2.1 烷烃 课件（共63张PPT） 2024-2205学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.1 烷烃 课件（共63张PPT） 2024-2205学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 14.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-01-08 20:38:51 | ||
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文档简介
(共63张PPT)
第一节 烷 烃
第二章 烃
基础课时 烷烃
5
1. 能从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点,能通过模型假设、证据推理认识烷烃的空间构型,理解结构与性质的关系。2.能列举烷烃的典型代表物的主要性质、描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应方程式。3.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。
学习目标
一、烷烃的结构和性质
二、烷烃的命名
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、烷烃的结构和性质
对点训练
(一)知识梳理
1.烃和脂肪烃
(1)烃: 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,又称烃。
(2)脂肪烃:链状的烃。烷烃是 脂肪烃。
仅含碳和氢
饱和
2.烷烃的结构特点
结构特点 分子中的共价键全部是单键。其分子中的碳原子都采取_________杂化,以伸向四面体四个顶点方向的 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成 键
通式 链状烷烃的通式: (n≥1)
同系物 结构 、分子组成上相差______________________的化合物互称同系物。甲烷、乙烷和丙烷互称为同系物
sp3
sp3
σ
CnH2n+2
相似
一个或若干个CH2原子团
3.烷烃的化学性质
稳定 性 常温下烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
可燃 性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,如链状烷烃燃烧的通
式为
取代 反应 乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为
4.烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 常温下,碳原子数小于或等于_________________时烷烃呈气态,大于4时呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随烷烃碳原子数的增加,沸点逐渐_________________;碳原子数相同的烃,支链越多,沸点_________________
密度 随烷烃碳原子数的增加,相对密度逐渐
4
升高
越低
增大
(二)问题探究
问题1 链状烷烃中所有的碳原子都在一条直线上。这种说法合理吗
提示 不合理,因为烷烃的碳原子都是空间四面体结构,所以从丙烷开始碳原子都是呈锯齿形折线排列,不可能在一条直线上。
阅读上表中的数据,你能发现烷烃沸点的递变规律吗
提示 由数据可知,烷烃分子随碳原子数增多,分子的沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
问题2 在1.01×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点如下表。
物质名称 沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
提示 不会,因为生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氢原子,会进一步发生取代反应。
问题4 乙烷与Cl2在光照下反应,写出可能生成的有机产物的结构简式。
提示 CH3CH2Cl,CH3CHCl2,CH2ClCH2Cl,CH3CCl3,CH2ClCHCl2,CCl3CH2Cl,
CHCl2CHCl2,CHCl2CCl3,CCl3CCl3。
【探究归纳】
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
(1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。
(2)连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。
(3)定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
1.(2024·湖南常德石门县第一中学高二期中)下列关于链状烷烃性质的叙述不正确的是( )
A.链状烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高,常温下链状烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
B.碳原子数目不同的链状烷烃互为同系物
C.链状烷烃都可以通过烯烃与氢气加成获得
D.链状烷烃和卤素单质在光照条件下都能发生取代反应
C
解析 烷烃结构相似,相对分子质量越大,分子间作用力越大,熔沸点越高,随着碳原子数的增加,常温下的状态逐渐由气态变化到液态、固态,A正确;碳原子数不同的链状烷烃之间,结构相似组成上相差一个或若干个CH2原子团,互为同系物,B正确;链状烷烃如CH4不可以通过烯烃与氢气加成获得,C错误;烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应,所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,D正确。
