微专题热练27 有机推断与合成
1. (2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1)D中官能团的名称为 溴原子(或碳溴键)、酯基 。
(2)化合物G分子中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为 4∶1 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：。
① 分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色；
② 核磁共振氢谱有5组峰；
③ 铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛。
(5)写出以和 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (3) B→C发生酯化反应，由C逆推可知，B的结构简式为。(4) 分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色，说明苯环上不能直接连接羟基，且剩余不饱和度为0；核磁共振氢谱有5组峰，说明分子高度对称；铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛，说明分子中含有—CH2OH，另外2个O原子以—OCH3形式存在，剩余的1个碳原子以—CH3形式存在，符合要求的同分异构体的结构简式见答案。
2. (2024·苏锡常镇一模)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为 1∶9 。
(2)B―→D过程中还可能经历B―→X―→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(3)E―→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是 中和消去反应生成的HCN，降低HCN浓度，促进反应正向进行 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：或。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2组峰和4组峰。
(5)已知：① RCNRCOOH；
② RCNRCH2NH2。
写出以CH3CHO、CH3COCH3和CH3CN为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 A与苯甲醛先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成B，对比B、C、D的结构可知，B中碳碳双键与加成生成C，C再与反应生成D，D在GIL下成环生成E，E发生消去反应生成F，同时有HCN生成， KOH中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F产率，F加热生成G。(1) 化合物G中—CN中的C原子采用sp杂化，数目为2，苯环上的C均为sp2杂化，共18个，故化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1∶9。(2) 若B―→D过程中还可能经历B―→X―→D，B中碳氧双键先与加成生成X，X中的碳碳双键再与加成生成中间体，中间体羟基再发生消去反应生成D，故X的结构为。(4) C的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为酰胺基，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1—CONH—R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2组峰和4组峰，即化学环境相同的氢原子的数目分别为2、4，符合条件的结构简式见答案。
3. (2024·连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)A→B的反应类型为 取代反应 。
(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：或(甲基位置可以左移或其他合理答案均给分)。
① 能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
② 酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 ac (填字母)。
a. D和E互为同分异构体
b. D和E分子中所有原子均可共平面
c. D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9
(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(5)已知：(R1、R2、R3、R4为烃基或H)。
写出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 结合合成路线分析可知，A与乙酸酐发生取代反应生成B，B―→C发生酯化反应，C―→D成环，D―→E为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为。(2) 由条件①可知此异构体含有—COOH，由条件②可知此该同分异构体含酚酯基的结构，由条件③以及C的分子式C10H10O4可知此基异构体高度对称且含有2个甲基，故满足条件的结构简式有或 (甲基位置均可左移)等。(3) 由D、E的结构可知，D和E互为同分异构体，a正确；D存在饱和碳原子，故不可能所有原子同平面，b错误；苯环上C原子以及双键上C原子都采用sp2杂化，故D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9，c正确。
4. (2024·宿迁三模)化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
注：—Me代表—CH3 —Et代表—CH2CH3
(1)1 mol有机物B中所含碳氧 σ 键的数目为 4 mol。
(2)设计B→E步骤的目的是 保护B中酮羰基，防止酮羰基与后续EtMgBr反应 。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②有5种不同化学环境的氢原子。
(5)已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 由有机物的转化关系可知，在碳酸钾作用下，A与CH2===CHCOOMe发生加成反应生成B，B在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成C，C与EtMgBr发生取代反应生成D，D在PPTS、水、丙酮作用下转化为E。(1)B分子结构中有1个羰基、1个酯基，则1 mol B所含碳氧 σ 键的数目为4 mol。(3)对比E和G的结构，E在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成F为 ，F在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成G 。(4)G分子式为C15H22O，其同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，分子中有5种不同化学环境的氢原子，结合除苯环外还剩有1个不饱和度、9个碳原子，可写出符合条件的结构简式(见答案)。
5. (2024·南师附中)化合物G是合成药物盐酸左西替利嗪的重要中间体，其合成路线如下：
(1)B的分子式为C7H5OCl，可由苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为。
(2)C→D的反应需经历CXD的过程，中间体X的分子式为C13H10NCl。X→D的反应类型为 还原反应 。
(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离，Y的结构简式为 或 。
(4)E→F中加入K2CO3是为了吸收反应中产生的 HBr (填化学式)。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有7种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为CO，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。
