2025人教版高中化学选择性必修3强化练习题--实验整合练 突破有机化学实验（含解析）
文档属性
| 名称 | 2025人教版高中化学选择性必修3强化练习题--实验整合练 突破有机化学实验（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-12-25 18:37:17 | ||
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文档简介
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2025人教版高中化学选择性必修3
实验整合练 突破有机化学实验
实验1 有机化合物的分离与提纯
1.(2024北京交大附中期中)下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是 ( )
a b c
d e
物质(括号内为杂质) 除杂方法 除杂试剂 除杂装置
A CCl4(CH2Cl2) 蒸馏 无 e
B C2H4(SO2) 洗气 溴水 a
C () 过滤 浓溴水 c
D (NaCl) 重结晶 H2O bd
2.(2024吉林长春月考)苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物具有毒害作用,在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下实验方案,有关说法正确的是 ( )
A.步骤①中,分液时从分液漏斗下口先放出废水,再放出有机溶液
B.试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.步骤①②的操作为分液,步骤③的操作为过滤
D.试剂②若为少量CO2,则反应为2+CO2+H2O 2+C
实验2 有机实验的设计与评价
3.(2024河北石家庄期中)下列实验操作能达到其对应实验目的的是( )
实验目的 操作
A 证明某卤代烃发生消去反应 取该卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液共热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
C 证明某卤代烃中含有氯原子 将该卤代烃与氢氧化钠溶液共热,一段时间后冷却,取适量反应后的液体于试管中,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
4.(2024北京一零一中学月考)下列“试剂”和“试管中的物质”不能达到“实验目的”的是 ( )
实验目的 试剂 试管中的物质
A 证明羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液
B 证明甲基对苯环的活性有影响 酸性 KMnO4溶液 ①苯 ②甲苯
C 证明醋酸的酸性比苯酚强 碳酸氢钠 溶液 ①苯酚溶液 ②醋酸溶液
D 证明苯分子中没有碳碳双键 Br2的 CCl4溶液 ①苯 ②1-己烯
实验3 有机化合物的制备合成实验
5.(2024内蒙古包头一模)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6 ℃;在光照下逐渐分解。实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置如下:
甲 乙 丙
丁戊己
已知:①C2H5OH CH2CH2↑+H2O
②Cl2(g)+CH2CH2(g) CH2ClCH2Cl(l) ΔH<0
回答下列问题:
(1)仪器C的名称是 ,装置甲中橡皮管的作用是 。
(2)装置甲中发生反应的离子方程式为 。
(3)制取1,2-二氯乙烷的装置接口顺序为(箭头为气流方向,部分装置可重复使用):a→ → → → →h-i←b←c←f←g←j。
(4)装置丁中水的作用是 。
(5)相比酒精灯加热,己中采用甘油浴加热的优点是 。
(6)相比浓硫酸,用P2O5脱水制乙烯的优点是 。
(7)产品纯度的测定:量取5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+ 2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.00 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2-二氯乙烷的质量分数为 。
6.苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料,在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下以苯甲醛作原料来制备苯甲醇和苯甲酸。某实验室模拟其生产过程,实验原理、实验步骤如下。
实验原理:
2+KOH +(该反应为放热反应)
相关资料:
①相关物质的物理性质如下表:
名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
水 醇 醚
苯甲醛 106 -26 179.62 微溶 易溶 易溶
苯甲酸 122 122.13 249 微溶 易溶 易溶
苯甲醇 108 -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶
乙醚 74 -116.3 34.6 微溶 易溶 —
②苯甲醛在空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。
实验步骤如下:
Ⅰ.向盛有足量KOH溶液的反应器中分批加入13.5 mL(14.0 g)苯甲醛,持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A,转移至锥形瓶中静置 24小时以上。反应装置如图1所示。