2.对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种,采用如下代换:
下列说法错误的是( )
A.a、b、c互为同系物 B.X的通式一定为CnH2n+2
C.b的同分异构体有2种(自身除外) D.b的二氯代物有3种
D
【题后归纳】 同系物的深化理解
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物。
(2)由同系物的通式,可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式。
(3)同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔沸点、密度等。
二、烷烃的命名
对点训练
(一)知识梳理
1.烃基与烷基
烃基 烃分子中去掉1个_________________后剩余的基团
烷基 烷烃去掉1个氢原子后剩余的基团
常见 的 烃基 甲烷分子去掉1个H,得到—CH3叫_________________;乙烷分子去掉1个H,得到—CH2CH3叫_________________;丙烷分子去掉1个氢原子后的烃基有两种,结构简式是_____________的叫正丙基、结构简式是
的叫异丙基
氢原子
甲基
乙基
—CH2CH2CH3
2.烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
戊烷
十四烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3.烷烃的系统命名法
(1)定主链:遵循“长”“多”原则
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
(2)编碳号:遵循“近”“简”“小”原则
①“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如
②“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即基异、等距选简单)。如
③“小”:取代基位次之和应最小。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一:
方式二:
方式一为2,5-二甲基-3-乙基,方式二为2,5-二甲-4-乙基,3<4,所以方式一正确。
(3)写名称:将__________________的名称写在___________________名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短线相连。如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
取代基
主链
如:
(二)问题探究
问题1 有同学认为下列化合物的主链碳原子数是6个,该说法对吗
提示 不正确。选主链时要将—C2H5展开为—CH2CH3,主链为7个碳原子。
提示 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。其系统名称为2,4,4-三甲基己烷。
问题3 某同学对一些有机物进行了命名,得到的名称如下,试分析其正误,并说明原因。
①2,3,3-三甲基丁烷;②3,3,5-三甲基己烷
提示 ①原命名不符合取代基位次之和最小的原则,正确命名为2,2,3-三甲基丁烷。②原命名编号错误,正确命名为2,4,4-三甲基己烷。
问题4 某有机物被命名为1,2,3-三甲基丙烷,该名称正确吗 如果不正确,请写出其正确的名称。
提示 不正确。烷烃的命名中,碳的1号位不能出现甲基。该有机物的正确名称为3-甲基戊烷。
【探究归纳】 烷烃命名口诀
3.有机物命名正确的是( )
A.1,3-二甲基丁烷
B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷
D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
B
解析 A项,主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷;C项,主链选取错误,该物质的正确命名为3,3,4-三甲基庚烷;D项,主链选取错误,该物质的正确命名为2,3,4-三甲基己烷。
4.(2024·辽宁高二月考)用系统命名法命名下列烷烃。
2-甲基丁烷
2,4-二甲基己烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
3,5-二甲基庚烷
2,4-二甲基-3-乙基己烷
解析 (1)烷烃主链含有4个碳原子,第二个碳上1个甲基做支链,名称是2-甲基丁烷;(2)主链含有6个碳原子,第二、第四个碳上各有1个甲基做支链,名称是2,4-二甲基己烷;(3)烷烃主链含有6个碳原子,第二、第五个碳上各有1个甲基做支链,第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,5-二甲基-3-乙基己烷;(4)烷烃主链含有7个碳原子,第三、第五个碳上各有个1甲基做支链,名称是3,5-二甲基庚烷;(5)烷烃主链含有6个碳原子,第二、第四个碳上各有1个甲基做支链,第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)烷烃的物理性质
1.(2024·云南大理高二月考)下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )
①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
C
解析 对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。由此分析可知，选项C正确。
2.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
解析 根据表中数据知,烷烃的沸点随着C原子数增大而升高,故丙烷沸点应在乙烷和丁烷之间,故选A。
A
物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷
沸点 -164 ℃ -89 ℃ -0.5 ℃ 36 ℃
(二)烷烃的化学性质
