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专题8
第三单元 人工合成有机化合物
核心素养
发展目标
1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法和思路，初
步形成绿色化学观念，培养“微观探析与模型认知”能力。
2.知道常见的有机高分子和三大合成材料，熟知加聚反应的原理，认识有机合
成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会
责任。
一、常见有机化合物的合成
二、有机高分子的合成
课时对点练
内容索引
常见有机化合物的合成
一
1.有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①____________________________________，
②______________________________________，
③_______________________________，
④__________________________________________________。
CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)其他合成路线
①
②
乙醇
乙酸
乙醇
乙酸
2.有机合成路线的选择
(1)有机合成中要综合考虑原料 、反应物 、反应 、设备和技术条件、是否有 以及生产成本等因素，其基本原则为
→廉价、易得、低毒性、低污染
↓
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少
↓
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现
原料
路线
反应
来源
利用率
速率
污染物排放
↓
要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，
不能臆造
原理
→
(2)在有机合成中，我们要秉持绿色化学理念，注意避免环境污染物的产生，尽可能降低能耗、最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
正误判断
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成了
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯
×
√
×
×
√
1.淀粉是常见原料，设计用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。
深度思考
2.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？
深度思考
深度思考
提示 方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaO CaC2时都需要高温，耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工艺复杂，且使用了剧毒的HCN。
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2
√
应用体验
CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，CH2==CHCl再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
2.α-甲基丙烯酸甲酯( )是合成有机玻璃的重要原料。
在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
应用体验
＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
应用体验
下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是
A.两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以
优于前者
B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念
C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
√
前一种方法中经过三步，而后一种方法只有一步，A正确；
后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；
(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；
第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
3.A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名
称是________。
(2)A→B的反应类型是______
(填字母)。
A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：_______________________________
____________。
应用体验
羧基
BD
CH3CH2OH
返回
有机高分子的合成
二
1.有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如 、 、 等。
②合成有机高分子，如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。
淀粉
纤维素
蛋白质
合成纤维
合成橡胶
2.有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应(加成聚合反应)
①概念：含有 (或 )的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的有机化学反应。
碳碳双键
碳碳三键
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a.乙烯制聚乙烯：__________________________________。
b.苯乙烯制聚苯乙烯：_________________________________。
c.氯乙烯制聚氯乙烯：___________________________________。
概念 含义 以?CH2—CH2?为例
单体 能合成有机高分子的小分子物质 __________
链节 有机高分子中不断重复的基本结构单元 ______________
聚合度 有机高分子中链节的数目 ____
(2)加聚反应中的相关概念
CH2==CH2
—CH2—CH2—
n
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
正误判断
(1)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色
(2)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子
(3)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子
(4)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成
(5)天然橡胶的成分为聚异戊二烯( )，合成该
物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3
×
√
×
×
×
1.写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
深度思考
提示 n
(2)
深度思考
提示 n
(3)CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚
提示 nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
2.判断下列高分子的单体。
(1)?CH==CH?的单体为_________。
(2) 的单体为________________。
(3) 的单体为______________。
深度思考
CH≡CH
CH3CH==CHCH3
CH2==CHCN
(4) 的单体为___________________________。
(5) 的单体为__________________。
深度思考
CH2==CH2、
方法总结
由加聚反应产物判断单体的方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，即去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶 ―→
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法总结
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH2和 。
1.能在一定条件下发生加聚反应生成 的单体是
A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯
C. D.
应用体验
√
该高分子化合物通过加聚反应生成，由“单变双，双变单，超过四价则断开”可知，其单体为CH2==CCl—CH==CH2。
2.腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为 ，请按要求回
答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为______________，单体为______________。
应用体验
CH2==CH—CN
高分子 的链节为 ，单体为CH2==CH—CN。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为________。
应用体验
高分子的链节的分子式为C3H3N，相对分子质量为53，链节的个数也
619
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
应用体验
CH≡CH CH2==CH—CN 。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①_________________________________________________；
②_______________________________________________。
CH≡CH＋HCN CH2==CH—CN，加成反应
nCH2==CH—CN ，加聚反应
根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，CH2==CHCN再发生加聚反应生成聚丙烯腈。
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[核心素养发展目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法和思路，初步形成绿色化学观念，培养“微观探析与模型认知”能力。2.知道常见的有机高分子和三大合成材料，熟知加聚反应的原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
③2CH3CHO＋O22CH3COOH，
④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)其他合成路线
①
②
2．有机合成路线的选择
(1)有机合成中要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，其基本原则为
→廉价、易得、低毒性、低污染
↓
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少
↓
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现
↓
→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造
(2)在有机合成中，我们要秉持绿色化学理念，注意避免环境污染物的产生，尽可能降低能耗、最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成了( )
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
1．淀粉是常见原料，设计用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。
提示 淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。
2．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。
分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？
提示 方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCaC2时都需要高温，耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工艺复杂，且使用了剧毒的HCN。
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，CH2==CHCl再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
2．α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者
B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念
C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
答案 D
解析 前一种方法中经过三步，而后一种方法只有一步，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
3．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________(填字母)。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：______________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应(加成聚合反应)
①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的有机化学反应。
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：
nCH2==CH2?CH2—CH2?。
b．苯乙烯制聚苯乙烯：
。
c．氯乙烯制聚氯乙烯：
nCH2==CHCl。
(2)加聚反应中的相关概念
概念 含义 以?CH2—CH2?为例
单体 能合成有机高分子的小分子物质 CH2==CH2
链节 有机高分子中不断重复的基本结构单元 —CH2—CH2—
聚合度 有机高分子中链节的数目 n
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
(1)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(2)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子( )
(3)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子( )
(4)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(5)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
1．写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
(2)
(3)CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚
提示 (1)n
(2)n
(3)nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
2．判断下列高分子的单体。
(1)?CH==CH?的单体为________。
(2)的单体为____________。
(3)的单体为________________。
(4)的单体为____________________________________。
(5)的单体为__________________________________。
答案 (1)CH≡CH (2)CH3CH==CHCH3
(3)CH2==CHCN (4)CH2==CH2、
(5)
由加聚反应产物判断单体的方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，即去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH2和。
1．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )
A．氯乙烯
B．氯乙烯和乙烯
C．
D．
答案 C
解析 该高分子化合物通过加聚反应生成，由“单变双，双变单，超过四价则断开”可知，其单体为CH2==CCl—CH==CH2。
2．腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，请按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHCH2==CH—CN。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案 (1) CH2==CH—CN
(2)619
(3)①CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN，加成反应
②nCH2==CH—CN，加聚反应
解析 (1)高分子的链节为，单体为CH2==CH—CN。(2)高分子的链节的分子式为C3H3N，相对分子质量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝≈619。(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，CH2==CHCN再发生加聚反应生成聚丙烯腈。第三单元 人工合成有机化合物
[核心素养发展目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法和思路，初步形成绿色化学观念，培养“微观探析与模型认知”能力。2.知道常见的有机高分子和三大合成材料，熟知加聚反应的原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________，
④________________________________________________________________________。
(2)其他合成路线
①
②
2．有机合成路线的选择
(1)有机合成中要综合考虑原料______、反应物________、反应______、设备和技术条件、是否有______________以及生产成本等因素，其基本原则为
→廉价、易得、低毒性、低污染
↓
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少
↓
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现
↓
→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造
(2)在有机合成中，我们要秉持绿色化学理念，注意避免环境污染物的产生，尽可能降低能耗、最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成了( )
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
1．淀粉是常见原料，设计用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。
分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
2．α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者
B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念
C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
3．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________(填字母)。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：_____________________________________________。
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如________、________、________等。
②合成有机高分子，如塑料、____________、__________________(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应(加成聚合反应)
①概念：含有____________(或__________)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的有机化学反应。
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：
________________________________________________________________________。
b．苯乙烯制聚苯乙烯：
________________________________________________________________________。
c．氯乙烯制聚氯乙烯：
________________________________________________________________________。
(2)加聚反应中的相关概念
概念 含义 以?CH2—CH2?为例
单体 能合成有机高分子的小分子物质
链节 有机高分子中不断重复的基本结构单元
聚合度 有机高分子中链节的数目
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
(1)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(2)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子( )
(3)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子( )
(4)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(5)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
1．写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
________________________________________________________________________
(2)
________________________________________________________________________
(3)CH2==CH2和CH2==CH－CH31∶1加聚
________________________________________________________________________
2．判断下列高分子的单体。
(1)?CH==CH?的单体为________。
(2)的单体为_________________________。
(3)的单体为________________。
(4)的单体为____________________________________。
(5)的单体为__________________________________。
由加聚反应产物判断单体的方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，即去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH2和。
1．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )
A．氯乙烯
B．氯乙烯和乙烯
C．
D．
2．腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，请按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为__________________，单体为__________________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHCH2==CH—CN。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①__________________________________________________________________________；
②_________________________________________________________________________。
