课件32张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.烷烃和烯烃的性质
(1)物理性质的递变规律
随烃分子内碳原子数目的增多,其物理性质的变化规律如下:
①状态:常温下,由气态逐渐过渡到液态,再到固态。分子中碳原子数小于或等于4的烷烃、烯烃呈气态。
②熔、沸点:熔、沸点逐渐升高。
③密度:密度逐渐增大,且密度都比水的密度小。
(2)烷烃结构与化学性质
①分子结构
分子中碳原子之间以单键结合成链状,剩余的价键全部与氢原子结合达到饱和。烷烃的通式为CnH2n+2。目标导航预习导引12?目标导航预习导引12(3)烯烃的分子结构与化学性质
①分子结构
分子里含有碳碳双键的一类链烃叫烯烃,所以是烯烃的官能团。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n。
②化学性质
烯烃的化学性质:烯烃的特征性结构是碳碳双键,它决定了烯烃的主要化学特性。
a.特征反应——加成反应
乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷的化学方程式为 。
二烯烃分子中含有两个碳碳双键,能发生1,2-加成、1,4-加成及完全加成。1,3-丁二烯与Cl2发生1,4-加成的化学方程式为CH2 CH —CHCH2+Cl2目标导航预习导引12?目标导航预习导引12工业上制备氯乙烷时,最佳方案是用乙烯与氯化氢发生加成反应,还是用乙烷与氯气在光照下发生取代反应?
答案:工业上制备氯乙烷常用乙烯与氯化氢发生加成反应。若用乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,则生成物除了一氯乙烷外,还有二氯乙烷、三氯乙烷等多种成分,使得产品不纯。目标导航预习导引122.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构(如顺-2-丁烯);两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构(如反-2-丁烯)。
(2)形成条件:一是具有碳碳双键,二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。
(3)顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
烷烃能产生顺反异构吗?
答案:烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用取代反应与置换反应有什么不同?
答案:取代反应与置换反应的比较一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 下列有关烷烃的叙述中,不正确的是 ( )
A.在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
解析:烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状(CH4中无碳碳单键),碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达到饱和,无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键;烷烃属于饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如KMnO4酸性溶液)反应;符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一。
答案:B一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用1.下列说法中,正确的是( )
A.烷烃的分子中,所有碳原子不可能位于同一平面上
B.随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐降低
C.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
D.所有的烷烃间一定互为同系物
解析:烷烃分子中的所有碳原子可能位于同一平面上(如CH3—CH3、CH3CH2CH3),也可能不都位于同一平面上[如(CH3)2CHCH3分子中最多只有3个碳原子共平面];随着碳原子数的增加,烷烃的分子间作用力逐渐增大,使其熔、沸点逐渐升高;烷烃的特征反应是取代反应,也就是说烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分子式不同的烷烃之间互为同系物。
答案:C一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用2.取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代反应的是( )
A.丙烷与氯气在光照作用下生成氯丙烷
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1,2-二溴乙烷
C.乙烯与水生成乙醇
D.乙烯自身生成聚乙烯
解析:B、C项为加成反应,D项为加聚反应。
答案:A一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用(2)烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,如:一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用(3)烯烃的加聚反应
单烯烃加聚的通式:一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用1.丙烯(CH3CH CH2)和HCl的加成产物有几种?试写出其结构简式。
答案:2种,其结构简式为CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。
2.能否用高锰酸钾酸性溶液除去乙烷中混有的乙烯?试分析原因。
答案:不能。虽能除去乙烯,但又混入了CO2气体。
3.乙烯既能使溴水褪色,又能使高锰酸钾酸性溶液褪色,其原理是否相同?分析原因。
答案:不同。乙烯能使溴水褪色是因为发生了加成反应:
CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br;能使高锰酸钾酸性溶液褪色是因为发生了氧化反应。一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用【例2】 既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( )
A.通入足量溴水中 B.与足量的液溴反应
C.通入高锰酸钾酸性溶液 D.一定条件下与H2反应
解析:鉴别乙烯和甲烷的最好的方法是通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法是将混合气体通入足量溴水中,乙烯与溴水充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法是通入高锰酸钾酸性溶液中,能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是乙烯,不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用高锰酸钾酸性溶液,因为乙烯会被高锰酸钾酸性溶液氧化生成二氧化碳气体,而引入新杂质。
答案:A一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用一二三知识精要思考探究典题例解迁移应用1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.不能发生取代反应
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能发生加聚反应
解析:丙烯的结构中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应。
答案:D
2.下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
解析:CH2 CH2与Cl2加成应得到CH2ClCH2Cl。
答案:B一二三知识精要三、烯烃的顺反异构
1.性质特点
互为顺反异构体的两种有机物,化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如下表所示:典题例解迁移应用一二三知识精要典题例解迁移应用2.产生条件
(1)分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素,如碳碳双键。
(2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团,如
均可产生顺反异构现象。一二三知识精要典题例解迁移应用【例3】 已知乙烯分子是平面结构,因此1,2-二氯乙烯可以形成
和 两种不同的顺反异构体。下列各物质中,能形成类似上述
两种顺反异构体的是( )
A.1-丁烯
B.丙烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.2-氯-2-丁烯
解析:由题意可知,只要每个双键的碳原子上连接两个不同的取代基,就存在顺反异构体。显然,只有2-氯-2-丁烯存在顺反异构体,选D。
答案:D一二三知识精要典题例解迁移应用一二三知识精要典题例解迁移应用(1)包括顺反异构体在内,分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有 种。?
