课件39张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二三1.加成反应
(1)定义:加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)能够发生加成反应的有机化合物,分子中一定含有不饱和官能团如碳碳双键、碳氧双键或碳碳叁键等。如烯烃、炔烃、醛、酮等。
(3)常见的能发生加成反应的试剂:有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等。目标导航预习导引一二三(4)几个重要的加成反应 目标导航预习导引一二三预习交流1
加成反应与无机化学中的化合反应有何不同?
提示:从形式上看,加成反应类似于无机化学中的化合反应,但加成反应中一定存在有机物分子中不饱和键的断裂,而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H—H+Cl—Cl 2H—Cl)。目标导航预习导引一二三预习交流2
与HCl发生加成反应,所得产物有几种?写出相应的化学方程式。
提示:2种。化学方程式为:目标导航预习导引一二三2.取代反应
(1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)常见的取代反应
①烷烃、芳香烃的取代反应:主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代。
例如:C3H8+Cl2 C3H7Cl+HCl目标导航预习导引一二三②一种特殊的取代反应——分子中的烷基部分的α-H被取代
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中,与官能团直接相连的碳原子称为α-C,其上的氢原子即为α-H。其中,与官能团相连的碳原子(α-C)上的碳氢键受官能团的影响,使α-C上的碳氢键最容易发生断裂,使得α-H原子容易被取代。
例如,丙烯与氯气发生取代反应,主要生成3-氯-1-丙烯。③除了烷烃、苯环及其他有机物烃基上的氢原子可以被取代外,与碳原子相连的卤原子、羟基等也容易被其他原子或原子团取代。如:
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr目标导航预习导引一二三?目标导航预习导引一二三预习交流3
试写出由丙烯制取甘油的化学方程式。目标导航预习导引一二三预习交流4
烷烃和卤素单质的取代反应条件与烯烃中α-H被卤素取代的反应条件是否相同?
提示:不相同;前者是光照,后者是加热。目标导航预习导引一二三3.消去反应
(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
(2)卤代烃的消去反应
①卤代烃发生消去反应的条件:强碱的醇溶液、加热。
②卤代烃发生消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:目标导航预习导引一二三预习交流5
卤代烃取代反应和消去反应的反应条件有何不同?
提示:卤代烃取代反应的条件是强碱的水溶液;而消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热。问题导学即时检测一二三一、加成反应规律的探究
活动与探究
1.双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合;双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合,生成反应产物。
(1)一般规律:(2)参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布:问题导学即时检测一二三根据以上信息分析丙酮与氢氰酸的加成情况。
答案:丙酮分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷,氧原子上带有部分负电荷,因此与HCN反应时,CN-加在带有部分正电荷的碳原子上,H+加在带有部分负电荷的氧原子上。问题导学即时检测一二三2.试根据课本所给信息归纳总结与碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键发生加成反应的试剂。问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三迁移与应用
例1下列各反应中不属于加成反应的是( )
A.CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
B.CH3CH2CH2Cl+NaOH NaCl+CH3CH CH2↑+H2O
C. +H2 CH3CH2OH
D.CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br
解析:A、D项显然是加成反应;对于C项,乙醛分子里有一个不饱和碳原子和一
个不饱和氧原子,H—H分子里的氢原子跟 里的不饱和原子直接结合,符合加成反应的定义;B项属于卤代烃的消去反应。
答案:B问题导学即时检测一二三迁移训练1下列反应中不属于加成反应的是( )解析:A、C选项中的有机物分子中 变为单键,属于加成反应;B选项中苯环发生加成反应;D项属于取代反应。
答案:D问题导学即时检测一二三常见的加成反应有:(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应,油脂的氢化;(2)烯烃、炔烃与HX、X2、H2O的反应;(3)炔烃、醛、酮与HCN的反应等。问题导学即时检测一二三二、取代反应规律的探究
活动与探究
1.根据取代反应的规律:
(1)一般规律:
(2)某些试剂进行取代反应时断键的位置
与醇发生取代反应时:
与卤代烃发生取代反应时:
与苯发生取代反应时:
试分析乙醇和氢溴酸的取代反应。
答案:
带部分负电荷的Br代替了醇分子中带部分负电荷的羟基,生成溴乙烷和水。问题导学即时检测一二三2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。试写出丙烯与氯气在一定条件下发生取代反应的化学方程式。3.CH3CH3与Cl2发生取代反应可以得到CH3CH2Cl,CH3CH2OH与HCl反应也可以得到CH3CH2Cl,哪一种方法更好?
答案:CH3CH2OH与HCl反应制备CH3CH2Cl更好。因为CH3CH3与Cl2反应得到的是多种卤代烃的混合物。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例2卤代烃在NaOH溶液存在的条件下水解,这是一类典型的取代反应,其实质是带负电的原子或原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:
CH3CH2CH2—Br+OH- CH3CH2CH2—OH+Br-
写出下列反应的化学方程式:
(1)C2H5Br跟NaHS反应 ;?
(2)CH3I跟CH3COONa反应 。?解析:由题干信息可知CH3CH2CH2—Br+OH- CH3CH2CH2—OH+Br-的实质是带负电的原子团(OH-)取代卤原子。将问题与题干信息对照,寻找相似点:NaHS→HS-、CH3COONa→CH3COO-,相当于NaOH→OH-。
答案:(1)CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr
(2)CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI问题导学即时检测一二三迁移训练2由石油分馏得到的固体石蜡,用氯气漂白后,燃烧时会产生含氯元素的气体,这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过( )
A.加成反应 B.取代反应
C.聚合反应 D.催化裂化反应
解析:石油分馏产品主要成分为烷烃,与Cl2只能发生取代反应。
答案:B问题导学即时检测一二三取代反应是指有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。在取代反应中,原子或原子团“有上有下”,取代反应的反应物一般为两种,产物也是两种。而加成反应一般是两种反应物生成一种产物。问题导学即时检测一二三三、消去反应规律的探究
活动与探究1
1.试写出1-丙醇与2-丙醇在浓硫酸加热条件下的消去反应及氯乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的化学方程式。问题导学即时检测一二三2.试总结能够发生消去反应的物质及反应条件、消去的小分子。问题导学即时检测一二三3.甲醇能发生消去反应吗?
能发生消去反应吗?
答案:甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻的碳原子,不能发生消去反应;
分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,也不能发生消去反应。
4.CH3Cl、CH3C(CH3)2CH2Cl能发生消去反应吗?
答案:均不能。CH3Cl中无相邻碳原子;
CH3C(CH3)2CH2Cl中与Cl原子相连碳的相邻碳上没有氢原子。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例3试写出由1,2-二溴乙烷制乙炔的反应方程式。
解析:邻二卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中,消去两分子卤化氢,生成乙炔。问题导学即时检测一二三迁移训练3CH3CHClCH2CH3发生消去反应所得有机物有 种,写出有关的化学方程式 。?问题导学即时检测一二三消去反应主要涉及醇和卤代烃两类物质,但只有与—OH和—X直接相连的碳原子有邻位碳原子,且邻位碳原子上有氢原子的醇和卤代烃才能发生消去反应。有两个不同环境的相邻碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。问题导学即时检测1234解析:分析题干中所给的反应物和生成物可知这是一个加成反应。A是一个催化加氢的反应,属于加成反应;B是消去反应;C是取代反应;D是酯化反应(也是取代反应)。
答案:A问题导学1234即时检测2.下列有机物中,能发生消去反应,又能发生取代反应和酯化反应的是( )解析:醇或卤代烃能发生消去反应的条件是:分子中至少有两个碳原子,且与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上至少有1个氢原子,因此A、D不能发生消去反应;在B、C中选择,二者都能发生消去反应、取代反应,但是只有C能发生酯化反应。
答案:C问题导学1234即时检测3.有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) 。?问题导学1234即时检测解析:观察反应物和生成物的结构区别,A中苯环上的氢原子被硝基取代,是一个取代反应;B中发生消去反应,形成碳碳双键;C中发生的是取代反应;D中发生加成反应;E是酯化反应,属于取代反应;F是酯的水解反应,属于取代反应。
答案:ACEF问题导学1234即时检测4.有下列反应:①由乙烯制乙醇 ②甲烷在空气中燃烧 ③由乙炔制氯乙烯 ④乙烯使溴水退色 ⑤苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在加热条件下反应 ⑥用丙烯制聚丙烯
其中属于取代反应的是(填序号,下同) ,属于氧化反应的是 ,属于加成反应的是 ,属于加聚反应的是 。?解析:①由乙烯制乙醇,化学方程式为CH2 CH2+H2O CH3CH2OH,乙烯分子中双键变单键,两个碳原子上分别加上一个氢原子和一个羟基,是加成反应。②甲烷在空气中燃烧,化学方程式为CH4+2O2 CO2+2H2O,属于氧化反应。问题导学1234即时检测③由乙炔制氯乙烯,化学方程式为CH≡CH+HCl CH2 CHCl,碳碳叁键变为双键,两个碳原子上分别加上一个氢原子和一个氯原子,属于加成反应。④乙烯使溴水退色,化学方程式为CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br,碳碳双键变为单键,两个碳原子上各加上一个溴原子,属于加成反应。⑤苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在加热条件下反应,化学方程式为苯环上的一个氢原子被硝基取代,属于取代反应。
⑥用丙烯制聚丙烯,化学方程式为碳碳双键变为单键,多个分子生成高分子化合物,没有小分子生成,属于加成聚合反应,简称加聚反应。
答案:⑤ ② ①③④⑥ ⑥课件21张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.有机化学中的氧化反应
(1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
(2)常见的氧化反应
①醇的氧化:醇在铜或银作催化剂的情况下加热,可以发生氧化反应,R—CH2OH R—CHO属于去氢氧化,例如:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。②醛的氧化:R—CHO R—COOH属于加氧氧化,例如:2CH3CHO+O2 2CH3COOH。
醛的氧化是在醛基的C—H键两个原子间插入氧原子,这可概括为氧原子插入式。目标导航预习导引12③有机物的燃烧、使酸性KMnO4溶液退色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等)的反应。
④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应。
⑤苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。
(3)常见的氧化剂
在有机化合物的氧化反应中,常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等。目标导航预习导引12预习交流1
在有机化学的氧化反应中,是否只有被氧化的物质而没有被还原的物质,请举例说明。
提示:在有机化学的氧化反应中,有机物是被氧化的,同时一定有物质被还原,如在醇的催化氧化中,氧气就是被还原的物质。从有机物的角度看反应是氧化反应,但事实上氧化反应和还原反应是同时发生的。目标导航预习导引122.有机化学中的还原反应
(1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
(2)常见的还原反应
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、酚等与氢气在催化剂作用下的加成反应。例如乙醛蒸气跟氢气的反应,就是还原反应,反应的化学方程式为(3)常见的还原剂
在有机化合物的还原反应中,常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。目标导航预习导引12预习交流2
甲同学认为乙烯与氢气的反应是加成反应,乙同学认为这是个还原反应。你认为两位同学的说法哪个正确?
提示:两个同学的说法都是正确的。乙烯与氢气的反应既可以看成是加成反应,也可以看成是还原反应。就像氢气与氧气的反应既是化合反应又是氧化还原反应一样,是对化学反应不同分类的结果。问题导学即时检测一二一、氧化反应和还原反应
活动与探究
1.判断下列反应的类型:
(1)2CH3CHOHCH3+O2 2CH3COCH3+2H2O(3)CH3COCH3+H2 CH3CHOHCH3
答案:(1)氧化反应
(2)还原反应(或加成反应)
(3)还原反应(或加成反应)问题导学即时检测一二2.有机物的氧化反应和还原反应具有非常重要的应用,在有机合成中利用氧化反应、还原反应,可以改变有机化合物的官能团。请填写下列转化关系中有机物的结构简式:问题导学即时检测一二3.醇的氧化反应机理与醛的氧化反应机理是否一致?
答案:醇的氧化反应是“去氢”氧化,醛的氧化反应是“加氧”氧化,两者机理不同。问题导学即时检测一二迁移与应用
例1下列反应中,属于还原反应的是 ,属于氧化反应的是 。?
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色 ⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应 ⑨由乙醇制取乙烯
解析:醛既能被氧化生成酸,又能被还原生成醇,烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化,醛能被弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化;另外,氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应也为还原反应。乙醇的消去反应既不是氧化反应,也不是还原反应。
答案:②⑤⑦ ①③④⑥⑧问题导学即时检测一二迁移训练1判断在下列①~⑥步的转化中所发生的反应类型。答案:①取代反应 ②取代(水解)反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应问题导学即时检测一二能被酸性KMnO4溶液氧化的有:烯烃、炔烃、油脂(含 的)、苯的同系物、醇、酚、醛等;能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有:醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛使溴水退色,也是氧化反应。问题导学即时检测一二二、有机化合物的结构和反应类型的关系的探究
活动与探究
1.有机化学反应的种类繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种,如何根据有机物的结构判断其可能发生的反应?
答案:根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应,生成何种产物;根据反应物和产物的差异分析其发生的是何种反应、需要什么条件。也就是说要将有机物的结构特点、官能团的变化、反应条件、反应类型灵活的联系起来。问题导学即时检测一二2.试根据抗菌药氧氟沙星的结构推测其可能发生的反应。解析:该物质分子中含有苯环、F原子、碳碳双键、酮羰基、羧基等,因此可以发生加成反应、取代反应、还原反应、酯化反应。分子中没有醇羟基,不能发生消去反应。该分子能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与H2反应,因此既可以发生氧化反应,又能发生还原反应。
答案:加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应。问题导学即时检测一二迁移与应用
例2下列化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )解析:分析各个选项给出的有机物的结构简式可知A能发生酯化、还原、加成和消去四种反应,B只能发生酯化、消去两种反应,C只能发生还原、加成两种反应,D只能发生酯化、还原、加成反应,因此正确答案为A。
答案:A问题导学即时检测一二迁移训练2丙烯醇( )可发生的化学反应有( )
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④取代
A.①②③ B.①②
C.①②③④ D.①③④
解析:丙烯醇分子中含有 ,可以发生加成反应,同时也可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,可以发生氧化反应、取代反应(如酯化反应或与HX反应等);该物质可以燃烧,故应选C。
答案:C问题导学即时检测一二有机物分子的结构决定其性质,根据有机物分子的已知结构,可推知有机物可以发生的反应类型。
(1)能发生取代反应的主要有:烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸等;
(2)能发生消去反应的主要有:卤代烃、醇;
(3)能发生加成反应的物质主要含:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基等。问题导学即时检测1231.酒精在浓硫酸作用下,不可能发生的反应是( )
A.加成反应
B.消去反应
C.取代反应
D.氧化反应
解析:酒精在浓硫酸的作用下,在170 ℃时生成乙烯,是消去反应;在140 ℃时反应生成乙醚,是取代反应;酒精在浓硫酸作用下能够发生氧化反应生成二氧化碳。
答案:A问题导学123即时检测2.在下列反应中,有机物 能发生的是( )
①置换反应 ②加成反应 ③醇羟基上的取代反应④去氢氧化 ⑤消去反应
A.①②③⑤
B.①②③④
C.①②④⑤
D.①②③④⑤
解析:分子中含有羟基和碳碳双键,由此可知①②③④反应均能发生,不具备发生消去反应的条件。
答案:B问题导学123即时检测3.下列物质既能发生加成反应又能发生氧化反应的是 ( )
A.乙醇
B.乙醛
C.乙酸
D.乙酸乙酯
解析:乙醇可以被氧化为乙醛,但不能发生加成反应;乙醛既可与氢气发生加成反应,生成乙醇,又可被氧化为乙酸;乙酸、乙酸乙酯不能发生加成反应。
答案:B
?课件32张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二一、醇的概述
1.醇和酚的定义
(1)醇:烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
(2)酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。预习交流1
、 都是酚吗?
提示:前者是芳香醇,后者是酚。目标导航预习导引一二2.醇的分类 醇 目标导航预习导引一二3.醇的命名
(1)习惯命名法:甲醇、乙醇、丙醇等。
(2)系统命名法
①选主链:选择连有羟基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某醇。
②编号:从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③写名称:羟基的位次写在“某醇”的前面,其他取代基的名称和位次写在母体名称的前面。目标导航预习导引一二预习交流2
你能用系统命名法命名下列有机物吗?
①
②
提示:①2-丁醇 ②3,4-二甲基-2-戊醇目标导航预习导引一二4.常见醇的物理性质及用途 目标导航预习导引一二预习交流3
利用下表中的数据,分析饱和一元醇与相对分子质量接近的烷烃和烯烃的沸点有什么特点?提示:饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃和烯烃的高。目标导航预习导引一二二、醇的化学性质
试完成以下反应的方程式:
(1)取代反应
①与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O
②成醚反应
CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O目标导航预习导引一二③消去反应
CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2↑+H2O
④与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
⑤酯化反应
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
⑥乙醇的燃烧反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O目标导航预习导引一二⑦催化氧化反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O
+O2 +2H2O目标导航预习导引一二预习交流4
乙醇和浓硫酸反应时,随着温度不同,分别发生哪些类型的反应?
提示:在140 ℃左右时,发生取代反应生成乙醚;在170 ℃时发生消去反应,生成乙烯。问题导学即时检测一二一、醇的消去反应
活动与探究
1.乙醇在浓硫酸存在的条件下,加热可以生成乙烯。该反应过程中乙醇断裂哪些化学键?试用图示的形式画出,并写出化学方程式。
答案:断裂的化学键为图中虚线部位, ,化学方程式为:问题导学即时检测一二2.试判断甲醇、1-丙醇、2-甲基-1-丙醇、2,2-二甲基-1-丙醇是否能发生消去反应?若能,写出化学方程式。
答案:甲醇、2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应;
1-丙醇、2-甲基-1-丙醇可以发生消去反应。
化学方程式为:问题导学即时检测一二3.1-丙醇与2-丙醇发生消去反应的产物有何特点?2-丁醇发生消去反应,所得有机产物的结构相同吗?
答案:1-丙醇、2-丙醇发生消去反应,所得产物相同,都是 ;2-丁醇发生消去反应可以得到1-丁烯或2-丁烯。
4.乙醇和浓硫酸反应在140 ℃左右所得产物是什么?能使溴水退色吗?该反应中乙醇发生断键的部位有哪些?
