微专题(三) 有机物官能团的特征反应及转化
一、有机物官能团的特征反应及转化
1．分析推测有机物性质的基本方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH能发生分子内酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为
。
2．常见有机化合物官能团的转化关系
1．在下列物质中，不能与发生化学反应的是( )
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2CH3 ③Na ④CH3COOH
A．①② B．①④ C．只有② D．③④
答案 C
解析 题述物质中含—COOH，能与①CH3CH2OH发生酯化反应；与②CH3CH2CH2CH3不反应；含—OH、—COOH，均与③Na反应；含—OH，与④CH3COOH发生酯化反应。
2．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案 C
解析 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，且结构不同，互为同分异构体，故C正确；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
3．顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C6H6O6
B．该有机物分子中含有两种官能团
C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1
答案 C
解析 根据题图的结构简式确定其分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能与碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；羧基能与碳酸氢钠、钠反应分别生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基与足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基与足量钠反应生成0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。
4.脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质叙述不正确的是( )
A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应
B．1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应
D．脱落酸可以和NaHCO3溶液发生反应，且1 mol脱落酸与足量NaHCO3溶液反应可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)
答案 C
解析 脱落酸的分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1 mol脱落酸分子中含1 mol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，故B正确；1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸可以和3 mol Br2发生加成反应，故C错误；1 mol脱落酸可以和足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。
5．聚丙烯酸甲酯是一种热塑性线型高分子聚合物，适用于作丙烯酸酯橡胶基材等。现研究其合成路线，流程如图所示：
(1)B中所含官能团的名称为_________________________________________。
(2)B→C的反应类型为________________，C→D的反应类型为____________________。
(3)写出B→C反应的化学方程式：____________________________________________。
(4)写出聚丙烯酸甲酯的结构简式：____________________________________________。
(5)A为乳酸，在金属铜作催化剂、加热条件下可发生催化氧化反应，写出该反应的化学方程式：__________________________________________________________________________。
(6)两分子A在浓硫酸催化加热条件下反应，生成物之一为含六元环的酯，写出该有机物的结构简式：________________________。
答案 (1)碳碳双键、羧基 (2)取代反应(或酯化反应) 加聚反应 (3)CH2==CHCOOH＋CH3OHCH2==CHCOOCH3＋H2O
(4)
(5)＋O2＋2H2O
(6)
二、有机合成的常用方法
1．正向推导法
此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
2．逆向推导法
此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。
例如：
3．综合法
此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
原料CH2==CH2CH3CH218OH
上述方法一般需要用到题目中给出的已知信息进行分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团的转化。
6．已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。试以CH2==CH2为主要原料(其他试剂任选)，合成，请写出相关的化学方程式。
答案 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋Br2―→
＋2NaOH2NaBr＋
＋O22H2O＋
＋O2
＋2CH3CH2OH2H2O＋
解析 本小题可采用逆推法分析：
然后结合信息进行合成。
7．已知：乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下发生反应：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。请写出以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯相关反应的化学方程式。
答案 2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑、
H2＋Cl22HCl、
CH≡CH＋HClCH2==CHCl、
nCH2==CHCl(共24张PPT)
微专题(三) 有机物官能团的
特征反应及转化
专题8 第三单元
一、有机物官能团的特征反应及转化
1.分析推测有机物性质的基本方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如 、—C≡C—、羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH能发生分子内酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为
2.常见有机化合物官能团的转化关系
1
2
3
4
跟踪训练
1.在下列物质中，不能与 发生化学反应的是
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2CH3 ③Na ④CH3COOH
A.①② B.①④ C.只有② D.③④
√
5
题述物质中含—COOH，能与①CH3CH2OH发生酯化反应；与②CH3CH2CH2CH3不反应；含—OH、—COOH，均与③Na反应；含
—OH，与④CH3COOH发生酯化反应。
2.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
1
2
3
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跟踪训练
√
5
该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
二者的分子式均为C10H18O3，且结构不同，互为同分异构体，故C正确；
该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
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5
3.顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是
A.该有机物的分子式为C6H6O6
B.该有机物分子中含有两种官能团
C.该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D.相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产
生气体的体积比为2∶1
1
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跟踪训练
√
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根据题图的结构简式确定其分子式为C6H6O6，选项A正确；
该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；
碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能
与碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是
加成反应，所以原理不同，选项C错误；
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羧基能与碳酸氢钠、钠反应分别生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基与足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基与足量钠反应生成0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸
分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比
为2∶1，选项D正确。
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4.脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质叙述不正确的是
A.脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应
B.1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2
C.1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应
D.脱落酸可以和NaHCO3溶液发生反应，且1 mol脱落酸与足量NaHCO3溶
液反应可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)
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跟踪训练
√
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脱落酸的分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；
1 mol脱落酸分子中含1 mol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，故B正确；
1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸可以和3 mol Br2发生加成反应，故C错误；
1 mol脱落酸可以和足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。
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5.聚丙烯酸甲酯是一种热塑性线型高分子聚合物，适用于作丙烯酸酯橡胶基材等。现研究其合成路线，流程如图所示：
(1)B中所含官能团的名称为_________________。
1
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跟踪训练
5
碳碳双键、羧基
(2)B→C的反应类型为____________________，C→D的反应类型为_____
______。
(3)写出B→C反应的化学方程式：__________________________________
_______________________。
取代反应(或酯化反应)
加聚
反应
CH2==CHCOOH＋CH3OH
CH2==CHCOOCH3＋H2O
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(4)写出聚丙烯酸甲酯的结构简式：_________________。
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(5)A为乳酸，在金属铜作催化剂、加热条件下可发生催化氧化反应，写
出该反应的化学方程式：_________________________________________
________。
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＋O2
＋2H2O
(6)两分子A在浓硫酸催化加热条件下反应，生成物之一为含六元环的酯，
写出该有机物的结构简式：________________________。
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二、有机合成的常用方法
1.正向推导法
此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
2.逆向推导法
此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。
例如：
3.综合法
此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
原料CH2==CH2 CH3CH218OH
上述方法一般需要用到题目中给出的已知信息进行分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团的转化。
原料
中间产物
产品
6.已知：CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr。试以CH2==CH2为
主要原料(其他试剂任选)，合成 ，请写出相关的化学方程式。
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跟踪训练
答案 CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH
CH2==CH2＋Br2―→
＋2NaOH 2NaBr＋
跟踪训练
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＋O2 2H2O＋
＋O2
＋2CH3CH2OH 2H2O＋
跟踪训练
6
7
跟踪训练
本小题可采用逆推法分析：
然后结合信息进行合成。
6
7
7.已知：乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下发生反应：CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl。请写出以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯相关反应的化学方程式。
答案 2NaCl＋2H2O 2NaOH＋H2↑＋Cl2↑、
H2＋Cl2 2HCl、
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl、
nCH2==CHCl
跟踪训练
6
7
本课结束微专题(三) 有机物官能团的特征反应及转化
一、有机物官能团的特征反应及转化
1．分析推测有机物性质的基本方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH能发生分子内酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为
。
2．常见有机化合物官能团的转化关系
1．在下列物质中，不能与发生化学反应的是( )
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2CH3 ③Na ④CH3COOH
A．①② B．①④
C．只有② D．③④
2．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
3．顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C6H6O6
B．该有机物分子中含有两种官能团
C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1
4.脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质叙述不正确的是( )
A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应
B．1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应
D．脱落酸可以和NaHCO3溶液发生反应，且1 mol脱落酸与足量NaHCO3溶液反应可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)
5．聚丙烯酸甲酯是一种热塑性线型高分子聚合物，适用于作丙烯酸酯橡胶基材等。现研究其合成路线，流程如图所示：
(1)B中所含官能团的名称为_______________________________________。
(2)B→C的反应类型为________________，C→D的反应类型为____________________。
(3)写出B→C反应的化学方程式：____________________________________________。
(4)写出聚丙烯酸甲酯的结构简式：____________________________________________。
(5)A为乳酸，在金属铜作催化剂、加热条件下可发生催化氧化反应，写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)两分子A在浓硫酸催化加热条件下反应，生成物之一为含六元环的酯，写出该有机物的结构简式：________________________。
二、有机合成的常用方法
1．正向推导法
此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
2．逆向推导法
此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。
例如：
3．综合法
此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
顺推：原料CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
原料CH2==CH2CH3CH218OH
上述方法一般需要用到题目中给出的已知信息进行分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团的转化。
6．已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。试以CH2===CH2为主要原料(其他试剂任选)，合成，请写出相关的化学方程式。
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7．已知：乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下发生反应：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。请写出以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯相关反应的化学方程式。
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