专项突破卷十 有机化学基础
(90分钟 100分)
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23
第Ⅰ卷 (选择题 共45分)
一、选择题(本题包括15小题,每小题3分,共45分,请你选出一个最符合题意的答案)
1.核酸是生命的基础物质。下列叙述正确的是
A.核酸与蛋白质的功能完全相同
B.核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机物
C.核酸是遗传信息的携带者
D.组成核酸的基本单元是脱氧核苷酸
2.某有机物的结构为,其不可能发生的反应类型是
A.加成反应
B.取代反应
C.消去反应
D.氧化反应
3.下列各组物质中实验式相同,且既不互为同系物,又不互为同分异构体的是
A.1-辛烯和3-甲基-1-丁烯
B.苯和乙炔
C.正丁烷和2-甲基丙烷
D.甲苯和乙苯
4.化合物M可用来配制香料,其系统命名为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰组数与M相同的是
A.2-甲基丁烷
B.2-甲基戊烷
C.2,2-二甲基丁烷
D.2,2,4,4-四甲基戊烷
5.科学家得到一种化合物M(),则该物质的分子中共直线的碳原子至少有
A.6个 B.4个 C.3个 D.2个
6.下列有关化合物(a)、(b)、(c)的说法正确的是
A.a、b、c 都属于芳香族化合物
B.a、b、c都能与溴水反应
C.由a生成c的反应是氧化反应
D.b、c互为同分异构体
7.下列实验操作不能达到实验目的的是
选项 实验目的 实验操作
A 除去乙酸乙酯中少量的乙酸 向混合物中加入NaOH溶液并加热
B 用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯 先加入一定量乙醇,再加浓硫酸,冷却至室温后再加入乙酸,最后加入适量沸石并加热
C 鉴别硬脂酸钠和硬脂酸钾 用洗净后的铂丝分别蘸取两种物质在酒精灯火焰上灼烧,观察火焰的颜色
D 洗涤沾有油脂的试管 向试管中加入热的纯碱溶液并振荡
8.氨是制造化肥和生产其他化工产品的原料,由氨生产的三种化工产品如下:
下列说法不正确的是
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸
B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物
C.聚丙烯腈的单体为CH2CHCN
D.上述流程涉及的反应中,氨气均作氧化剂
9.维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)性能接近棉花,有“合成棉花”之称,其合成路线如下:
XY…………
下列说法不正确的是
A.反应①是加聚反应
B.高分子X的链节中仅含有一种官能团
C.通过质谱法测定高分子Y的平均相对分子质量,可得其聚合度
D.反应③是加聚反应
10.阿比朵尔是一种抗病毒药物,结构如图所示。下列说法正确的是
A.1 mol阿比朵尔最多能与8 mol氢气发生加成反应
B.阿比朵尔可用溴水检验分子中存在酚羟基
C.阿比朵尔在酸性条件下水解产物之一能与NaHCO3反应
D.阿比朵尔易溶于水,临床上可制成溶液使用
11.高分子材料M广泛用于复合树脂的修复,复合体材料间接的粘合修复,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.M为可降解材料
B.M的每个链节中有1个手性碳原子
C.1 mol M可与2 mol NaOH反应
D.M的单体之一为
12.有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如图所示转化。下列说法正确的是
A.Z的六元环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
B.Y和Z可以用酸性KMnO4溶液来鉴别
C.X、Y、Z均能发生加成反应
D.Y的分子式为C7H10O
13.普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药。下列说法正确的是
……
A.有机物X易溶于碳酸钠溶液
B.普罗帕酮能发生水解反应
C.可用FeCl3溶液鉴别普罗帕酮和Y
D.1 mol Y与足量的H2反应,最多消耗3 mol H2
14.强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚(Z)及其衍生物的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.XY 转化过程中有HCl生成
B.Y与Z互为同分异构体
C.1 mol W能与3 mol NaOH反应
D.X、Y、Z、W四种物质均能与FeCl3溶液发生显色反应
15.Buchwald-Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)是合成芳胺的重要方法,反应机理如图(图中Ar表示芳香烃基,表示副反应)。下列说法不正确的是
A.10是副产物
B.3、5和8都是反应的中间体
C.该过程仅涉及加成反应
D.理论上1 mol最多能消耗2 mol
题序 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
答案
第Ⅱ卷 (非选择题 共55分)
二、非选择题(本题包括5小题,共55分)
16.(11分)某课题组以苯乙酸和甲烷为起始原料,按下列路线合成抗骨质疏松药依普黄酮(G)。