(2)苯丙烯(C9H10)具有(A)、(B)两种位置异构体,其中(A)具有顺式(C)和反式(D)两种异构体,请写出它们的结构简式。
(A) ;?(B) ;?(C) ;?(D) 。?
解析:(1)分子式为C4H8的烯烃的构造异构有CH2 CHCH2CH3、CH3CH
CHCH3和 三种,其中只有CH3 CHCHCH3存在顺反异构。故分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有4种。(2)苯丙烯(C9H10)的两种位置异构
体分别为 和 ,其中前者存在顺反异构。一二三知识精要典题例解迁移应用知识链接案例探究?知识链接案例探究?知识链接案例探究?课件30张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.炔烃
(1)炔烃及其通式
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃属于炔烃,分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。
(2)乙炔
①组成和结构
乙炔的分子构型为直线形,分子中四个原子在同一直线上。
②乙炔的物理性质
炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似,也是随着碳原子数目的增加而递变,其中乙炔在常温下是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。目标导航预习导引12③乙炔的实验室制法
a.药品:电石(CaC2)、水
b.反应原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+CH≡CH↑
c.实验装置:固体+液体 气体目标导航预习导引12目标导航预习导引12符合通式CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的物质一定分别是烷烃、烯烃、炔烃吗?
答案:符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃;符合通式CnH2n的烃可能是烯烃,也可能
是环烷烃,如 分子式为C4H8;符合通式CnH2n-2的烃可能
是炔烃,也可能是二烯烃,如CH2 CH—CH CH2分子式为C4H6。目标导航预习导引122.脂肪烃的来源及其应用
(1)脂肪烃的来源
脂肪烃主要来源于石油、天然气和煤等。
(2)石油的成分及炼制
石油中含有1~50个碳原子的烷烃及环烷烃。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃;通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃。
(3)天然气
天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主。目标导航预习导引12石油的裂化与裂解有什么不同?
答案:石油的裂化:在石油加工中,常利用具有较长碳链的烃在高温下发生反应生成短碳链烃来获得较多的轻质油,这种加工方法被称为裂化。
裂解是利用与裂化相同的反应原理,以轻质油或石油气为原料,以比裂化更高的温度(700~800 ℃,有时高达1 000 ℃以上)来生产气态烯烃的加工过程。可见,裂解是一种深度的裂化。一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用【例1】 下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使KMnO4酸性溶液褪色
思路点拨:解答本题要抓住炔烃的结构特征和典型性质进行分析。
解析:并非炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上,如1-戊炔,故B项错误;炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,故C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色,故D项错误;1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,故A项正确。
答案:A一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解1.乙炔既不同于乙烯又不同于乙烷的性质是( )
A.能燃烧生成CO2和H2O
B.能发生加成反应
C.能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
答案:D一二知识精要典题例解2.下列关于烃类物质的组成、结构的说法正确的是 ( )
A.烃只由碳、氢两种元素组成
B.烯烃、炔烃分子中的碳原子均为不饱和碳原子
C.三聚氰胺( )属于脂肪烃
D.组成符合通式CnH2n(n≥2)的烃一定是烯烃
答案:A一二知识精要思考探究典题例解迁移应用二、乙炔的实验室制法及性质验证
1.实验装置一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.反应原理
装置①中的反应方程式为:
CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如
CuSO4+H2S CuS↓+H2SO4。
装置③中KMnO4酸性溶液褪色。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为:
CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2
装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.制备乙炔为什么不能用启普发生器?
答案:因为乙炔气体生成速率太快,且反应会放出大量的热,会损坏启普发生器;生成的氢氧化钙是糊状物,会堵塞反应容器,使水面难以升降。
2.请思考能否用排空气法来收集乙炔气体?试分析原因。
答案:不能。因乙炔的密度与空气密度相差不大,且乙炔易燃,混入空气点燃时易发生爆炸。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例2】 用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组成一套制备并净化乙炔,检验其性质,并可通过测定乙炔的量,从而计算电石纯度的装置。
?