图1
Ⅱ.步骤Ⅰ所得产物后续处理过程如图2所示。
图2
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为 。
(2)步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却,其原因是 。
(3)已知:苯甲醛可与饱和NaHSO3溶液反应。为获取产品1,将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水,取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水MgSO4,其作用为 ;操作①含多步操作,其中最后一步操作是对乙醚和产品1进行分离,其名称为 。
(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、晾干等,下列仪器中在该操作中不需要用到的有 (填字母)。
A.分液漏斗 B.蒸发皿 C.研钵 D.玻璃棒
(6)①若产品2产率比预期值稍高,可能原因是 。
A.未彻底晾干
B.产品中混有其他杂质
C.过滤时滤液浑浊
D.部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸
②产品2经干燥后称量,质量为6.1 g,计算其产率为 (保留3位有效数字)。
实验4 以有机化合物为载体的探究实验
7.(2024北京大学附属中学期中)某兴趣小组查阅文献后,设计实验对苯酚(C6H5OH)的性质进行探究,回答以下问题。
已知:ⅰ.25 ℃,相关弱酸的电离平衡常数为Ka1(H2CO3)=4.2×10-7, Ka2(H2CO3)=5.6×10-11,Ka(C6H5OH)=1.3×10-10。
ⅱ.苯酚与Fe3+显色反应的化学方程式为Fe3++6C6H5OH [Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+。
Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱
(1)苯酚的电离方程式为 。
(2)兴趣小组按如图装置进行实验,证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依据的实验现象为 ,C中反应的化学方程式为 。
Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应
实验1
实验2
兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。
猜想1:Cl-对铁离子与苯酚的反应有促进作用。
猜想2:S对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。
(3)向实验1反应后溶液中继续加入NaCl固体,若溶液颜色无变化,则可得出的结论是 。
(4)向实验1反应后的溶液中加入 固体(填化学式),若溶液颜色变为浅紫色,说明猜想2成立。
(5)兴趣小组同学提出猜想3:溶液的pH会影响显色效果,并设计如下实验进行验证。
实验 操作 现象
3 向2 mL苯酚溶液(调节pH=5.5)中滴加0.1 mol·L-1 FeCl3溶液 溶液显紫色
4 向2 mL苯酚溶液(调节pH=9)中滴加0.1 mol·L-1 FeCl3溶液 生成红褐色沉淀
5 向实验4所得悬浊液中逐滴加入0.1 mol·L-1盐酸至过量 沉淀逐渐溶解,溶液变为紫色;继续滴加盐酸,溶液由紫色变为浅黄色
①实验4中生成的红褐色沉淀是 (填化学式)。
②实验5中滴加盐酸至过量,溶液由紫色变为浅黄色,结合平衡移动原理解释原因 。
8.(2024北京石景山一模)某小组同学探究Cu(OH)2和醛的反应产物。
已知:Cu2O+2H+ Cu2++Cu+H2O;
[CuCl2]-(无色)易被氧化为[CuCl4]2-(黄色)。
(1)将25%的NaOH溶液、8%的CuSO4溶液和37%~40%的甲醛溶液按一定比例依次混合后加热(始终保持NaOH过量)。实验记录如下:
实验 试剂用量 实验现象
Ⅰ n(HCHO)∶n(CuSO4)>20 生成紫红色固体,有大量气体产生
Ⅱ n(HCHO)∶n(CuSO4)=1 生成砖红色固体,有少量气体产生
①实验Ⅰ中的紫红色固体经过滤、洗涤后,加入稀硫酸,振荡,溶液无明显变化,证明Cu(OH)2被还原为 。
②X射线衍射等技术确认实验Ⅱ中砖红色固体主要是Cu2O,甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3,通过实验排除了Na2CO3的可能,简述实验操作和现象: ;写出实验Ⅱ中生成Cu2O的化学方程式: 。
③实验Ⅰ和Ⅱ中产生的气体是H2。查阅资料发现:在碱性条件下,Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生,写出反应的离子方程式: 。
(2)在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL,然后加入2%的CuSO4溶液0.4 mL,振荡后,加入0.5 mL乙醛溶液,加热后得到橙红色浊液,过滤、洗涤之后检验生成的橙红色固体。实验记录如下:
实验 实验操作 实验现象
Ⅲ 铜粉中加入7 mol/L盐酸,振荡 铜粉未溶解,溶液呈无色
Ⅳ 氧化亚铜中加入7 mol/L盐酸,振荡; 再加入过量铜粉 固体全部溶解,溶液变为黄色; 黄色溶液变为无色
Ⅴ 橙红色固体中加入7 mol/L盐酸,振荡 固体全部溶解,溶液变为黄色
①实验Ⅲ的目的为 。
②用离子方程式解释实验Ⅳ溶液中发生的变化: 。
③结合以上实验,小组同学认为橙红色固体只有Cu2O,你认为是否合理并说明原因: 。
答案与分层梯度式解析
1.A 2.B 3.D 4.B