答案:乙醇和浓硫酸在140 ℃左右,发生取代反应,生成CH3CH2—O—CH2CH3(乙醚),不能使溴水退色。该反应中断键部位为:问题导学即时检测一二5.加热过程中乙醇逐渐变为黑色且产生的气体有刺激性气味,请分析原因并写出产生刺激性气味气体的化学方程式。
答案:乙醇变黑是由于浓硫酸具有脱水性,生成碳单质。碳与浓硫酸在加热时反应生成SO2气体,使制得的乙烯中混有SO2,有刺激性气味。产生刺激性气味气体的化学方程式为:C+2H2SO4(浓) 2SO2↑+CO2↑+2H2O。问题导学即时检测一二迁移与应用
例1下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是( )
A.CH3OH B.CH3CH2CH2OH
C.CH2OHCH2CH2CH3 D.CH3CHOHCH2CH3
思路点拨:解答本题应弄清两点:
(1)分析与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子;
(2)同分异构体的概念。
解析:甲醇分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应;CH3CH2CH2OH发生消去反应得到 ;CH2OHCH2CH2CH3消去反应产物也只有一种,为CH2 CHCH2CH3;CH3CHOHCH2CH3分子中与羟基相连的碳原子有2个邻位碳原子,且邻位碳原子上都有氢原子,故其消去产物可得到CH2 CHCH2CH3或CH3CH CHCH3两种烯烃。
答案:D问题导学即时检测一二迁移训练1二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.二甘醇与浓硫酸共热,可以得到
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3问题导学即时检测一二解析:二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,A项错;二甘醇与浓硫酸共热,其分子中两端的羟基之间可以脱去水分子,生
成 ,B项对;二甘醇易溶于水、乙醇,C项错;二甘醇的分子式符合CnH2n+2O3的通式,D项错。
答案:B问题导学即时检测一二(1)与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能够发生消去反应生成烯烃,有的醇能够消去生成一种烯烃,如:CH3CH2OH、 ;有的能消去生
成两种烯烃,如: ;有的能消去生成三种烯烃,
如: 。
(2)醇生成醚的反应是醇分子间的脱水,是取代反应;醇生成烯烃的反应是分子内的脱水,是消去反应。
(3)书写乙醇发生消去反应生成乙烯的化学方程式时必须注明条件:浓硫酸、170 ℃;乙醇生成乙醚的化学方程式中必须注明“浓硫酸、140 ℃”。问题导学即时检测一二二、醇的氧化反应规律探究
活动与探究
1.利用下面的装置进行实验,观察实验现象并分析乙醇的催化氧化反应中断键的情况。答案:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
断键情况如下: 问题导学即时检测一二2.实验过程中光亮铜丝的颜色有何变化?反应后质量是否改变?铜的作用是什么?写出铜参与的有关反应的化学方程式。
答案:铜丝颜色变化为:红→黑→红。
铜在该反应中作催化剂,反应前后质量不变。
涉及Cu的化学反应有:2Cu+O2 2CuO①,
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu②,
将①+②×2得:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。问题导学即时检测一二3.1-丙醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇能否发生类似反应?若能,写出相应的化学方程式。
答案:1-丙醇能发生类似反应,其反应的化学方程式为:2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O
2-丙醇能发生类似反应,其反应的化学方程式为:2-甲基-2-丙醇不能发生类似反应 问题导学即时检测一二迁移与应用
例2分子式为C5H12O的醇,能被氧化为同碳原子数的醛的同分异构体有( )
A.4种 B.6种
C.7种 D.8种
思路点拨:解答本题应注意:
(1)先写出C5H12O作为醇的同分异构体;
(2)找出含有—CH2—OH的分子即为能被氧化为醛的醇。
解析:C5H12O作为醇的同分异构体有:
①CH3CH2CH2CH2CH2OH、②问题导学即时检测一二其中①、④、⑦、⑧含有—CH2—OH,故有4种C5H12O的同分异构体满足题意。
答案:A
温馨提示:饱和一元醇的同分异构体数目与相同碳原子数的一卤代烷的同分异构体数目相同;饱和一元醇与相同碳原子数的饱和一元醚互为同分异构体。问题导学即时检测一二迁移训练2下列物质中,能发生消去反应生成烯烃,只能发生氧化反应生成醛的是( )解析: 被氧化生成酮,A错;B选项中不能发生催化氧化反应;C选项中不能发生消去反应,D选项正确。
答案:D问题导学即时检测一二(1)与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇能够发生催化氧化反应:有两个这样的氢原子的能够被氧化成醛,有一个的能够被氧化为酮,没有氢原子的不能发生催化氧化。
(2)能发生催化氧化的醇也能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液退色。
(3)饱和一元醇完全燃烧消耗氧气的量与相同碳原子数的单烯烃消耗氧气的量相等。
(4)醇的化学性质问题导学即时检测12341.下列有机物中,不属于醇类的是( ) 解析:醇是羟基与饱和碳原子直接相连形成的化合物,酚是羟基直接与苯环相连形成的化合物,故C为酚类物质。
答案:C问题导学1234即时检测2.下列醇中不能发生消去反应的是( ) 解析:醇羟基发生消去反应的机理是 ,即与羟基所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故不能发生消去反应的是C。
答案:C问题导学1234即时检测3.下列反应中有一个反应类型与其他三个不同,该反应是( )
A.CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
B.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
C.CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
D.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
解析:A、B、D选项中均为取代反应,C为消去反应。
答案:C问题导学1234即时检测4.对乙醇分子中不同化学键的编号如下所示:
?
?
?
则下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法,不正确的是( )
A.和金属钠反应,键①断裂
B.在Ag或Cu催化作用下和O2反应,键①与键③断裂
C.和浓硫酸共热至140 ℃时,键①与键②断裂,170 ℃时键②和键⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
解析:Na与乙醇反应时,键①断裂,A对;乙醇发生催化氧化反应时断裂键①与键③,B对;乙醇和浓硫酸共热至140 ℃,断裂键①与键②,170 ℃时断裂键②和键⑤,C对;乙醇与氢溴酸发生取代反应,断裂键②,D错。
答案:D课件33张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二三四一、苯酚的结构
芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物叫酚,如:苯酚是最简单的一种酚类物质,俗称石炭酸,分子式为C6H6O,结构简式为 或C6H5OH。目标导航预习导引一二三四预习交流1
属于酚吗?为什么?
提示:不属于,因为羟基没有直接与苯环相连,它属于醇。目标导航预习导引一二三四二、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊气味,熔点为43 ℃,暴露在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色,因而应密封保存。常温下苯酚在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃时,则能与水互溶。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。目标导航预习导引一二三四预习交流2
常温下,将苯酚置于盛水的试管中,会出现什么现象?若将试管放入80 ℃的热水浴中呢?
提示:常温下,试管中有固体剩余,放入80 ℃的热水浴中,试管中溶液变为澄清。目标导航预习导引一二三四三、苯酚的化学性质
苯酚分子里羟基与苯环直接相连,二者会相互影响,形成了苯酚独特的性质。
1.苯环对羟基的影响
受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,但碳氧键不易断裂,因此不能与氢卤酸反应生成卤苯。
弱酸性:苯酚在水中发生微弱电离,其水溶液显弱酸性,苯酚俗称石炭酸。目标导航预习导引一二三四2.羟基对苯环的影响
(1)苯酚与溴水的反应
在苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使苯酚中苯环上的H变得更活泼了,尤其是酚羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。如:苯酚遇浓溴水在室温下生成2,4,6-三溴苯酚(填名称)白色沉淀。此反应属于取代反应。
(2)苯酚的显色反应
向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后,溶液变成紫色,该反应灵敏且现象明显,常用于检验化合物中是否含有酚羟基。目标导航预习导引一二三四(3)聚合反应
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化,使苯酚能与甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂:酚醛树脂不易燃烧,具有良好的电绝缘性,并广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称“电木”。目标导航预习导引一二三四预习交流3
苯酚水溶液能电离产生H+,苯酚属于酸吗?
提示:苯酚电离产生的阳离子全部为H+,但它不是酸而是酚。目标导航预习导引一二三四四、苯酚的用途
1.苯酚的稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂。
2.苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂。
3.由于酚的羟基上和苯环上都可以发生许多化学反应,因此酚类化合物是很重要的化工原料。目标导航预习导引一二三四预习交流4
苯酚可以消毒,市面上有添加苯酚的药皂,其消毒原理是什么?
提示:苯酚能使病毒蛋白质变性。问题导学即时检测一二三一、苯酚的物理性质、酚与醇的关系探究
活动与探究
1.展示苯酚样品,观察苯酚的颜色、状态,并小心闻它的气味。
答案:苯酚是无色晶体,具有特殊气味。纯净的苯酚是无色的,实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。
2.向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇,振荡。
答案:苯酚可溶于乙醇,溶液澄清。
3.取少量苯酚晶体,放在试管里,加入4~5 mL水,振荡后观察现象。加热后再观察。
答案:在冷水里苯酚不易溶解,呈浑浊状态。加热后溶液变澄清。问题导学即时检测一二三4. 与 是同系物还是同分异构体?
答案:题目中的两种化合物前者是醇,后者是酚,不属于同系物;两种物质的分子式均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例1下列物质中,属于苯酚同系物的是( )解析:苯酚同系物应具有的相似特点:一个苯环、一个羟基,且羟基与苯环直接相连,故C项正确。
答案:C
误区警示:D也属于酚类化合物,但不是苯酚的同系物。问题导学即时检测一二三迁移训练1与 互为同分异构体的芳香族化合物有( )种。
A.3 B.4
C.5 D.6
解析:属于芳香族化合物应含有苯环,该物质分子式为C7H8O,故芳香族化合物中只有一个苯环,剩余一个C原子、一个氧原子,形成的化合物结构简式有答案:C 问题导学即时检测一二三苯酚的熔点较低,含水的苯酚熔点更低。实验中得到的浑浊液,实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液,因为不能完全互溶,所以呈浑浊状态,属于乳浊液而不是析出的晶体。问题导学即时检测一二三二、苯酚弱酸性的探究
活动与探究
1.向含有苯酚固体的水溶液中加入氢氧化钠溶液,观察实验现象。
答案:苯酚溶液由浑浊变澄清
2.向上述试管中通入二氧化碳,观察实验现象。
答案:溶液又变浑浊
3.另取苯酚水溶液,向其中加入少量碳酸钠固体,观察实验现象。
答案:碳酸钠固体溶解,溶液变澄清问题导学即时检测一二三4.写出上述实验中所涉及的化学方程式,并比较苯酚与碳酸的酸性强弱。苯酚的酸性弱于碳酸。 问题导学即时检测一二三迁移与应用
例2能证明苯酚具有弱酸性的是( )
A.与Na反应产生H2
B.苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊
C.浑浊的苯酚溶液加热后变澄清
D.苯酚水溶液与NaOH反应生成苯酚钠
解析:A项可以证明苯酚中含有羟基;B项说明碳酸酸性比苯酚强,故说明苯酚有弱酸性;C项说明苯酚易溶于热水;D项证明苯酚有酸性。
答案:B问题导学即时检测一二三迁移训练2下列物质中不能与Na反应的是( )
A.水
B.苯酚
C.乙醇
D.汽油
解析:A、B、C分子中均有羟基,能与Na反应;汽油、煤油属于烷烃,与Na不反应。
答案:D问题导学即时检测一二三(1)苯酚显酸性是因为受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚中的羟基在水溶液中能够电离出H+,显示弱酸性,但是苯酚不属于酸类物质。
(2)苯酚具有弱酸性,可以与活泼金属钠反应。苯酚酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。
(3)苯酚的酸性比碳酸弱,比碳酸氢根强,因此可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,生成碳酸氢钠和苯酚,产物的类型与通入的二氧化碳多少无关。问题导学即时检测一二三三、苯酚中羟基对苯环影响的探究
活动与探究
1.向盛有少量苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水,写出实验现象。
答案:试管中立即生成白色沉淀。
2.如图在大试管中加入2.5 g苯酚和2.5 mL 40%甲醛溶液,再加入1 mL浓盐酸,把试管口塞上插有长玻璃管(>30 cm)的单孔塞,再把试管放进沸水浴中加热约10 min。写出实验现象。答案:剧烈反应,冷却后得到粉红色固体。 问题导学即时检测一二三3.从反应条件和产物角度对比苯和苯酚跟溴的反应。
答案:苯和溴发生取代反应的条件:液溴,并用铁屑作催化剂,生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化剂,生成三元取代物。
4.分析苯酚和甲醛反应中苯酚的断键部位。结合上述两个实验简单说明苯酚分子中羟基对苯环性质的影响。
答案:苯酚断掉的是酚羟基的两个邻位的碳氢键。酚羟基使苯环上的邻位和对位的碳氢键变得容易断裂。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例3下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是( )问题导学即时检测一二三思路点拨:解答本题时要注意以下两点:
(1)苯酚中由于苯环和羟基的相互影响,使得苯环上的氢原子更容易被取代;羟基氢原子能发生电离,使得苯酚显弱酸性。
(2)甲苯中由于苯环和甲基的相互影响,使得苯环上的邻、对位氢原子易被取代,甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
解析:无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,A项不能说明苯环使羟基活泼;苯酚比苯容易发生取代反应,说明羟基使苯环活泼,B项正确;醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性,是由于苯环的影响,C项正确;苯发生硝化反应时,硝基只取代苯环上的一个氢原子,而甲苯中硝基可以取代苯环上的三个氢原子,显然是由于甲基的作用,使苯环甲基邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被取代,D项正确。
答案:A问题导学即时检测一二三?问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三(2)苯酚和溴水的反应很迅速,既不要加热,又不用催化剂,而且现象明显,因此常作为苯酚的定性和定量检验的方法,但应注意2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚,会使现象不明显,故常使用少量的稀苯酚与过量的饱和溴水反应。另外,氯化铁和苯酚能迅速反应生成紫色的溶液,也是三价铁离子和苯酚相互检验的常用方法。问题导学即时检测12341.有关苯酚的下列叙述中,正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,65 ℃以上时能与水互溶
B.苯酚又名石炭酸,是一种比碳酸还弱的酸
C.苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应
D.苯酚有毒,不能配制洗涤剂和软药膏
解析:纯净的苯酚为无色晶体,实验室中放置时间较长的苯酚由于被空气中的氧气氧化而显粉红色,所以A错误;苯酚虽然俗名为石炭酸,具有弱酸性,但不属于酸,它属于酚类化合物,故B不正确;因为苯酚分子中的羟基影响致使苯环上的氢原子更容易被其他原子取代,C正确;苯酚虽然有毒,但是可以消毒杀菌,经常被用于配制洗涤剂和软药膏等,故D不正确。
答案:C问题导学1234即时检测2.下列物质具有与苯酚相似的化学性质的是( )解析:具有与苯酚相似的化学性质说明分子中含有酚羟基,即羟基应与苯环直接相连,只有C项符合。注意B项与羟基相连的不是苯环。
答案:C问题导学1234即时检测3.下列叙述正确的是( )
A.苯中含有少量的苯酚可以先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却至室温,形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D.苯酚遇FeCl3溶液显紫色,苯酚也可以与浓硝酸进行硝化反应
解析:选项A,在溶液中加入浓溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚为不溶于水的白色沉淀,但却易溶于有机物苯中,不能通过过滤来分离,故不正确;选项B,当苯酚从溶液中析出时,形成的是乳浊液,不是悬浊液,B不正确;选项C,苯酚的酸性比碳酸弱,故不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,C也不正确;选项D,苯酚遇Fe3+发生显色反应,也可以与浓硝酸发生硝化反应生成三硝基苯酚,故正确。
答案:D问题导学1234即时检测4.仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来,这种试剂是( )
A.FeCl3溶液 B.溴水
C.酸性KMnO4溶液 D.金属钠
解析:A项,FeCl3溶液使苯酚溶液显紫色,但不与其他物质反应。
B项,溴水与酒精不反应,也不分层;与苯酚反应生成白色沉淀;与己烯发生加成反应后分为无色的两层;与甲苯发生萃取现象分为两层,上层橙红色,下层无色,因此,溴水可作为鉴别试剂。
C项,酸性KMnO4溶液作为强氧化剂,酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化,而使其退色。
D项,金属钠可与含羟基的物质反应生成H2,如酒精、苯酚溶液,与己烯和甲苯都不反应。
答案:B课件33张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二一、常见的醛、酮
1.醛、酮的定义
在醛分子中,羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。醛的官能团是醛基,其结构简式是—CHO,饱和一元醛的通式是CnH2nO,如甲醛的结构简式为HCHO、乙醛的结构简式为CH3CHO、丙醛的结构简式为CH3CH2CHO。
在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不
同。酮的官能团是酮羰基,其结构简式是 ,饱和一元酮的通式是
CnH2nO,如最简单的酮是丙酮,其结构简式为 。目标导航预习导引一二2.几种常见的醛、酮
(1)甲醛
甲醛也叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。甲醛的分子式为CH2O,结构简式为HCHO。甲醛也有广泛的用途,35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。甲醛也是一种重要的有机原料,应用于塑料工业(如制脲醛树脂、酚醛树脂)等。
(2)乙醛
乙醛是一种具有刺激性气味的液体,易挥发,密度比水小,沸点是20.8 ℃,易溶于水。可由乙醇氧化得到。目标导航预习导引一二(3)苯甲醛
苯甲醛是组成最简单的芳香醛,结构简式为 。苯甲醛是一种有杏仁气味的液体,沸点为178 ℃,工业上称为苦杏仁油,是制造染料、香料的重要中间体。
(4)丙酮
丙酮是一种有特殊气味的液体,沸点是56.2 ℃,可跟水、乙醇及乙醚等以任意比互溶。丙酮还能够溶解脂肪、树脂和橡胶等很多有机物,它是一种重要的有机溶剂。目标导航预习导引一二预习交流1 五种物质中属于醛的是 ,属于酮的是 。?
提示:AB CD目标导航预习导引一二二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应目标导航预习导引一二2.氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①银镜反应
向盛有银氨溶液的洁净试管中滴入3~5滴乙醛溶液,轻轻振荡后,把试管放入盛有热水的烧杯里温热。不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。因此,该反应被称为银镜反应。反应方程式如下:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应
在试管里注入10% NaOH溶液2 mL,滴入2% CuSO4溶液4~5滴,振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加热到沸腾。不久可观察到有砖红色沉淀生成,反应的化学方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。目标导航预习导引一二(2)还原反应
醛或酮在一定条件下都可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成相应的醇:目标导航预习导引一二预习交流2
试分析醛、酮化学性质的异同。
提示:问题导学即时检测一二三一、醛、酮的同分异构体的探究
活动与探究
1.分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有如下几种,试说明这些同分异构体的关系类型。问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三2.CH3—CH2CHO与 互为同分异构体吗?