(1)进行实验时,所制气体从左向右流动,仪器的正确连接顺序是 (填接口字母);?
(2)为了使实验中气流平稳,甲中分液漏斗里的液体X通常用 ;?
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4,已知称取m g电石,测得量筒内液体体积为V mL,则电石纯度可表示为 ;?
(4)若没有除H2S的装置,测定结果将会 (填“偏高”“偏低”或“不变”),理由是 (用化学方程式表示)。?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(3)制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导管口附近塞入少量棉花。
(4)电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制食盐水的滴入,使食盐水逐滴慢慢地滴入。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或利用启普发生器原理的实验装置,原因是:a.碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停。b.反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用下图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置,其中正确的是( )
?
答案:C知识链接案例探究1234?知识链接案例探究1234?1234知识链接案例探究2.平均分子组成法
假设混合烃的平均分子式为CxHy,根据其平均分子组成情况有以下规律:若1A.混合气体一定是CH4和C2H4
B.混合气体中一定有CH4,可能含有C2H4
C.混合气体中一定含有CH4,可能含有C2H6
D.混合气体中可能含有C2H2
答案:B1234知识链接案例探究3.根据烃的燃烧规律分析
遇到烃类物质的燃烧问题时,有很多规律可直接应用于解题,如最简式相同的烃,无论以何种比例混合,当总质量一定时,耗氧量不变且生成CO2和H2O的质量均不变;又如分子式为CxHy的烃,当y=4时,完全燃烧反应前后物质的量相等(水为气态)。1234知识链接案例探究两种气态烃以任意比例混合,在105 ℃时,1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体的体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H4
C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6
解析:据题意,t>100 ℃(水为气态),在此状况下气态烃充分燃烧,混合气体的总体积始终为10 L(未变),即ΔV=0,故两种气态烃分子中的平均氢原子数均为4;又因为两种气态烃是以任意比例混合的,D选项中的两种烃除1∶1的情况外,氢原子的平均数都不为4,故D项符合题意。
答案:D1234知识链接案例探究4.讨论法
当解决问题的条件不够时,可以从烃类物质的组成情况(如碳原子或氢原子多少关系)、结构特点(如是否饱和)、各类烃的通式等方面出发进行讨论,得出结果。1234知识链接案例探究常温下,一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体;A和B分子最多只含有4个碳原子,且B分子的碳原子数比A分子的多。将1 L该混合气体充分燃烧,在同温、同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比,并将结果填入下表:
答案:① CH4 C3H6 1∶3 ② CH4 C4H8 1∶1 ③ C2H6 C3H6 1∶1 ④ C2H6 C4H8 3∶1课件25张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引1231.苯的结构和性质
(1)苯的结构特点
?
(2)物理性质:无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是一种良好的有机溶剂。目标导航预习导引123目标导航预习导引123苯因为和溴水发生反应而使溴水褪色,这种说法正确吗?
答案:不正确。苯只能在溴化铁催化下与液溴发生取代反应;与溴水不能发生反应,但苯可以萃取溴水中的溴,静置分层后上层为苯层,颜色较深,下层为水层,几乎无色。目标导航预习导引123?目标导航预习导引123判断正误。
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 ( )
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。 ( )
(3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响。 ( )
(4) 包括两个苯环,所以是苯的同系物。 ( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)×目标导航预习导引1233.芳香烃的来源及应用
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)来源
①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。
②20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。
(3)应用:简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.相同物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要的H2的量相同吗?
答案:1 mol苯与1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应,所以相同物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要的H2的量相同。
2.是否所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色?
答案:并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如 ,
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥6);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能。
答案:D一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是( )
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应
解析:苯硝化发生一取代,而甲苯硝化发生三取代。
答案:A
2.下列叙述中错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
解析:甲苯与氯气在光照下反应主要取代侧链—CH3上的氢原子,D选项错误。
答案:D一二知识精要典题例解迁移应用二、苯的取代反应实验
1.溴苯
(1)反应原理
(2)装置一二知识精要典题例解迁移应用(3)注意事项
①采用CCl4吸收挥发出的溴单质。
②采用AgNO3溶液检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。
③要使用催化剂Fe(或FeBr3),否则不能反应。
④溴苯原本是无色油状液体,由于在该实验中溶解了溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。
⑤溴应为纯的液溴,苯与溴水不反应(当苯和溴水混合时发生萃取而不发生取代反应,萃取分层后水在下层,溴的苯溶液在上层,溴的苯溶液一般为橙红色)。
⑥试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。一二知识精要典题例解迁移应用2.硝基苯
(1)反应原理
(2)装置一二知识精要典题例解迁移应用(3)注意事项
①药品的加入:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。
②加热方式及原因:采用水浴加热,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃。
③温度计放置的位置:温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④采用长直玻璃导管起冷凝回流作用。
⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色。
⑥粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得到纯硝基苯。
⑦硝基苯有毒,它与人的皮肤接触或其蒸气被人吸入,都能引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚,洗去人体皮肤上的硝基苯常用的安全试剂是酒精,一般不用乙醚,因为乙醚易使人麻醉。一二知识精要典题例解迁移应用【例2】 如图所示是某学生设计的制取溴苯的装置。
?