1.A CCl4、CH2Cl2是互溶且沸点不同的液态有机物,可选装置e,蒸馏分离,A正确;SO2和C2H4均可与溴水反应,B错误;苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,溴、2,4,6-三溴苯酚均易溶于苯,C错误;装置b用来萃取分液,重结晶法无需此装置,D错误。
方法点津 解答有机化合物分离与提纯的题目,首先应明确杂质与被提纯物性质的差异,然后利用二者性质的差异确定分离与提纯方法,做到能够去除杂质,不引入新杂质且不会影响被提纯物。有机化合物分离与提纯常用的方法有蒸馏、萃取、分液、重结晶等。
2.B
在步骤①中,由于水的密度比苯大,二者互不相溶,因此水层在下层,苯层在上层,分液时应先从分液漏斗下口放出废水,然后关闭分液漏斗的活塞,从上口将苯酚的苯溶液倒出,A错误;苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠,所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液,B正确;步骤①②都是分离两层互不相溶的液体,因此操作都为分液,若试剂②为CO2,则步骤③是分离苯酚与NaHCO3溶液,其操作也为分液,C错误;苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳,反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的离子方程式为+CO2+H2O + HC,D错误。
3.D 乙醇具有挥发性,产生的气体中混有乙醇,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明卤代烃发生了消去反应,A错误;迅速升温至 140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170 ℃制备乙烯,B错误;卤代烃水解后,没有加硝酸中和NaOH,C错误;钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H键,D正确。
方法点津 有机实验的设计与评价类试题将有机化合物的性质与实验基础知识综合考查,解答此类题目可遵循以下分析思路:
设计实验应遵循的基本原则如下:
基本原则 原则阐述
科学性 设计实验的原理正确、程序合理、方法得当
安全性 设计实验时应尽量避免选择有毒、有害的药品;尽量避免设计具有危险性的实验操作,并且对实验中的安全隐患采取必要的措施,如装置气密性的检查、可燃性气体的验纯、蒸馏操作中在蒸馏的液体中放入沸石等
可行性 实验设计应切实可行,具备可操作性,也就是说所选用的化学药品、实验仪器和实验方法等在中学实验室中能够进行
4.B 饱和溴水与苯不反应,但能与苯酚发生苯环上的取代反应生成白色沉淀,能证明羟基对苯环的活性有影响,可达到实验目的,A不符合题意;酸性KMnO4溶液能将甲苯的甲基氧化,不能说明甲基对苯环的活性有影响,不能达到实验目的,B符合题意;醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气泡,而苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应,可达到实验目的,C不符合题意;1-己烯中含碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,可以证明苯分子中没有碳碳双键,可达到实验目的,D不符合题意。
5.答案 (1)三颈烧瓶 平衡气压,使浓盐酸能顺利滴下
(2)ClO-+Cl-+2H+ Cl2↑+H2O
(3)d e c b
(4)除去挥发的乙醇蒸气
(5)受热更均匀,有利于控制反应温度
(6)P2O5无强氧化性,不会使乙醇脱水炭化,不会产生还原性的SO2气体
(7)75%
解析 甲装置中用次氯酸钠和浓盐酸反应生成氯气,丙装置中饱和食盐水除去氯气中的氯化氢气体,乙装置中用浓硫酸除去氯气中的水蒸气;己装置中用乙醇在P2O5作用下甘油浴加热生成乙烯和水,用丁装置除去乙烯中的乙醇蒸气,用乙装置中浓硫酸除去乙烯中的水蒸气,戊装置用于乙烯与氯气反应制备1,2-二氯乙烷。
(6)浓硫酸的强氧化性会将乙醇脱水炭化,产生还原性的SO2气体,但 P2O5不会产生。
(7)5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,质量为 1.2 g·mL-1×5.5 mL=6.6 g,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应: CH2ClCH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl,所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.00 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体(氯化银),物质的量为=0.1 mol,根据氯原子守恒,得到CH2ClCH2Cl的物质的量为0.05 mol,质量为0.05 mol×99 g·mol-1=4.95 g,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为×100%=75%。
方法点津
有机化合物的制备合成实验的思维步骤
6.答案 (1)球形冷凝管
(2)使反应不太剧烈,降低反应温度,避免苯甲醛、苯甲醇的挥发,减少副反应的发生,提高产率(答案合理即可)
(3)上 作干燥剂,除水 蒸馏
(4)+H+ ↓
(5)AC
(6)①ABD ②75.7%
解析 结合实验流程图,可对本实验中物质A的分离、提纯过程进行如下梳理:
(1)根据图示装置可知,仪器a的名称为球形冷凝管。(2)因为该反应是放热反应,若温度过高,反应过于剧烈,会导致苯甲醛、苯甲醇挥发,同时也会使副反应产物增多,使产品的产率降低,所以在步骤Ⅰ中需分批加入苯甲醛且适时冷却,这样做既能减缓反应速率,又能提高产品产率。(3)由于乙醚萃取液的密度小于水,故苯甲醇的乙醚溶液在上层,取分液后上层液体,向其中加入无水MgSO4,进行干燥。产品1为苯甲醇,乙醚与苯甲醇互溶,二者沸点相差较大,故采用蒸馏法分离。(4)水层中含苯甲酸钾,加入浓盐酸,发生反应生成微溶于水的苯甲酸和易溶于水的KCl,反应的离子方程式为+H+ ↓。(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、晾干等,不需要的仪器有分液漏斗和研钵,故选A、C。(6)①若过滤后未干燥完全,会导致苯甲酸产率偏高,A正确;若产品中混有其他杂质,测得苯甲酸的质量偏大,其产率偏高,B正确;若过滤时滤液浑浊,有部分苯甲酸滞留在滤液中,测得苯甲酸的质量偏小,其产率偏低,C错误;若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸,测得苯甲酸的质量偏大,其产率偏高,D正确。 ②根据关系式:2C6H5CHO~C6H5COOH,参加反应的苯甲醛质量是 14.0 g,则理论上生成m(苯甲酸)=××122 g·mol-1≈8.06 g,实际产量是6.1 g,则苯甲酸的产率为×100%≈75.7%。
7.答案 (1)C6H5OH C6H5O-+H+
(2)A中有气泡产生,C中溶液变浑浊 C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3
(3)氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响
(4)Na2SO4
(5)①Fe(OH)3 ②加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大,苯酚与Fe3+显色反应的平衡逆向移动,紫色配合物浓度减小
解析 (2)装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体,A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸,装置B中盛有的饱和碳酸氢钠溶液用于除去挥发出的乙酸,防止乙酸干扰实验;装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3,从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH。
(3)在溶液总体积不变的情况下,加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度,溶液颜色无变化,说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响。
(4)向实验1反应后溶液中加入硫酸钠固体,若溶液颜色变为浅紫色,说明S对铁离子与苯酚的反应有抑制作用,证明猜想2成立。
(5)①由题意可知,实验4调节溶液pH为9,铁离子结合OH-生成氢氧化铁红褐色沉淀。
方法点津
性质探究型实验题的解题思路
答案 (1)①Cu ②取少量反应后的溶液,加入过量硫酸,未产生使澄清石灰水变浑浊的气体 HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa+Cu2O↓+3H2O
③Cu2O+2HCHO+2OH- 2Cu+H2↑+2HCOO-+H2O
(2)①验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应
②Cu2O+2H++4Cl- 2[CuCl2]-+H2O、4[CuCl2]-+O2+4H++8Cl- 4[CuCl4]2-+2H2O、[CuCl4]2-+Cu 2[CuCl2]-
③不合理;橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物
解析 (1)①实验Ⅰ中的紫红色固体经过滤、洗涤后,加入稀硫酸,溶液无明显变化,说明该固体不与稀硫酸反应,已知Cu2O能与稀硫酸反应生成Cu2+,则该紫红色固体是Cu,证明Cu(OH)2被还原为Cu。②甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3,碳酸钠能与酸反应生成二氧化碳气体,若加入足量硫酸无明显现象,则可排除Na2CO3;甲醛被氧化生成HCOONa,则Cu(OH)2被还原生成Cu2O的化学方程式为HCHO+2Cu(OH)2+NaOH HCOONa+Cu2O↓+3H2O。③在碱性条件下, Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生,甲醛被氧化为HCOO-,反应的离子方程式为Cu2O+2HCHO+2OH-2Cu+H2↑+2HCOO-+H2O。
(2)①实验Ⅲ加入盐酸,铜粉未溶解,溶液呈无色,说明铜单质不与盐酸反应,则目的是验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应。②已知:Cu2O+2H+ Cu2++Cu+H2O,固体全部溶解,则产物为[CuCl2]-,反应的离子方程式为Cu2O+2H++4Cl- 2[CuCl2]-+H2O,已知[CuCl2]-(无色)易被氧化为[CuCl4]2-(黄色),溶液变为黄色,反应的离子方程式为4[CuCl2]-+O2+ 4H++8Cl- 4[CuCl4]2-+2H2O;再加入过量铜粉,黄色溶液变为无色,则Cu与[CuCl4]2-反应生成[CuCl2]-,反应的离子方程式为[CuCl4]2-+Cu 2[CuCl2]-。③结合以上实验,Cu能与[CuCl4]2-反应从而溶解,则认为橙红色固体只有Cu2O不合理,橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物。
