(共25张PPT)
分子的空间结构与分子性质
1.知道分子的某些性质与分子的对称性有关,认识手性分子的定义,会判断不对称碳原子;
2.理解共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系,学会判断简单分子极性的方法,据此对分子的一些典型性质及其应用做出解释。
宏观物体具有对称性,那么,构成它们的微观粒子如分子也具有对称性吗?请以水、二氧化碳、氨、甲烷等分子为例,分析它们具有怎样的对称性。
一、分子中的原子排布与对称性
(1) 分子的对称性
依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。
在光透过某些化合物时,光波振动的方向会旋转一定的角度,这种性质称为旋光性。
对称性对分子性质的影响:
极性、旋光性
对称轴
对称面
以小组为单位动手搭建两个CHFClBr模型,通过旋转模型,看这两个模型是否可以完全重合?
经过实践,我们发现存在两个模型不能完全重合的情况,并且它们总是除C外有两个原子交换了位置。因此CHFClBr有两种空间结构,它们互为同分异构体。
绕轴旋转
不能叠合
对比上面的两种CHFClBr分子,它们的空间结构呈现出怎样的特征?
它们的关系像一双手,不能相互重合,但是却互为镜像。
一、分子中的原子排布与对称性
(2) 分子的手性
手性:分子本身和它们在镜中的像, 就如同人的左手和右手,相似但不能重叠,因而称这类分子表现出手性
手性分子:具有手性的分子
对称性比较低,不具有对称面
存在对映异构体,具有相反的旋光性
等物质的量浓度对映异构体溶液,不表现旋光性
手性分子性质特点:
自然界中手性是很普遍的现象,许多天然产物和人体内的活性分子都是手性分子。例如,作为生命活动重要基础的生物大分子,如蛋白质、多糖、核酸等几乎都是手性的。
存在人体内用于合成蛋白质的氨基酸仅有20种,这20种氨基酸中,除了甘氨酸(R=H)外,其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的结构表达:
在机体的代谢和调控过程中所涉及的物质(如酶和细胞表面的受体)一般也都具有手性,在生命过程中发生的各种生物——化学反应过程均与手性的识别和变化有关。
借助有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子
不对称碳原子:仅通过单键连接其他原子的碳原子,其所连接的四个原子或基团均不相同。
大多数的手性分子都含有不对称碳原子,因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。
下列物质中不存在对映异构体的是( )
A. BrCH2CHOHCH2OH
C. CH3CHOHCOOH
D. CH3COCH2CH3
D
【观察·思考】分子的极性
在酸式滴定管中加入四氯化碳,打开活塞让四氯化碳缓缓流下,可看到四氯化碳呈直线状垂直流入烧杯中。将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流,观察四氯化碳的流动方向是否发生变化;再向另一酸式滴定管中加入蒸馏水,进行同样的实验,观察实验现象。
实验操作 在一酸式滴定管中加入四氯化碳,打开活塞,将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流 在另一酸式滴定管中加入蒸馏水,打开活塞,并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近水流
现象
结论
解释
四氯化碳液流方向不变
水流方向发生改变
四氯化碳液流与橡胶棒无电性作用
水流与橡胶棒间有电性作用
四氯化碳分子中无正极和负极之分
水分子中存在带正电荷的正极和带负电荷的负极
二、分子中的电荷分布与极性
像水分子这样分子内存在正、负两极的分子,称为极性分子;
像四氯化碳分子这样分子内不存在正、负两极的分子,称为非极性分子。
如果一个分子它的正电中心和负电中心不重合,使分子的某一个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-),则它是极性分子。
如果一个分子它的正电中心和负电中心重合,则它是非极性分子。
利用极性分子和非极性分子的概念,判断H2、Cl2、N2、HCl、HF、CO中哪些是极性分子,哪些是非极性分子。
总结双原子分子分子极性的判断方法。
H2、Cl2 、 N2的正电中心和负电中心重合,它们是非极性分子。
HCl、HF、CO因共用电子对偏移,正电中心和负电中心不重合,它们是极性分子。
双原子分子中分子的极性与键的极性一致:由非极性共价键构成的双原子分子一定是非极性分子;由极性共价键构成的双原子分子一定是极性分子。
多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空间结构密切相关。
那对于一个陌生的分子,我们如何判断它是否具有极性呢?