(1)指出图中的错误之处并改正:① ;② ;③ 。?
(2)烧瓶中发生反应的化学方程式为 。?
(3)按试剂加入的顺序,烧瓶中所盛装的试剂是 。?
(4)与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是 。?一二知识精要典题例解迁移应用(5)反应过程中,锥形瓶中的导管口处出现的现象是 ,其原因是 。?
(6)反应完毕后,向锥形瓶中滴入AgNO3溶液,可以观察到的现象是 ,是因为有 生成,反应的离子方程式为 。?
(7)反应完毕后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧瓶底部有 色不溶于水的液体出现,其原因是 。在粗产品溴苯中加入 可以除去杂质 ,反应的离子方程式为 。?一二知识精要典题例解迁移应用解析:(1)因为苯与液溴在FeBr3催化下反应十分剧烈,可达到沸腾状态,所以不用加热。苯与液溴反应生成的HBr极易溶于水,若导管伸入液面以下容易发生倒吸。锥形瓶不应带有瓶塞。(3)加入试剂的顺序应为苯→液溴→铁屑。液溴的密度大于苯,先加苯,再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀,待加入铁屑后,立即发生剧烈反应。因此,加入试剂的顺序不能颠倒。(4)与烧瓶口连接的导管兼有导气和冷凝回流的作用。因为加入铁屑后苯与液溴立即剧烈反应,沸腾而使部分苯和溴成为蒸气,反应物蒸气经垂直部分的导管冷凝后再流回烧瓶,减少了生成物的损失,又避免了生成物中混有过多的杂质。(5)反应过程中有HBr生成,HBr通过导管进入锥形瓶,除被吸收外,还会与锥形瓶中的水蒸气生成白色酸雾。(6)锥形瓶中的水吸收HBr后成为氢溴酸,滴入AgNO3溶液后有淡黄色AgBr沉淀生成,反应的离子方程式为Ag++Br- AgBr↓。(7)反应完毕后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有褐色的油状液体出现,这是因为溴苯的密度比水的大,沉在水底,得到的溴苯中溶有少量的溴而使溴苯呈褐色。在粗产品溴苯中加入NaOH溶液,可以除去杂质溴,从而得到无色的溴苯,反应的离子方程式为Br2+2OH- Br-+BrO-+H2O。一二知识精要典题例解迁移应用答案:(1)①用酒精灯加热,应撤去酒精灯 ②导管伸入液面以下,应在液面上方1~2 cm处 ③锥形瓶带有瓶塞,应去掉瓶塞
(3)苯、液溴、铁屑
(4)导气、冷凝回流
(5)有白雾出现 生成的HBr易与水蒸气凝结为白色的酸雾
(6)有淡黄色沉淀产生 AgBr沉淀 Ag++Br- AgBr↓
(7)褐 溴苯的密度比水的大,沉在水底,且溴苯中溶有少量的溴 NaOH溶液 溴 Br2+2OH- Br-+BrO-+H2O一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用下列实验设计不能成功的是( )
A.溴苯中混有溴,加入浓NaOH溶液,振荡,再进行分液
B.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入浓烧碱溶液中,静置,然后分液
D.乙烯中混有CO2,将其通入NaOH溶液中洗气
解析:乙烷中的乙烯可通过溴水而除去,采用加氢法会引入新的杂质H2,且反应条件较苛刻。
答案:B知识链接案例探究芳香烃同分异构体数目的判断
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物的同分异构体的判断也有其特殊的地方。
(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯只有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种,则三氯取代物也为1种。知识链接案例探究苯环上连接有一个烃基—R和3个—X的有机物的结构共有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析:可以先将3个—X基按照连、偏、均的顺序排列在苯环上,得到三种结构,然后将—R分别等效取代三种结构中的氢原子。如下图,(1)中苯环上3个位置相同;(2)中有2个不同位置;(3)中有3个不同位置,所以—R取代后共有6种不同的结构。
答案:C课件26张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.溴乙烷
(1)分子组成与结构
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,溴乙烷的官能团为溴原子。
(2)物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
(3)化学性质
①水解反应
溴乙烷与NaOH水溶液发生水解反应,该反应又属于取代反应,化学方程式为C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。目标导航预习导引12②消去反应
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为C2H5Br+NaOH +NaBr+H2O。像这样,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子,而生成含不饱和键化合物的反应,叫作消去反应。溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?