答案:两者分子式相同,结构不同,互为同分异构体。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例1已知丁基共有4种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
思路点拨:解答本题应注意:
(1)—CHO一定在碳链的某一端,而不可能处于内部。
(2)—C4H9与—CHO相连找到符合条件的同分异构体。
解析:—C4H9有4种同分异构体,分别与—CHO相连,形成4种醛。
答案:B问题导学即时检测一二三迁移训练1分子式为C4H8O的有机物,能发生银镜反应的同分异构体有( )种
A.1 B.2
C.4 D.5
解析:C4H8O的化合物能发生银镜反应,说明含有醛基(—CHO),故该物质分子式可写为C3H7—CHO,—C3H7有2种同分异构体,故C3H7—CHO也有2种结构。
答案:B问题导学即时检测一二三根据醛和酮的组成通式可知,饱和一元醛和饱和一元酮的分子式通式相同,那么它们在碳原子数相同时,相互之间可形成同分异构体。醛和酮之间形成的同分异构现象称为官能团种类异构,也称为跨类异构。问题导学即时检测一二三二、银镜反应的实验探究
活动与探究
1.观察下列实验流程,完成实验报告。问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三2.1 mol乙醛能还原[Ag(NH3)2]OH的物质的量为多少?
答案:1 mol乙醛(或1 mol醛基)还原2 mol[Ag(NH3)2]OH。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例2下列有关银镜反应的说法中正确的是 ( )
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应可以用酒精灯直接加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤
解析:配制银氨溶液时向一支洁净的试管中加入AgNO3溶液,边振荡边滴加稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失,便得到银氨溶液,A错;1 mol 相当于含有2 mol醛基,故1 mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4 mol Ag,B错;银镜反应需用水浴加热,C错;用稀硝酸溶解Ag,HNO3用量少、产生有毒气体少,D对。
答案:D问题导学即时检测一二三迁移训练2下列配制银氨溶液的操作中,正确的是 ( )
A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再加入过量浓氨水,振荡,混合均匀
B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量
C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量
D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2 mL,逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止
答案:D问题导学即时检测一二三(1)该实验用水浴加热。水浴加热的优点:受热均匀,便于控制温度。
(2)实验结束后应用稀硝酸洗涤试管。
(3)银镜反应可用于醛基的检验。醛可以发生银镜反应,能发生银镜反应的是否一定是醛?这个问题可以在系统学习了羧酸和酯的知识后回答,但是可以肯定的是,能发生银镜反应的官能团是醛基,含有醛基的物质不一定都是醛。问题导学即时检测一二三三、醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的实验探究
活动与探究
1.乙醛和新制氢氧化铜悬浊液的反应,完成下表:问题导学即时检测一二三问题导学即时检测一二三2.乙醛滴入酸性KMnO4溶液中有何现象发生?
答案:乙醛能使酸性KMnO4溶液退色。
3.如何鉴别CH3CHO和 两种液体?
答案:可以用银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液或酸性KMnO4溶液进行鉴别。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例3某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀。实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠不足 B.硫酸铜不足
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析:乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验成功的关键之一是碱必须过量。显然本题中NaOH的量不足。
答案:A问题导学即时检测一二三迁移训练3用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸,此试剂是( )
A.银氨溶液
B.新制Cu(OH)2悬浊液
C.溴水
D.碳酸钠溶液
解析:常温下能和新制氢氧化铜悬浊液反应,且能使新制氢氧化铜悬浊液变澄清的是甲酸和乙酸,加热煮沸能和新制氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色沉淀的有乙醛和甲酸,故选B。
答案:B问题导学即时检测一二三(1)醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应中,氢氧化铜被还原生成Cu2O,1 mol醛基可消耗2 mol Cu(OH)2。1 mol甲醛可消耗4 mol氢氧化铜:HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O。
(2)上述反应是在碱性环境中进行的,配制氢氧化铜悬浊液是在氢氧化钠溶液中加入少量硫酸铜溶液,因此碱是过量的。问题导学即时检测12341.居室空气污染物的主要来源之一是人们使用的各种装饰材料。泡沫绝缘材料、化纤地毯、油漆、内墙涂料等会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是( )
A.氨气 B.二氧化硫
C.甲烷 D.甲醛
解析:目前甲醛是室内装修中常见的污染物。
答案:D问题导学1234即时检测2.下列物质中,不能发生银镜反应的是( )
A.C6H5—CHO
B.HCOOC2H5
C.(CH3)2CHOH
D.CH2OH(CHOH)4CHO
解析:分子中只要含有醛基就能发生银镜反应,C中物质只含有醇羟基,因此不能发生银镜反应。
答案:C问题导学1234即时检测3.橙花醛是一种香料,结构简式为: A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应解析:分析该物质中所含有的官能团为碳碳双键和醛基,碳碳双键可使溴水和酸性KMnO4溶液退色,醛基可发生银镜反应。碳碳双键和醛基均可与氢气发生加成反应,因此1 mol橙花醛最多可与3 mol H2加成。一个橙花醛分子中含有两个碳碳双键和一个醛基,而一个丙烯醛只有一个碳碳双键和一个醛基,因此二者不是同系物。
答案:B问题导学1234即时检测?课件21张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引糖类
1.糖类的定义及分类
糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。糖类可以分为单糖、低聚糖和多糖。低聚糖是指水解后能产生2~10 mol单糖的物质,其中双糖是最重要的低聚糖。目标导航预习导引预习交流1
糖类又叫碳水化合物,糖类化合物通式都符合Cn(H2O)m的形式吗?符合Cn(H2O)m通式的一定是糖吗?
提示:糖类化合物的通式并不都符合Cn(H2O)m的形式,如鼠李糖,分子式为C6H12O5,不符合Cn(H2O)m的形式;符合Cn(H2O)m通式的不一定是糖类,如甲醛,分子式CH2O,属于醛。目标导航预习导引目标导航预习导引预习交流2
葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素彼此之间互为同分异构体吗?为什么?
提示:葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。淀粉和纤维素之间不是同分异构体,虽然二者的分子式都写作(C6H10O5)n,但是纤维素中的n取值更大,所以二者之间不是同分异构体。目标导航预习导引3.糖类和生命活动
(1)糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。
(2)糖类是植物合成其他化合物的基本原料,并可充当植物的结构材料。糖类还可以辅助脂肪的氧化,防止酸中毒,维持心脏和神经系统的正常功能,促进肠蠕动和消化液的分泌。
(3)核糖和脱氧核糖是核糖核酸、脱氧核糖核酸的重要组成部分。
(4)生命体内,糖类常常与蛋白质构成糖蛋白,参与复杂的生物化学变化并发挥重要作用。问题导学即时检测一二一、蔗糖性质的探究
活动与探究
1.在两支洁净的试管中各放入1 mL 20%的蔗糖溶液,分别标为1号和2号。向1号试管中加入3滴稀硫酸(1∶5)。把两支试管都放在水浴中加热5 min。然后向1号试管中滴加10%的NaOH溶液,至溶液呈碱性,最后向两支试管里各加2 mL新制银氨溶液,在水浴中加热3~5 min,观察现象。
答案:实验现象:1号试管的内壁出现一层光亮的银镜,2号试管没有银镜产生。
实验结论:蔗糖的分子结构中不含醛基,蔗糖的水解产物中含有醛基。问题导学即时检测一二2.上述实验中,1号试管出现银镜,而2号试管未出现银镜,你知道其中的原因是什么吗?若1号试管加热5 min后直接加银氨溶液会有银镜产生吗?
答案:2号试管中未加稀硫酸作催化剂,蔗糖不水解,不能与银氨溶液反应。1号试管若加热水解后不滴加10%的NaOH溶液,试管中含有过量的稀硫酸,在酸性条件下银氨溶液不稳定,不能与葡萄糖反应产生银镜。问题导学即时检测一二迁移与应用
例1下列说法中不正确的是( )
A.鉴别麦芽糖和蔗糖可用银镜反应
B.检验糖尿病患者尿液中是否含有葡萄糖时,可将尿样与新制氢氧化铜悬浊液混合加热
C.果糖是甜度最大的糖
D.符合通式CnH2nO的有机化合物一定是饱和一元醛或饱和一元酮
解析:麦芽糖是还原性糖,分子中含有醛基,蔗糖是非还原性糖,分子中不含醛基,故可以用银镜反应鉴别两者,A正确;葡萄糖是还原性糖,与新制Cu(OH)2悬浊液共热,产生砖红色沉淀,B正确;果糖最甜,C正确;符合CnH2nO的有机物也可能是含有碳碳双键和羟基的化合物,如 等,D错误。
答案:D问题导学即时检测一二迁移训练1下列化学方程式正确的是( ) 解析:1 mol麦芽糖水解产生2 mol葡萄糖,A对;1 mol蔗糖水解产生1 mol葡萄糖、1 mol果糖,B错;葡萄糖的银镜反应中“H2O”的化学计量数为1,而与新制Cu(OH)2悬浊液反应中“H2O”的化学计量数为2,C、D均错。
答案:A问题导学即时检测一二(1)糖类普遍存在同分异构体,因此用分子式表示某种糖时,必须用汉字注明名称。
(2)能够发生银镜反应的糖有:葡萄糖、麦芽糖。
(3)二糖和多糖水解需要在酸的催化下进行,用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验水解产物时,必须向溶液中加入氢氧化钠,使溶液变为碱性。问题导学即时检测一二二、淀粉水解的探究
活动与探究
淀粉在酸或酶的催化作用下可逐步水解,最终生成葡萄糖。某同学设计了如下3个实验方案,用以检验淀粉的水解程度:问题导学即时检测一二答案:(1)甲方案操作正确,但结论错误。这是因为当用碱液中和水解液中的稀硫酸后,加碘水变蓝色有两种情况:①淀粉完全没有水解,②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。
(2)乙方案操作错误,结论亦错误。淀粉水解后应用碱液中和淀粉溶液中的稀硫酸,然后再做银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现是因为溶液pH<7,故该溶液中淀粉可能尚未水解,也可能水解完全或部分水解。
(3)丙方案操作正确,结论正确。问题导学即时检测一二迁移与应用
例2验证淀粉水解可生成还原性糖的实验包括下列一些操作步骤,这些操作步骤的正确排列顺序是( )
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液,中和并使之呈碱性 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液 ⑤加入几滴稀硫酸 ⑥再加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③②
解析:整个实验操作包括如下要点:配制溶液→加入催化剂→加热、水解→加入碱中和→加入新制Cu(OH)2悬浊液→加热煮沸,故正确顺序为①⑤②③④⑥。
答案:C问题导学即时检测一二迁移训练2用高粱淀粉制取高粱饴糖(麦芽糖),其化学方程式可表示为 ,证明反应已经开始的化学方法是 ,证明反应已全部完成的化学方法是 。?
解析:回答本题首先要知道淀粉的水解产物为麦芽糖,要证明反应已经开始,只要证明有麦芽糖生成即可,而麦芽糖具有还原性,根据麦芽糖可还原新制Cu(OH)2悬浊液即可证明。如果反应完成,溶液中已不存在淀粉,这可由加入碘水不显蓝色得到证明。
答案:2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11
(淀粉) (麦芽糖)
取少量已中和至碱性的反应溶液,加入盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中加热片刻,若有砖红色沉淀生成,证明反应已经开始,否则反应没有开始 取少量反应后的溶液,加入少量碘水,如果溶液变蓝,说明淀粉尚未完全水解,反之说明淀粉水解完全问题导学即时检测一二在检验某种物质是否存在时,一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应,若存在这样的物质,应先除去。除上面的例子外,检验卤代烃中是否含有卤素原子时,应先加入NaOH溶液,发生反应R—X+NaOH R—OH+NaX,然后再加入足量的稀硝酸酸化,最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀硝酸酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。问题导学即时检测12341.下列物质中不属于糖类物质的是( )
A.CH2OHCHOHCHO
B.CH2OHCHOHCHOHCH2CHO
C.CH2OHCHO
D.CH2OH(CHOH)3COCH2OH
解析:选项A中CH2OHCHOHCHO是最简单的糖,选项B是脱氧核糖,选项C中只有一个羟基,所以它不是糖,选项D是多羟基酮,是单糖,它是果糖。
答案:C问题导学1234即时检测2.对于淀粉和纤维素的叙述正确的是( )
A.都是多糖,都具有甜味,互为同系物
B.具有相同的分子式,互为同分异构体
C.水解的最终产物均为葡萄糖
D.两者均有还原性
解析:多糖一般不溶于水、没有甜味,淀粉和纤维素虽然分子组成均可用(C6H10O5)n表示,但n值不相同,它们不是同分异构体;淀粉和纤维素发生水解反应的最终产物均为葡萄糖,两者均无还原性。
答案:C问题导学1234即时检测3.青苹果汁遇碘溶液显蓝色,熟苹果汁能还原银氨溶液,这说明( )
A.青苹果中只含淀粉不含糖类
B.熟苹果中只含糖类不含淀粉
C.苹果转熟时淀粉水解为单糖
D.苹果转熟时单糖聚合成淀粉
解析:青苹果汁遇碘溶液显蓝色,说明青苹果汁中含有淀粉;熟苹果汁能还原银氨溶液,说明熟苹果汁中含有葡萄糖;另外根据我们的生活常识可知,青苹果发涩,熟苹果甜度大。综上可推知苹果转熟时淀粉水解为单糖,使得熟苹果中含单糖量较多。
答案:C问题导学1234即时检测4.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是 ( )
①取小团棉花或几小片滤纸 ②小火微热,形成亮棕色溶液 ③加入90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状 ④稍冷,滴入几滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀 ⑤加热煮沸
A.①②③④⑤
B.①③②④⑤
C.①③②⑤④
D.①②③⑤④
解析:纤维素水解在酸性条件下加热进行,水解后验证其产物为葡萄糖,可选用Cu(OH)2悬浊液来验证醛基的存在,但Cu(OH)2悬浊液的产生必须是在碱性条件下。根据题给备选答案,只有B正确。
答案:B课件30张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引羧酸
1.羧酸概述
(1)羧酸的定义及其分类
①定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物称为羧酸。羧基(—COOH)是羧酸的官能团。
饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2,随着碳原子数增多,饱和一元羧酸的熔、沸点升高,在水中的溶解度降低,酸性减弱。目标导航预习导引②分类: 目标导航预习导引目标导航预习导引预习交流1
写出甲醛和甲酸的结构式,分析二者在结构上有哪些相同之处。
提示:甲醛: 甲酸: 都含有醛基。目标导航预习导引预习交流2
、 能发生银镜反应吗?
提示:HCOOH、HCOONa中均含有—CHO,能发生银镜反应。目标导航预习导引2.羧酸的化学性质
(1)酸性:由于RCOOH RCOO-+H+,所以羧酸具有酸的通性。
RCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO2↑+H2O(制备羧酸盐)CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(溶解水垢,家庭暖水瓶除垢)(2)羟基被取代的反应(醇发生酯化反应)
RCOOH+R'OH RCOOR'+H2O目标导航预习导引(3)羰基的还原反应
RCOOH RCH2OH
有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。
(4)α-H的取代反应
与醛、酮相似,羧酸分子中的α-H因受羧基的影响,具有一定的活泼性,在一定条件下可被氯或溴取代。例如:RCH2COOH+Cl2 RCHClCOOH+HCl。目标导航预习导引预习交流3
结合丙酸的结构式,分析丙酸可能发生化学反应的部位并推测可能发生什么类型的反应。问题导学即时检测一二一、酯化反应实验的探究
活动与探究
1.以乙酸乙酯的制备为例,完成下表内容:问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二2.左侧试管中应加入几块碎瓷片,目的是什么?
答案:防止液体暴沸。
3.左侧导管应略长一些,为什么?
答案:左侧导管略长一些,能起到冷凝回流反应物的作用。
4.开始应用小火加热,一段时间后改为大火加热,为什么?
答案:开始小火加热的目的是防止乙醇、乙酸未反应就挥发出去;后来改为大火加热,目的是使生成的乙酸乙酯蒸出,有利于平衡正向移动,提高原料的利用率。问题导学即时检测一二迁移与应用
例1关于酯化反应实验,下列说法不正确的是 ( )
A.浓硫酸既作催化剂又作吸水剂 B.可以用饱和NaOH溶液吸收乙酸乙酯
C.实验后期应快速加热 D.装入药品前应先检验装置气密性
思路点拨:解答本题应注意:
(1)实验基本操作;
(2)浓硫酸的作用;
(3)乙酸乙酯的吸收。
解析:浓硫酸在本实验中既是催化剂又是吸水剂,A对;乙酸乙酯在碱液中易水解,B错;实验后期快速加热,可以使生成的乙酸乙酯蒸出,平衡正向移动,C对;气体制备实验应检验装置气密性,D对。
答案:B问题导学即时检测一二?问题导学即时检测一二酯化反应实验的注意事项:(1)向试管内添加药品时,应先加乙酸和乙醇,后加浓硫酸;(2)导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中,以防止液体倒吸;(3)饱和碳酸钠溶液的作用:一是吸收乙醇,中和乙酸,二是降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。问题导学即时检测一二二、酯化反应断键位置的探究
活动与探究
1.酯化反应中可能的脱水方式:(1)酸脱羟基醇脱氢;(2)醇脱羟基酸脱氢。问题导学即时检测一二?问题导学即时检测一二2.试根据下列酯化反应的类型,完成有关化学方程式
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOH+C2H5OH 。?
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 +2C2H5OH 。?
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应
2CH3COOH+ 。?问题导学即时检测一二(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应
此时反应有两种情况:(5)有机物自身酯化生成环酯的反应 问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二3.已知H3PO4的结构简式可表示为 ,试写出H3PO4与足量CH3OH反应的化学方程式。问题导学即时检测一二迁移与应用
例2若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢:因此除乙醇外,其他3种物质中均含有18O。
答案:C问题导学即时检测一二迁移训练2 在水溶液中存在如下平衡:当 与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是( )解析:由信息乙酸中羰基上的18O可以转化为羟基中的18O,根据酯化反应规律,不可能生成A项中的物质。
答案:A问题导学即时检测一二同位素示踪法是研究化学反应机理的重要方法,在醇和羧酸的酯化反应中脱去水,将醇中的羟基氧用18O标记后,18O出现在酯分子中;当羧酸中的羟基氧用18O标记后,18O出现在水分子中,这样都可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”。问题导学即时检测12341.下列各物质中互为同系物的是( )
A.丙烯酸与油酸 B.甲酸与油酸
C.硬脂酸与乙二酸 D.甲酸与苯甲酸
解析:同系物的定义是“分子结构相似,分子组成相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物”。只有A符合要求;油酸为C17H33COOH,丙烯酸为CH2 CH—COOH,二者都是分子中有一个碳碳双键的一元羧酸,符合同分异构体的定义。硬脂酸C17H35COOH是饱和一元羧酸,乙二酸H2C2O4是二元酸,C不正确;甲酸HCOOH是饱和一元羧酸,油酸是不饱和酸,B不正确;苯甲酸C7H6O2是芳香酸,甲酸HCOOH是饱和一元羧酸,D不正确。
答案:A问题导学1234即时检测2.下列家庭实验中不涉及化学变化的是( )
A.用熟苹果催熟青香蕉
B.用少量食醋除去水壶中的水垢
C.用糯米、酒曲和水制甜酒酿
D.用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐
解析:熟苹果释放的乙烯催熟青香蕉是化学变化。用少量食醋除去水壶中的水垢时,水垢中的CaCO3、Mg(OH)2与醋酸发生化学反应而被溶解。用糯米、酒曲和水制甜酒酿过程中发生了如下反应:(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6,C6H12O6 2C2H5OH+2CO2。用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐的过程称为渗析,是一个物理过程。所以不涉及化学变化的过程是D选项。
答案:D问题导学1234即时检测3.写出羧酸C4H8O2可能的结构简式: 。?
