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第三节 分子结构与物质性质
第二章 分子结构与性质
第1课时 共价键的极性
学习目标
1.掌握共价键可分为极性共价键和非极性共价键。
2.区分极性分子和非极性分子,了解分子极性与分子中键的极性及分子空间结构密切相关;能根据分子结构的特点和键的极性判断分子的极性,并据此对分子的一些典性质及其应用作出解释。
一、共价键的极性
共价键
极性共价键
非极性共价键
由不同原子形成的共价键,共用电子对会发生偏移(电荷分布不均匀)
由相同原子形成的共价键,共用电子对不发生偏移(电荷分布均匀)
共价键的极性:由于共用电子对发生偏移时,使化学键产生了呈正电性
(δ+)和呈负电性(δ-)两极。
电负性: 2.1 3.0
H—Cl
极性向量可形象地描述极性键的电荷分布情况,极性向量指向的一端,说明该处负电荷更为集中。非极性键无极性向量,说明在非极性键里,正负电荷的中心是重合的。
极性的表示方法——极性向量
电负性差值越大的两原子形成的共价键的极性越强
指出下列物质中的共价键类型。
O2
CH4
CO2
H2O2
Na2O2
NaOH
非极性键
极性键
极性键
极性键 、非极性键
非极性键
极性键
【思考与讨论】
含有共价键的物质类型:单质、共价化合物、离子化合物
二、分子的极性
极性分子:正电中心和负电中心不重合的分子
非极性分子:正电中心和负电中心重合的分子
分子
1.极性分子与非极性分子
思考与讨论
1、以下双原子分子中,哪些是极性分子,哪些是非极性分子?
H2、O2、Cl2、HCl
双原子分子:键的极性与分子的极性一致。
2、P4和C60是极性分子还是非极性分子?
C60
仅含非极性键的单质,为非极性分子。
3、以下化合物分子中,哪些是极性分子,哪些是非极性分子?
CO2、HCN、H2O、NH3、BF3、CH4、CH3Cl
思考与讨论
δ+
δ-
δ-
δ-
δ+
δ-
δ-
正电中心和负电中心重合(分子空间结构对称),为非极性分子。
3、以下化合物分子中,哪些是极性分子,哪些是非极性分子?
CO2、HCN、H2O、NH3、BF3、CH4、CH3Cl
思考与讨论
δ+
δ-
δ+
δ-
δ+
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
δ+
正电中心和负电中心不重合(分子空间结构不对称),为极性分子。
δ+
δ-
δ+
δ-
δ+
δ-
δ+
δ-
C60
常见的极性分子和非极性分子
如何判断分子的极性?
2.ABn分子极性的判断方法
(1)物理模型法(化学键的极性的向量和是否为零或者分子的正电中心的负电中心是否重合)
180
F1
F2
F合=0
120
F1
F2
F3
F’
δ+
δ-
δ-
δ-
105
F1
F2
F合≠0
CO2
H2O
BF3
F合=0
分子的空间结构中心对称
直线形
平面正三角形
正四面体
分子的空间结构不中心对称
V形
三角锥形
四面体
化学键的极性的向量和为零
(2)空间结构对称法(多原子分子ABn,n≥2)
化学键的极性的向量和不为零
CO2、CS2
BF3、SO3
CH4、CCl4
H2O、H2S
NH3、PCl3
CH3Cl
②极性分子
①非极性分子
HCN也是直线形,但并不对称,为极性分子。
分子 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
化合价绝对值
价电子数
孤电子对
分子极性
3
3
4
4
5
5
6
6
2
6
3
5
4
6
非极性
非极性
非极性
非极性
极性
极性
极性
(3)根据中心原子的化合价判断(ABn分子)
结论:ABn型分子中,若中心原子A的化合价的绝对值等于其价电子数(即价电子全部成键),则为非极性分子,否则就有孤电子对,为极性分子。
0
0
0
0
2
1
1
根据上表格的数据,同学们能得出什么结论呢?
分子类型 价电子对数 空间结构 分子极性 代表物
A2
AB AB2
AB3
AB4
2+0
2+1
2+2
直线形
V形
V形
非极性分子
极性分子
极性分子
CO2、CS2
SO2
H2O、H2S
3+0
3+1
正三角形
三角锥
非极性分子
极性分子
BF3、SO3
NH3、PCl3
4+0
正四面体
非极性分子
CH4、CCl4
直线形
非极性分子
极性分子
O2、H2
HF、CO
空间结构
非中心对称
中心对称
非极性分子
极性分子
经验规律:若中心原子有孤对电子,则为极性分子;若无孤对电子,则为非极性分子。
【小结】
O3
H2O2
资料卡片
1、O3分子中的共价键是___________,是V形分子,其空间结构不对称,故O3为__________分子。
极性
δ+
δ-
δ-
2、H2O2分子不是直线形分子,两个H原子犹如在半展开的书的两面上,即空间结构不对称,为 分子。
极性键
极性
课堂练习2:下列物质中既有极性键,又有非极性键的非极性分子是( )
A.二氧化硫 B.四氯化碳
C.双氧水 D.乙烯
D
课堂练习1:下列有关分子的叙述中正确的是( )
A.以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B.以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C.非极性分子只能是双原子单质分子
D.非极性分子中一定含有非极性键
A
课堂练习3:下列叙述正确的是( )
A.NO、N2O、NO2、NH3都是非极性分子
B.CO2、SO3、BCl3、NF5都是非极性分子
C.H2O、NH3是极性分子,分子中的O—H比N—H的极性弱
D.PCl5、NCl3、SO3、BF3、CCl4都是非极性分子
B
表面活性剂在水中会形成亲水基团向外,疏水基团向内的胶束,由于油渍等污垢是疏水的,会被包裹在胶束内腔,在摩擦力的作用下油渍脱离,达到去污目的。
②什么是单分子膜?双分子膜?举例说明。
③为什么双分子膜以头向外而尾向内的方向排列?