答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-的方法来进行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。
用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成?
答案:利用核磁共振氢谱法。目标导航预习导引122.卤代烃
(1)定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。
(2)分类
根据分子里卤素原子种类不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据烃分子中所含卤素原子多少,分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基不同,分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
(3)物理性质
①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
②溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。目标导航预习导引12(4)化学性质
卤代烃分子中,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性较强,易于发生水解反应和消去反应。
①水解反应(取代反应)
R—X+NaOH ROH+NaX
②消去反应
+NaOH +NaX+H2O目标导航预习导引12卤代烃属于烃吗,为什么?
答案:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。
(5)卤代烃对人类生活的影响
①卤代烃的用途
有些多卤代烃,化学性质稳定、无毒,具有不易燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。
②卤代烃的危害
氟氯烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、卤代烃的水解和消去反应
1.水解反应:卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。即
因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。
2.消去反应
(1)消去反应的实质
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如 +NaOH CH2 CH2↑+NaCl+H2O。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,
如 、 。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同
的产物,如 发生消去反应的产物为CH3—CH CH—CH3、
CH2 CH—CH2—CH3。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,例如:
CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1. 与NaOH乙醇溶液混合后加热可得几种有机产物?
答案:两种。 与NaOH乙醇溶液混合后加热发生消去反应得到
的产物为CH2 CHCH2CH3或CH3CH CHCH3。
2.在卤代烃水解反应中为什么要加入NaOH?
答案:卤代烃在不加入NaOH的情况下水解反应也能进行,但非常微弱:R—X+H2O ROH+HX,加入NaOH是为了中和生成的HX,使得水解反应更易向右进行,即促进水解。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是( )
A.CH3Br B.(CH3)3CCH2Br
C.(CH3)3CBr D.CH3CH2CHBrCH3
思路点拨:卤代烃能发生消去反应的结构特点:与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
解析:CH3Br中与—X相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,(CH3)3CCH2Br中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,A、B项错误;(CH3)3CBr中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且产物唯一,C项正确;CH3CH2CHBrCH3中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,消去可得到CH3CH CHCH3和CH3CH2CH CH2两种产物,D项错误。
答案:C一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.写出下列反应的化学方程式。
(1)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别和NaOH溶液共热。 ; 。?
(2)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热。 ; 。?
答案:(1)CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
+NaOH +NaCl
(2)CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3—CHCH2↑+NaCl+H2O
+NaOH CH3—CH CH2↑+NaCl+H2O一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯烃的是( )
解析:所有卤代烃都能发生水解反应;能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构
特征为 ,符合此结构特点的有选项A、B、D,其中选项A、D只能生
成一种烯烃,只有选项B能生成 和
两种烯烃。
答案:B一二知识精要思考探究典题例解迁移应用二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-存在,所以向其中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银沉淀。具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理
R—X+NaOH ROH+NaX
HNO3+NaOH NaNO3+H2O
AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)种类。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中。
(2)加入NaOH溶液。
(3)加热(加热是为了加快水解速率)。
(4)冷却。
(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。
(6)加入AgNO3溶液。
即R—X R—OH、NaX一二知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.将卤代烃中的卤素原子转化为X-的方法有哪些?
答案:①在强碱(NaOH)水溶液中加热水解;②在强碱的醇溶液中加热发生消去反应。
2.在卤素原子的检验实验中加入足量稀硝酸的目的是什么?
答案:①为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应产生沉淀而干扰实验;②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例2】 某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX,为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;③反应完毕后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液,得浅黄色沉淀;④过滤,洗涤,干燥后称重,得到c g固体,回答下列问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是 。?
(2)步骤④中,洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 。?
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。?
(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。?
(5)如果在步骤③中加稀硝酸的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填字母)。?
A.偏大 B.偏小C.不变 D.大小不定一二知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀硝酸 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③① B.①②④⑤③
C.②④①⑤③ D.②④⑤①
解析:检验溴乙烷中溴元素,应在碱性条件下水解,然后加入稀硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,观察是否有浅黄色沉淀生成,所以操作顺序为②④⑤③①。
答案:A知识链接案例探究卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应,引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。
(1)引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇 1,2-丙二醇,思路是1-丙醇丙烯1,2-二卤代丙烷1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇,丙烯→1,2-丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解的方法来得到醇的。知识链接案例探究(2)在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去。如知识链接案例探究根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是 。?
(2)①的反应类型是 。③的反应类型是 。?