分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的有 种。?
解析:将羧基看为一个取代基,看剩余的碳链构成几种烃基,将取代基接上即可。C4H8O2去掉一个羧基后剩余烃基为—C3H7,结构简式为CH3CH2CH2—或连上羧基后为CH3CH2CH2COOH和 同理,C5H10O2的羧酸所对应的烃基—C4H9,结构简式可为:CH3CH2CH2CH2—、总共4种属于羧酸的同分异构体。 问题导学1234即时检测4.某有机物的分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性,能跟碳酸钠溶液反应,又能使溴水退色,写出这种有机物的结构简式 。?
解析:根据题目条件可知:分子式为C3H4O2,不饱和度为2,该有机化合物应该含有羧基和碳碳双键。结构简式为CH2 CHCOOH。
答案:CH2 CHCOOH课件28张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二一、羧酸衍生物——酯
1.羧酸衍生物的定义
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物,羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团成为酰基。常见的羧酸衍生物有酰卤、酰胺、酯等,酯是由酰基和烃氧基相连构成,酰卤是由酰基和卤原子相连构成,酰胺是由酰基和氨基相连构成。
2.酯
(1)物理性质
酯广泛存在于自然界里,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级的酯具有香味,许多花果的香味就是由酯所引起的。油脂是人类不可缺少的食物,其化学成分为高级脂肪酸的甘油酯。目标导航预习导引一二(2)酯的水解
酯的水解是酯化反应的逆反应,在酸或碱的催化作用下,可以加速水解反应的进行。
①在酸作用下水解
RCOOR'+H—OH RCOOH+R'OH
②在碱作用下水解
RCOOR'+NaOH RCOONa+R'OH
酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度。
③皂化反应
油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。如工业上就是利用皂化反应来制取肥皂。 目标导航预习导引一二预习交流1
酯和脂,食用油和汽油、柴油各有何区别?
提示:脂在化学成分上是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,所以脂属于酯类;食用油与作燃料的汽油、柴油不是同一类化合物,汽油、柴油属于烃类化合物,食用油属于酯类化合物。目标导航预习导引一二二、氨基酸和蛋白质
1.氨基酸的结构:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸(即在一种分子中氨基和羧基同时存在)。蛋白质水解后得到的氨基酸都是α-氨基酸,即
在α-碳原子上有一个氨基,α-氨基酸的结构通式表示为 ,如甘氨酸的
结构简式为 ,丙氨酸的结构简式为 ,苯丙氨酸
的结构简式为 。目标导航预习导引一二2.氨基酸的性质
氨基酸分子中既含有氨基,又含有羧基,氨基酸是两性化合物,既能与碱反应,又能与酸反应生成盐。目标导航预习导引一二3.多肽
一分子氨基酸中的羧基与另一氨基酸分子的氨基脱水而形成的酰胺键称为肽键,生成的化合物称为肽。由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽。由n个α-氨基酸缩合而成的肽称为n肽。三肽以上均可称为多肽。
4.蛋白质
蛋白质是由α-氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子,分子中通常含有50个以上的肽键,相对分子质量一般在10 000以上,有的高达数千万。蛋白质在酸、碱、酶的作用下,可以发生水解,最终产物为各种α-氨基酸。
少量的盐〔如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等〕能促进蛋白质溶解,当盐溶液达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低,而从溶液中析出,称为盐析。当向上述溶液中再加入水时,盐析出的蛋白质又会溶解在水中,所以盐析是一个可逆过程,可用来分离、提纯蛋白质。目标导航预习导引一二在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质会凝结,称为蛋白质的变性。变性后的蛋白质不能在水中重新溶解,失去生理活性,是不可逆的过程。
某些蛋白质(含有苯基)与浓硝酸作用,显黄色,称为蛋白质的颜色反应。可用此反应检验蛋白质。
5.酶
在生命活动中,几乎所有的化学变化都是在酶的催化作用下完成的。绝大多数酶的成分是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点:(1)需要比较温和的条件。(2)具有高度的专一性。(3)效率非常高。目标导航预习导引一二预习交流2
医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒所依据的原理是什么?
提示:以上物质能使细菌、病毒等生物蛋白质变性,使其失去生理活性,从而达到消毒的目的。问题导学即时检测一二一、酯的水解探究
活动与探究
1.酯水解程度探究问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二2.如何判断酯在碱性条件下已完全水解?
答案:酯在碱性条件下水解产生羧酸盐和醇,两者均易溶于水,所以当看到溶液混合均匀,无分层现象时即表明酯已完全水解。
3.酯的水解反应中断键、成键的规律是什么?
答案:酯的水解是酯化反应的逆反应,酯化反应形成的共价键在酯水解时发生断裂,羰基连接羟基形成羧基,氧原子连接氢原子形成羟基。问题导学即时检测一二迁移与应用
例1某有机物X可以发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸甲酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
解析:从题给信息看,X为酯,水解后产生醇和羧酸;同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。对于饱和一元羧酸和饱和一元醇,当醇中的碳原子数比羧酸中的碳原子数多1时,两者相对分子质量相同。对照四个选项,可知符合题意的为A。
答案:A问题导学即时检测一二迁移训练1胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是( )
A.C6H13COOH
B.C6H5COOH
C.C7H15COOH
D.C6H5CH2COOH
解析:根据“酯+水 羧酸+醇”可得:C32H49O2+H2O C25H45O+X,可得X=C7H6O2,即应选B。
答案:B问题导学即时检测一二(1)酯的水解探究实验为对比实验,3支试管中反应物的浓度、温度、时间都应相同,否则没有可比性。
(2)乙酸乙酯的沸点为77 ℃,为了便于控制温度防止乙酸乙酯挥发,要用水浴加热,且温度控制在70 ℃左右。
(3)实验所用的无机酸最好是稀硫酸,稀硫酸的作用是催化剂。若用浓硫酸不利于酯的水解,而是利于乙酸和乙醇的酯化反应;也不可使用盐酸或硝酸,因为它们在加热条件下易挥发。问题导学即时检测一二二、蛋白质性质的探究
活动与探究
1.完成下列实验,观察并记录实验现象。
【实验1】取1 mL蛋白质溶液于试管中,逐滴加入饱和硫酸铵溶液,振荡至出现沉淀。取少量沉淀物于另一支试管中,向试管中加入蒸馏水,不断振荡。
【实验2】按照实验1的步骤,检验下列溶液与蛋白质作用的情况。
①饱和硫酸钠溶液 ②硝酸银溶液 ③硫酸铜溶液 ④乙酸铅溶液 ⑤95%的乙醇溶液 ⑥饱和苯酚溶液
【实验3】取3 mL蛋白质溶液于试管中,将试管放在酒精灯火焰上加热。待试管冷却后,取少量沉淀物于另一支试管中,向试管中加入蒸馏水,不断振荡。问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二迁移与应用
例2能使蛋白质变性的物质有( )
①硫酸铵 ②甲醛 ③氯化钾 ④硝酸汞 ⑤硫酸镁 ⑥氢氧化钠
A.②④⑥ B.①③⑤
C.①②③ D.①⑤⑥
解析:在紫外线照射、加热,或加入有机化合物、酸、碱、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐等)的情况下,蛋白质会发生性质上的改变而聚沉。
答案:A问题导学即时检测一二迁移训练2下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A.加热会使蛋白质变性,因此生吃鸡蛋比熟吃好
B.一束光线照射蛋白质溶液,产生丁达尔效应
C.鸡蛋清中加入食盐,会使蛋白质变性
D.天然蛋白质中仅含C、H、O、N四种元素
解析:A项生鸡蛋中含有致病细菌,因此鸡蛋最好熟吃;B项蛋白质溶液是胶体,产生丁达尔效应;C项食盐不能使蛋白质变性;D项有的蛋白质中含有S、P等元素,D项不正确。
答案:B问题导学即时检测一二(1)利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。(2)利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒,还可以将动物的皮加工成皮革等。问题导学即时检测12341.下列物质属于油脂的是( ) 解析:根据油脂的组成,即油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯来判断。形成A的酸不是高级脂肪酸;形成B的酸不都是高级脂肪酸;形成D的醇是乙二醇,不是甘油。
答案:C问题导学1234即时检测2.被称为“脑黄金”的DHA,是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个 ,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯分子的结构简式为 ( )
A.(C25H51COO)3C3H5
B.(C25H39COO)3C3H5
C.(C26H41COO)3C3H5
D.(C26H47COO)3C3H5
答案:B问题导学1234即时检测3.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )
A.在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,析出的蛋白质再加水也不溶解
B.人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素为我国科学家在1965年首次合成
C.重金属盐能使蛋白质凝结,所以误食重金属盐会中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上呈黄色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应
解析:在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,析出的蛋白质再加水溶解,这是蛋白质的盐析,A不正确;B、C、D都是正确的。
答案:A问题导学1234即时检测?问题导学1234即时检测课件26张PPT。一、烃的衍生物的分类及主要性质 专题一专题二专题一 主要有机反应类型总结
1.三大有机反应类型比较专题一专题二专题一专题二3.注意问题:(1)卤素原子取代饱和碳原子上的氢原子,需要光照条件;取代苯环上的氢原子,需要Fe作催化剂。
(2)卤代烃发生水解反应的条件是强碱的水溶液;而发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热。
(3)苯、苯酚与溴的反应说明苯环和侧链之间存在相互影响。专题一专题二例1(2015安徽理综,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是 ;试剂Y为 。?
(2)B→C的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ,D中官能团的名称是 。?
(3)E→F的化学方程式是 。?专题一专题二(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:
①属于萘( )的一元取代物;
②存在羟甲基(—CH2OH)。
写出W所有可能的结构式: 。?
(5)下列说法正确的是 。?
a.B的酸性比苯酚强
b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢
d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃专题一专题二解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。
(2)由B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反
应;B中的官能团为—COOH,名称为羧基;D中的官能团为 ,名称为羰基。
(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的—Br被—OH取代,反应条件为NaOH的水溶液。
(4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”为C10H7,而羟甲基的“分子式”为CH3O,由此可知满足条件的D的同分异构体中含有—C≡C—,即满足条件的D的同分异构体中含有—C≡C—CH2OH结构,而萘分子中含有两种氢原子,如图所示 ,由此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。专题一专题二(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上有3种氢原子,与Br相连的碳原子上也有1种氢原子,故共有4种氢原子,c错误;TPE分子中含有苯环,故为芳香烃,分子中含有碳碳双键,故也属于烯烃,d正确。
答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液
(2)取代反应 羧基 羰基专题一专题二迁移训练1普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )
?
?
?
?
?
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液退色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH溶液反应专题一专题二解析:普伐他汀分子中含有—OH(醇羟基)、—COOH、 、
四种官能团。无酚羟基,A错;分子中的—OH和 均可使酸性KMnO4溶
液退色,B正确; 可发生加成反应,三个—OH均可发生消去反应,
—OH和—COOH可发生取代反应(酯化反应),C正确;—COOH和 均可与NaOH反应,D正确。
答案:A专题一专题二专题二 官能团与有机物的性质
1.官能团的位置不同,物质的性质不同(4)醇羟基不电离,不显酸性,而酚羟基能电离,显酸性。专题一专题二2.反应条件对物质性质的影响
(1)温度不同,反应类型和产物不同
如乙醇的脱水反应:乙醇与浓硫酸共热至170℃,主要发生消去反应(属于分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用):若将温度调至140 ℃,却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚:专题一专题二如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合,常温下主要发生中和反应:
2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O;
而加热煮沸则主要发生氧化还原反应:
HCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓+CO2↑+3H2O
(2)溶剂不同,反应类型和产物不同专题一专题二(3)催化剂不同,反应进行的方向不同。如:
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(主)
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(主)
(4)酸碱性不同(即介质不同),其水解程度不同,乃至产物不同
如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应,从而使酯的水解平衡向正反应方向移动的缘故。
3.注意问题
(1)含有醛基的化合物有:醛、HCOOH、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。醛基发生的两个典型反应是银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
(2)麦芽糖、淀粉水解时都用酸作催化剂,而银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,都需要在碱性条件下进行,所以,不能在水解液中直接加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验,而必须先加入足量碱中和酸以后才能进行检验。专题一专题二例2已知2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为 ;结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为 。?
(2)B能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为 。?专题一专题二(3)C有 种结构;用一次取样来检验C中所含官能团,按添加试剂的先后顺序写出所用试剂的名称: 。?
(4)第③步的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 。?
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。?
a.分子中有6个碳原子在一条线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为 ;写出E的结构简式: 。?
解析:(1)由一元醇A中氧的质量分数可求得A的分子式为C4H10O;A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇(或正丁醇)。(2)B应为CH3CH2CH2CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O。专题一专题二(3)由已知反应可得C的结构简式为
,其存在顺式和反式两种结构。检验C中的官能团应先用银氨溶液检验—CHO,然后用稀盐酸酸化,再用溴水检验碳碳双键。
(4)由C的结构简式并结合D的相对分子质量可知D的结构简式为 ,则第③步的反应类型为加成反应,D中的官能团为羟基。
(5)符合条件的水杨酸的同分异构体有:专题一专题二(6)反应④为酯化反应,则反应条件为浓硫酸、加热,E的结构简式为答案:(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基专题一专题二专题一专题二迁移训练2有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):专题一专题二(1)B的结构简式是 ;E中含有的官能团名称是 。?
(2)由C和E合成F的化学方程式是 。?
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。?
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应类型)制备。?
(5)下列说法正确的是 。?
a.A属于饱和烃
b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应
d.F可以发生酯化反应专题一专题二解析:(1)B能与CH3OH生成酯,故B为羧酸,结合C的结构简式,可知B为HOOC(CH2)4COOH。E分子中含有—NH2和—OH,名称分别为氨基、羟基。
(2)C、E合成F为取代反应,结合C、E、F的结构简式,可写出反应的化学方程式:(3)分子式为C6H6,分子内氢原子只有一种,不存在甲基且有3个碳碳双键,故可写成
(4)C2H4是由C2H5OH与浓硫酸在加热条件下发生消去反应制得的。
(5)A的分子式为C6H12,故为环己烷,属于饱和烃,a正确;D的分子式为C2H4O,与乙醛的分子式相同,b正确;E中含有—NH2,故可与HCl反应生成盐,c错;F中含有—OH,故可发生酯化反应,d正确。专题一专题二答案:(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基、氨基 (4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)
(5)abd课时训练10 醇的概述 醇的化学性质
1.下列有关醇的叙述中正确的是( )
A.所有醇都能发生催化氧化、消去反应
B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C.凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇
D.乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定会产生乙烯
解析:A错误,因为叔醇无α-H,不能被催化氧化,而无β-C或β-H的醇不能发生消去反应;B正确,因为低级醇中,羟基(极性基)所占比例大,故可与水以任意比互溶;C错误,如不是醇,而是酚;D错误,制取乙烯需控制温度在170 ℃左右,在140 ℃左右生成乙醚。
答案:B
2.(2015海南化学,5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:分子式为C4H10O,与金属钠反应放出H2,符合饱和一元醇的通式,故应为丁醇。而丁基有4种形式,所以丁醇也共有4种,选B项。
答案:B
3.把质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,使铜丝变红,而且质量仍为 m g的是( )
A.稀硫酸 B.C2H5OH
C.稀硝酸 D.Ca(OH)2溶液
解析:铜丝变黑是由于2Cu+O22CuO,CuO能溶于稀硫酸、稀硝酸,而使铜丝质量变小;CuO与Ca(OH)2溶液不反应,故最后铜丝质量大于m g;CH3CH2OH+CuOCu+CH3CHO+H2O,铜丝质量不变。
答案:B
4.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是( )
A.1 mol乙醇燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以制饮料
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.2 mol乙醇可以与1 mol乙二酸作用,生成1 mol乙二酸二乙酯
解析:A项,乙醇分子中的氢原子全部生成水,不能证明;B项说明乙醇易溶于水;C项证明乙醇分子中只有一个氢原子可以被取代,该氢原子与其他五个不同;D项,说明乙醇是一元醇。
答案:C
5.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯、乙酸、四氯化碳
B.乙醇、乙醛、乙酸
C.乙醛、乙二醇、硝基苯
D.溴苯、乙醇、甘油
解析:A项,苯不溶于水且在水层上方,乙酸与水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下方;B项,三种物质均易溶于水;C项,乙醛、乙二醇与水互溶;D项,乙醇、甘油与水互溶。
答案:A
6.在常压和120 ℃条件下,把乙醇汽化为蒸气,然后和乙烯以任意比例混合,其混合气体为V L,将其完全燃烧,需消耗相同条件下氧气的体积是( )
A.2V L B.2.5V L
C.3V L D.无法计算
解析:乙醇(C2H6O)可以改写为C2H4·H2O,故等物质的量的乙醇完全燃烧耗氧量与C2H4相同。
答案:C
7.对某结构简式为的化合物,下列有关生成该物质的叙述正确的是( )
A.由两分子乙醇分子间脱水而生成
B.由乙二醇和钠反应而生成
C.由两分子乙二醇分子间脱水而生成
D.以上说法均不正确
解析:该化合物分子结构中含有2个醚基(R—O—R')且为环状结构,故应为二元醇分子间脱水形成。
答案:C
8.某有机物的结构简式为CH2CH—CH2—CH2OH。下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能使溴水退色
C.不能发生消去反应
D.在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应
解析:该有机物含有醇羟基且与羟基相连碳的相邻碳上有氢原子,故能与Na反应放出H2,也能与乙酸发生酯化反应,同时也能发生消去反应,A、D均正确,C不正确;分子中含有碳碳双键,可以使溴水退色,B正确。
答案:C
9.有机物C7H15OH若发生消去反应,其产物有3种,则该物质为( )
A.4-甲基-3-己醇
B.3-乙基-3-戊醇
C.2,3-二甲基-2-戊醇
D.3-甲基-3-己醇
解析:在醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子有几种(不是几个),发生消去反应就得到几种烯烃。A项中4-甲基-3-己醇,消去反应生成2种烯烃;B项中3-乙基-3-戊醇消去反应生成1种烯烃;C项中2,3-二甲基-2-戊醇消去反应生成2种烯烃;D项中3-甲基-3-己醇消去反应生成3种烯烃。
答案:D
10.既能发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是( )
A.2-甲基-1-丁醇
B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇
D.1,2,3-三甲基-1-丁醇
解析:分别根据醇的名称写出其对应的结构简式:
再根据醇的消去反应和氧化成醛的反应对醇分子结构上的要求来判断。
答案:A
11.某同学做乙醇的氧化实验时,将螺旋状铜丝先放到酒精灯火焰的外焰处(a点)加热,然后再移到酒精灯火焰的焰心(b点),发现铜丝在火焰a、b两点时现象明显不同。请你写出a、b两点的实验现象,并解释产生该现象的原因。
实验现象
解释
a
b
解析:本题考查透过现象分析问题的能力,通过一个小实验验证了乙醇的化学性质。需指出,这里的两个反应分别为:2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,二者相加可得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,本实验证明了铜在乙醇的氧化反应中起催化剂的作用。酒精灯灯焰分为外焰、内焰和焰心三部分。外焰部分酒精完全燃烧,温度高;焰心部分酒精未完全燃烧,尚有酒精蒸气存在,温度最低。由此可知答案。
答案:a:铜丝变黑 乙醇燃烧放热,铜丝被氧化成CuO
b:铜丝又变红 乙醇本身可将CuO还原成Cu
12.乙醇是日常生活中最常见的有机物之一,乙醇的一种工业制法如下:
乙烯+ACH3CH2OH
请回答下列问题:
(1)已知该反应中原子利用率为100%,符合绿色化学思想,则反应物A的化学式为 。?