3.液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
C
解析 丙烷是直链烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A正确;丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,不是同分异构体,丁烷的熔沸点较高,更易液化,C错误;1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗5 mol O2,D正确。
4.甲烷既是一种重要的能源,也是一种重要的化工原料。
(1)甲烷分子的空间构型为 ,下列说法能证明甲烷是如上空间构型的实验事实是 。
a.CH3Cl 只代表一种物质
b.CH2Cl2只代表一种物质
c.CHCl3只代表一种物质
d.CCl4只代表一种物质
正四面体
b
解析 (1)甲烷分子的空间构型为正四面体结构;CH4分子中有四个等同的碳氢键,可能有两种对称的结构:正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构,一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中,四个氢原子的位置虽然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系,其二氯代物有两种异构体:两个氯原子在邻位和两个氯原子在对位。若是正四面体,则只有一种,因为正四面体的两个顶点总是相邻关系。因此,由CH2Cl2只代表一种物质,可以判断甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构。
(2)如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4,同温同压下乙管中注入50 mL Cl2, 将乙管气体全部推入甲管中,用日光照射一段时间,气体在甲管中反应。
①某同学预测的实验现象:a.气体最终变为无色;
b.反应过程中,甲管活塞向内移动;c.甲管内壁有油珠;d.产生火花。其中正确的是(填字母,下同) 。
②实验结束后,要吸收甲管中剩余气体，最宜选用下列试剂中的 。
a.水 b.氢氧化钠溶液 c.硝酸银溶液 d.饱和食盐水
③反应结束后,将甲管中的所有物质推入盛有适量AgNO3溶液的试管中,振荡后静置,可观察到 。
bc
b
液体分为两层,产生白色沉淀
解析 (2)①甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,氯气逐渐减少,但不消失,因为氯气过量,所以氯气的颜色逐渐变浅,不会变成无色;反应后有油状液滴(二氯甲烷、三氯甲烷与四氯化碳)出现;反应过程中气体的体积减小,导致试管内的压强低于外界大气压,体积减小,甲管活塞向内移动,故答案为bc。②反应后,甲管中剩余气体为氯气、氯化氢和CH3Cl,三者都能与碱反应,可以用氢氧化钠溶液吸收,故答案选b。③甲管中的氯气、氯化氢溶于水,氯气与水反应生成盐酸和次氯酸,溶液呈酸性,氯离子能与AgNO3溶液产生氯化银白色沉淀;其余有机物不溶于水,溶液分层,所以将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到液体分为两层,产生白色沉淀。
(3)将 1 mol 甲烷和适量的 Cl2混合后光照,充分反应后生成的 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量之比为1∶2∶3∶4,则参加反应的 Cl2的物质的量为 mol。
3
解析 (3)发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,一半的氯在有机物中,根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量之比为1∶2∶3∶4,可以设其物质的量分别是x mol、2x mol、3x mol、4x mol,四种有机取代物的物质的量之和为x mol+2x mol+3x mol+4x mol=1 mol,解得x=0.1 mol,发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,消耗氯气的物质的量为0.1 mol+2×0.2 mol+3×0.3 mol+4×0.4 mol=3 mol。
(三)同系物和同分异构体
5.下列物质一定互为同系物的是( )
A.③和⑧ B.②和④ C.①和⑥ D.⑤和⑦
解析 ③和⑧的Cl原子个数不同,不是同系物,A错误;②和④中羟基数目不同,不是同系物,B错误;①和⑥中碳碳双键的数目为1个,分子组成上相差若干“CH2”基团,是同系物,C正确;⑤和⑦为分子式相同,结构不同的同分异构体,D错误。
C
6.下列分子式只表示一种物质的是( )
A.C4H10 B.C8H10 C.C2H5Cl D.C2H4Cl2
C
7.(2024·江西宜春市丰城市第九中学高二月考)下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,生成的一氯代物只有1种的是( )
C
(四)烷烃的命名
8.某烃的结构简式如图,该烃的正确命名是( )
A.2-甲基-4-异丙基戊烷 B.2,4,5-三甲基己烷
C.2,3,5-甲基己烷 D.2,3,5-三甲基己烷
D
9.某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是( )
A.最长碳链上有7个碳原子
B.系统名称为2,3-二甲基-2-乙基己烷
C.该烃分子中含有3个甲基取代基
D.取代基连接碳原子的编号代数和为10
B
解析 由结构简式,按照烷烃的命名原则:选择最长的碳链为主链,正确的名称为3,3,4-三甲基庚烷。有3个甲基取代基,故C正确;序号相加为3+3+4=10,D正确。
B级 素养培优练
选择题有1个或2个选项符合题意
10.(2024·河北邯郸高二联考)下列关于烷烃的说法正确的是( )
A.分子通式为CnH2n+2的有机物不一定是烷烃
B.沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