(3)反应④的化学方程式是 。?知识链接案例探究解析:由反应①的条件知该反应为烃的取代反应,所以A应为 ;反应②为卤代烃的消去反应;反应③为烯烃的加成反应;反应④为卤代烃的消去反应。
答案:(1)
(2)取代反应 加成反应
(3) +2NaOH +2NaBr+2H2O课时训练5 烷烃和烯烃
一、选择题
1.某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是( )
A.火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能
B.正丁烷的沸点比丙烷高
C.丁烷和丙烷都不溶于水
D.丁烷和丙烷的燃烧产物对环境无影响
答案:D
2.下列叙述正确的是( )
A.各元素的质量分数相等的物质一定是同系物
B.具有相同分子通式的不同有机物一定属于同系物
C.同系物之间互为同分异构体
D.两个相邻的同系物的相对分子质量之差为14
解析:可用举例法解答本题。如HCHO与CH3COOH,其各元素的质量分数相同,但不是同系物关系;单烯烃与环烷烃的分子通式相同,但不是同系物关系;同系物之间相差一个或若干个CH2原子团,因而不可能是同分异构体关系。
答案:D
3.将1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。下列说法正确的是 ( )
A.一定有乙烷 B.可能有甲烷
C.一定没有甲烷 D.一定没有乙烷
解析:本题考查有机化学计算中常用平均分子式的方法确定有机物的组成。根据题目可知该混合物的平均分子式是C1.5H4,两种气态烃分子中含碳原子数的平均值为1.5,根据平均的思想,必有一种分子中碳原子数大于1.5,另一种分子中碳原子数小于1.5,而分子中碳原子数小于1.5的烃只有甲烷,所以必然有甲烷。甲烷分子中的氢原子数为4,且混合烃中氢原子数的平均值为4,因此另一种烃分子中的氢原子数必然也是4,碳原子数大于等于2。
答案:D
4.下列现象中,不是因为发生化学反应而产生褪色现象的是( )
A.乙烯使KMnO4酸性溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
解析:溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,苯滴入溴水中,振荡后水层褪色,褪色的原因是发生了萃取。
答案:B
5.桶烯结构简式如图所示,有关说法不正确的是( )
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯(C6H5CHCH2)互为同分异构体
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
解析:桶烯分子中存在两个饱和碳原子,所形成的四个共价键呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A项错误;桶烯中含有,能够发生加成反应和加聚反应,B项正确;桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确;桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢),所以其一氯代物只有两种,D项正确。
答案:A
6.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.CH3—CHCH2和CH3—CH2—CHCH2
B.CH3—CH3和CH3—CHCH2
C.CH3—CH2—CH3和CH3—CHCH2
D.CH2CH—CHCH2和CH2CH—CH3
解析:同系物是结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。B、C、D项的结构不相似。
答案:A
7.某烯烃与H2加成后的产物是
,则该烯烃的结构式可能有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:某烯烃与H2加成后的产物是
,从结构上看,可以由三种物质和氢气反应得到,也就是说产物中相连碳上都有氢,则原来这两个碳原子之间可能为双键。
答案:C
8.有机化合物C4H8是生活中的重要物质,关于C4H8的说法中,错误的是( )
A.C4H8可能是烯烃
B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C.核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是
D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
解析:C4H8中属于烯烃类的同分异构体有
、CH2CHCH2CH3、
CH3CHCHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯共3种。
答案:C
9.能除去CH4中少量CH2CH—CH3的最好方法是 ( )
A.通入足量溴水中
B.点燃
C.催化加氢
D.通入足量KMnO4酸性溶液中
答案:A
10.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g,其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍,当混合气体通过足量溴水时,溴水增重4.2 g,则这两种气态烃是 ( )
A.甲烷和乙烯 B.乙烷和乙烯
C.甲烷和丙烯 D.甲烷和丁烯
解析:根据已知条件,先求出混合气体的平均相对分子质量,即11.25×2=22.5。由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于22.5,则该混合物中一定含有甲烷。混合气体通过溴水时溴水增重,说明该混合气体中烯烃的质量为4.2g,则甲烷的质量为9g-4.2g=4.8g,即n(CH4)=0.3mol。设该不饱和烃的物质的量为x,则有=22.5g·mol-1,解得:x=0.1mol,即该不饱和烃的摩尔质量为42g·mol-1,为丙烯。
答案:C
二、非选择题
11.写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍 。?
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子 。?
(3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15 L水蒸气 。?
(4)0.01 mol烷烃E完全燃烧时,消耗标准状况下的氧气2.464 L 。?