判断方法:分子中化学键的极性的向量和。
只含非极性键的分子一定是非极性分子;
含极性键的分子,当分子中各个键的极性的向量和等于零时,是非极性分子,否则是极性分子。
例1. 运用化学键极性向量和的方法,判断CO2、BF3、CH4分子的极性。
判断步骤:
1. 依据VSEPR模型预测判断分子的空间结构;
2. 确定共价键极性的向量方向:极性的方向由电负性小的原子指向电负性大的原子;3. 将所有向量求和,依据向量和是否为零对分子极性做出判断。
例2. 运用化学键极性向量和的方法,判断HCN,NH3 ,H2O分子的极性。
特别注意:若中心原子上有孤对电子,因其没有被共用,电子云概率密度大,因此极性的向量方向始终是由原子指向孤对电子。
通过以上所学典型分子的例子,归纳完成下面表格。
分子 共价键极性 分子中正电中心和负电中心 结论 举例
同种元素的 双原子分子
不同种元素的双原子分子
多原子分子
分子 共价键极性 分子中正电中心和负电中心 结论 举例
同种元素的 双原子分子 非极性键 重合 非极性分子 H2、N2、O2
不同种元素的双原子分子 极性键 不重合 极性分子 CO、HF、HCl
多原子分子 分子中键极性的向量和为零 重合 非极性分子 CO2、BF3、CH4
分子中键极性的向量和不为零 不重合 极性分子 H2O、NH3、CH3Cl
例如,羧酸是一大类含羧基(-COOH)的有机酸,羧基可电离出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量,pKa越小,酸性越强。
键的极性对化学性质的影响
Ka=[RCOO-][H+]/[RCOOH]
pKa= -lg Ka
在相对分子质量相同的情况下。极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质具有更高的沸点。极性分子易溶于极性溶剂(如水),非极性分子易溶于非极性溶剂(如四氯化碳)。这就是我们常说的“相似相溶”原理中的一种类型,如油脂、石油的成分难溶于水,而溶于非极性或极性较小的溶剂。
羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关,不同的羧酸及其pKa见下表:
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
键的极性对化学性质的影响
你能从表中归纳出怎样的变化规律?
取代基的电负性影响酸性强弱:电负性越大,酸性越强,如F的电负性大于Cl的,三氟乙酸的酸性强于三氯乙酸。
取代基的数目影响酸性强弱:数目越多,酸性越强,如三氯乙酸的酸性强于二氯乙酸的,二氯乙酸强于一氯乙酸的。
烷基的大小影响酸性强弱:烷基碳链越长,酸性越弱,如甲酸强于乙酸,乙酸强于丙酸
如何从分子结构的角度理解这种变化规律?
在分子中引进一个原子或原子团后,可使分子中电子云密度分布发生变化,而这种变化不但发生在直接相连的部分,也可以影响到不直接连接的部分。
例如Cl和C之间的共用电子对的偏向Cl,这种极性会沿着σ键传递到O-H键上,进一步增大O-H键的极性,使其更易电离出H+。
如何从分子结构的角度理解这种变化规律?
烷基是推电子基团,烃基越长推电子效应越大,这一效应使羧基中的O-H键极性减小,导致H+更难电离。
图中红色箭头表示原本的O-H键的极性,蓝色表示烷基推电子使极性减小。
1. 含有下列键型的物质,可能是单质的是( )
A.既有离子键,又有非极性键的物质 B.只有极性键的物质
C.既有极性键,又有离子键的物质 D.只有非极性键的物质
D
2. X、Y两种元素可以形成下列物质,这些物质的分子肯定是极性分子的是( )
A.XY B.XY2
C.XY3 D.XY4
A
3. 推测下列分子在水中溶解度最大的是( )
A. NH3
B. CO
C. H2
D. 苯
A