C.等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目相同
D.等质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗氧气的物质的量多
BC
解析 碳已经达到饱和,分子式符合 CnH2n+2 的有机物一定是链状烷烃,A错误;正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体,且支链由此增多,所以正戊烷、异戊烷和新戊烷的熔沸点依次降低,即沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷,B正确;正丁烷和异丁烷只是碳架不同,含有的共价键数均为13条,即等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目相同,C正确;等质量的烃燃烧时,烃中的H元素的质量分数越高,耗氧量越大,甲烷中H元素的质量分数高于乙烷,故等质量的甲烷和乙烷燃烧时,甲烷耗氧量更高,D错误。
11.异辛烷是优良的发动机燃料,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.异辛烷系统命名为2,2,4-三甲基戊烷
B.异辛烷沸点低于正辛烷
C.异辛烷一氯代物种类为5种
D.异辛烷可溶于水和酒精
AB
解析 该物质名称为2,2,4-三甲基戊烷,A正确;同分异构体中支链越多熔沸点越低,故异辛烷沸点低于正辛烷,B正确;异辛烷有4种氢原子,故其一氯代物种类为4种,C错误;异辛烷属于烃,难溶于水,易溶于酒精,D错误。
12.(2024·安徽亳州涡阳高二月考)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图所示。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图:
B
13.回答下列问题:
(1)将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间,若甲烷与氯气的体积比为1∶1(假定氯气在水中的溶解可以忽略不计),则得到的产物为 (填字母)。
A.CH3Cl、HCl B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2 D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
D
解析 (1)甲烷和氯气的取代反应是有机反应,反应是逐步进行的,即使是甲烷和氯气1∶1混合,也会所有反应都进行,所以产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl;
2-甲基-5-乙基庚烷
A
CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2CH3
同系物
CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
解析 (4)异辛烷和正庚烷都是烷烃,结构相似,相差CH2原子团,互为同系物;正庚烷的一种同分异构体满足:a.一个支链,b.该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种,结构简式:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3。
Thanks！
本
讲
内
容
结
束
第一节 烷 烃
第二章 烃
基础课时 烷烃
5
1. 能从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点,能通过模型假设、证据推理认识烷烃的空间构型,理解结构与性质的关系。2.能列举烷烃的典型代表物的主要性质、描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应方程式。3.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。
学习目标
一、烷烃的结构和性质
二、烷烃的命名
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、烷烃的结构和性质
对点训练
(一)知识梳理
1.烃和脂肪烃
(1)烃: 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,又称烃。
(2)脂肪烃:链状的烃。烷烃是 脂肪烃。
仅含碳和氢
饱和
2.烷烃的结构特点
结构特点 分子中的共价键全部是单键。其分子中的碳原子都采取_________杂化,以伸向四面体四个顶点方向的 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成 键
通式 链状烷烃的通式: (n≥1)
同系物 结构 、分子组成上相差______________________的化合物互称同系物。甲烷、乙烷和丙烷互称为同系物
sp3
sp3
σ
CnH2n+2
相似
一个或若干个CH2原子团
3.烷烃的化学性质
稳定 性 常温下烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
可燃 性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,如链状烷烃燃烧的通
式为
取代 反应 乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为
4.烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 常温下,碳原子数小于或等于_________________时烷烃呈气态,大于4时呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随烷烃碳原子数的增加,沸点逐渐_________________;碳原子数相同的烃,支链越多,沸点_________________
密度 随烷烃碳原子数的增加,相对密度逐渐
4
升高
越低
增大
(二)问题探究
问题1 链状烷烃中所有的碳原子都在一条直线上。这种说法合理吗