解析:( 1)烷烃通式为CnH2n+2,Mr=D×=36×2=72,即分子式为C5H12。
(2)据题意2n+2=200,n=99,即分子式为C99H200。
(3)据H原子守恒,1molCnH2n+2~15molH2O,故n=14,分子式为C14H30。
(4)由烷烃燃烧通式可知,1molCnH2n+2~
molO2
本题中0.01molE完全燃烧消耗O2的物质的量为=0.11mol,可得E为C7H16。
答案:(1)C5H12 (2)C99H200 (3)C14H30 (4)C7H16
12.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为 ;若该烯烃与足量的H2加成后能生成分子中含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为 。?
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有 种结构;?
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃是一个非常对称的分子构型,有顺、反两种结构。
a.写出A的该种同分异构体的结构简式。
b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。
解析:(1)由相对分子质量为70,可知该烯烃分子中最多含有5个碳原子,若为单烯烃,由Mr(CnH2n)=70,14n=70,n=5;而其他情况经过计算不成立,所以该烯烃的分子式为C5H10;该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个支链。
当主链为4个碳原子时,支链为1个—CH3,此时烯烃碳的骨架结构为,其双键可在①②③三个位置,有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为
,其双键可处于①②③④⑤五个位置。
答案:(1)C5H10 、
、
(2)①5
②a.(CH3)3CCH2—CH2—C(CH3)3
b.
课时训练6 炔烃 脂肪烃的来源及应用
一、选择题
1.下列说法正确的是( )
A.符合CnH2n通式的烃属于烯烃
B.烷烃均能与氯水反应
C.甲烷、乙烯、乙炔可用在空气中燃烧的方法鉴别
D.具有同一通式的不同有机物互为同系物
解析:符合CnH2n通式的烃也可能是环烷烃,A项错;烷烃均能与氯气反应,而不是氯水,B项错;具有同一通式,但结构不相似的有机物不能称为同系物,如CH3OH和CH3OCH3,D项错。
答案:C
2.下列关于同分异构体的分类,错误的是( )
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属碳链异构
B.CH3—CHCH—CH3与CH2CH—CH2—CH3属官能团异构
C.CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属位置异构
D.CH2CH—CHCH2与CH3—C≡C—CH3属官能团异构
答案:B
3.下列说法不正确的是( )
A.CH3—CHCH2和CH2CH2的最简式相同
B.CH≡CH和C6H6含碳量相同
C.丁二烯和丁烯不互为同系物
D.标准状况下,11.2 L戊烷中所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数)
解析:CH3—CHCH2和CH2CH2的最简式均为CH2;CH≡CH和C6H6最简式均为CH,含碳量相同;丁二烯和丁烯的双键个数不同,不互为同系物;标准状况下,戊烷不是气体。
答案:D
4.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( )
A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6)
B.Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4)
D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
解析:反应CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑中无化合价变化。ZnC2中C显-1价,对应C2H2;Al4C3中C显-4价,对应CH4;Mg2C3中C显-价,对应C3H4;Li2C2中C显-1价,对应C2H2。
答案:C
5.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol氯代烷;1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是( )
A.CH3CHCH2 B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH D.CH2CHCHCH2
解析:1mol该链烃能和2molHCl发生加成反应,可知此烃分子中含有2个或1个—C≡C—。1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应,且取代后生成的分子中不含氢原子,说明此氯代烷分子中有6个H原子,故原来的烃分子中有4个H原子。
答案:B
6.下列叙述中,不正确的是( )
A.天然气是以甲烷为主要成分的高效清洁燃料
B.煤的干馏可得到煤焦油,通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃
C.石油中含有烷烃和环烷烃,因此由石油不可能获得芳香烃
D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃
解析:石油的催化重整是目前获得芳香烃的主要来源。
答案:C
7.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是
HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2CH—CHCH2的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使KMnO4酸性溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析:无论是CH≡C—CH2—CH3,还是
CH2CH—CHCH2,A、B、C项均能发生,而与足量溴加成后前者产物为,后者产物为。
答案:D
8.常压下,150 ℃时,将CH4、C2H4、C3H4组成的混合气体x L,与10x L氧气混合后充分燃烧,恢复到原温度和压强,则此时的气体体积为( )
A.5x L B.11x L
C.12x L D.无法计算
答案:B
9.a mol H2和b mol C2H2在密闭容器中反应,当其达到平衡时,生成c mol C2H4,将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O,所需氧气的物质的量为( )
A.(b)mol B.(a+3b)mol
C.(b-c)mol D.(a+3b+2c)mol
解析:根据原子守恒,平衡混合气消耗的氧气的量就是amolH2和bmolC2H2消耗O2的量之和,即为(b)mol。
答案:A
10.一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene,其形状和结构如右图所示,有关该分子的说法中不正确的是( )
A.该烯烃的分子式为C5H4
B.该分子所有碳原子在同一平面
C.1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D.与其互为同分异构体且只含三键的链烃不止一种
解析:由图可知该烃的分子式为C5H4;中心碳原子连有4个键,空间构型类似于甲烷,是四面体结构,所有碳原子不可能共平面;由于有2个双键的存在,1mol该烃最多可与2molBr2发生加成反应;与其互为同分异构体且只含三键的烃分子有CH≡C—C≡C—CH3以及CH≡C—CH2—C≡CH两种。
答案:B
二、非选择题
11.为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先将其除去,再与溴水反应。请你回答下列问题:
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 , 。?