(2)工业上还可以用硫酸为吸收剂的间接水合法合成乙醇,从对设备的影响和产品分离角度分析该法与固体催化剂法相比,缺点是 。?
(3)乙酸和乙醇在一定条件下可发生反应生成一种有香味的物质,该反应的化学方程式为 ,该反应是可逆反应,请说出提高反应物转化率的一种方法: 。?
(4)固体酒精是一种便携的燃料,其中一种制备方法是将饱和醋酸钙溶液加入酒精中致使醋酸钙从酒精溶液中析出,呈半固态的凝胶状物质——“胶冻”,酒精填充其中,点燃胶状物时,酒精便燃烧起来,该过程说明醋酸钙在酒精中的溶解度 (填“>”或“<”)醋酸钙在水中的溶解度。?
解析:(1)由CH2CH2+ACH3CH2OH,根据原子守恒,推知A的分子式为H2O。
(2)利用H2SO4作吸收剂使乙烯与H2O反应生成乙醇时,H2SO4会腐蚀设备,乙醇与水互溶,产品难以分离。
(3)CH3COOH与CH3CH2OH的酯化反应为可逆反应,根据平衡移动原理,将CH3COOCH2CH3及时蒸出以提高反应物的转化率。
(4)饱和醋酸钙溶液中加入CH3CH2OH,醋酸钙能从CH3CH2OH溶液中析出,表明醋酸钙在CH3CH2OH中的溶解度相对较小。
答案:(1)H2O
(2)H2SO4能腐蚀设备,产品难以与水分离
(3)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 将乙酸乙酯及时蒸出
(4)<
13.某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白:
(1)甲装置常常浸在70~80 ℃的水浴中,目的是 。?
(2)实验时,先加热玻璃管乙中的镀银铜丝,约1 min后鼓入空气,此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走,控制一定的鼓气速率,铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
(3)乙醇的催化氧化反应是 反应(填“放热”或“吸热”),该反应的化学方程式为 。?
(4)控制鼓气速率的方法是 ,若鼓气速率过快则会 ,若鼓气速率过慢则会 。?
(5)若试管丁中用水吸收产物,则要在导管乙、丙之间接上戊装置,其连接方法是(填戊装置中导管代号):乙接 、 接丙;若产物不用水吸收而是直接冷却,应将试管丁浸在 中。?
解析:(1)因为用空气带出的乙醇的蒸气量比较少,故用水浴加热的目的是增大乙醇的蒸发,形成乙醇蒸气。
(3)由(2)中现象,把酒精灯撤走后,铜丝能长时间保持红热,故该反应是放热反应,反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(4)控制鼓气速率的方法是控制甲中单位时间内的气泡数,若鼓气过快,则气体不仅没有全部反应,而且会带走过多热量,难以保证反应所需温度;若鼓气过慢,则反应放热太少,难以达到反应所需温度。
(5)戊的作用是防止倒吸,故乙接b,a接丙。
答案:(1)使生成乙醇蒸气的速率加快
(3)放热 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4)控制甲中单位时间内的气泡数 带走过多热量,难以保证反应所需温度 反应放热太少,不能达到反应所需温度
(5)b a 冰水
课时训练11 酚
1.下列说法不正确的是( )
A.分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
B.醇类和酚类具有相同的官能团,但不具有相同的化学性质
C.除去苯中少量的苯酚,可以加入适量的NaOH溶液,再分液
D.可以通过分馏的方法从煤焦油中提取苯酚
解析:酚是指羟基与苯环直接相连构成的化合物,如果羟基与苯环上的侧链碳原子相连,该化合物仍属于醇,A错;酚和醇的官能团相同,但所连的烃基不同,化学性质不同,B对;苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠,从而出现分层现象,再分液即可将苯中的苯酚除去,C对;煤焦油中含有苯、甲苯、苯酚等多种物质,它们的沸点不同,可以用分馏的方法提取某一组分,D对。
答案:A
2.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A.1 mol 1 mol
B.3.5 mol 7 mol
C.3.5 mol 6 mol
D.6 mol 7 mol
解析:1 mol白藜芦醇与H2加成反应时需要7 mol H2,而与Br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应。反应后可生成:
上述反应中Br2取代在酚羟基的邻对位上,共需5 mol Br2,还有1 mol Br2与CC发生加成反应。
答案:D
3.漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列有关其化学性质的叙述不正确的是( )
A.可以燃烧,当氧气充足时,产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
解析:从漆酚的结构式看,它具有苯酚和二烯烃或单炔烃(—C15H27)的性质。作为含氧衍生物,可以燃烧生成CO2和H2O;作为酚,能与FeCl3溶液发生显色反应;作为苯酚和不饱和烃,能发生加成和取代反应,也能被酸性KMnO4溶液氧化,只有D不对。
答案:D
4.苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,若皮肤上不慎沾上苯酚,可以用来洗涤的试剂是( )
A.冷水
B.65 ℃以上的热水
C.酒精
D.NaOH溶液
解析:苯酚在冷水中溶解度很小,洗涤效果不好,65 ℃以上的热水对皮肤也有一定的伤害,也不宜选用;NaOH溶液本身具有强烈的腐蚀性,更不可选用;苯酚易溶于酒精,因此可以用酒精来洗涤。
答案:C
5.有机化合物中原子间或原子团间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲烷不能
B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
C.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
D.CH3COCH3分子中的氢原子比CH3CH3分子中的氢原子更容易被卤素原子取代
解析:A项,说明苯环对甲基有影响,使甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化;B项,是由于乙烯中含有碳碳双键的原因,不是由于基团间的相互影响;C项,说明苯环对羟基产生影响;D项,说明羰基对甲基产生影响。
答案:B
6.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置分液,④加入足量的金属钠,⑤通入过量的CO2气体,⑥加入足量的NaOH溶液,⑦加入足量的FeCl3溶液,⑧加入浓硫酸与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是( )
A.④⑤③
B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤②
D.⑧②⑤③
解析:解答本题之前首先要明确,从水溶液中分离出的苯酚并不是固体,而是乳浊液,静置一段时间后液体分层。所以应采用分液的方法分离,而不是过滤。苯酚和乙醇的沸点相差较小,因此,不能直接蒸馏,要先将苯酚转化为沸点较高的盐类物质苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出。剩下的是苯酚钠的水溶液,通入足量的CO2,生成在水中溶解度较小的苯酚,再利用分液的方法便可得纯净的苯酚。
答案:B
7.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中的苯环比苯活泼的是( )
①2+2Na2+H2↑
②+3Br2↓+3HBr
③+NaOH+H2O
A.①③
B.只有②
C.②③
D.①②③
解析:反应①不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯环上的氢原子变得活泼;反应②说明受羟基影响,苯酚分子中苯环上羟基的邻、对位氢原子活性增强;反应③说明受苯环影响羟基氢活性增强。
答案:B
8.下列对有机物A:和B:的叙述中不正确的是( )
A.A是苯酚的同系物
B.A与B是同分异构体
C.相同物质的量的A、B与足量金属钠反应生成的氢气量相同
D.2 mol的A、B分别与1 mol碳酸钠反应生成的气体量相同
解析:A与苯酚的结构不相似,分子中还有醇羟基和羧基,A错;A与B的分子式相同而结构式不同,是同分异构体,B正确;A分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基和1个羧基,B分子中含有2个酚羟基和1个羧基,醇羟基、酚羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,C正确;只有羧基才能与碳酸钠反应生成二氧化碳,2 mol A、B分别与1 mol碳酸钠反应都生成1 mol二氧化碳,D正确。
答案:A
9.对于有机化合物,下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该有机物能与溴水反应,消耗2 mol Br2发生取代反应
C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D.1 mol该有机物能与0.5 mol NaOH反应
解析:该化合物中还含有醇羟基,不是苯酚同系物,A错;该化合物中酚羟基邻位上两个碳原子上均有氢原子,可以与Br2发生取代反应,1 mol该有机物能与2 mol Br2反应,B对;醇羟基、酚羟基都能与钠反应产生氢气,故1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2,C错;1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错。
答案:B
10.为实现以下各步转化,请填入适当试剂(写出化学式)。
解析:本题考查的是醇、酚及羧酸的性质。醇羟基能与金属钠反应,酚羟基能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠反应,而羧基能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠反应。
答案:①NaHCO3
②NaOH或Na2CO3
③Na
④HCl(或其他强酸)
⑤CO2
11.300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为。
(1)用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质(填代号)。?
A.醇
B.酚
C.油脂
D.羧酸
(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前广泛应用的食品添加剂,其结构简式为 。?
(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品添加剂。尼泊金丁酯的分子式为 ,其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有 种。?
(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式: 。?
解析:(1)没食子酸中含有酚羟基,酚羟基遇三价铁盐显色,所以选B。
(2)联系乙酸乙酯等酯类物质的命名方法,可推出没食子酸丙酯应该是没食子酸跟丙醇反应生成的酯。
(3)根据“尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物”可确定尼泊金丁酯的结构简式为,所以分子式为C11H14O3。考虑到“—COOC4H9”中丁基可能有四种结构,两个官能团连接在同一苯环上有邻、间、对三种,所以共有符合条件的同分异构体12种。
(4)尼泊金乙酯的结构简式为
,联系酯在碱性溶液中水解的原理可写出有关的化学方程式。
答案:(1)B
(2)
(3)C11H14O3 12
(4)
12.欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液,反应的离子方程式为 。?
再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现 现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是 。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入FeCl3溶液,出现的现象是 。?
解析:苯酚具有弱酸性,可与NaOH溶液反应,而苯则不与NaOH溶液反应,故会出现分层现象,且上层为苯。加入盐酸后,又会转化为,与FeCl3溶液发生反应,溶液呈紫色。
答案:+OH-+H2O 分层 苯 溶液呈紫色
13.酚酞是实验室常用的一种指示剂,其结构如下图所示:
(1)酚酞的分子式为 ;实验室常用的酚酞溶液中其溶剂是 (填“水”或“乙醇”),酚酞与足量氢氧化钠溶液反应,1 mol酚酞可以消耗 mol氢氧化钠,反应后溶液呈 色。?
(2)通过下图转化关系可以生成酚酞:
BD(酚酞)
已知A是芳香族化合物,B有酸性,C是B的酸酐。
Ⅰ.C8H10属于芳香烃的同分异构体有 种。?
Ⅱ.写出A、B、C的结构简式:
A ,B ,C 。?
解析:(1)根据苯酚易溶于酒精但在水中溶解度不大的性质可推知酚酞也应该用乙醇溶解。酚酞的结构中有两个酚羟基,一个酯基,共消耗3 mol NaOH。
(2)C8H10共有乙苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯四种异构体。根据酚酞中取代基的相互位置不难判断,A为邻二甲苯。后面的结构可依次推出。
答案:(1)C20H14O4 乙醇 3 红
(2)Ⅰ.4
Ⅱ.
14.A、B两种有机物的蒸气对氢气的相对密度均为54,各取5.4 g 使之完全燃烧,只生成CO2和H2O,并分别消耗氧气约为9.52 L(标准状况),将燃烧产物通入足量澄清石灰水中得到沉淀35 g。已知A能与卤化氢(HX)发生取代反应,B则不能;B能溶于NaOH溶液,A却不能;B能使FeCl3溶液显紫色,且其苯环上的一溴代物只有两种。试求:
(1)A、B的相对分子质量和分子式;
(2)分别写出A、B可能的结构简式;
(3)写出A与HX反应的化学方程式;
(4)写出B溶于烧碱溶液的化学方程式。
解析:A和B的相对分子质量为Mr=54×2=108;依题给数据可知1 mol A燃烧生成7 mol CO2,并消耗8.5 mol O2。设A的化学式为C7HyOz,则有C7HyOz+8.5O27CO2+H2O,由氧原子守恒可得14+=17+z,且84+y+16z=108,联立解得y=8,z=1,即A或B的分子式为C7H8O。B能使FeCl3溶液显紫色,则应属于酚类,由于其苯环上的一溴代物只有两种,则B只能是。
答案:(1)108 C7H8O
(2)A:
B:
(3)C6H5CH2OH+HXC6H5CH2X+H2O
(4)+NaOH
+H2O
课时训练12 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质
1.下列反应中不属于加成反应的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.+H2CH3CHOHCH3
C.HCHO+CH3CHO
D.2CH3CHO+O22CH3COOH
解析:A、B、C均为加成反应,D是氧化反应。
答案:D
2.来自国家地质实验测试中心的数据显示,在检测分析的甲醛、苯、甲苯、二甲苯和TVOC五项车内有害物质中,50款车型中有42款存在不同检测项超标问题,超标率达到82%。其中,甲醛的超标现象最为严重,93%的被测新车车内空气中所含的甲醛含量都超过室内甲醛国际限量值。下列关于醛的说法正确的是( )
A.为降低甲醛含量,新车应紧闭门窗,并放置加湿器
B.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛,甲醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的通式可用CnH2nO表示
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
解析:为降低新车内甲醛含量,应注意通风,而不能紧闭门窗,故A错误;醛的官能团正确写法为—CHO,而不能写成—COH,醛基中含有一个碳原子,在命名时醛基中的碳原子也应计算在内,故甲基与醛基构成的醛为乙醛,所以B错误;饱和一元醛的通式为CnH2nO,C正确;丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)互为同分异构体,D错误。
答案:C
3.某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍,此醛可能的结构式有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:饱和一元脂肪醛的分子组成通式是CnH2nO,由“所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n==4,所以此醛的分子式为C4H8O。分子式为C4H8O的醛即C3H7—CHO,因为丙基有两种(正丙基和异丙基),所以该醛的结构有2种。
答案:A
4.某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为( )
A.甲醛 B.乙醛
C.丙醛 D.丁醛
解析:因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,现得到0.4 mol Ag,故醛为0.2 mol,该醛的相对分子质量为3/0.2=15,此题似乎无解,但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g甲醛可得到43.2 g Ag,即0.4 mol Ag,符合题意。
答案:A
5.丙烯醛结构简式为,下列有关它的叙述中不正确的是( )
A.能将新制氢氧化铜悬浊液氧化
B.能使溴水或酸性KMnO4溶液退色
C.在一定条件下能被氧气氧化
D.在一定条件下与H2反应生成1-丙醇
解析:丙烯醛中含有醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应,醛基被新制氢氧化铜悬浊液氧化,A错误;丙烯醛中含有醛基和碳碳双键,都能使溴水或酸性KMnO4溶液退色,B正确;在一定条件下丙烯醛可以被氧气氧化,C正确;在一定条件下丙烯醛与H2发生反应生成1-丙醇,D正确。
答案:A
6.甲醛、乙醛、丙醛和丙酮组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,氧元素的质量分数是( )
A.16% B.37%
C.48% D.无法计算
解析:甲醛(CH2O)、乙醛(C2H4O)、丙醛(C3H6O)、丙酮(C3H6O)分子中,碳氢原子个数比都为1∶2,即使在混合物中,碳、氢原子个数比仍为1∶2。因此在混合物中,碳、氢质量比为6∶1,由于在混合物中氢元素的质量分数为9%,那么碳的质量分数必然为54%,所以氧元素的质量分数为1-54%-9%=37%。
答案:B
7.某中学同学在一本英文杂志上发现2张描述结构变化的简图如下(图中“—~—”是长链的省略符号):
图1
图2
未读原文,他已经理解:图1是蛋白质的模型化的结构简图,图2是由于蛋白质与某种物质发生反应后的模型化的结构简图,该物质是( )
A.甲醛 B.乙醛
C.甲醇 D.乙醇
解析:根据上图不难看出,是甲醛与蛋白质中的氨基(蛋白质相当于氨的衍生物)发生了加成反应,使蛋白质失去了生理活性。甲醛有毒,能够防腐,都是基于这个原因。
答案:A
8.凡是结构简式为的醛或酮,跟次卤酸钠作用,有产物卤仿(CHX3)生成,这种反应称为卤仿反应(式中R为烷基,X为卤素原子)。
如:+3NaIOCHI3+2NaOH+
以上称为碘仿反应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是( )
A.CH3CHO
B.
C.
D.
解析:由信息可知能发生碘仿反应的醛、酮中必须具有的结构。故应选A。
答案:A
9.(1)向乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液,可观察到的现象是 。?
(2)现已知柠檬醛的结构简式为:
,若要检验出其中的碳碳双键,其方法是 。?
解析:乙醛能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液氧化,当然能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液的紫色退去,这一反应是—CHO的通性。需要注意的是,碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,却不能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液所氧化,利用这一点我们可以先用弱氧化剂将—CHO氧化成—COOH,然后再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在,这样可以避免—CHO对碳碳双键检验的干扰。
答案:(1)溶液的紫色退去
(2)先加足量的银氨溶液使所有的醛基氧化,然后再加入酸性的KMnO4溶液,若酸性KMnO4溶液的紫色退去,证明有碳碳双键存在
10.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
1,2-二溴乙烷气体ABC
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、 。?
A→B的化学方程式: 。?
B→C的化学方程式: 。?
B→A的化学方程式: 。?
解析:已知A、B、C为烃的衍生物,ABC,说明A为醇,B为醛,C为羧酸,且三者碳原子数相同,醇在浓硫酸加热至170 ℃时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
答案:CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3CHO+H2CH3CH2OH
11.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2号位碳原子和2号位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析:由信息可知,由醛的自身加成反应可增长碳链,所以由乙烯制正丁醇就首先应制得乙醛,然后依据信息,完成碳链增长,得到4个碳原子的羟基醛,再经消去和加氢即可。
答案:CH2CH2+H2OCH3CH2OH
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CHCHCHO+H2O
CH3CHCHCHO+2H2
CH3CH2CH2CH2OH
12.如图所示,a中放置附着氧化铜粉末的石棉绒,向a中持续通入气态物质X,可以观察到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质,同时c处的U形管中有无色液体生成(假设X气体全部反应,各处反应均完全)。
(1)X可能是 (填序号)。?