提示 不合理,因为烷烃的碳原子都是空间四面体结构,所以从丙烷开始碳原子都是呈锯齿形折线排列,不可能在一条直线上。
阅读上表中的数据,你能发现烷烃沸点的递变规律吗
提示 由数据可知,烷烃分子随碳原子数增多,分子的沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
问题2 在1.01×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点如下表。
物质名称 沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
提示 不会,因为生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氢原子,会进一步发生取代反应。
问题4 乙烷与Cl2在光照下反应,写出可能生成的有机产物的结构简式。
提示 CH3CH2Cl,CH3CHCl2,CH2ClCH2Cl,CH3CCl3,CH2ClCHCl2,CCl3CH2Cl,
CHCl2CHCl2,CHCl2CCl3,CCl3CCl3。
【探究归纳】
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
(1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。
(2)连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。
(3)定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
1.(2024·湖南常德石门县第一中学高二期中)下列关于链状烷烃性质的叙述不正确的是( )
A.链状烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高,常温下链状烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
B.碳原子数目不同的链状烷烃互为同系物
C.链状烷烃都可以通过烯烃与氢气加成获得
D.链状烷烃和卤素单质在光照条件下都能发生取代反应
C
解析 烷烃结构相似,相对分子质量越大,分子间作用力越大,熔沸点越高,随着碳原子数的增加,常温下的状态逐渐由气态变化到液态、固态,A正确;碳原子数不同的链状烷烃之间,结构相似组成上相差一个或若干个CH2原子团,互为同系物,B正确;链状烷烃如CH4不可以通过烯烃与氢气加成获得,C错误;烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应,所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,D正确。
2.对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种,采用如下代换:
下列说法错误的是( )
A.a、b、c互为同系物 B.X的通式一定为CnH2n+2
C.b的同分异构体有2种(自身除外) D.b的二氯代物有3种
D
【题后归纳】 同系物的深化理解
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物。
(2)由同系物的通式,可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式。
(3)同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔沸点、密度等。
二、烷烃的命名
对点训练
(一)知识梳理
1.烃基与烷基
烃基 烃分子中去掉1个_________________后剩余的基团
烷基 烷烃去掉1个氢原子后剩余的基团
常见 的 烃基 甲烷分子去掉1个H,得到—CH3叫_________________;乙烷分子去掉1个H,得到—CH2CH3叫_________________;丙烷分子去掉1个氢原子后的烃基有两种,结构简式是_____________的叫正丙基、结构简式是
的叫异丙基
氢原子
甲基
乙基
—CH2CH2CH3
2.烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
戊烷
十四烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3.烷烃的系统命名法
(1)定主链:遵循“长”“多”原则
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
(2)编碳号:遵循“近”“简”“小”原则
①“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如
②“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即基异、等距选简单)。如
③“小”:取代基位次之和应最小。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一:
方式二:
方式一为2,5-二甲基-3-乙基,方式二为2,5-二甲-4-乙基,3<4,所以方式一正确。
(3)写名称:将__________________的名称写在___________________名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短线相连。如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
取代基
主链
如:
(二)问题探究
问题1 有同学认为下列化合物的主链碳原子数是6个,该说法对吗
提示 不正确。选主链时要将—C2H5展开为—CH2CH3,主链为7个碳原子。
提示 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。其系统名称为2,4,4-三甲基己烷。
问题3 某同学对一些有机物进行了命名,得到的名称如下,试分析其正误,并说明原因。
①2,3,3-三甲基丁烷;②3,3,5-三甲基己烷
提示 ①原命名不符合取代基位次之和最小的原则,正确命名为2,2,3-三甲基丁烷。②原命名编号错误,正确命名为2,4,4-三甲基己烷。