(6)已知：(R1表示烃基，R2表示烃基或氢)。写出以、和HCOONH4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (1)B的分子式为C7H5OCl，可由苯甲酸与SOCl2反应合成，A和B发生取代反应生成C，则B为。(2)C→D的反应需经历CXD的过程，中间体X的分子式为C13H10NCl，X结构简式为，则X→D的反应类型为还原反应。(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离，E分子中含有手性碳原子，与Y互为手性异构体，可写出Y的结构简式见答案。(4)E→F中加入K2CO3是为了吸收反应中产生的HBr，促进反应正向进行。(5)该同分异构体在碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为CO，根据氧原子个数知，含有碳酸形成的酰胺，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基，结合分子中含有7种不同化学环境的氢原子，即可写出符合条件的结构简式(见答案)。(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛发生C生成D类型的反应生成苯甲胺，再和环氧乙烷发生信息中的反应，再和HBr发生取代反应，最后和苯甲胺发生取代反应生成目标产物。
6. (2024·南京六校)化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
(1)A中含氧官能团的名称为 (酚)羟基、醛基 。
(2)C→D的反应类型为 取代反应 。
(3)化合物X的化学式为C7H5OCl，其结构简式是。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或 (写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为6∶3∶2∶1。
(5)已知： ，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案：
【解析】 A与先发生加成反应，再发生消去反应生成B，B与NaBH4发生还原反应生成C，C在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，则X为；E先与CH3CH2MgBr发生加成反应，再酸化得到F。(4)A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明分子中含有—OOCH与苯环相连，结合分子中不同化学环境的氢原子数目之比为6∶3∶2∶1，则可写出结构简式(见答案)。
7. (2024·海门)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为 (CH3)2NCH2CH2Cl 。
(2)A中含有的官能团名称 醛基、羟基(酚羟基) 。
(3)C→D反应类型为 还原反应 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
或。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 A→B过程中生成另一种产物为HCl，根据A、B的结构可知，A→B为取代反应，—CH2CH2N(CH3)3取代了A中羟基上的H，生成B，即X为(CH3)2NCH2CH2Cl，B→C是—CHO转化为—CH===NOH，C→D是—CH===NOH转化为—CH2NH2，为还原反应。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3发生显色反应，即存在酚羟基；②在酸性条件下能发生水解，即存在酯基，所得产物中均含有3种不同化学环境的氢原子，则可写出符合条件的同分异构体(见答案)。
8. (2024·南通一调)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 14 个。
(2)为提高B的产率，试剂X可选用 A (填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
(3)C―→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为 CH3CH2OH 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
或。
① 卤素原子均直接连在苯环上；
② 在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5)已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (2) 由A、B的结构简式可知，A→B的反应为取代反应，另一种产物为HCl，为了提高B的产率，试剂X应能与HCl反应，给定的三种物质中只有乙醇钠(碱性物质)能与HCl反应，故选A。(4) 由题给限定条件可知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含有酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构见答案。
9. (2024·盐城)化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下：
已知：①－Boc为的简写
②＋R3COOH
(1)化合物A 存在 (填“存在”或“不存在”)手性异构体。
(2)C→D的反应类型是 取代反应 。
(3)E→F过程中KOH的作用是 消耗产物HCl，促使反应正向移动 。
(4)化合物X分子式为C4H11N，X的结构简式是 。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环结构：②核磁共振氢谱有3组峰。
(6)写出以为原料制备合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (1)化合物A(标“*”碳原子为手性碳原子)中存在手性碳原子。(2)由流程图可知，C→D的反应类型是取代反应，另一种产物为CH3CH2OI。(3)E→F过程中的另一种产物为HCl，因此KOH的作用是消耗产物HCl，促使反应正向移动。(4)由G与F的分子式可知，X为。(5)B的分子式为C11H15O2N，因此分子中含有苯环结构且核磁共振氢谱图有3组峰的物质为。
10. (2024·宝应期末)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物A分子中sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为 5∶1 。
(2)F→G的反应类型为 取代反应 。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为 氨基 。
(4)B→C中经历BXYC的过程，写出中间体Y的结构简式： 。
(5)已知：RCOOHRCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)。
答案：
【解析】 由反应流程可知，A中仲胺与在NaH和DMF条件下生成B，B分子内的—NO2和—CHO 发生分子内成环得到C，C分子中仲胺与中酰氯发生取代反应生成D，然后D发生加氢还原反应，D中的硝基转化为氨基生成E，E为，E中氨基和中酰氯发生取代反应生成F，F再和(CH3)2NCH2N(CH3)2反应生成G。(2)根据F和G的结构可推测，F→G的反应类型为取代反应。(3)D→E为还原反应，D中的硝基转化为氨基。(4)由B→C反应经历可知，B还原生成，中的氨基和－CHO发生加成反应生成X为，X发生消去反应脱水生成Y为，Y发生加成反应得到C。(共47张PPT)
第一篇
微专题热练
微专题8 有机推断与合成
微专题热练27 有机推断与合成
1. (2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1)D中官能团的名称为__________________________________________。