A.H2 B.CO
C.H2和CO D.CH3CH2OH蒸气
(2)写出a处反应的化学方程式: 。?
(3)c处液体主要成分的结构简式为 ;?
检验该物质的操作步骤是 ,其现象为 ;有关反应的化学方程式为 。?
解析:本题综合考查了H2、CO、CH3CH2OH和CH3CHO等四种物质的还原性。H2、CO和CH3CH2OH蒸气都可以使a中的黑色粉末(氧化铜)变成红色物质(铜)。但H2和CO被氧化后的产物分别是H2O和CO2,它们在通过碱石灰后均被吸收,c处的U形管中不会有无色液体生成。因此,X只能是CH3CH2OH蒸气,c处的U形管中的无色液体为CH3CHO。CH3CHO具有很强的还原性,能被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化,利用这两个反应可检验乙醛的存在。
答案:(1)D (2)CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O (3)CH3CHO 取少量c处的液体于试管中,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热 有砖红色沉淀生成 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(或用银镜反应)
13.A是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(所有无机物均已略去),回答下列问题:
(1)推测有机物A、B、C、E、F的结构简式?
。?
(2)写出下列反应的反应类型:C→D: ;?
D→E: 。?
(3)写出下列反应的化学方程式:
A→B: ;?
A→C: 。?
解析:本题图式中根据标注的反应条件,可以十分容易判断A→C发生氧化反应,C→D发生溴的加成反应,D→E发生卤代烃的消去反应,但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应,就是课本中醛的自身加成生成羟基醛,羟基醛加热失水发生消去反应,从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E,即
+H—CH2CHO
答案:(1)
A:
B:
C:
E:
F:
(2)加成反应 消去反应
(3)A→B:+2H2
A→C:+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O
课时训练13 糖类
1.下列有机物在酸性催化剂条件下发生水解反应,生成两种不同的有机物,且这两种有机物的相对分子质量相等,该有机物是( )
A.蔗糖 B.麦芽糖
C.丙酸丙酯 D.乙酸乙酯
解析:1 mol蔗糖水解产生1 mol葡萄糖和1 mol果糖,葡萄糖、果糖互为同分异构体,A对;麦芽糖的水解产物为葡萄糖,B错;丙酸丙酯水解生成丙酸、丙醇,两者相对分子质量不相等,C错;同理,D错。
答案:A
2.互为同分异构体,且可用银镜反应区别的是( )
A.丙酸和乙酸甲酯 B.蔗糖和麦芽糖
C.淀粉和纤维素 D.苯甲酸和苯甲醛
解析:丙酸和乙酸甲酯互为同分异构体,但不能用银镜反应区别;蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,蔗糖无—CHO,麦芽糖含—CHO,可用银镜反应予以区别。其他两组都不是同分异构体。
答案:B
3.某广告称某品牌号的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等),不加糖,比加糖还甜,最适合糖尿病病人食用。你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是 ( )
A.糖尿病病人应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用
B.这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑,不甜不等于没有糖
C.不加糖不等于没有糖,糖尿病病人食用需慎重
D.不能听从厂商或广告商的宣传,应询问医生
解析:本题涉及广告的科学性及对糖尿病的基本认识。通过本题的考查,可帮助我们树立关心社会、关心人类健康以及学科学、用科学,并正确运用科学知识的思想。人体中胰岛素受到破坏时,其分泌显著减少,血糖升高,小便中有糖排出,就会患糖尿病。因此糖尿病病人应限制糖的摄入量。该八宝粥不加糖,但不等于不含糖,所以A选项不正确。
答案:A
4.核糖[结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO]和脱氧核糖[结构简式为CH2OH(CHOH)2CH2CHO]是人类生命活动中不可缺少的物质,在一定条件下它们都能发生的反应是( )
①氧化 ②还原 ③酯化 ④水解 ⑤加成 ⑥中和
A.①②③⑤ B.①③④
C.③④⑤ D.④⑤⑥
解析:核糖、脱氧核糖中都含有羟基、醛基,可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应、加成反应,它们都是单糖,不能水解,无羧基,不能发生中和反应。
答案:A
5.在a g冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中,碳元素的质量分数为( )
A.30% B.40%
C.50% D.数据不全,无法计算
解析:冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的最简式(或实验式)都为CH2O,故碳元素的质量分数为×100%=40%。
答案:B
6.在一定条件下使棉花和浓硝酸反应制成“火棉”,此反应属于( )
A.加成 B.硝化 C.缩聚 D.酯化
解析:在纤维素分子的每个链节中有三个羟基,可与硝酸在一定条件下发生酯化反应,酯化反应的实质是取代反应。
答案:D
7.将淀粉碘化钾溶液装在羊皮纸袋中,并将羊皮纸袋下半部浸泡在蒸馏水中,过一段时间后取该蒸馏水进行实验,下列现象能证明羊皮纸袋有破损的是( )
A.加入碘水后液体变蓝色
B.加入碘化钾溶液不变蓝色
C.加入硝酸银溶液产生黄色沉淀
D.加入溴水后液体变蓝色
解析:羊皮纸袋是一种半透膜,水分子、K+、I-可以自由通过,而淀粉大分子不能通过,所以若羊皮纸袋有破损,淀粉分子会进入蒸馏水中,加入碘水,溶液会变蓝。
答案:A
8.若液氨相当于地球上的水,它可满足木星上生物生存的需要,那么木星上生物体内与地球上生物体内葡萄糖的分子结构相当的化合物是( )
A.CH2(OH)(CHOH)4CHO
B.CH2(NH2)(CHNH2)4CHO
C.CH2(NH2)(CHNH2)4CHNH
D.CH2(OH)(CHOH)4CHNH
解析:液氨的化学式为NH3,相当于地球上的水,则水中的—OH相当于液氨中的—NH2,水中的氧原子相当于NH原子团,将葡萄糖中的羟基换成—NH2,氧原子换成为NH即可。
答案:C
9.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制的Cu(OH)2悬浊液可鉴别蔗糖和麦芽糖
B.用银镜反应可证明蔗糖已发生水解
C.浓硫酸使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖的组成元素有C、H、O
D.向蔗糖的水溶液中加入少量金属钠,有氢气生成,证明蔗糖的分子结构中有醇羟基
解析:Na可以和水反应产生氢气,D项中不能证明蔗糖分子中含有醇羟基。
答案:D
10.有A、B、C、D四种无色溶液,它们分别是蔗糖、葡萄糖、淀粉、甲酸乙酯中的一种。经实验测得:(1)B、C均能发生银镜反应;(2)A遇碘水变蓝色;(3)A、C、D均能水解,水解液加碱后均能发生银镜反应。请回答:
(1)判断它们各是什么物质:A ,B ,C,D 。?
(2)写出实验(3)有关水解反应的方程式。
解析:根据实验(2)推知A为淀粉;根据(1)(3)知B只能发生银镜反应,不能发生水解反应,因此B是葡萄糖;D只能水解,不能发生银镜反应,所以D为蔗糖;则C为甲酸乙酯。
答案:(1)淀粉 葡萄糖 甲酸乙酯 蔗糖
(2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+CH3CH2OH
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
蔗糖 果糖 葡萄糖
11.下列物质间有如下转化关系,请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时,常利用上述的反应 (填数字)。?
(2)①②的反应类型为 (填选项字母)。?
A.氧化反应 B.加成反应
C.水解反应 D.消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量,该反应的化学方程式为 。?
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为?
。?
解析:工业上制镜工业和热水瓶胆都是利用了葡萄糖中含有醛基与银氨溶液反应,还原出单质银的性质,所以应为⑥反应,①②反应为淀粉与水反应生成为葡萄糖,因此为水解反应,第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O、C6H12O6+6O26CO2+6H2O。
答案:(1)⑥ (2)C (3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O (4)C6H12O6+6O26CO2↑+6H2O
12.如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知,相关物质被氧化的难易次序是:
RCHO最易,R—CH2OH次之,最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A. ,B. ,C. ,?
D. ,E. ,F. 。?
解析:从淀粉的水解产物入手进行分析,该水解产物被氧化后都生成6个碳原子的有机物,所以该水解产物为葡萄糖而不是麦芽糖。所以A为HOCH2(CHOH)4CHO。再根据题目给出的信息,A氧化成B之后分子中只多了一个O,即题目中所说最易发生的醛基氧化成羧基的反应,所以B是HOCH2(CHOH)4COOH。A还原生成D是醛基被还原成羟基的结果,所以D是
HOCH2(CHOH)4CH2OH,A变到C应该是既氧化了醛基,也氧化了链端的羟基,继而推出C是
HOOC(CHOH)4COOH。至于B分子内脱水成酯,可以按下图理解:
①③处断键脱水,C、O按虚线相连得六元环为F;②③处断键脱水,C、O按实线相连得五元环为E。
答案:A.HOCH2(CHOH)4CHO
B.HOCH2(CHOH)4COOH
C.HOOC(CHOH)4COOH
D.HOCH2(CHOH)4CH2OH
E.或
F.
13.A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物,它们所含元素不超过三种,并有下列转化关系:
其中化合物D也是日常生活中常见的化合物,在一定条件下可与单质甲进一步发生如下变化:
D+3甲3A+2B
回答下列有关问题:
(1)在A、B、C、D四种化合物中,所含元素组成相同的是(写物质名称) 。?
(2)常温下A和B是通过什么途径转化为C的??
。?
(3)目前化合物B在自然界中的含量呈上升趋势,对环境产生了不良影响。发生这种变化的主要原因是
?
。?
解析:由“A、B、C是与生命运动密切相关的化合物”知,A、B、C可能是像水、糖类、油脂、蛋白质等这样的化合物。人呼吸时吸进氧气,呼出CO2,所以CO2也是与生命运动相关的化合物。
再根据“B在自然界中的含量呈上升趋势,对环境产生不良影响”,联系大家熟悉的CO2在空气中的含量上升,会产生一种叫“温室效应”的不良影响,则可推知B可能为CO2。
多数有机物完全燃烧后生成H2O和CO2,则推知甲为O2,A为H2O,根据A、B的化学计量数,可知有机物D中有2个碳原子,3×2=6个氢原子,3×1+2×2-3×2=1个氧原子,即D的分子式为C2H6O,D应为乙醇。
答案:(1)葡萄糖、乙醇
(2)水和二氧化碳通过植物进行光合作用转化为葡萄糖并放出氧气
(3)大量燃烧含碳燃料,人口膨胀,森林被大面积砍伐等
课时训练14 羧酸
1.下列各组物质中,一定既不是同系物,又不是同分异构体的是( )
A.和
B.乙酸和硬脂酸
C.CH2O2和C3H6O2
D.苯甲酸和
解析:A项两者互为同分异构体;B项两者均为不含碳碳双键的一元羧酸,互为同系物;C项前者为甲酸,后者可能为丙酸,也可能为乙酸甲酯等物质,故C项两者可能互为同系物;D项,一个为一元羧酸,一个为二元羧酸,二者既不是同系物,又不是同分异构体。
答案:D
2.根据的结构推测,它不可能发生的反应是( )
A.水解反应
B.使溴的四氯化碳溶液退色
C.与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应
D.与碳酸钠溶液反应
解析:该有机物中含有的—COOH能与乙醇发生酯化反应,与碳酸钠溶液反应放出CO2气体;含有的能够和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色。
答案:A
3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V1L,等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应,可得到气体V2L。若在同温同压下V1>V2,那么该有机物可能是下列物质中的( )
A.HO(CH2)3COOH B.HO(CH2)2CHO
C.HOOC—COOH D.CH3COOH
解析:—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2,1 mol—OH或1 mol—COOH与钠反应可产生0.5 mol H2;仅—COOH与Na2CO3反应生成CO2,1 mol—COOH与Na2CO3反应可产生0.5 mol CO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积,则有机物结构中既有—COOH又有—OH,故本题答案为A。
答案:A
4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A.两种酸都能与溴水反应
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
解析:从两种物质的结构可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质可知A正确。应特别注意鞣酸分子中含苯环,苯环中并不存在典型的碳碳双键。
答案:A
5.某有机物的结构简式如图,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是( )
A.3∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶1
解析:分析该有机物的结构,可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基,醇羟基、酚羟基或羧基均能与钠反应生成氢气,所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应;能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基,所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应;只有羧基可以与NaHCO3反应,1 mol羧基可与1 mol NaHCO3反应;所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。
答案:D
6.下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是 ( )
①淀粉溶液(葡萄糖):渗析 ②乙醇(乙酸):加KOH溶液,分液 ③甲醛溶液(甲酸):加NaOH溶液,蒸馏 ④肥皂液(甘油):加食盐,盐析 ⑤福尔马林(蚁酸):加饱和碳酸钠溶液,蒸馏 ⑥溴乙烷(乙醇):加水,分液 ⑦苯(苯酚):加溴水,过滤 ⑧乙酸乙酯(乙酸):加饱和碳酸钠溶液,分液
A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧
C.②⑥⑦ D.②⑦
解析:①淀粉溶液是胶体,用渗析的方法可以除去其中的葡萄糖小分子,正确;②除去乙醇中的乙酸,加KOH溶液后分液是不可能成功的,因为液体不会分层;③除去甲醛溶液中的甲酸,加NaOH溶液与甲酸反应生成甲酸钠,沸点较高,蒸馏可以将二者分离;④利用盐析原理,肥皂液中加入食盐,肥皂(高级脂肪酸的钠盐)析出与甘油分离;⑤除去福尔马林中的蚁酸,加饱和碳酸钠溶液蚁酸可与碳酸钠反应生成沸点较高的甲酸盐,蒸馏可将福尔马林分离出来;⑥溴乙烷难溶于水,乙醇易溶于水,加水分液可将二者分离;⑦除去苯中的苯酚加溴水生成三溴苯酚沉淀,但是溴和三溴苯酚均能溶于苯,引入了新的杂质,这种方法不能很好地除杂;⑧除去乙酸乙酯中的乙酸时,加入饱和碳酸钠溶液,乙酸钠溶于水、乙酸乙酯难溶于水,可以用分液的方法分离。
答案:D
7.分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:①在浓硫酸作用下,能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应 ②在浓硫酸作用下也能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水退色的物质 ③在浓硫酸存在下,也能生成一种分子式为C4H6O2的无支链五元环状化合物。根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
解析:根据题目条件可知,该有机化合物中含有羧基和羟基,而且四个碳原子不出现支链,羟基在碳链的一端(能成五元环,脱水产物只有一种)。
答案:C
8.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析:迷迭香酸属于烃的含氧衍生物,1 mol迷迭香酸中含有2个苯环和一个碳碳双键,最多能和7 mol氢气发生加成反应;迷迭香酸中含有羧基、酯基、酚羟基,故可以发生酯化反应、水解反应、取代反应(酚羟基的邻对位上的氢原子可以被取代);1 mol迷迭香酸含有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基,故1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应。
答案:C
9.A、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2,根据下述性质,写出A、B、C、D的结构简式。
A与Na2CO3反应生成气体;
B与Na反应产生气体,不与Na2CO3反应,与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀;
C能发生银镜反应,与Na不反应,不溶于水;
D不能发生银镜反应,1 mol D与Na反应产生0.5 mol 气体,加H2后形成二元醇。
解析:根据分子式C3H6O2可得出:(1)分子中只含有1个双键结构,若为CC双键,则氧原子只能以单键结合在分子中,可形成—OH或C—O—C(醚键);若为CO 双键,则可能是醛基、酮基或酯基。(2)分子中只含有一个环状结构,则两个氧原子只能形成—OH和醚键,再结合题中所给条件即可推断出结构。
答案:A为;B为或;C为;D为
10.今有化合物:甲: 乙:
丙:
(1)请判别上述哪些化合物互为同分异构体。
(2)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)。
鉴别甲的方法: ;?
鉴别乙的方法: ;?
鉴别丙的方法: 。?
(3)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。?
解析:根据结构简式可知三者的分子式相同,均为C8H8O2,因此三者互为同分异构体。
三者在结构上的最大区别在于甲分子中含有酚羟基,可以用FeCl3溶液鉴别出来;乙分子中存在羧基,向其中加入Na2CO3或NaHCO3溶液能够产生气泡;丙分子中含有醛基,与银氨溶液共热可以发生银镜反应。酸性顺序为羧酸>酚>醇,即乙>甲>丙。
答案:(1)甲、乙、丙互为同分异构体
(2)与FeCl3溶液作用显色的是甲 与Na2CO3或NaHCO3溶液作用有气泡产生的是乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 (3)乙>甲>丙
11.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:。
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是 、 。?
(2)苹果酸不可能发生的反应有 (选填序号)。?
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是 。?
解析:根据苹果酸的结构可知,苹果酸即α-羟基丁二酸,分子中含有羟基和羧基官能团;羧基能发生酯化反应,醇羟基能发生氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为,即可写出其水解反应的化学方程式。
答案:(1)羟基 羧基 (2)①③
(3)+H2O+HBr
12.乙酸与乙醇在浓硫酸并存下加热生成乙酸乙酯(反应A),逆反应为水解反应(B反应),反应经历了中间体(Ⅰ)这一步:
(1)如果按加成、消去、取代反应分类,则A~F中的6个反应,属于取代反应的是 ;属于加成反应的是 ;属于消去反应的是 。?
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的 类。?
(3)如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物乙酸乙酯中是否有18O?如果将原料中羰基()或羟基中的氧原子用18O标记,则生成物H2O中氧原子是否含有18O?试简述你做出判断的理由。
解析:反应A和B分别是酯化反应和酯的水解反应,属于取代反应;C和F反应中,都是碳氧双键断开一个键,碳原子和氧原子上各加入一个原子或原子团,属于加成反应;D和E反应分子中消去一个水分子,形成碳氧双键,属于消去反应。中间体的结构中有两个羟基和一个—C—O—C—结构即醚基,所以属于醇和醚类。
通过分析该反应机理可知,消去的水分子是中间体中的一个羟基和一个羟基氢原子,这两个羟基都来自于羧酸,而且在中间体中都与同一个碳原子相连,没有差异,因此若用18O标记乙醇,发生消去时,—18OC2H5保留在乙酸乙酯中,若用18O标记乙酸中的O原子则消去的水分子中的氧原子可能含18O,也可能含16O。
答案:(1)A和B C和F D和E (2)醇和醚
(3)都有18O标记;因为反应中间体在消去一分子H2O时,有两种可能,而乙氧基(—OC2H5)是保留的。
13.尼泊金酸的结构简式为:
(1)尼泊金酸的分子式为 。?