问题4 某有机物被命名为1,2,3-三甲基丙烷,该名称正确吗 如果不正确,请写出其正确的名称。
提示 不正确。烷烃的命名中,碳的1号位不能出现甲基。该有机物的正确名称为3-甲基戊烷。
【探究归纳】 烷烃命名口诀
3.有机物命名正确的是( )
A.1,3-二甲基丁烷
B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷
D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
B
解析 A项,主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷;C项,主链选取错误,该物质的正确命名为3,3,4-三甲基庚烷;D项,主链选取错误,该物质的正确命名为2,3,4-三甲基己烷。
4.(2024·辽宁高二月考)用系统命名法命名下列烷烃。
2-甲基丁烷
2,4-二甲基己烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
3,5-二甲基庚烷
2,4-二甲基-3-乙基己烷
解析 (1)烷烃主链含有4个碳原子,第二个碳上1个甲基做支链,名称是2-甲基丁烷;(2)主链含有6个碳原子,第二、第四个碳上各有1个甲基做支链,名称是2,4-二甲基己烷;(3)烷烃主链含有6个碳原子,第二、第五个碳上各有1个甲基做支链,第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,5-二甲基-3-乙基己烷;(4)烷烃主链含有7个碳原子,第三、第五个碳上各有个1甲基做支链,名称是3,5-二甲基庚烷;(5)烷烃主链含有6个碳原子,第二、第四个碳上各有1个甲基做支链,第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)烷烃的物理性质
1.(2024·云南大理高二月考)下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )
①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
C
解析 对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。由此分析可知，选项C正确。
2.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
解析 根据表中数据知,烷烃的沸点随着C原子数增大而升高,故丙烷沸点应在乙烷和丁烷之间,故选A。
A
物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷
沸点 -164 ℃ -89 ℃ -0.5 ℃ 36 ℃
(二)烷烃的化学性质
3.液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
C
解析 丙烷是直链烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A正确;丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,不是同分异构体,丁烷的熔沸点较高,更易液化,C错误;1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗5 mol O2,D正确。
4.甲烷既是一种重要的能源,也是一种重要的化工原料。
(1)甲烷分子的空间构型为 ,下列说法能证明甲烷是如上空间构型的实验事实是 。
a.CH3Cl 只代表一种物质
b.CH2Cl2只代表一种物质
c.CHCl3只代表一种物质
d.CCl4只代表一种物质
正四面体
b
解析 (1)甲烷分子的空间构型为正四面体结构;CH4分子中有四个等同的碳氢键,可能有两种对称的结构:正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构,一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中,四个氢原子的位置虽然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系,其二氯代物有两种异构体:两个氯原子在邻位和两个氯原子在对位。若是正四面体,则只有一种,因为正四面体的两个顶点总是相邻关系。因此,由CH2Cl2只代表一种物质,可以判断甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构。
(2)如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4,同温同压下乙管中注入50 mL Cl2, 将乙管气体全部推入甲管中,用日光照射一段时间,气体在甲管中反应。
①某同学预测的实验现象:a.气体最终变为无色;
b.反应过程中,甲管活塞向内移动;c.甲管内壁有油珠;d.产生火花。其中正确的是(填字母,下同) 。
②实验结束后,要吸收甲管中剩余气体，最宜选用下列试剂中的 。
a.水 b.氢氧化钠溶液 c.硝酸银溶液 d.饱和食盐水
③反应结束后,将甲管中的所有物质推入盛有适量AgNO3溶液的试管中,振荡后静置,可观察到 。
bc
b
液体分为两层,产生白色沉淀
解析 (2)①甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,氯气逐渐减少,但不消失,因为氯气过量,所以氯气的颜色逐渐变浅,不会变成无色;反应后有油状液滴(二氯甲烷、三氯甲烷与四氯化碳)出现;反应过程中气体的体积减小,导致试管内的压强低于外界大气压,体积减小,甲管活塞向内移动,故答案为bc。②反应后,甲管中剩余气体为氯气、氯化氢和CH3Cl,三者都能与碱反应,可以用氢氧化钠溶液吸收,故答案选b。③甲管中的氯气、氯化氢溶于水,氯气与水反应生成盐酸和次氯酸,溶液呈酸性,氯离子能与AgNO3溶液产生氯化银白色沉淀;其余有机物不溶于水,溶液分层,所以将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到液体分为两层,产生白色沉淀。