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2025人教版高中化学选择性必修3
实验整合练 突破有机化学实验
实验1 有机化合物的分离与提纯
1.(2024北京交大附中期中)下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是 ( )
a b c
d e
物质(括号内为杂质) 除杂方法 除杂试剂 除杂装置
A CCl4(CH2Cl2) 蒸馏 无 e
B C2H4(SO2) 洗气 溴水 a
C () 过滤 浓溴水 c
D (NaCl) 重结晶 H2O bd
2.(2024吉林长春月考)苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物具有毒害作用,在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下实验方案,有关说法正确的是 ( )
A.步骤①中,分液时从分液漏斗下口先放出废水,再放出有机溶液
B.试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.步骤①②的操作为分液,步骤③的操作为过滤
D.试剂②若为少量CO2,则反应为2+CO2+H2O 2+C
实验2 有机实验的设计与评价
3.(2024河北石家庄期中)下列实验操作能达到其对应实验目的的是( )
实验目的 操作
A 证明某卤代烃发生消去反应 取该卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液共热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
C 证明某卤代烃中含有氯原子 将该卤代烃与氢氧化钠溶液共热,一段时间后冷却,取适量反应后的液体于试管中,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
4.(2024北京一零一中学月考)下列“试剂”和“试管中的物质”不能达到“实验目的”的是 ( )
实验目的 试剂 试管中的物质
A 证明羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液
B 证明甲基对苯环的活性有影响 酸性 KMnO4溶液 ①苯 ②甲苯
C 证明醋酸的酸性比苯酚强 碳酸氢钠 溶液 ①苯酚溶液 ②醋酸溶液
D 证明苯分子中没有碳碳双键 Br2的 CCl4溶液 ①苯 ②1-己烯
实验3 有机化合物的制备合成实验
5.(2024内蒙古包头一模)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6 ℃;在光照下逐渐分解。实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置如下:
甲 乙 丙
丁戊己
已知:①C2H5OH CH2CH2↑+H2O
②Cl2(g)+CH2CH2(g) CH2ClCH2Cl(l) ΔH<0
回答下列问题:
(1)仪器C的名称是 ,装置甲中橡皮管的作用是 。
(2)装置甲中发生反应的离子方程式为 。
(3)制取1,2-二氯乙烷的装置接口顺序为(箭头为气流方向,部分装置可重复使用):a→ → → → →h-i←b←c←f←g←j。
(4)装置丁中水的作用是 。
(5)相比酒精灯加热,己中采用甘油浴加热的优点是 。
(6)相比浓硫酸,用P2O5脱水制乙烯的优点是 。
(7)产品纯度的测定:量取5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+ 2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.00 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2-二氯乙烷的质量分数为 。
6.苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料,在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下以苯甲醛作原料来制备苯甲醇和苯甲酸。某实验室模拟其生产过程,实验原理、实验步骤如下。
实验原理:
2+KOH +(该反应为放热反应)
相关资料:
①相关物质的物理性质如下表:
名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
水 醇 醚
苯甲醛 106 -26 179.62 微溶 易溶 易溶
苯甲酸 122 122.13 249 微溶 易溶 易溶
苯甲醇 108 -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶
乙醚 74 -116.3 34.6 微溶 易溶 —
②苯甲醛在空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。
实验步骤如下:
Ⅰ.向盛有足量KOH溶液的反应器中分批加入13.5 mL(14.0 g)苯甲醛,持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A,转移至锥形瓶中静置 24小时以上。反应装置如图1所示。
图1
Ⅱ.步骤Ⅰ所得产物后续处理过程如图2所示。
图2
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为 。
(2)步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却,其原因是 。