(2)尼泊金酸不具有的性质是 (填序号)。?
a.可溶于水 b.通常状况下呈固态
c.发生消去反应 d.遇FeCl3溶液显紫色
(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗 (填序号)。?
a.4 mol H2 b.2 mol NaHCO3
c.2 mol Br2 d.2 mol Na2CO3
(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为 。?
(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式:
①酯类 ;②醛类 。?
解析:尼泊金酸分子中含有酚羟基和羧基,具有酚类和羧酸类物质的性质,酚羟基不能发生消去反应。尼泊金酸能与Br2发生羟基邻位上的取代反应;酚羟基和—COOH均可与Na2CO3溶液反应,均可生成NaHCO3。
答案:(1)C7H6O3 (2)c (3)cd (4)
(5)①
(任选其中一个)
②(其他合理答案均可)
课时训练15 酯 氨基酸和蛋白质
1.阿司匹林的结构简式为:,则1 mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为( )
A.1 mol B.2 mol
C.3 mol D.4 mol
解析:阿司匹林分子中含有一个羧基和一个酯基,1 mol羧基消耗1 mol NaOH,1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH,酯水解后生成酚羟基,再消耗1 mol NaOH,所以消耗NaOH的物质的量为3 mol。
答案:C
2.下列操作错误的是( )
A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯
B.除去苯中的少量苯酚:加入NaOH溶液,振荡、静置分层后,除去水层
C.除去CO2中的少量SO2:通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶
D.提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振荡、静置分层后,取出有机层再分离
解析:因为酯化反应是可逆的,不能完全进行到底,A错,B、C、D均正确。
答案:A
3.(2015课标全国Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
解析:因1 mol酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,即C18H26O5+2H2O
根据原子守恒,得CxHyOz为C14H18O5,所以选A。
答案:A
4.把9.0 g乙二酸和某二元醇混合,在一定条件下完全酯化,生成w g环酯和3.6 g水,则该醇的相对分子质量可以表示为( )
A.10w-54 B.5w+13.5
C.45w-3.67 D.2w+10.8
解析:乙二酸和二元醇完全酯化时的物质的量之比为 1∶1,则二元醇的物质的量为n==0.1 mol,其质量为(w+3.6-9.0)g,Mr==10(w-5.4)。
答案:A
5.下列关于酯的说法中正确的是( )
A.酯是一种有香味的有机物
B.低级酯可溶于水,高级酯难溶于水
C.结构最简单的酯和结构最简单的羧酸互为同分异构体
D.甲醇和乙酸酯化生成的酯叫做“乙酸甲酯”
解析:低级酯有香味,高级酯没有香味,A不正确;无论是低级酯还是高级酯都难溶于水,B不正确;结构最简单的酯是甲酸甲酯,与乙酸是同分异构体,与结构最简单的羧酸——甲酸不是同分异构体,C不正确。
答案:D
6.以下实验操作简便、科学且易成功的是( )
①将乙醇和乙酸的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯;②将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后再移至内焰,铜丝又恢复到原来的红色;③在试管里注入2 mL CuSO4溶液,再滴几滴NaOH溶液后加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生;④向苯酚溶液中滴几滴稀溴水出现白色沉淀;⑤甲苯中混有少量的苯酚可用浓溴水除去;⑥将铁屑、溴水、苯混合制溴苯;⑦用燃烧的方法区别棉织品和羊毛织品;⑧牛油与烧碱溶液共煮,向反应后所得的溶液中加入食盐,则有固体析出
A.②⑥⑧ B.①⑤⑦
C.②⑦⑧ D.①⑥⑦
解析:①应将浓硫酸滴加到乙醇和乙酸的混合液中,并加热;②将变黑的铜丝移至内焰处,氧化铜可与酒精发生氧化还原反应,氧化铜被还原为铜单质,乙醇被氧化成醛;③所用NaOH量太少,反应无法进行,同时没有加热,反应也不能发生;④苯酚与溴水反应时,苯酚要少量,溴水要足量,一般用浓溴水以防生成的三溴苯酚溶于苯酚,观察不到现象;⑤溴和三溴苯酚均能溶于甲苯,达不到实验目的;⑥中制溴苯应该使用液溴;⑦羊毛织品燃烧时有烧焦羽毛的气味,而棉织品只有烧纸的气味,所以二者可以用燃烧的方法鉴别;⑧中加入食盐,可使生成的高级脂肪酸钠盐沉淀析出。②⑦⑧是正确的。
答案:C
7.维生素C的结构简式为
,有关它的叙述错误的是( )
A.是一个环状的酯类化合物
B.易起氧化及加成反应
C.可以溶解于水
D.在碱性溶液中能稳定地存在
解析:分析结构简式可知,分子中含有4个羟基,一个环状酯基,一个碳碳双键,这是一个环状的酯类化合物,A是正确的;碳碳双键是容易被氧化和加成的,B是正确的;维生素C分子中羟基的数目较多,容易与水形成氢键,因此可以溶于水是正确的(结合生活实际:洗菜时要先洗后切,防止维生素C溶于水流失。由生活经验可知维生素C可溶于水);在碱性条件下,环酯发生水解,因此在碱性溶液中不能稳定存在,D是错误的。
答案:D
8.有机物甲能发生银镜反应,甲经催化加氢还原成乙,乙能与乙酸发生酯化反应,生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84,据此推断乙可能是( )
A.HOCH2CHO
B.CH2OHCOOH
C.HOCH2CH(OH)CH3
D.CH3CH(OH)CH(OH)CH3
解析:根据题目条件可知甲应该含有醛基,乙为醇,乙能与乙酸发生酯化反应,生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84,如果与1 mol乙酸发生酯化反应,则其分子量增大60-18=42,现在增大了84,说明乙分子中含有两个羟基。A中只有一个羟基,不正确;B中只有一个羟基,不正确;C中有两个羟基,且其中一个可由醛(甲)催化加氢得到,正确;D中虽然有两个羟基,但是加氢前的物质是酮,不能发生银镜反应。
答案:C
9.艾滋病给人类健康带来极大威胁,据美国《农业研究》杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )
A.半胱氨酸,属于α-氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性物质
C.HS—CH2—CH2—COONH4可与NaOH溶液反应放出一种碱性气体
D.两分子半胱氨酸,脱水形成的二肽结构简式为
解析:α-氨基酸指氨基在羧基的α位上,即,A正确。半胱氨酸中既含有碱性基团—NH2,又有酸性基团—COOH,B正确。
HS—CH2—CH2—COONH4是半胱氨酸的铵盐,与NaOH溶液反应有NH3生成,C正确。两分子半胱氨酸,脱水形成的二肽结构简式为
,D不正确。
答案:D
10.A、B、C、D都是含单官能团的化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下列关系式正确的是( )
A.M(A)=M(B)+M(C)
B.2M(D)=M(B)+M(C)
C.2M(B)>M(D)+M(C)
D.M(D)解析:由题意可知,A、B、C、D分别是酯、醇、酸、醛;其中B、C、D的碳原子数相同。所以B、C、D的转化关系为BDC,即M(D)答案:D
11.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示转化过程:
(1)试剂A是 ;?
(2)符合上述条件的酯的结构有 种,请写出相应的酯的结构简式 。?
解析:由C逐级氧化转化为E,可知C应是水解产生的醇,E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物,由此可推知酯是在碱性条件下水解的。
由酯分子中的C、H原子组成,可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系,可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数,且其碳链的结构应呈对称关系。
由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C4H9COOH,而丁基有四种同分异构体,根据酯分子结构的对称性,符合上述条件的酯的结构只能有四种。
答案:(1)NaOH溶液
(2)4 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、
、
(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3
12.下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。
(1)图中标有字母的物质中 代表酶,其主要成分是 ,基本组成单位是 。?
(2)如果B代表蔗糖,则C和D各代表 。?
(3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是 ( )
A.它们的分子式不同,但化学元素组成相同
B.蔗糖能水解,葡萄糖却不能
C.它们是同分异构体
D.葡萄糖是单糖、蔗糖是二糖
解析:酶是有催化作用的活性蛋白质,在图中可以看到,A在整个过程中没有发生变化,所以A是生物催化剂——酶。蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,所以C、D各代表葡萄糖和果糖。葡萄糖是单糖,蔗糖是二糖,分子式、化学性质都不一样,也不是同分异构体。
答案:(1)A 蛋白质 氨基酸
(2)葡萄糖与果糖
(3)C
13.有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水退色。A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有 (选填序号)。?
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是 、 。?
(3)B分子中没有支链,其结构简式是 ,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。?
(4)由B制取A的化学方程式是 。?
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取:
BC天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是 。?
解析:根据题目条件可知:A是一种酯,生成的A是分子式为C4H4O4的二元羧酸,C4H4O4的结构简式为HOOCCHCHCOOH或,B中所含的官能团为羧基、碳碳双键。则两分子甲醇和B生成的酯A能发生的反应类型有:①加成反应、③加聚反应、④氧化反应。分子中没有支链的B的结构简式为HOOCCHCHCOOH,与B具有相同官能团的同分异构体的结构简式是:。
HOOCCHCHCOOH与HCl首先发生加成反应,然后氯原子被氨基取代生成天门冬氨酸。
HOOCCHCHCOOH+HCl
+NH3+HCl
答案:(1)①③④
(2)碳碳双键 羧基
(3)HOOCCHCHCOOH
(4)HOOCCHCHCOOH+2CH3OHCH3OOCCHCHCOOCH3+2H2O
(5)HOOCCH2CH(NH2)COOH
14.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中:
(1)A、F、G的结构简式为 , , 。?
(2)生成H的化学方程式为 。?
解析:在题目给出的条件中,很容易发现E能被银氨溶液氧化,说明E是一种含有醛基的物质,而E是B通过两次氧化得到的,而且B是由A水解得到的,则B为醇,且只能为甲醇。C既能与酸又能与碱反应,而且还能与另一分子C发生反应,C还是A水解的产物,另一水解产物B是一种醇。由这些条件可以推测C分子中含有羧基和氨基。A分子中只有3个碳原子,则C只能是含两个碳原子的氨基酸,其结构简式为
H2N—CH2—COOH。即B是甲醇CH3OH,D为甲醛H—CHO,E为甲酸H—COOH。A的结构简式为H2N—CH2—COOCH3。
答案:(1)H2N—CH2—COOCH3
ClH3N—CH2—COOH H2N—CH2—COONa
(2)2H2N—CH2—COOH
+H2O
课时训练8 有机化学反应的主要类型
1.下列有机反应中不可能产生两种或两种以上产物的是 ( )
A.CH3CHCH2与HCl加成
B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解
C.CH3CH2OH与浓硫酸混合加热
D.CH3CHBrCH2CH3与NaOH醇溶液共热
解析:CH3CHCH2与HCl加成可能有两种产物分别是:CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl;CH3CH2OH与浓硫酸混合加热随温度不同产物也不同,可以生成乙醚,也可生成乙烯。CH3CHBrCH2CH3发生消去反应也可得两种产物:CH2CH—CH2—CH3和
CH3—CHCH—CH3。
答案:B
2.分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原C3H6Cl2应是( )
A.1,3-二氯丙烷
B.1,1-二氯丙烷
C.1,2-二氯丙烷
D.2,2-二氯丙烷
解析:本题主要考查卤代烃同分异构体的数目,解题的关键是思维的有序性。考查A~D的4种有机物,它们再发生一氯取代,得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。
答案:A
3.下列化合物,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( )
A.CH3Cl
B.
C.
D.
答案:B
4.下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应且有机产物只有一种的是( )
A.2-溴丁烷
B.2,2-二甲基-1-溴丙烷
C.
D.
解析:卤代烃发生消去反应时,卤代烃本身具备的条件是与连有卤原子的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。显然B和D选项是不能发生消去反应的。A项2-溴丁烷发生消去反应得到两种产物;C只能得到一种产物。
答案:C
5.下列反应中属于取代反应的是( )
A.乙醇和浓硫酸混合加热至170 ℃
B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C.甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合共热
D.C8H18C4H10+C4H8
解析:A项,乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃时,会发生消去反应;B项,乙烯发生加成反应;C项,甲苯发生取代反应,生成三硝基甲苯;D项,属于石油裂化,不是取代反应。
答案:C
6.分子式为CnH2n+1OH(n≠1)的醇不能发生消去反应,n的最小值是( )
A.2 B.3
C.4 D.5
解析:要发生消去反应需要邻位碳原子上至少有一个氢原子,甲醇没有邻位碳原子,因此不能发生消去反应,但是题目中要求碳原子数不为1,因此甲醇不符合要求,则羟基所连碳原子应该与相连,分子中至少有5个碳原子。
答案:D
7.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( )
A.取代、加成、水解
B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成
D.消去、水解、加成
解析:由溴乙烷制取乙二醇,官能团由卤原子变成两个羟基,种类和数量都发生了变化,应该是卤代烃首先发生消去反应生成碳碳双键,然后发生加成反应加上两个卤原子,最后发生取代反应(水解)生成醇。
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
CH2CH2+Br2
+2NaOH+2NaBr
答案:B
8.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应。其中正确的组合有( )
A.(a)(b)(c)
B.(d)(e)
C.(b)(d)(e)
D.(b)(c)(d)(e)
解析:(a)酯化反应可以将羟基、羧基转化成酯基,不能生成羟基;(b)卤代烃的取代反应(水解)可以生成羟基;(c)消去反应只能生成不饱和键,不能生成羟基;(d)烯烃的加成反应(与水加成)可以生成羟基;(e)酯、卤代烃的水解反应可以生成羟基。
答案:C
9.某有机物的结构简式为该物质不可能发生的反应有( )
A.加成反应
B.消去反应
C.取代反应
D.氧化反应
解析:该物质中含有碳碳双键,可以与H2、X2等发生加成反应,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,A、D均正确;该分子中氯原子相连碳的相邻碳原子上无氢原子,不能发生消去反应;有氯原子、α-H、苯环,均可以发生取代反应,故B错误,C正确。
答案:B
10.判断下列有机物能否发生消去反应,能发生的写出反应方程式。
① ②
③CH3C(CH3)2OH ④CH3C(CH3)2CH2OH
解析:卤代烃和醇能发生消去反应的条件是:与官能团相连的碳原子的邻位碳原子上至少有一个氢原子,因此除①、④外其余的都能发生消去反应。在书写消去反应的化学方程式时要注意标明反应条件:醇的消去反应条件是浓硫酸加热、卤代烃的消去反应条件是氢氧化钠的醇溶液加热或者加入锌粉加热。
答案:①④不能发生消去反应,②③能发生。反应的化学方程式为:
②
+NaCl+H2O
③CH3C(CH3)2OH(CH3)2CCH2↑+H2O
11.根据下面的反应路线及所给信息填空:
AB
(1)A的结构简式是 ,名称是 ;?
(2)①的反应类型是 ,③的反应类型是 ;?
(3)反应④的化学方程式是 。?
解析:烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃,据此可以推测:反应①是环烷烃发生的取代反应,A的结构简式应为。在氢氧化钠的醇溶液加热条件下,卤代烃发生消去反应生成环己烯,在溴的四氯化碳溶液中,碳碳双键发生加成反应生成B,B的结构简式应为,B发生反应④生成是在氢氧化钠的醇溶液中消去两个HBr分子生成的。化学方程式为:+2NaOH+2NaBr+2H2O。
答案:(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
12.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:
葡萄糖→…→→…
请填空:
(1)反应①的反应类型是 ,反应②的反应类型是 。?
(2)反应④的另一种生成物是人体的一种最终代谢产物,其化学式为 。?
(3)上述物质中 和 互为同分异构体。(填字母)?
解析:(1)由(A)物质转化为(B)物质就是醇羟基脱去一分子水形成碳碳双键,因而是消去反应;由(B)物质转化为(C)物质实质就是碳碳双键中的一条键断裂,两个不饱和碳原子分别结合一个氢原子和一个羟基,所以是加成反应。
(2)比较(D)和(E)的分子结构可发现,(D)的中间的“CHCOOH”变成了(E)中的“CH2”,少了一个碳原子和两个氧原子,可能生成CO2。
(3)从官能团的种类和数量上看:(A)和(C)完全相同,但—OH的位置不同,检查(A)和(C)的分子式,发现分子式相同,因此(A)和(C)互为同分异构体;而其他物质间不可能互为同分异构体。
答案:(1)消去 加成 (2)CO2 (3)A C
13.为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。
回答:
(1)A装置中反应的化学方程式为 ;?
(2)B装置的作用是 ;?
(3)若省去装置B,C装置中试剂应改为 ,?
反应的化学方程式为 。?
解析:溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯,乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液退色;因乙醇易挥发,挥发产生的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液退色,因乙醇易溶于水,故水的作用是除去挥发出来的乙醇,防止对乙烯检验的干扰;若把酸性高锰酸钾溶液换为溴水或者溴的四氯化碳溶液就可以不受乙醇的干扰。
答案:(1)CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)溴水 +Br2CH2BrCH2Br
14.(1)写出实验室制取乙烯的化学方程式:?
。?
(2)实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫,某实验小组设计了如图所示的实验装置,以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
请回答:
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是:Ⅰ ,Ⅱ ,Ⅲ ,Ⅳ 。?
(将下列有关试剂的序号填入空格内,必要时可重复选用)
A.品红
B.NaOH
C.浓硫酸
D.酸性高锰酸钾溶液
②能说明SO2气体存在的现象是 ;?
③使用装置Ⅱ的目的是 ;?
④使用装置Ⅲ的目的是 ;?
⑤确定含有乙烯的现象是 。?
