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第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一课时
有机化合物的分类方法
学习目标
1、 了解有机化合物的分类方法,能依据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
2、通过对典型有机化合物中碳骨架和官能团的分析,发展分类研究有机化合物的模型认知的学科素养。
有机化学的发展
1770年——
1806年——
1828年——
1848年——
1874年——
分离提纯有机物
酒石 酒石酸
尿液 尿素
鸦片 吗啡
“有机”和“生命力”
来自
动植物
有机物
来自
矿物
无机物
×
人工合成有机物
NH4CNO(氰酸铵)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
维勒(德国):
1828年 尿素
1845年 醋酸
1854年 油脂
明确是C化合物
碳氢化合物
及其衍生物
尿素
知识链接
1.定义: 称为有机物.
绝大多数含碳的化合物
但不是所有含碳的化合物都是有机物
SiC、CaC2等简单碳化物
CO、CO2
H2CO3及其盐
(Na2CO3、NaHCO3)
HCN及其盐
(NaCN)
HSCN及其盐
(KSCN)
→尽管含有碳,但它们的组成和性质更象无机物,仍视为无机物
有机化合物(简称有机物):
复习回顾
2.组成元素:
碳C、氢H、氧O、氮N、硫S、磷P、卤素等
主要元素
A. 大多数难溶于水,易溶于有机溶剂
B. 大多数受热易分解,而且易燃烧
C. 大多数是非电解质,不易导电,熔点低
D. 有机反应比较复杂,一般比较慢,副反应多
3.性质
(反应方程式用“→”表示)
综述:种类繁多(上亿种)、反应慢、副反应多、大多数不溶于水,能燃烧。
有机化合物(简称有机物):
复习回顾
4.有机物的结构表示方法
方法 例子 方法 例子
分子式 (化学式) 结构简式
实验式 (最简式) 键 线 式
电子式 球棍模型
结构式 空间填充模型
C2H6
CH3
CH3CH3
有机化合物(简称有机物):
复习回顾
温故知新
根据必修二所学知识,请你说出下列有机物的类别及名称?
①CH3—CH2—CH3
②CH2=CH2
③CH3CH2OH
④CH3COOH
⑤CH3COOCH2CH3
烷烃:丙烷
烯烃:乙烯
醇:乙醇
羧酸:乙酸
酯:乙酸乙酯
美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:
1880年约为1.2万种,
1910年约1.5万种,
1940年约为50万种,
1961年约为175万种,
1990年已超过1 000万种,
2004年,达到3 500万种以上。
2020年,达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。
1.烃:
2.烃的衍生物:
如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯…
只含C、H两种元素
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物
如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
一、有机化合物的分类方法
1.按组成元素分
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷 CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷 CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香族化合物
(含苯环)
2.按碳骨架分类
如环己烷
如环己醇
如苯
如溴苯
【概念辨析1】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。
芳香化合物:含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃:含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物:有1个苯环,侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
苯的同系物
芳香族化合物
苯
通式符合CnH2n-6
课堂练习1:下列有机物属于苯的同系物的是( )
C
课堂练习2:按碳的骨架分类,下列说法正确的是 ( )
A. 属于链状化合物 B. 属于芳香化合物
C. 属于脂环化合物 D. 属于芳香烃
A
课堂练习3:现有以下几种物质:
① ② ③ ④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
其中:(1)属于环状化合物的有___________________(填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的有___________。(3)属于芳香族化合物的有_____________。
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
①②⑤⑦⑧
(4)属于芳香烃的有__________。 (5)属于脂肪烃的有_________。
(6)属于脂环烃衍生物的有________。
②⑤⑦
⑩
⑥⑨
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团不同
官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团
思考与讨论:
CH3CH2OH、CH3COOH性质不相同的原因
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
表1-1 有机化合物的主要类别
乙炔
特别提示:1.烷烃、芳香烃无官能团; 2.苯环不是官能团。
注意书写规范
3.根据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
碳卤键
C X
溴乙烷 CH3CH2Br
3.根据官能团分类
卤代烃
-X 卤原子
CH3CH2-Br
-F
-I
-Br
-Cl
官能团:碳卤键
C X
CH3-Cl
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
C X
OH
OH
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基,
有什么不同?
3.根据官能团分类
醇
—OH 醇羟基
甲醇
乙醇
酚
—OH 酚羟基
苯甲醇
乙二醇
间甲基苯酚
3-甲基-1,5-苯二酚
醇与酚的区别
苯酚
区别在于羟基是否与苯环直接相连。
—OH与苯环直接相连
酚:
—OH与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连
醇:
醇与酚的区别
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
O
C H
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
3.根据官能团分类
醚
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
二甲醚
二乙醚
甲乙醚
OCH3
苯甲醚
官能团:醚键
甲醛
乙醛
苯甲醛
或
醛
官能团:醛基
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
C
O
3.根据官能团分类
酮 羰 基
C
O
CH3
CH3
丙酮
tāng
C
O
C
C
酮羰基和醛基的区别?
酮
官能团:
醛基中的 其中一端连接H原子,
酮羰基的 两端连接的均为烃基
C
O
C
O
C
O
H
C
O
C
C
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
酮羰基
羧基
酯基
C
O
O
C OH
3.根据官能团分类
丙酮 CH3COCH3
O
C O R
羧酸
—COOH 羧基
甲酸
乙酸
苯甲酸
官能团:
酯
O
C
R
O
酯基
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
羧基和酯基的区别?
羧基
酯基
烃基
官能团:
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
3.根据官能团分类
丙酮 CH3COCH3
酰胺基
C NH2
O
肽键
O
C NH
酰胺基包含肽键。
肽键是氨基酸脱水缩合而成的,
酰胺基和肽键的关系
【特别提醒】
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
写左边 写右边
1.烷基、苯基不属于官能团。
2.有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。
如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;
苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类。
3.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
4.要规范书写官能团。
醛基简写为: CHO,不能写成: COH;
硝基: NO2,不能写成: O2N。
官能团的写法
④若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质,
①官能团是中性基团,不带电荷。
[注意]
②官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。
如:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
③含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
—OH(羟基)与OH-的区别
—OH(羟基)
OH-(氢氧根)
电子式
电性
稳定性
不带电
带一个单位负电荷
不能单独稳定存在
在溶液或熔化时可稳定存在
知识补充
官能团 基 根
概念
电性
稳定性
实例
联系 官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH-。
基与基能够结合成分子,基与根不能结合。
官能团、基、根的比较
决定化合物特殊性质的原子或原子团
化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团
电中性
电中性
带电荷
不稳定
不能独立存在
不稳定
不能独立存在
稳定
可以独立存在于溶液中或熔化状态下
OH、 Cl、
NO2、 CH3、 C6H5
NO3-、NH4+、OH-
对比提升
1.辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
【思考与讨论】教材P6
提示 ①为卤代烃,官能团为碳溴键;②为酚,官能团为酚羟基;
③为醇,官能团为醇羟基;④为醛,官能团为醛基;
⑤为羧酸,官能团为羧基;⑥为酯,官能团为酯基;
上述六种物质均为芳香烃衍生物,官能团不同,性质不同。
2.有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
提示 丙烯酸(CH2==CHCOOH)中官能团为 和—COOH,可能具有
的化学性质:可发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应等,有酸性,能发生中和反应。
C
课堂练习5: (1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为_____________。
(3) 中的含氧官能团名称为硝基、________和_______。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
(酚)羟基
醛基
(4) 所含官能团的名称为______________。
(5) 中含氧官能团的名称为________________。
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基