶 难溶或不溶
气体 NH3 HX、SO2 CO2 Cl2 H2S O2、H2、CH4、
CH3Cl、C2H6、C2H4
溶解度 700 40 1 2.26 2.6 \
下表为室温、常压下，气体在水中的溶解度：
观察思考
2.NH3、H2S、H2O分子为极性分子，同为极性分子，为什么溶解度NH3为什么远大于H2S呢？
1.为什么NH3的溶解性这么好，而H2，CH4几乎不溶？
水是极性溶剂，极性溶质（NH3）比非极性溶质（H2，CH4）在水中的溶解度大。
氨分子与水分子之间存在大量氢键，使得氨分子的溶解度远大于硫化氢。
资料卡片
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
青蒿素
屠呦呦团队先后尝试了多种溶剂以改善青蒿素的提取效率，最后确认以乙醚在低温下提取效果最优，全球数亿人因这种“中国神药”而受益。
观察思考
自然界的生命体中存在许多左右对称的形态
思考讨论
你的左右手能够完全重叠么？
这些互为镜像关系的物质能否完全重叠？
镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。
互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。
活动·探究
活动·探究
动手活动
根据CH2ClBr、CHFClBr分子模型，制作其镜像分子的模型。
并思考以下问题：
（1）互为镜像关系的分子能否完全重叠？他们是同种分子吗？
（2）什么样的分子具有手性现象呢？
思考讨论
1.互为镜像的分子可以是同一种分子，也可以是两种不同的分子。
2.互为镜像，但不能重叠的两种分子，有什么结构特点？
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团
思考讨论
手性碳原子
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团。
该碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。
形成简单手性分子需满足的条件（结构特点）：
思考讨论
一对分子，他们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体
有手性异构体的分子称为手性分子
思考讨论
做游戏：当你闭上眼睛时，如何区分对方同学的左手或者右手呢？
“区分左右手”的游戏对我们有何启示？
制造手性环境，利用具有手性的试剂和其中一种手性分子相匹配，继而形成新的化合物进行分离，然后再将该化合物拆分，得到其中一种手性异构体。
资料卡片
1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
巴斯德
法国微生物学家、化学家
一对手性酒石酸盐晶体
资料卡片
资料卡片
资料卡片
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。
资料卡片
资料卡片
催化剂
催化剂
不产生不匹配的手性产物
合成匹配的手性产物
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。
资料卡片
资料卡片
20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来，当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。
但是“反应停”的制造者未考虑“反应停”分子的手性异构问题。最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。
课堂练习
溶解性
影响因素
认识手性
运用手性
手性拆分
手性合成
总结
手性现象
相似相溶
氢键
发生反应
外界因素
探究手性
制作手性分子
课堂练习
1.下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是( )
A．氯化氢易溶于水
B．氯气易溶于NaOH溶液
C．碘易溶于CCl4
D．碘难溶于水
课堂练习
2．判断物质在不同溶剂中的溶解性时，有一条经验规律：极性分子组成的溶剂易溶解极性分子组成的溶质；非极性分子组成的溶剂易溶解非极性分子组成的溶质。下图的装置中，不适宜用作HCl气体尾气吸收装置的是( )
课堂练习
3. 下列物质的分子中不具有手性碳原子的是( )
B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH
C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO
D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH
A.
课堂练习
4.下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
①乳酸[CH3CH(OH)COOH]
②2-丁醇
③2-氯戊烷
④丙三醇
A.① B.①和② C. ①②③ D.①②③④
课堂练习
5.有机物A(如图）具有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是 ( )
①与H2发生加成反应
②与乙酸发生酯化反应
③发生水解反应
④发生消去反应
A.①② B.②③ C.①④ D.②④
课堂练习
课堂练习正确答案：B C B C B