(2)化合物G分子中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为______________。
(3)化合物B的结构简式为___________。
溴原子(或碳溴键)、酯基
4∶1
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
① 分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色；
② 核磁共振氢谱有5组峰；
③ 铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛。
答案：
2. (2024·苏锡常镇一模)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为_______。
1∶9
(2)B―→D过程中还可能经历B―→X―→D，其中物质X与C互为同分异构体，
X的结构简式为_________________。
(3)E―→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是_________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
__________________________________________________________________。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2组峰和4组峰。
中和消去反应生成的HCN，降低HCN浓度，促进反应正向进行
答案：
3. (2024·连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)A→B的反应类型为__________________。
(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_______________
___________________________________________________________。
① 能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
② 酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是____________(填字母)。
a. D和E互为同分异构体
b. D和E分子中所有原子均可共平面
c. D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9
取代反应
ac
(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为___________________(不考虑立体异构)。
答案：
4. (2024·宿迁三模)化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
注：—Me代表—CH3 —Et代表—CH2CH3
(1)1 mol有机物B中所含碳氧 σ 键的数目为_________mol。
4
(2)设计B→E步骤的目的是___________________________________________。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为____________。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为
________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②有5种不同化学环境的氢原子。
保护B中酮羰基，防止酮羰基与后续EtMgBr反应
答案：
5. (2024·南师附中)化合物G是合成药物盐酸左西替利嗪的重要中间体，其合成路线如下：
(1)B的分子式为C7H5OCl，可由苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为
_________。
(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离，Y的结构简式为___________________
________________。
(4)E→F中加入K2CO3是为了吸收反应中产生的_______(填化学式)。
还原反应
HBr
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_______________________________________。
①分子中含有7种不同化学环境的氢原子；
答案：
6. (2024·南京六校)化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
(1)A中含氧官能团的名称为_________________。
(2)C→D的反应类型为__________。
(酚)羟基、醛基
取代反应
(3)化合物X的化学式为C7H5OCl，其结构简式是____________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
________________________________________________(写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为6∶3∶2∶1。
答案：
7. (2024·海门)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为____________________。
(2)A中含有的官能团名称_____________________。
(3)C→D反应类型为___________。
(CH3)2NCH2CH2Cl
醛基、羟基(酚羟基)
还原反应
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
____________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。
答案：
【解析】 A→B过程中生成另一种产物为HCl，根据A、B的结构可知，A→B为取代反应，—CH2CH2N(CH3)3取代了A中羟基上的H，生成B，即X为(CH3)2NCH2CH2Cl，B→C是—CHO转化为—CH===NOH，C→D是—CH===NOH转化为—CH2NH2，为还原反应。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3发生显色反应，即存在酚羟基；②在酸性条件下能发生水解，即存在酯基，所得产物中均含有3种不同化学环境的氢原子，则可写出符合条件的同分异构体(见答案)。
8. (2024·南通一调)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有______个。
(2)为提高B的产率，试剂X可选用_________(填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
14
A
(3)C―→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_________________________________________。
① 卤素原子均直接连在苯环上；
② 在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
CH3CH2OH
答案：
【解析】 (2) 由A、B的结构简式可知，A→B的反应为取代反应，另一种产物为HCl，为了提高B的产率，试剂X应能与HCl反应，给定的三种物质中只有乙醇钠(碱性物质)能与HCl反应，故选A。(4) 由题给限定条件可知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含有酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构见答案。
9. (2024·盐城)化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下：
(1)化合物A____________(填“存在”或“不存在”)手性异构体。