(3)已知:苯甲醛可与饱和NaHSO3溶液反应。为获取产品1,将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水,取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水MgSO4,其作用为 ;操作①含多步操作,其中最后一步操作是对乙醚和产品1进行分离,其名称为 。
(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、晾干等,下列仪器中在该操作中不需要用到的有 (填字母)。
A.分液漏斗 B.蒸发皿 C.研钵 D.玻璃棒
(6)①若产品2产率比预期值稍高,可能原因是 。
A.未彻底晾干
B.产品中混有其他杂质
C.过滤时滤液浑浊
D.部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸
②产品2经干燥后称量,质量为6.1 g,计算其产率为 (保留3位有效数字)。
实验4 以有机化合物为载体的探究实验
7.(2024北京大学附属中学期中)某兴趣小组查阅文献后,设计实验对苯酚(C6H5OH)的性质进行探究,回答以下问题。
已知:ⅰ.25 ℃,相关弱酸的电离平衡常数为Ka1(H2CO3)=4.2×10-7, Ka2(H2CO3)=5.6×10-11,Ka(C6H5OH)=1.3×10-10。
ⅱ.苯酚与Fe3+显色反应的化学方程式为Fe3++6C6H5OH [Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+。
Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱
(1)苯酚的电离方程式为 。
(2)兴趣小组按如图装置进行实验,证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依据的实验现象为 ,C中反应的化学方程式为 。
Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应
实验1
实验2
兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。
猜想1:Cl-对铁离子与苯酚的反应有促进作用。
猜想2:S对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。
(3)向实验1反应后溶液中继续加入NaCl固体,若溶液颜色无变化,则可得出的结论是 。
(4)向实验1反应后的溶液中加入 固体(填化学式),若溶液颜色变为浅紫色,说明猜想2成立。
(5)兴趣小组同学提出猜想3:溶液的pH会影响显色效果,并设计如下实验进行验证。
实验 操作 现象
3 向2 mL苯酚溶液(调节pH=5.5)中滴加0.1 mol·L-1 FeCl3溶液 溶液显紫色
4 向2 mL苯酚溶液(调节pH=9)中滴加0.1 mol·L-1 FeCl3溶液 生成红褐色沉淀
5 向实验4所得悬浊液中逐滴加入0.1 mol·L-1盐酸至过量 沉淀逐渐溶解,溶液变为紫色;继续滴加盐酸,溶液由紫色变为浅黄色
①实验4中生成的红褐色沉淀是 (填化学式)。
②实验5中滴加盐酸至过量,溶液由紫色变为浅黄色,结合平衡移动原理解释原因 。
8.(2024北京石景山一模)某小组同学探究Cu(OH)2和醛的反应产物。
已知:Cu2O+2H+ Cu2++Cu+H2O;
[CuCl2]-(无色)易被氧化为[CuCl4]2-(黄色)。
(1)将25%的NaOH溶液、8%的CuSO4溶液和37%~40%的甲醛溶液按一定比例依次混合后加热(始终保持NaOH过量)。实验记录如下:
实验 试剂用量 实验现象
Ⅰ n(HCHO)∶n(CuSO4)>20 生成紫红色固体,有大量气体产生
Ⅱ n(HCHO)∶n(CuSO4)=1 生成砖红色固体,有少量气体产生
①实验Ⅰ中的紫红色固体经过滤、洗涤后,加入稀硫酸,振荡,溶液无明显变化,证明Cu(OH)2被还原为 。
②X射线衍射等技术确认实验Ⅱ中砖红色固体主要是Cu2O,甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3,通过实验排除了Na2CO3的可能,简述实验操作和现象: ;写出实验Ⅱ中生成Cu2O的化学方程式: 。
③实验Ⅰ和Ⅱ中产生的气体是H2。查阅资料发现:在碱性条件下,Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生,写出反应的离子方程式: 。
(2)在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL,然后加入2%的CuSO4溶液0.4 mL,振荡后,加入0.5 mL乙醛溶液,加热后得到橙红色浊液,过滤、洗涤之后检验生成的橙红色固体。实验记录如下:
实验 实验操作 实验现象
Ⅲ 铜粉中加入7 mol/L盐酸,振荡 铜粉未溶解,溶液呈无色
Ⅳ 氧化亚铜中加入7 mol/L盐酸,振荡; 再加入过量铜粉 固体全部溶解,溶液变为黄色; 黄色溶液变为无色
Ⅴ 橙红色固体中加入7 mol/L盐酸,振荡 固体全部溶解,溶液变为黄色
①实验Ⅲ的目的为 。
②用离子方程式解释实验Ⅳ溶液中发生的变化: 。
③结合以上实验,小组同学认为橙红色固体只有Cu2O,你认为是否合理并说明原因: 。
答案与分层梯度式解析
1.A 2.B 3.D 4.B
1.A CCl4、CH2Cl2是互溶且沸点不同的液态有机物,可选装置e,蒸馏分离,A正确;SO2和C2H4均可与溴水反应,B错误;苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,溴、2,4,6-三溴苯酚均易溶于苯,C错误;装置b用来萃取分液,重结晶法无需此装置,D错误。
