2025人教版高中化学选择性必修3强化练习题--专题强化练3　限定条件的同分异构体的书写与数目判断（含解析）

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2025人教版高中化学选择性必修3
专题强化练3　限定条件的同分异构体的书写与数目判断
1.(2024湖南株洲期中)下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的有12种
B.螺[3,3]庚烷()的二氯代物有4种
C.有机物的同分异构体中,属于酯且苯环上有2个取代基的有2种
D.芳香族化合物C8H8O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,该芳香族化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有17种
2.(2024河北石家庄二中月考)已知某有机物A的分子式为C4H8O3,又知A既可以与NaHCO3溶液反应,也可与钠反应,且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等,则A的结构(不考虑立体异构)有 (　　)
A.4种　　　　B.5种　　　　C.6种　　　　D.7种
3.(2024河南林州一中期中)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
A.Y的结构有4种
B.X、Z能形成戊酸丁酯,戊酸丁酯最多有16种结构
C.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有3种
D.与Z互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有8种
4.请按要求确定符合限定条件的同分异构体的数目或写出同分异构体。
(1)已知极其不稳定,A()满足以下条件的同分异构体共有　　　　种(不考虑立体异构)。
①具有稳定的链状结构;②能发生银镜反应;③能与NaHCO3溶液反应生成CO2;④含有2个碳碳双键。
(2)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为　　　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为　　　　　。
(3)M是酮基布洛芬()的同分异构体,则符合条件的M有　　　种(不考虑立体异构);
①分子中含有两个苯环,且两个取代基均在苯环的对位;
②与FeCl3溶液发生显色反应;
③能发生银镜反应;
④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的结构简式为　　　　　　　　。
答案与分层梯度式解析
1.D　分子式为C5H10O2且含有—COO—结构的有机物可以是酯,也可以是羧酸:
酯 HCOOC4H9 —C4H9有4种结构
CH3COOC3H7 —C3H7有2种结构
C2H5COOC2H5 —C2H5有1种结构
C3H7—COOCH3 —C3H7有2种结构
羧酸 C4H9—COOH —C4H9有4种结构
酯共有9种,羧酸共有4种,两类相加共13种,A错误。螺[3,3]庚烷()的二氯代物有:、(数字表示另一个Cl原子的位置),共7种,B错误。由题给信息可知该有机物的同分异构体中苯环上的取代基为—CH3和—OOCH,应有邻、间、对3种结构,C错误。分子式为C8H8O2的含有苯环的有机物,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则含有羧基,苯环上可能含有1个侧链,侧链为—CH2COOH,可能含有2个侧链,侧链为—COOH、—CH3,有邻、间、对3种结构,故符合条件的有:、、、,共4种,其碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物的种数分别为4种、5种、5种、3种,共17种,D正确。
2.B　有机物A分子式为C4H8O3,不饱和度为1,可以与NaHCO3溶液反应,说明有机物A分子中含有1个—COOH;等量的有机物A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体的物质的量相等,则A分子内含1个—OH;从结构上看,该有机物可以看作C3H7—COOH的丙基中1个氢原子被1个羟基替代所得,丙基有2种结构:正丙基中有3种氢原子,异丙基中有2种氢原子,故该有机物的结构有2+3=5种。
3.D　—C4H9有4种结构,Y是丁烷的一溴代物,则Y有4种结构,A正确;戊酸可写成C4H9—COOH,—C4H9有4种结构,则戊酸有4种结构,而丁醇也有4种结构,因此戊酸丁酯最多有4×4=16种结构,B正确;X为丁醇,其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚,有 CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3和,共3种,C正确;Z是戊酸,其同分异构体中能发生水解反应的为酯,其中HCOOC4H9有4种结构,CH3COOC3H7有2种结构,C3H7COOCH3有2种结构,还有CH3CH2COOCH2CH3,所以共有4+2+2+1=9种,D错误。
4.答案　(1)7
(2)10　、
(3)10　或
解析　(1)A的分子式为C6H6O3,其同分异构体满足条件:能发生银镜反应,说明含—CHO;能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含—COOH;具有稳定的链状结构且含有2个碳碳双键,则具有,根据“定一移一法”,如图:、(数字表示—COOH的位置),则符合条件的同分异构体有7种。
(2)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基,将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置,再插入3个甲基(—CH3)可得:、、
、、
、、
、、
、,共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化,—CHO转化为—COOH,所得产物中核磁共振氢谱有四组氢,即含有四种氢原子,氢原子数量比为6∶3∶2∶1,即2个—CH3处于对称位置,2个—COOH处于对称位置。
(3)第1步:根据限定条件,分析有机化合物所含有的官能团及特殊结构。“与FeCl3溶液发生显色反应”说明含有酚羟基;“能发生银镜反应”说明含有醛基;“1 mol M最多与3 mol NaOH反应”结合1 mol有机化合物中共有3 mol氧原子,其中1 mol氧原子形成了酚羟基,可消耗1 mol NaOH,且含有醛基,故可推知应具有甲酸酯的结构。
第2步:结合酮基布洛芬的结构,写出分子式,分析除第1步确定的结构外,剩余结构的情况。根据条件可知M中含有苯环的基团只能是和,连接这两个基团的结构可以是、、、、、、,其中前三种结构不对称,含有苯环的基团互换后所得物质不同,所以符合条件的M共有10种;其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键,故结构简式为或
。
方法点津
限定条件的同分异构体的书写方法
(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。
(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。
(3)“碎片”组装:需考虑碳架异构、位置异构和官能团异构。
(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”,“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烃基分配法”等。
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