课件24张PPT。 烃的衍生物1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。除烃基外 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团 。 第一节 卤代烃定义:烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,称为烃的卤素衍生物,也叫卤代烃,简称为卤烃。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
一、卤代烃的物质性质二、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C-X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃取代 反 应消 去 反 应◆主要的化学性质:1、取代反应(水解反应)醇△条 件①NaOH的醇溶液
②要加热定 义有机化合物在适当条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HX,H2O等),而生成不饱和化合物(含“=”或者“≡”)的反应。一般消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”2、消去反应醇、NaOH
△实例:不饱和烃小分子CH3CHCH2CH3|BrCH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3+ NaBr+H2OCH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃小分子CH2=CH2↑ + H2O小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【思考】卤代烃中卤素原子如何检验? 卤代烃有沉淀产生说明有卤素原子AgCl AgBr AgI 1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请
讲出你的理由。2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产
物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3
消去反应产物有多少种?不是,要“邻碳有氢”不一定,可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。★查依采夫规则(对称原则) 卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?4)消去反应时,乙醇起什么作用? 5)C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗?用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。不行,邻碳无氢,不能消去。(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
(2)不饱和烃的加成
3.制备卤代烃 √ 三、几种重要的卤代烃一只老鼠带来的发明1966年,美国科学家克拉克发现,在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在这类液体时放入老鼠,几小时后再取出,结果大出他意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明,氟碳溶液具有很强含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的,拨正了人造血液的科研方向。 ① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 ? P.H.米勒
(瑞士化学家)米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。 DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来,人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染,许多国家已禁止使用。
② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。危害:CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·紫外光
氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子聚氯乙烯聚四氟乙烯