课件29张PPT。小 结乙醛乙酸氧化乙醇氧化还原醛羧酸氧化醇氧化还原第三节 羧酸、酯1.掌握羧酸、酯的组成、结构、性质和用途。
2.掌握重要的有机物之间的相互转化,学会其在有机合成与推断中的应用。 重、难点羧酸和酯的化学性质自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸
(乙二酸)安息香酸
(苯甲酸)—COOH【知识梳理】1.羧酸
(1)概念:由烃基或H和羧基相连构成的化合物。
(2)通式:_______,官能团:—COOH。R—COOH(R为烃基或氢)【交流1】
饱和一元羧酸通式________?
羧酸、酯、羟基醛等例如:写出C5H10O2属于酸的同分异构体是不是分子组成为CnH2nO2的有机物都属于饱和一元羧酸?
CnH2n+1COOH 或CnH2nO2二元羧酸多元羧酸HOOC-COOHR—COOH(3)分类化学性质(1) 酸性:弱 (2)酯化反应酸脱羟基、醇脱(羟基)氢。【思考】乙酸能否使KMnO4溶液褪色?能否与H2加成反应?否1.羟基的活性比较
(1)设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、碳酸溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(2)设计一个实验证明酸性:C6H5OH>HCO3-。【教材60页:科学探究】科
学
探
究教材P60探究1ABCDEFGHIJADEBCFGHIJ吸收挥发的乙酸有无色气体产生溶液变浑浊⑥①②③④⑤醋酸碳酸钠固体饱和碳酸氢钠溶液苯酚钠溶液现象:分层,饱和Na2CO3溶液上有无色、果香味、透明的油状液体方程式:酯化反应长导管的用途:导气,冷凝乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何?
2.浓硫酸的作用是什么?
3.如何提高反应速率?
4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
5.饱和Na2CO3溶液有什么作用?
6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?
7、如何提高乙酸乙酯的产率?乙醇-浓硫酸-乙酸催化剂、吸水剂浓硫酸、加热乙酸、乙醇①中和乙酸②溶解乙醇③降低乙酸乙酯的溶解度防止试管受热不匀发生倒吸浓硫酸、加热、加入过量乙醇【探究3】甲酸——俗称蚁酸结构特点:化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性,酯化反应既有羧基又有醛基请用一种试剂鉴别下面有机物?新制Cu(OH)2悬浊液能力提升1、乙醇、乙醛、乙酸2、乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液(4)乙酸与苯酚反应酯
1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。饱和一元羧酸酯的通式:CnH2n+1COOCmH2m+1或CnH2nO2酯的命名:“某酸某酯” R-COOR’
【R’不能为H】A酸+B醇====A酸B酯HCOOCH3HCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3COOCH2CH3CH3CH3COOCH2CH3甲酸甲酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯丙酸乙酯写出下列酯的结构简式:
苯甲酸甲酯 苯甲酸苯甲酯 丁酸甲酯酯与饱和一元羧酸互为同分异构体【重点】
饱和一元羧酸、酯、羟基醛,
通式为CnH2nO2,n≥2例题:写出C3H6O2、C4H8O2的属于酸和酯的所有同分异构体。判断下列哪些互为同分异构体?
A.醋酸、甲酸甲酯
B.丙酸、甲酸乙酯 乙酸甲酯
C. 2-甲基丙酸、丁酸、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯3、存在:低级酯存在于水果中a.物理性质: 分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、比水轻的液体,易溶于有机溶剂。4.乙酸乙酯的分子结构
??化学式:C4H8O2结构简式:
CH3COOCH2CH3 注意酯基的存在乙酸乙酯气味很浓略有乙酸乙酯气味无乙酸乙酯气味未水解大部分水解完全水解 乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH反应的本质?现象?酸加羟基醇加氢 ①水解反应H2SO4CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH△△实验探究:注意:酯类水解需要水浴加热( 70℃~80℃ )结论:水解速率-
碱>稀酸;中性条件不水解稀硫酸酯化反应与酯水解反应的比较 O O
RC-OR’+ H-OH RC—OH+H—OR’RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH小结:
1、酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇(可逆反应)。3、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。4、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。
2、酯在碱存在的条件下, 水解生成羧酸盐和醇(不可逆)。分别写出丙酸丙酯在酸性、碱性条件水解的方程式。【特殊性】
2.注意:HCOOH,HCOOR,甲酸盐的特殊性--有醛基:发生银镜反应和新制Cu(OH)2悬浊液反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 1.羧基:-COOH,酯基:-COOR,都含有C=O双键,但都不能与H2发生加成反应。同时:它们都不能与酸性高锰酸钾反应。某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种有机产物,该酯可能是( )
A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯 C.甲酸乙酯 D.乙酸甲酯【规律】
饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多一个的饱和一元醇的相对分子质量。√√