已知:RXRCNRCOOH。
回答下列问题:
(1)G的分子式是 ,E中所含官能团的名称为 。
(2)FG的反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)A+BC的化学方程式为 。
(5)化合物C的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰,且能与金属钠反应,包含2个苯环和1个片段的结构简式为 (写1种)。
17.(10分)有机物M是合成镇静安眠药的重要中间体,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)AB的反应条件为 。
(2)D的化学名称为 ,FG的反应类型为 。
(3)E+GH的化学方程式为 。
(4)M的分子式为 。
(5)E的同分异构体中,苯环上有三个取代基,既能发生银镜反应又能发生水解反应的结构有 种。
18.(10分)聚合物G具有良好的耐高温性能,其合成路线如下:
已知:R1COOR2+R3—NH—R4+R2OH。
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)AB的反应类型是 。
(3)CD的化学方程式是 。
(4)D+EF的过程中没有小分子生成,则E的结构简式为 。
(5)M是ClCH2COOC2H5的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是 。
①与ClCH2COOC2H5具有相同的官能团
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有2组峰
(6)G中每个链节含有两个五元环,补全FG的化学方程式: 。
19.(10分)1,3-环己二酮()常用作医药中间体,用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线:
回答下列问题:
(1)乙中含有官能团的名称是 。
(2)反应②的反应类型是 ,反应③的反应类型是 。
(3)丙的结构简式是 。
(4)反应①在烧碱的乙醇溶液中加热完成,写出该反应的化学方程式: 。
(5)设计一条以(丙酮)、乙醇、乙酸为原料制备(2,4-戊二醇)的合成路线(无机试剂任选)。
20.(14分)化合物J可用于合成多种有机药物,其合成路线如下:
已知:①+R2CHO;
②R1CHCHR2+R3CH2CHO。
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)B、D的结构简式分别为 、 。
(3)I的分子式为 。
(4)写出FG的化学方程式: 。
(5)设计一条以丙烯为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
参考答案
1.C 解析:核酸是生物体遗传信息的携带者,与蛋白质的功能不同,A项错误;核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的有机高分子化合物,B项错误;核酸分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类,其中脱氧核苷酸是脱氧核糖核酸的基本单元,D项错误。
2.C 解析:该有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应;含有羟基,能发生取代反应,但不能发生消去反应;含有酯基,能发生水解反应。C项符合题意。
3.B 解析:A、D项中两物质均互为同系物,C项中两物质互为同分异构体,B项符合题意。
4.A 解析:M的结构简式为,其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。2-甲基丁烷的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰,A项正确;2-甲基戊烷的核磁共振氢谱图中有5组吸收峰,B项错误;2,2-二甲基丁烷的核磁共振氢谱图中有3组吸收峰,C项错误;2,2,4,4-四甲基戊烷的核磁共振氢谱图中有2组吸收峰,D项错误。
5.C 解析:苯环上连有取代基的两个碳原子和与它们相连的取代基中的碳原子是共直线的,碳碳双键上的两个碳原子和与其相连的苯环上的碳原子形成类似乙烯结构,3个碳原子不可能在同一直线上,氧原子与两个碳原子以单键连接,形成V形,故分子中至少有3个碳原子共直线,C项正确。
6.D 解析:芳香族化合物应含苯环,而这三种化合物均不含苯环,因此它们都不属于芳香族化合物,A项错误;b不含碳碳双键,不能与溴水反应,B项错误;a与H2O发生加成反应生成c,C项错误;b、c的分子式均为C10H18O,且二者结构不同,因此互为同分异构体,D项正确。
7.A 解析:乙酸乙酯能和NaOH溶液反应,且加热会促进乙酸乙酯水解,A项符合题意;制备乙酸乙酯时,药品加入的顺序为先加入乙醇,再加入浓硫酸,冷却至室温后再加入乙酸,最后加入适量沸石,防止加热时液体暴沸,B项不符合题意;硬脂酸钠和硬脂酸钾中分别含钠离子和钾离子,可利用焰色试验进行鉴别,C项不符合题意;油脂在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐,热的纯碱溶液能促进油脂水解,D项不符合题意。
8.D 解析:H2NCH2COOH是一种氨基酸(甘氨酸),A项正确;CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物,B项正确;聚丙烯腈的单体为CH2CHCN,C项正确;题述流程涉及的反应中,生成甘氨酸、丙烯腈和CO(NH2)2的反应中,N的化合价均未改变,氨气不作氧化剂,D项错误。