表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。细胞和细胞膜是双分子膜,由大量两性分子组装而成。
由于细胞膜两侧都是水溶液,水是极性分子,而构成膜两性分子的头基是极性基团而尾基是非极性基团 。
①简要回答表面活性剂的去污原理
科学 技术 社会—表面活性剂和细胞膜
CH3COOH
CH3COO- + H+
Ka =
c(CH3COO-) c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa = -lgKa
pKa 越小,酸性越强
羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸,羧基可电离出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量,pKa越小,酸性越强。
三、键的极性对化学性质的影响
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
酸
性
增
强
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题1
甲酸的酸性大于乙酸的酸性大于丙酸的酸性的原因
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题2
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因
酸
性
增
强
由于氯的电负性较大,极性:Cl3C—> Cl2CH—> ClCH2—,导致三氯乙酸中的羧基的极性最大,更易电离出氢离子
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH)
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
酸
性
增
强
问题3
预测三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相对强弱
由于氟的电负性大于氯的电负性,F—C的极性大于Cl—C的极性,使F3C—的极性大于Cl3C—的极性,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电离出氢离子
0.23
【思考与讨论】为什么醇羟基没有酸性,而羧基有酸性?
醇(R—OH)中烃基(符号R—)是推电子基团,使O—H键极性较小,难断开;羧基中C=O中O原子吸引电子能力更强,电子对偏向于O原子,使得C—O电子对偏向于C原子,O—H电子对偏向于O原子,从而增加了O—H键的极性,O—H键更易断开。(诱导效应)
(1)键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的,羧基中羟基的极性越大,越容易电离出H+,则羧酸的酸性越大。
(2)与羧基相邻的共价键的极性越大,通过传导作用使羧基中羟基的极性越大,则羧酸的酸性越大。
(3)烃基是推电子基团,即将电子推向羟基,从而减小羟基的极性,导致羧酸的酸性减小。一般地,烃基越长,推电子效应越大,羧酸的酸性越小。
【归纳小结】——键的极性对有机羧酸酸性的影响
课堂练习4:新兴大脑营养学研究表明:大脑的发育和生长与不饱和脂肪酸有密切的联系,从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”DHA(C21H31COOH)就是一种含有多个碳碳双键的脂肪酸。下列说法正确的是( )
A.酸性:C21H31COOHB.DHA中含有的元素电负性最大的是碳元素
C.DHA中碳原子存在三种杂化形式
D.DHA中所有原子共面
A
科学 技术 社会—分子结构修饰与分子的性质
不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子,分子被修饰后,其性质也可以发生显著的变化
布诺芬的成酯修饰
甜度增加600倍,热量值极低,可供糖尿病患者食用
提高药物疗效、降低对胃、肠道的刺激性
课堂练习5:下列中心原子采取sp2杂化且为非极性分子的是( )
A、CS2 B、H2S
C、SO2 D、SO3
D
课堂练习6:下列叙述中正确的是( )
A、卤化氢分子中,卤素的非金属性越强,共价键的极性越大,热稳定性也越强
B、以极性键结合的分子,一定是极性分子
C、判断A2B或AB2型分子是否是极性分子的依据是看分子中是否含有极性键
D、非极性分子中,各原子间都应以非极性键结合
A
课堂练习7:下列羧酸的酸性比较错误的是( )
A.甲酸>乙酸>丙酸 B.氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸
C.氯乙酸>二氯乙酸>三氯乙酸 D.二氟乙酸>二氯乙酸>二溴乙酸
C
课堂练习8:试比较下列有机酸的酸性强弱
①CF3COOH ②CCl3COOH ③CHCl2COOH ④CH2ClCOOH
⑤CH3COOH ⑥CH3CH2COOH
________________________。
①>②>③>④>⑤>⑥
课堂练习9:回答下列问题。
①H2 ②O2 ③HCl ④P4 ⑤C60 ⑥CO2 ⑦CH2==CH2 ⑧HCN ⑨H2O ⑩NH3 BF3 CH4 SO3 CH3Cl Ar H2O2
(1)只含非极性键的是_________(填序号,下同);
只含极性键的是___ __,
既含极性键又含非极性键的是______。
(2)属于非极性分子的是______________________,
属于极性分子的是_____________。
①②④⑤
③⑥⑧⑨⑩
⑦
①②④⑤⑥⑦
③⑧⑨⑩