微专题8 有机推断与合成
微专题热练25 有机物结构与性质
1. (2024·南通一调)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是(A)
A. 1 mol X中含3 mol碳氧π键
B. X与互为顺反异构体
C. Y分子中不含有手性碳原子
D. 可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X
【解析】 1 mol X中含2 mol碳氧π键，A错误；X分子中碳碳双键上的两个氢原子在异侧，分子中碳碳双键上的两个氢原子在同侧，互为顺反异构体，B正确；Y分子中不含有手性碳原子，C正确；X分子中含有醛基，Y分子中没有，可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X，D正确。
2. (2024·扬州)化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是(B)
A. X→Y反应中的K2CO3可以用H2CO3代替
B. 根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性
C. Y与足量H2的加成产物中含2个手性碳原子
D. Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
【解析】 X→Y反应中有HBr生成，K2CO3能消耗生成的HBr，促进反应正向进行，不可用H2CO3代替，A错误；Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，NaBH4具有还原性，B正确；Y与足量H2的发生加成反应生成产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，即含3个手性碳原子，C错误；Y、Z均不具有酚羟基，所以不可用FeCl3溶液进行鉴别，D错误。
3. (2024·海门)有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下。下列说法正确的是(B)
A. X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳原子
B. Z分子中存在顺反异构体
C. X在水中的溶解度小于Z
D. Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应
【解析】 X与足量氢气发生加成反应生成的产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，即含3个手性碳原子，A错误；Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接不同的原子或原子团，存在顺反异构体，B正确；X分子中含有亲水基羟基，X在水中的溶解度大于Z，C错误；Y中含有氯原子，在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下可以发生消去反应，D错误。
4. (2024·无锡)有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。下列有关说法正确的是(A)
A. 该反应涉及加成反应、消去反应
B. Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C. X、Y均可与新制的Cu(OH)2反应
D. 1 mol X与氢气反应最多消耗3 mol氢气
【解析】 X和Y先发生成环加成反应，再发生分子内消去反应得到产物Y，A正确；Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶4，B错误；Y分子没有醛基，不能与新制的Cu(OH)2发生反应，C错误；1 mol X与氢气反应最多消耗4 mol氢气，D错误。
5. (2024·无锡)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是(D)
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y的中间产物分子式为C9H10O3
【解析】 X分子中含甲基，为四面体形结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，A错误； 1 mol Z分子含2 mol酯基，所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，B错误；Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应，C错误。
6. (2024·泰州一模)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如下。下列说法不正确的是(B)
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
【解析】 X分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A正确；Y分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，B错误；由X和Y的结构简式可知X、Y的分子组成相差C3H4，C正确；X、Y分子中存在不同的官能团，红外光谱可用于检测官能团，D正确。
7. (2024·宿迁三模)化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是(A)
A. 化合物B分子存在顺反异构体
B. 该反应历程经历取代反应、消去反应两步
C. 等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气的物质的量相等
D. 可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A
【解析】 化合物B分子中的碳碳双键两端的碳原子连接各不相同原子或原子团，存在顺反异构，A正确；物质A中醛基先与NCCH2COOH中亚甲基发生加成反应得到醇羟基，再发生分子内消去反应得到B，该反应历程经历加成反应、消去反应两步，B错误；物质A中含有醛基、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol A消耗4 mol H2，物质B中苯环、碳碳双键、—CN都能与氢气发生加成反应，1 mol B消耗6 mol H2，C错误；物质B中含有的碳碳双键、物质A中含有的醛基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A，D错误。
8. (2024·南通)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列说法不正确的是(D)
A. 该反应是取代反应
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. 1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH
D. Z分子存在2个手性碳原子
【解析】 X分子羧基上的羟基被Y分子中—NH2上的H原子所取代，该反应为取代反应，A正确；1 mol X最多可以消耗4 mol H2，B正确；1 mol Z含有1 mol酚羟基，1 mol酰胺键，1 mol酯基，最多可以消耗3 mol NaOH，C正确；Z分子中只有连接异丙基的碳原子为手性碳原子，含有1个手性碳原子，D错误。
9. (2024·苏州三模)化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(D)
A. X分子中的所有原子一定共平面
B. Y能发生加成、氧化和消去反应
C. Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D. Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
【解析】 苯环上所有原子共平面，单键可以旋转，—OH上的H原子可能不与苯环共平面，所以该分子中所有原子不一定共平面，A错误；Y分子中的羰基和苯环可发生加成反应，酚羟基能发生氧化反应，但该物质不能发生消去反应，B错误；Z与足量的氢气发生加成反应后的产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，即含4个手性碳原子，C错误；Y转化为Z时只有1个酚羟基发生反应，要控制氯甲基甲醚的用量，防止另一个酚羟基也发生反应，D正确。