(3)将 1 mol 甲烷和适量的 Cl2混合后光照,充分反应后生成的 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量之比为1∶2∶3∶4,则参加反应的 Cl2的物质的量为 mol。
3
解析 (3)发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,一半的氯在有机物中,根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量之比为1∶2∶3∶4,可以设其物质的量分别是x mol、2x mol、3x mol、4x mol,四种有机取代物的物质的量之和为x mol+2x mol+3x mol+4x mol=1 mol,解得x=0.1 mol,发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,消耗氯气的物质的量为0.1 mol+2×0.2 mol+3×0.3 mol+4×0.4 mol=3 mol。
(三)同系物和同分异构体
5.下列物质一定互为同系物的是( )
A.③和⑧ B.②和④ C.①和⑥ D.⑤和⑦
解析 ③和⑧的Cl原子个数不同,不是同系物,A错误;②和④中羟基数目不同,不是同系物,B错误;①和⑥中碳碳双键的数目为1个,分子组成上相差若干“CH2”基团,是同系物,C正确;⑤和⑦为分子式相同,结构不同的同分异构体,D错误。
C
6.下列分子式只表示一种物质的是( )
A.C4H10 B.C8H10 C.C2H5Cl D.C2H4Cl2
C
7.(2024·江西宜春市丰城市第九中学高二月考)下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,生成的一氯代物只有1种的是( )
C
(四)烷烃的命名
8.某烃的结构简式如图,该烃的正确命名是( )
A.2-甲基-4-异丙基戊烷 B.2,4,5-三甲基己烷
C.2,3,5-甲基己烷 D.2,3,5-三甲基己烷
D
9.某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是( )
A.最长碳链上有7个碳原子
B.系统名称为2,3-二甲基-2-乙基己烷
C.该烃分子中含有3个甲基取代基
D.取代基连接碳原子的编号代数和为10
B
解析 由结构简式,按照烷烃的命名原则:选择最长的碳链为主链,正确的名称为3,3,4-三甲基庚烷。有3个甲基取代基,故C正确;序号相加为3+3+4=10,D正确。
B级 素养培优练
选择题有1个或2个选项符合题意
10.(2024·河北邯郸高二联考)下列关于烷烃的说法正确的是( )
A.分子通式为CnH2n+2的有机物不一定是烷烃
B.沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
C.等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目相同
D.等质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗氧气的物质的量多
BC
解析 碳已经达到饱和,分子式符合 CnH2n+2 的有机物一定是链状烷烃,A错误;正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体,且支链由此增多,所以正戊烷、异戊烷和新戊烷的熔沸点依次降低,即沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷,B正确;正丁烷和异丁烷只是碳架不同,含有的共价键数均为13条,即等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目相同,C正确;等质量的烃燃烧时,烃中的H元素的质量分数越高,耗氧量越大,甲烷中H元素的质量分数高于乙烷,故等质量的甲烷和乙烷燃烧时,甲烷耗氧量更高,D错误。
11.异辛烷是优良的发动机燃料,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.异辛烷系统命名为2,2,4-三甲基戊烷
B.异辛烷沸点低于正辛烷
C.异辛烷一氯代物种类为5种
D.异辛烷可溶于水和酒精
AB
解析 该物质名称为2,2,4-三甲基戊烷,A正确;同分异构体中支链越多熔沸点越低,故异辛烷沸点低于正辛烷,B正确;异辛烷有4种氢原子,故其一氯代物种类为4种,C错误;异辛烷属于烃,难溶于水,易溶于酒精,D错误。
12.(2024·安徽亳州涡阳高二月考)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图所示。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图:
B
13.回答下列问题:
(1)将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间,若甲烷与氯气的体积比为1∶1(假定氯气在水中的溶解可以忽略不计),则得到的产物为 (填字母)。
A.CH3Cl、HCl B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2 D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
D
解析 (1)甲烷和氯气的取代反应是有机反应,反应是逐步进行的,即使是甲烷和氯气1∶1混合,也会所有反应都进行,所以产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl;
2-甲基-5-乙基庚烷
A
CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2CH3
同系物
CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
解析 (4)异辛烷和正庚烷都是烷烃,结构相似,相差CH2原子团,互为同系物;正庚烷的一种同分异构体满足:a.一个支链,b.该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种,结构简式:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3。
Thanks！
本
讲
内
容
结
束