9.D 解析:发生加聚反应生成X,其结构简式为,X的链节中只含有酯基一种官能团,A、B两项均正确;X发生水解反应生成Y,Y的结构简式为,对于聚合物,其平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度,C项正确;维纶的结构为,维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来的,D项错误。
10.C 解析:该分子中含有两个苯环和一个碳碳双键,1 mol该物质最多能与7 mol氢气发生加成反应,A项错误;酚羟基邻、对位上均已有原子或原子团,故不能和溴水发生反应,不可用溴水检验分子中存在酚羟基,B项错误;该分子中含有酯基,酸性条件下水解产物之一含有羧基,能与NaHCO3反应,C项正确;该分子中憎水基对物质溶解性的影响远远大于亲水基对物质溶解性的影响,所以该物质不易溶于水,D项错误。
11.D 解析:高分子M中含有的官能团为酯基、醚键,M为不可降解材料,A项错误;高分子M的链节的结构简式为,含有3个手性碳原子,如图,B项错误;1个M分子中存在2个酯基,1 mol M可与2n mol NaOH反应,C项错误;M的单体为和,D项正确。
12.D 解析:Z的六元环上的一氯代物分别为、、、,A项错误;Y中的碳碳双键、醛基和Z中的羟基都具有还原性,不可以用酸性KMnO4溶液来鉴别,B项错误;Z不能发生加成反应,C项错误;Y的分子式为C7H10O,D项正确。
13.C 解析:X为酯类物质,在碱性较弱的溶液中不会发生水解反应,不溶于碳酸钠溶液,A项错误;普罗帕酮不能发生水解反应,B项错误;1 mol Y与足量的H2反应,最多消耗4 mol H2,D项错误。
14.C 解析:XY的过程属于取代反应,可以推出该过程中有HCl生成,A项正确;Y、Z的分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体,B项正确;1个W分子中仅含有2个酚羟基,故1 mol W能与2 mol NaOH反应,C项错误;X、Y、Z、W四种物质中均含有酚羟基,D项正确。
15.C 解析:由反应机理图可知,9是主产物、10是副产物,3、5和8都是反应的中间体,A、B两项均正确;该过程中810为消去反应,C项错误;过程中发生的反应为+2+2HBr,理论上1 mol最多能消耗2 mol,D项正确。
16.(1)C18H16O3(2分);醚键(1分)
(2)取代反应(2分)
(3)(2分)
(4)++H2O(2分)
(5)(或)(2分)
解析:一定条件下,与发生取代反应生成,故B为;光照条件下,甲烷与氯气发生取代反应生成三氯甲烷,三氯甲烷与乙醇钠发生取代反应生成HC(OC2H5)3,则E为HC(OC2H5)3;在催化剂作用下,HC(OC2H5)3与反应生成,则F为;在氢氧化钠作用下,与发生取代反应生成和溴化氢。
(5)化合物C的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰,且能与金属钠反应,说明分子结构对称,含有羟基,包含2个苯环和1个片段的结构简式为、。
17.(1)光照(1分)
(2)苯乙酸(1分);取代反应(2分)
(3)++HCl(2分)
(4)C10H8O2(2分)
(5)6(2分)
解析:(5)含有苯环,既能发生银镜反应又能发生水解反应,则E的同分异构体中应含有—OOCH;苯环上有3个取代基,分别为2个—CH3和1个—OOCH,2个—CH3可分别位于邻、间、对位,移动第三个取代基(—OOCH)的位置,可得6种不同的结构。
18.(1)甲苯(1分)
(2)取代反应(1分)
(3)+2COCl2+4HCl(2分)
(4)(2分)
(5)(2分)
(6)(2分)
解析:A的分子式为C7H8,不饱和度为4,根据D的结构简式可知,A中含有苯环,则A的结构简式为,与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生取代反应,根据B的分子式可知,B的结构简式为,中硝基发生还原反应生成氨基,由C的分子式可知,C的结构简式为,D+EF的过程中没有小分子生成,说明F的单体为和,因此与ClCH2COOC2H5在K2CO3作用下反应生成E()。
(5)M是ClCH2COOC2H5的同分异构体,其中含有—Cl、,能发生银镜反应,说明其中含有—CHO,核磁共振氢谱有2组峰,说明其中含有2种不同化学环境的氢原子,而M中只含有2个氧原子,说明M中一定含有,除醛基外只有1种化学环境的氢原子,说明另外6个氢原子等效,因此M的结构简式为。
(6)G中每个链节含有两个五元环,由已知信息可知,反应过程中其断键和成键方式为,则该反应生成物部分为。
19.(1)醛基和酮羰基(2分)
(2)氧化反应(1分);取代反应(酯化反应)(1分)
(3)(2分)
(4)+NaOH+NaBr+H2O(2分)
(5)CH3COOHCH3COOCH2CH3(2分)
解析:(5)结合题干信息,先将乙醇和乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯,再将得到的乙酸乙酯在一定条件下与发生反应得到,再用H2还原可得到目标产物。
20.(1)丙烯酸甲酯(2分)
(2)CH3CH2CHO(2分);CH2CHCOCH3(2分)
(3)C13H23NO2(2分)
(4)+ +H2O(2分)
(5)(4分)
解析:(5)依据题给信息,应将丙烯转化为丙醛,然后依据信息①②进行合成,合成路线为。