10. (2024·南通如东)芘主要存在于煤焦油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化路线。下列叙述正确的是(D)
A. X、Y、Z互为同系物
B. Y中的所有原子都在同一平面上
C. X能发生氧化、还原、消去反应
D. Y的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】 X与Y、Z分子中所含的官能团不同，不是同类物质，不互为同系物，A错误；Y分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，B错误；X分子中含有醛基，能发生氧化、还原反应，不能发生消去反应，C错误；Y的水解产物分子中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
11. (2024·连云港一模)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是(D)
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构体
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
【解析】 X分子中含酚羟基，且邻、对位上含有H原子，能与甲醛发生缩聚反应，A正确；Y分子与足量氢气发生加成反应生成物为 (标“*”碳原子为手性碳原子)，即含3个手性碳原子，B正确；Z分子碳碳双键两端碳原子连接各不相同的原子或原子团，故其存在顺反异构体，C正确；X和Z中均没有羧基，均不和饱和碳酸氢钠溶液反应，无法鉴别，D错误。
12. (2024·南京、盐城一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是(C)
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子中存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
【解析】 X分子中含有醛基和醚键，A正确；X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，可用FeCl3溶液进行鉴别；X分子中有醛基，Y分子中没有醛基，可用2%银氨溶液进行鉴别，B正确；，Z分子中不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
13. (2024·南京、盐城二模)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是(C)
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【解析】 X分子中含有酮羰基，与CH3CH2MgBr能发生加成反应，A正确；Y分子中，与—OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；Z分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能位于同一平面上，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可用溴的四氯化碳溶液鉴别Y、Z，D正确。微专题8 有机推断与合成
微专题热练25 有机物结构与性质
1. (2024·南通一调)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. 1 mol X中含3 mol碳氧π键
B. X与互为顺反异构体
C. Y分子中不含有手性碳原子
D. 可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X
2. (2024·扬州)化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是( )
A. X→Y反应中的K2CO3可以用H2CO3代替
B. 根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性
C. Y与足量H2的加成产物中含2个手性碳原子
D. Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
3. (2024·海门)有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下。下列说法正确的是( )
A. X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳原子
B. Z分子中存在顺反异构体
C. X在水中的溶解度小于Z
D. Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应
4. (2024·无锡)有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。下列有关说法正确的是( )
A. 该反应涉及加成反应、消去反应
B. Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C. X、Y均可与新制的Cu(OH)2反应
D. 1 mol X与氢气反应最多消耗3 mol氢气
5. (2024·无锡)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y的中间产物分子式为C9H10O3
6. (2024·泰州一模)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
7. (2024·宿迁三模)化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是( )
A. 化合物B分子存在顺反异构体
B. 该反应历程经历取代反应、消去反应两步
C. 等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气的物质的量相等
D. 可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A
8. (2024·南通)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列说法不正确的是( )
A. 该反应是取代反应
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. 1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH
D. Z分子存在2个手性碳原子
9. (2024·苏州三模)化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A. X分子中的所有原子一定共平面
B. Y能发生加成、氧化和消去反应
C. Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D. Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
10. (2024·南通如东)芘主要存在于煤焦油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化路线。下列叙述正确的是( )
A. X、Y、Z互为同系物
B. Y中的所有原子都在同一平面上
C. X能发生氧化、还原、消去反应
D. Y的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
11. (2024·连云港一模)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构体
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
12. (2024·南京、盐城一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子中存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
13. (2024·南京、盐城二模)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是( )
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别(共23张PPT)
第一篇
微专题热练
微专题8 有机推断与合成
微专题热练25 有机物的结构与性质