方法点津 解答有机化合物分离与提纯的题目,首先应明确杂质与被提纯物性质的差异,然后利用二者性质的差异确定分离与提纯方法,做到能够去除杂质,不引入新杂质且不会影响被提纯物。有机化合物分离与提纯常用的方法有蒸馏、萃取、分液、重结晶等。
2.B
在步骤①中,由于水的密度比苯大,二者互不相溶,因此水层在下层,苯层在上层,分液时应先从分液漏斗下口放出废水,然后关闭分液漏斗的活塞,从上口将苯酚的苯溶液倒出,A错误;苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠,所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液,B正确;步骤①②都是分离两层互不相溶的液体,因此操作都为分液,若试剂②为CO2,则步骤③是分离苯酚与NaHCO3溶液,其操作也为分液,C错误;苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳,反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的离子方程式为+CO2+H2O + HC,D错误。
3.D 乙醇具有挥发性,产生的气体中混有乙醇,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明卤代烃发生了消去反应,A错误;迅速升温至 140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170 ℃制备乙烯,B错误;卤代烃水解后,没有加硝酸中和NaOH,C错误;钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H键,D正确。
方法点津 有机实验的设计与评价类试题将有机化合物的性质与实验基础知识综合考查,解答此类题目可遵循以下分析思路:
设计实验应遵循的基本原则如下:
基本原则 原则阐述
科学性 设计实验的原理正确、程序合理、方法得当
安全性 设计实验时应尽量避免选择有毒、有害的药品;尽量避免设计具有危险性的实验操作,并且对实验中的安全隐患采取必要的措施,如装置气密性的检查、可燃性气体的验纯、蒸馏操作中在蒸馏的液体中放入沸石等
可行性 实验设计应切实可行,具备可操作性,也就是说所选用的化学药品、实验仪器和实验方法等在中学实验室中能够进行
4.B 饱和溴水与苯不反应,但能与苯酚发生苯环上的取代反应生成白色沉淀,能证明羟基对苯环的活性有影响,可达到实验目的,A不符合题意;酸性KMnO4溶液能将甲苯的甲基氧化,不能说明甲基对苯环的活性有影响,不能达到实验目的,B符合题意;醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气泡,而苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应,可达到实验目的,C不符合题意;1-己烯中含碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,可以证明苯分子中没有碳碳双键,可达到实验目的,D不符合题意。
5.答案 (1)三颈烧瓶 平衡气压,使浓盐酸能顺利滴下
(2)ClO-+Cl-+2H+ Cl2↑+H2O
(3)d e c b
(4)除去挥发的乙醇蒸气
(5)受热更均匀,有利于控制反应温度
(6)P2O5无强氧化性,不会使乙醇脱水炭化,不会产生还原性的SO2气体
(7)75%
解析 甲装置中用次氯酸钠和浓盐酸反应生成氯气,丙装置中饱和食盐水除去氯气中的氯化氢气体,乙装置中用浓硫酸除去氯气中的水蒸气;己装置中用乙醇在P2O5作用下甘油浴加热生成乙烯和水,用丁装置除去乙烯中的乙醇蒸气,用乙装置中浓硫酸除去乙烯中的水蒸气,戊装置用于乙烯与氯气反应制备1,2-二氯乙烷。
(6)浓硫酸的强氧化性会将乙醇脱水炭化,产生还原性的SO2气体,但 P2O5不会产生。
(7)5.5 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL-1,质量为 1.2 g·mL-1×5.5 mL=6.6 g,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应: CH2ClCH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl,所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.00 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体(氯化银),物质的量为=0.1 mol,根据氯原子守恒,得到CH2ClCH2Cl的物质的量为0.05 mol,质量为0.05 mol×99 g·mol-1=4.95 g,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为×100%=75%。
方法点津
有机化合物的制备合成实验的思维步骤
6.答案 (1)球形冷凝管
(2)使反应不太剧烈,降低反应温度,避免苯甲醛、苯甲醇的挥发,减少副反应的发生,提高产率(答案合理即可)
(3)上 作干燥剂,除水 蒸馏
(4)+H+ ↓
(5)AC
(6)①ABD ②75.7%
解析 结合实验流程图,可对本实验中物质A的分离、提纯过程进行如下梳理:
(1)根据图示装置可知,仪器a的名称为球形冷凝管。(2)因为该反应是放热反应,若温度过高,反应过于剧烈,会导致苯甲醛、苯甲醇挥发,同时也会使副反应产物增多,使产品的产率降低,所以在步骤Ⅰ中需分批加入苯甲醛且适时冷却,这样做既能减缓反应速率,又能提高产品产率。(3)由于乙醚萃取液的密度小于水,故苯甲醇的乙醚溶液在上层,取分液后上层液体,向其中加入无水MgSO4,进行干燥。产品1为苯甲醇,乙醚与苯甲醇互溶,二者沸点相差较大,故采用蒸馏法分离。(4)水层中含苯甲酸钾,加入浓盐酸,发生反应生成微溶于水的苯甲酸和易溶于水的KCl,反应的离子方程式为+H+ ↓。(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、晾干等,不需要的仪器有分液漏斗和研钵,故选A、C。(6)①若过滤后未干燥完全,会导致苯甲酸产率偏高,A正确;若产品中混有其他杂质,测得苯甲酸的质量偏大,其产率偏高,B正确;若过滤时滤液浑浊,有部分苯甲酸滞留在滤液中,测得苯甲酸的质量偏小,其产率偏低,C错误;若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸,测得苯甲酸的质量偏大,其产率偏高,D正确。 ②根据关系式:2C6H5CHO~C6H5COOH,参加反应的苯甲醛质量是 14.0 g,则理论上生成m(苯甲酸)=××122 g·mol-1≈8.06 g,实际产量是6.1 g,则苯甲酸的产率为×100%≈75.7%。
7.答案 (1)C6H5OH C6H5O-+H+
(2)A中有气泡产生,C中溶液变浑浊 C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3
(3)氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响
(4)Na2SO4
(5)①Fe(OH)3 ②加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大,苯酚与Fe3+显色反应的平衡逆向移动,紫色配合物浓度减小
解析 (2)装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体,A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸,装置B中盛有的饱和碳酸氢钠溶液用于除去挥发出的乙酸,防止乙酸干扰实验;装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3,从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH。
(3)在溶液总体积不变的情况下,加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度,溶液颜色无变化,说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响。
(4)向实验1反应后溶液中加入硫酸钠固体,若溶液颜色变为浅紫色,说明S对铁离子与苯酚的反应有抑制作用,证明猜想2成立。
(5)①由题意可知,实验4调节溶液pH为9,铁离子结合OH-生成氢氧化铁红褐色沉淀。
方法点津
性质探究型实验题的解题思路
答案 (1)①Cu ②取少量反应后的溶液,加入过量硫酸,未产生使澄清石灰水变浑浊的气体 HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa+Cu2O↓+3H2O
③Cu2O+2HCHO+2OH- 2Cu+H2↑+2HCOO-+H2O
(2)①验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应
②Cu2O+2H++4Cl- 2[CuCl2]-+H2O、4[CuCl2]-+O2+4H++8Cl- 4[CuCl4]2-+2H2O、[CuCl4]2-+Cu 2[CuCl2]-
③不合理;橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物
解析 (1)①实验Ⅰ中的紫红色固体经过滤、洗涤后,加入稀硫酸,溶液无明显变化,说明该固体不与稀硫酸反应,已知Cu2O能与稀硫酸反应生成Cu2+,则该紫红色固体是Cu,证明Cu(OH)2被还原为Cu。②甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3,碳酸钠能与酸反应生成二氧化碳气体,若加入足量硫酸无明显现象,则可排除Na2CO3;甲醛被氧化生成HCOONa,则Cu(OH)2被还原生成Cu2O的化学方程式为HCHO+2Cu(OH)2+NaOH HCOONa+Cu2O↓+3H2O。③在碱性条件下, Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生,甲醛被氧化为HCOO-,反应的离子方程式为Cu2O+2HCHO+2OH-2Cu+H2↑+2HCOO-+H2O。
(2)①实验Ⅲ加入盐酸,铜粉未溶解,溶液呈无色,说明铜单质不与盐酸反应,则目的是验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应。②已知:Cu2O+2H+ Cu2++Cu+H2O,固体全部溶解,则产物为[CuCl2]-,反应的离子方程式为Cu2O+2H++4Cl- 2[CuCl2]-+H2O,已知[CuCl2]-(无色)易被氧化为[CuCl4]2-(黄色),溶液变为黄色,反应的离子方程式为4[CuCl2]-+O2+ 4H++8Cl- 4[CuCl4]2-+2H2O;再加入过量铜粉,黄色溶液变为无色,则Cu与[CuCl4]2-反应生成[CuCl2]-,反应的离子方程式为[CuCl4]2-+Cu 2[CuCl2]-。③结合以上实验,Cu能与[CuCl4]2-反应从而溶解,则认为橙红色固体只有Cu2O不合理,橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物。
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