(2)C→D的反应类型是__________________。
(3)E→F过程中KOH的作用是_____________________________________。
(4)化合物X分子式为C4H11N，X的结构简式是___________。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____________。
①分子中含有苯环结构：②核磁共振氢谱有3组峰。
存在
取代反应
消耗产物HCl，促使反应正向移动
答案：
10. (2024·宝应期末)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物A分子中sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为________。
(2)F→G的反应类型为____________。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为_______。
5∶1
取代反应
氨基
答案：
谢谢观赏微专题热练27 有机推断与合成
1. (2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1)D中官能团的名称为 。
(2)化合物G分子中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：
。
① 分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色；
② 核磁共振氢谱有5组峰；
③ 铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛。
(5)写出以和 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干)。
2. (2024·苏锡常镇一模)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为 。
(2)B―→D过程中还可能经历B―→X―→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(3)E―→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是
。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2组峰和4组峰。
(5)已知：① RCNRCOOH；
② RCNRCH2NH2。
写出以CH3CHO、CH3COCH3和CH3CN为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3. (2024·连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
。
① 能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
② 酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填字母)。
a. D和E互为同分异构体
b. D和E分子中所有原子均可共平面
c. D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9
(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(5)已知：(R1、R2、R3、R4为烃基或H)。
写出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4. (2024·宿迁三模)化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
注：—Me代表—CH3 —Et代表—CH2CH3
(1)1 mol有机物B中所含碳氧 σ 键的数目为 mol。
(2)设计B→E步骤的目的是 。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②有5种不同化学环境的氢原子。
(5)已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5. (2024·南师附中)化合物G是合成药物盐酸左西替利嗪的重要中间体，其合成路线如下：
(1)B的分子式为C7H5OCl，可由苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 。
(2)C→D的反应需经历CXD的过程，中间体X的分子式为C13H10NCl。X→D的反应类型为 。
(3)D→E是为了使E与另一化合物Y分离，Y的结构简式为 。
(4)E→F中加入K2CO3是为了吸收反应中产生的 (填化学式)。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有7种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为CO，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。
(6)已知：(R1表示烃基，R2表示烃基或氢)。写出以、和HCOONH4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6. (2024·南京六校)化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)化合物X的化学式为C7H5OCl，其结构简式是 。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
(写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为6∶3∶2∶1。
(5)已知： ，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
7. (2024·海门)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为 。
(2)A中含有的官能团名称 。
(3)C→D反应类型为 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8. (2024·南通一调)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
(3)C―→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
① 卤素原子均直接连在苯环上；
② 在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5)已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9. (2024·盐城)化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下：
已知：①－Boc为的简写
②＋R3COOH
(1)化合物A (填“存在”或“不存在”)手性异构体。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)E→F过程中KOH的作用是 。
(4)化合物X分子式为C4H11N，X的结构简式是 。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环结构：②核磁共振氢谱有3组峰。
(6)写出以为原料制备合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
10. (2024·宝应期末)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物A分子中sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为 。
(2)F→G的反应类型为 。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为 。
(4)B→C中经历BXYC的过程，写出中间体Y的结构简式：
。
(5)已知：RCOOHRCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)。