1. (2024·南通一调)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A
2. (2024·扬州)化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是( )
B
A. X→Y反应中的K2CO3可以用H2CO3代替
B. 根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性
C. Y与足量H2的加成产物中含2个手性碳原子
D. Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
3. (2024·海门)有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下。下列说法正确的是( )
B
A. X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳原子
B. Z分子中存在顺反异构体
C. X在水中的溶解度小于Z
D. Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应
4. (2024·无锡)有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。下列有关说法正确的是( )
A. 该反应涉及加成反应、消去反应
B. Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C. X、Y均可与新制的Cu(OH)2反应
D. 1 mol X与氢气反应最多消耗3 mol氢气
A
【解析】 X和Y先发生成环加成反应，再发生分子内消去反应得到产物Y，A正确；Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶4，B错误；Y分子没有醛基，不能与新制的Cu(OH)2发生反应，C错误；1 mol X与氢气反应最多消耗4 mol氢气，D错误。
5. (2024·无锡)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y的中间产物分子式为C9H10O3
D
【解析】 X分子中含甲基，为四面体形结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，A错误； 1 mol Z分子含2 mol酯基，所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，B错误；Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应，C错误。
6. (2024·泰州一模)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B
【解析】 X分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A正确；Y分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，B错误；由X和Y的结构简式可知X、Y的分子组成相差C3H4，C正确；X、Y分子中存在不同的官能团，红外光谱可用于检测官能团，D正确。
7. (2024·宿迁三模)化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是( )
A. 化合物B分子存在顺反异构体
B. 该反应历程经历取代反应、消去反应两步
C. 等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气的物质的量相等
D. 可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A
A
【解析】 化合物B分子中的碳碳双键两端的碳原子连接各不相同原子或原子团，存在顺反异构，A正确；物质A中醛基先与NCCH2COOH中亚甲基发生加成反应得到醇羟基，再发生分子内消去反应得到B，该反应历程经历加成反应、消去反应两步，B错误；物质A中含有醛基、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol A消耗4 mol H2，物质B中苯环、碳碳双键、—CN都能与氢气发生加成反应，1 mol B消耗6 mol H2，C错误；物质B中含有的碳碳双键、物质A中含有的醛基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A，D错误。
8. (2024·南通)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列说法不正确的是( )
A. 该反应是取代反应
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. 1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH
D. Z分子存在2个手性碳原子
D
【解析】 X分子羧基上的羟基被Y分子中—NH2上的H原子所取代，该反应为取代反应，A正确；1 mol X最多可以消耗4 mol H2，B正确；1 mol Z含有1 mol酚羟基，1 mol酰胺键，1 mol酯基，最多可以消耗3 mol NaOH，C正确；Z分子中只有连接异丙基的碳原子为手性碳原子，含有1个手性碳原子，D错误。
9. (2024·苏州三模)化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A. X分子中的所有原子一定共平面
B. Y能发生加成、氧化和消去反应
C. Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D. Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
D
10. (2024·南通如东)芘主要存在于煤焦油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化路线。下列叙述正确的是( )
A. X、Y、Z互为同系物
B. Y中的所有原子都在同一平面上
C. X能发生氧化、还原、消去反应
D. Y的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
D
【解析】 X与Y、Z分子中所含的官能团不同，不是同类物质，不互为同系物，A错误；Y分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，B错误；X分子中含有醛基，能发生氧化、还原反应，不能发生消去反应，C错误；Y的水解产物分子中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
11. (2024·连云港一模)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构体
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
D
12. (2024·南京、盐城一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子中存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
C
【解析】 X分子中含有醛基和醚键，A正确；X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，可用FeCl3溶液进行鉴别；X分子中有醛基，Y分子中没有醛基，可用2%银氨溶液进行鉴别，B正确；，Z分子中不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
13. (2024·南京、盐城二模)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是( )
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
C
【解析】 X分子中含有酮羰基，与CH3CH2MgBr能发生加成反应，A正确；Y分子中，与—OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；Z分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能位于同一平面上，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可用溴的四氯化碳溶液鉴别Y、Z，D正确。
谢谢观赏