解析:乙烯可使酸性高锰酸钾溶液退色,利用这一点可以检验乙烯。但二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色,对乙烯的检验有干扰作用。因此,应先检验二氧化硫,并在检验乙烯前把二氧化硫除去。二氧化硫具有漂白性,可使品红溶液退色,因此,第一个装置中盛放的应该是品红,如果观察到品红退色,则说明混合气体中有SO2。SO2是一种酸性氧化物,可与碱反应,所以第二个装置中应为NaOH溶液,目的是把SO2除去。第三个装置中盛放品红,如果品红不退色,就可证明SO2已经被完全吸收。剩余的气体如能使酸性高锰酸钾溶液退色,就可证明有乙烯生成。
答案:(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
(2)①A B A D
②装置Ⅰ中品红溶液红色退去
③除去SO2以免干扰乙烯的检验
④检验SO2是否除尽
⑤装置Ⅲ中的品红溶液红色不退,装置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液紫色退去
课时训练9 有机化学中的氧化反应和还原反应
1.2001年诺贝尔化学奖授予在“手性催化氢化”“手性催化氧化”中作出突出贡献的三位科学家,发生“催化氢化”的反应属于( )
A.加成反应
B.取代反应
C.氧化反应
D.消去反应
解析:“催化氢化”反应即在催化剂(Ni等)的作用下与氢气发生的加成反应,有机物加氢的反应同时也是还原反应。
答案:A
2.下列关于丙烯醛CH2CH—CHO的化学性质的叙述中不正确的是( )
A.能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液退色
C.能发生加聚反应
D.1 mol该有机物最多能与1 mol H2加成
解析:丙烯醛(CH2CH—CHO)分子中含有、—CHO 两种官能团。含—CHO,可被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,也能被酸性KMnO4溶液氧化,还能与H2发生加成反应;含,可被酸性KMnO4溶液氧化,能加聚,也能与H2发生加成反应,则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。故本题答案为D。
答案:D
3.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,CC双键发生断裂。如:R—CHCH—R'+[O]+,在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,在产物中可能有乙酸的是( )
A.CH3CHCH(CH2)2CH3
B.CH2CH(CH2)3CH3
C.CH2CHCHCH2
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
解析:含有“CH3—CH”结构的烯烃被氧化一定能生成乙酸,所以只有A符合。
答案:A
4.卤代烃能发生下列反应:
2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
解析:根据信息该反应属于取代反应,卤代烃中的烃基取代卤代烃中的卤素原子,形成新的烃。要形成环状有机物,该卤代烃中应含有两个卤素原子,但B不能形成三元环;D能形成三元环,但含有甲基,故应选C。
答案:C
5.某有机物的结构简式为:,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④
B.①③⑤⑥
C.①③④⑤
D.②③④⑤⑥
解析:有机物所具有的化学性质,由其含有的官能团种类决定。将反应类型与该有机物所含官能团对应比较:①加成:和。②水解:无。③酯化:—OH和—COOH。④氧化:和—OH。⑤中和:—COOH。⑥消去:无(β-C原子上无H原子)。
答案:C
6.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3(浓)C6H5NO2+H2O
A.①②
B.③④
C.①③
D.②④
解析:反应①是由双键变为单键,故属于加成反应;反应②是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应③是酯化反应,属于取代反应;反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。故B正确。
答案:B
7.CH3—CHCH—Cl,该有机物能发生( )
①取代反应,②加成反应,③消去反应,④使溴水退色,⑤使酸性KMnO4溶液退色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀,⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦
B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
解析:有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃,因此能发生烯和卤代烃的反应。但由于氯原子与碳原子是以共价键结合,不是自由移动的Cl-,故不可直接与AgNO3溶液反应,只有碱性水解之后再酸化才可与AgNO3溶液反应,产生白色沉淀。
答案:C
8.有机物①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH
③CH2CH—CH2OH ④CH2CH—COOCH3 ⑤CH2CH—COOH中,既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是( )
A.③④
B.①③⑤
C.②④
D.①③
解析:能发生加成反应和氧化反应的官能团有碳碳双键、—C≡C—、—CHO等,能发生酯化反应的官能团是—OH、—COOH。注意燃烧也为氧化反应。综合分析得①③⑤符合题意。
答案:B
9.下列反应中属于氧化反应的是( )
①+O2+2H2O
②+3H2
③+H2
④RCHCH2RCOOH+CO2↑+H2O
⑤+R'CHO
A.①④⑤
B.②③
C.①②④
D.②③⑤
解析:①属于醇的催化氧化反应;②是加氢的反应,是还原反应;③是加成反应;④是烯烃的氧化反应;⑤是烯烃的氧化反应。
答案:A
10.甲醛在一定条件下能发生如下反应:2HCHO+NaOH(浓)HCOONa+CH3OH。对于此反应中的甲醛,下列叙述正确的是( )
A.仅能被还原
B.仅能被氧化
C.既能被还原,又能被氧化
D.既未被还原,又未被氧化
解析:分析反应过程中甲醛的元素组成变化:HCHOHCOOH,加氧;HCHOCH3OH,加氢,既加氧又加氢,说明CH3OH既被氧化,又被还原。
答案:C
11.下列过程均可以通过化学反应实现,试写出下列转化,并指出反应类型。
(1)CH3—CH2—BrCH2CH2
(2)
解析:(1)由卤代烃转化为烯烃,发生消去反应即可。(2)由醇转化成α-H被取代的烯烃,首先发生消去反应生成烯烃,烯烃再与氯气在加热条件下发生α-H的取代反应。
答案:(1)CH3—CH2—Br+NaOH
CH2CH2↑+NaBr+H2O 消去反应
(2)
CH3—CHCH2↑+H2O 消去反应
CH3—CHCH2+Cl2+HCl 取代反应
12.烯烃在一定条件下与酸性高锰酸钾溶液发生反应,碳碳双键发生断裂,可以变成RCOOH和R'COOH。
(1)下列烯烃分别和酸性高锰酸钾溶液发生反应后,产物中有HCOOH的是( )
A.CH2CHCH2CH2CH2CH3
B.CH3CH2CHCHCH2CH3
C.CH3CHCHCH2CH2CH3
D.CH3CHCHCHCHCH3
(2)烯烃在一定条件下和酸性高锰酸钾溶液发生反应的类型是 。?
解析:(1)根据题目给出的信息可知,烯烃在与酸性高锰酸钾溶液的反应中,碳碳双键打开,形成碳氧双键。因此,在产物中要出现HCOOH,原来的烯烃分子中要有“”原子团,A是正确选项。
(2)烯烃在一定条件下和酸性高锰酸钾溶液的反应是加氧的氧化反应。碳碳双键上的碳原子由于形成碳氧双键获得氧原子,发生了氧化反应。
答案:(1)A (2)氧化反应
13.某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。
(1)有机物X是 。?
A.C2H5OH
B.C2H4
C.CH3CHO
D.CH3COOH
(2)①②③反应类型分别是 、 、 。?
解析:由Y和Z反应生成CH3COOCH2CH3可知,Y和Z分别是C2H5OH和CH3COOH中的一种。但到底谁是C2H5OH,谁是CH3COOH呢?CH3CHO具有还原性,可以被氧化生成乙酸,CH3CHO分子中含有一个碳氧双键,可以与氢气发生加成反应生成乙醇。由此不难判断,Y、X、Z分别是C2H5OH、CH3CHO、CH3COOH。
答案:(1)C (2)还原反应(或加成反应) 氧化反应 酯化反应(或取代反应)
14.一定条件下经O3氧化,再发生水解,生成两个含有的有机物:
+
又知以下两个反应:
(1)+HCN
(2)R—CN+H2O
现有有机物A是只有一个侧链的芳香烃,其分子式为C10H12。已知有机物A与B、C、D、E、F、G、H各有机物的关系如下:
(1)有机物B的结构简式是 ,有机物C的结构简式是 。?
(2)有机物A的结构简式是 。?
(3)有机物D与E反应的化学方程式是 。?
解析:本题可用倒推法分析:由
可推知B为
,则D、E分别为和;由可知H为,G为,F为,C为。
答案:(1)
(2)
(3)++H2O
第2章过关检测
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共14个小题,每小题3分,共42分。每小题只有一个正确选项)
1.下列关于常见有机物的说法不正确的是( )
A.乙烯和苯都能与溴水反应
B.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
C.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质
D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
解析:苯不与溴水反应,只能和液溴反应,A项错误;乙酸与NaOH溶液发生酸碱中和,油脂在碱性条件下能水解,B项正确;C项,糖类、油脂和蛋白质是重要的营养物质,C项正确;D项,乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲烷不能,故D项正确。
答案:A
2.有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是( )
A.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
B.乙醛能与H2发生加成反应,而乙酸不能
C.苯酚与溴水作用可得2,4,6-三溴苯酚,而苯与纯溴要在催化剂作用下才能得到一溴代物
D.乙烯可发生加成反应,而乙烷不能
解析:乙烯可发生加成反应,而乙烷不能,是由于乙烯中含有碳碳双键而乙烷不含有。
答案:D
3.下列化合物分别与金属钠反应,其中反应最慢的是 ( )
A.H2O B.CH3COOH
C.CH3CH2OH D.C6H5OH
答案:C
4.(2015山东理综,9)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
分枝酸
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,且原理相同
解析:分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键,A项错误;分枝酸分子中有羧基和醇羟基,可与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;1 mol分枝酸中含有2 mol羧基,最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C项错误;分枝酸可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液退色,也可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其退色,但二者原理不同,D项错误。
答案:B
5.下列说法中,正确的是( )
A.与互为同系物
B.乙醇和乙醚互为同分异构体
C.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D.可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
解析:属于酚类,属于醇类,两者不是同系物关系,A错;乙醇、乙醚分子式不同,不可能是同分异构体关系,B错;乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇,不是同系物关系,C错;苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,而乙醇与溴水混合无沉淀生成,据此可区分乙醇和苯酚。
答案:D
6.下列说法中正确的是( )
A.凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B.在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C.苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸
D.在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢
解析:有醛基的物质不一定是醛,如甲酸
、甲酸甲酯都能发生银镜反应,A不正确;烃和烃的含氧衍生物完全燃烧,都是只生成CO2和H2O,因此B说法不正确;苯酚的弱酸性是由于与苯环连接的—OH能发生微弱的电离而显示酸性,而羧酸是由于—COOH电离而显示酸性,C说法不正确;D所述反应机理正确。
答案:D
7.下图是兴奋剂利尿酸的结构:
关于它的说法正确的是( )
A.利尿酸的化学式为C13H14O4Cl2
B.利尿酸最多可与4 mol H2发生反应
C.利尿酸可使溴的四氯化碳溶液退色
D.利尿酸在一定条件下能发生消去反应
解析:本题主要考查官能团的性质。A项,利尿酸的化学式为C13H12O4Cl2;B项,分子中的、及苯环均可与H2发生加成反应,故其最多可与5 mol H2发生反应;C项,分子中有,可与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液退色;D项,苯环上的—Cl不能发生消去反应。
答案:C
8.绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )
A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,水浴加热
B.先加入溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液,再另取该物质加入溴水
解析:由于和检验试剂(溴水)反应时会同时反应掉—CHO,因此需先检验—CHO后,再检验。—CHO的检验方法为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,并用反应后的溶液(即除去—CHO的有机物)来检验。
答案:C
9.下列实验能成功的是( )
A.将乙酸和乙醇混合加热制乙酸乙酯
B.苯和浓溴水反应制溴苯
C.CH3CH2Br中滴加AgNO3溶液观察是否有淡黄色沉淀,判断卤代烃的类型
D.用CuSO4溶液和过量NaOH溶液混合,然后加入几滴乙醛,加热
解析:乙酸和乙醇在浓硫酸存在且加热的条件下生成乙酸乙酯;苯和液溴在铁作催化剂条件下制得溴苯;因卤代烃不溶于水,检验CH3CH2Br中的溴元素,需先加入NaOH溶液,加热水解,然后再加入过量的稀硝酸,最后加入AgNO3溶液;乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应,在制备Cu(OH)2悬浊液时NaOH溶液应过量。
答案:D
10.下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯:通入适量H2,加催化剂反应
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏
③除去苯中少量的苯酚:滴入适量溴水,过滤
④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏
⑤除去苯中少量的甲苯:加足量酸性KMnO4溶液,分液
A.①②③ B.②④⑤
C.③④⑤ D.②③④
解析:①中用H2除乙烯难以控制所加H2的量,不能做到既除去乙烯又不引入H2,①错误;②因乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,因此②是正确的;③生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯,而不会产生沉淀,无法过滤除杂,因此③是错误的;④加入生石灰后,能反应掉杂质乙酸和新生成的水,再利用蒸馏可以得到纯净的乙醇,④正确;⑤甲苯能与酸性KMnO4溶液反应,生成可溶于水的苯甲酸,而苯不溶于水,再分液除去苯甲酸,⑤正确。
答案:B
11.下列三种有机物是某些药物中的有效成分:
以下说法中正确的是( )
A.三种有机物都能与浓溴水发生反应
B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,则其一氯代物都只有2种
C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司匹林消耗氢氧化钠溶液最多
D.用NaOH溶液和NaHCO3溶液都能鉴别出这三种有机物
解析:布洛芬和阿司匹林与浓溴水不反应,A项错误;对羟基桂皮酸和布洛芬的一氯代物有2种,阿司匹林有4种,B项错误;对羟基桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均不能用NaOH溶液和NaHCO3溶液鉴别,D项错误。
答案:C
12.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作:①蒸馏
②过滤 ③静置分液 ④加入足量金属钠 ⑤通入过量CO2气体 ⑥加入足量的苛性钠溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入乙酸与浓硫酸的混合液,然后加热。则合理的操作顺序是( )
A.④⑤③⑦
B.⑥①⑤③
C.⑧①⑦
D.⑧②⑤③
解析:从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,先把两者分离,可加入足量的苛性钠溶液,与苯酚反应生成苯酚钠,再蒸馏使乙醇挥发,在苯酚钠溶液中通入过量CO2气体,再生成苯酚,静置分液即可。
答案:B
13.中学化学中下列各物质间不能实验(“→”表示一步完成)转化的是( )
A
B
C
D
a
CH3CH2OH
Cl2
C
b
CH3CHO
CH3CH2Br
HClO
CO
C
CH3COOH
CH3CH2OH
HCl
CO2
解析:A中的CH3COOH不能一步转化为CH3CH2OH;B中CH3CH2BrCH3CH2OH;C中Cl2HClOHClCl2;D中CCOCO2C。
答案:A
14.“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如下,则下列有关说法正确的是( )
对氨基苯磺酸 酒石酸
A.用系统命名法可命名为邻氨基苯
磺酸
B.对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应
C.对氨基苯磺酸苯环上的一氯代物有4种
D.1 mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠溶液反应,都能产生2 mol气体
解析:邻氨基苯磺酸的命名方法是习惯命名法,A不正确;酒石酸不能发生加成反应,B不正确;对氨基苯磺酸是对称结构,苯环上的一氯代物有2种,C不正确;1 mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠溶液反应,前者产生2 mol H2,后者产生2 mol CO2,D正确。
答案:D
二、填空题(共58分)
15.(12分)咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为
(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称: 。?
(2)根据咖啡酸的结构,列举咖啡酸可以发生的三种反应类型: 、 、 。?
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A,则醇A的分子式为 。?
(4)已知醇A含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式: 。?
解析:咖啡酸中含有酚羟基、碳碳双键、羧基,故可发生加成、取代、加聚、氧化还原、中和等反应。根据蜂胶的分子式,可知其中只有一个酯基,由原子守恒知:C17H16O4+H2OC9H8O4(咖啡酸)+醇A,得A的分子式为C8H10O。再根据(4)中信息,可知醇A的结构简式为:。
答案:(1)羧基、羟基(2分)
(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、取代反应、中和反应中的任意3种(3分)
(3)C8H10O(3分)
(4)CH3COOH++H2O(4分)
16.(14分)在下列物质中选择合适的物质的序号填空:①苯 ②乙醇 ③乙酸 ④乙酸乙酯。
(1)在加热有铜作催化剂的条件下,被氧化后的产物能发生银镜反应的是 ;该催化氧化反应的化学方程式为 。?
(2)在浓硫酸和加热条件下,能发生酯化反应的是 ;?
(3)既能发生加成反应又能发生取代反应的是 ;?
(4)在无机酸或碱作用下,能发生水解反应的是 ;写出其在碱性条件下水解的化学方程式?
。?
解析:(1)符合R—CH2OH形式的醇催化氧化的产物是醛,可发生银镜反应,乙醇符合;(2)羧酸或醇在浓硫酸和加热的条件下,能发生酯化反应,②③符合;(3)苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,既能发生加成反应又能发生取代反应;(4)酯在无机酸或碱作用下,能发生水解反应。
答案:(1)②(2分) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3分)
(2)②③(2分)
(3)①(2分)
(4)④(2分) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(3分)
17.(10分)草酸(HOOC—COOH)是一种重要的化工原料和化工产品。利用石油化工产品中的烷烃可以生成草酸,生产流程如下:
已知上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 。?
(2)C生成D的反应类型是 。?
(3)写出B生成C的化学方程式: 。?
(4)F生成HOOC—COOH的反应中新制Cu(OH)2悬浊液可以用 (选填序号)代替。?
A.银氨溶液 B.酸性KMnO4溶液
C.氧气 D.氨气
解析:首先根据最终产物草酸可以确定A分子为含两个碳原子的有机化合物,结合B的相对分子质量比A的大79,可推知B为CH3CH2Br;B发生消去反应生成(即C),乙烯与Br2发生加成反应,生成BrCH2CH2Br(即D);BrCH2CH2Br发生取代反应生成HOCH2CH2OH(即E),该物质在加热和铜作催化剂的条件下生成OHCCHO(即F),继续氧化得HOOC—COOH。
答案:(1)CH3CH3(2分)
(2)加成反应(2分)
(3)CH3CH2Br+NaOH
(3分)
(4)ABC(3分)
18.(11分)合成P(一种抗氧化剂)的路线如下:
A(C4H10O)B(C4H8)
DE(C15H22O3)
P(C19H30O3)
已知:①+R2CCH2
(R为烷基);
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为 。B经催化加氢后生成G( C4H10),G的化学名称是 。?
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为 。?
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。?
a.盐酸 b.FeCl3溶液
c.NaHCO3溶液 d.浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 (有机物用结构简式表示)。?
解析:(1)观察A和B的结构简式可推知,A生成B是发生醇的消去反应;根据信息①及B与C的反应产物的结构简式可知,B的结构简式应该是CH2C(CH3)2,可推知A的结构简式是CH3—C(OH)(CH3)2,所以B与氢气加成反应生成的G的结构简式是CH(CH3)3,即G是异丁烷。(2)根据A的结构简式可推知A与HBr反应的产物H的结构简式是CH3—CBr(CH3)2。(3)根据C的化学式及其与B反应的产物的结构简式可推知C是苯酚,可以用氯化铁溶液或浓溴水进行检验,b、d项正确。(4)根据有机物的合成路线图可推知P中能够与氢氧化钠溶液反应的官能团是酚羟基与酯基,所以P与氢氧化钠按1∶2反应。
答案:(1)消去反应(2分) 2-甲基丙烷(或异丁烷)(2分)
(2)(2分)
(3)bd(2分)
(4)+2NaOH+
CH3CH2CH2CH2OH+H2O(3分)
19.(11分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液退色。
(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。?
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。?
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体可能的结构简式: 。?
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。?
解析:由题干信息知A为酯,且A由B和E发生酯化反应生成;根据BCD可知B为醇,E为羧酸;又因D和E是具有相同官能团的同分异构体,说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子,又因E分子烃基上的氢被氯取代,其一氯代物只有一种,可以确定E的结构简式为;进一步可知B的分子式为C5H12O,说明B为饱和一元醇,又因B中没有支链,可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。
答案:(1)①②④(2分)
(2)羧基(1分) 碳碳双键(1分)
(3)、
(4分)
(4)+HCOOH
+H2O(3分)