(2)甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是 。?
a.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
b.使溴水褪色的反应,就是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙炔
d.使溴水褪色的物质,就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必含有的一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 ,在验证过程中必须全部除去。?
(4)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,其理由是 。?
解析:题干设计了甲、乙、丙三位同学探讨乙炔与溴的加成反应。甲同学仅通过简单的实验现象就断定乙炔和溴水发生了加成反应;而乙同学则发现沉淀中有些新的浑浊现象,进而提出了用实验来验证自己的推断:其中有杂质气体,应先将其除去;丙同学则提出了用pH试纸测定溶液的酸碱性来判断是发生了加成还是取代反应。
答案:(1)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2
CHBrCHBr
(或CHBr2—CHBr2)
(2)不能 ac (3)H2S Br2+H2SS↓+2HBr
(4)如若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸来验证
12.日本筑波大学的白川英树教授等三人,发现在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后,聚乙炔便像金属那样具有导电性。这一发现和发展获得2000年度诺贝尔化学奖。
(1)试写出聚乙炔的结构简式: 。?
(2)导电聚合物的研究成果,还对分子电子学的迅速发展起到推动作用。日本的赤木教授成功合成了具有螺旋状链式结构的聚乙炔,可以用来制成电子零件中不可缺少的线圈和电磁体。若发现的银色的聚乙炔薄膜是纯净的反式聚乙炔,其结构片段如图所示:
请写出铜色的聚乙炔薄膜顺式聚乙炔的结构片段: 。?
(3)现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜以及苯乙烯(C8H8)的混合物共13 g,若完全燃烧,则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定?为什么?
。?
(4)一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物,其相对分子质量是104。
①其分子式为 。?
②若该化合物分子的一氯代物只有一种同分异构体,则该有机物的结构简式为 。它的二氯代物有 种同分异构体。?
答案:(1)??CHCH??
(2)
(3)能,因为它们的最简式一样
(4)①C8H8 ② 3
课时训练7 芳香烃
一、选择题
1.下列说法中错误的是( )
A.石油中含C5~C11的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油
B.含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D.煤中含苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
解析:煤中不含苯和甲苯,通过干馏(化学反应)能生成苯和甲苯。
答案:D
2.只用一种试剂,区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体,应选用( )
A.KMnO4酸性溶液 B.溴水
C.碘水 D.硝酸银溶液
解析:溴水加入题给6种无色液体中,现象分别如下:甲苯,振荡静置后,上层液体为橙色;四氯化碳,振荡静置后,下层液体为橙色;己烯,振荡静置后,液体分两层,均无色(因二溴己烷为无色,且不溶于水);乙醇,仍为橙色溶液,不分层(因为乙醇与水能以任意比例混溶);碘化钾溶液,为棕黄色溶液,比原橙色颜色加深(因为置换出单质碘,碘水颜色为棕黄色);亚硫酸,变为无色溶液,不分层(反应为H2SO3+Br2+H2OH2SO4+2HBr)。
答案:B
3.结构简式为的烃,下列说法正确的是 ( )
A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
解析:在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。图中两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置,因而应分别与各自相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以转动,使两苯环可能不共面,但无论如何总可以保证至少有9个碳原子共面。如图:。
答案:C
4.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥
④10%NaOH溶液洗。正确的操作顺序(可重复)是 ( )
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
答案:B
5.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( )
A.一定条件下,Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应
B.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O
C.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
D.苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
解析:由Br2可与甲苯发生苯环上的取代反应可推知,Cl2在一定条件下也可与甲苯发生苯环上的取代反应。C2H6、C3H6分子中均含6个氢原子,所以1mol混合物中含6mol氢原子,燃烧后生成3molH2O。2,2-二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4,其只有一种氢原子,故其一溴取代物只有一种。苯虽不能使KMnO4酸性溶液褪色,但可以燃烧,故苯能发生氧化反应,D项错误。
答案:D
6.某液态烃,它不跟溴水反应,但能使KMnO4酸性溶液褪色。将0.5 mol该烃完全燃烧生成的CO2通入含5 mol NaOH的溶液中,所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1∶3。则该烃是( )
A.1-丁烯
B.甲苯
C.1,3-二甲苯
D.2-甲基-3-乙基-2-戊烯
解析:根据该烃是液态烃,不跟溴水反应,排除A、D项;设溶液中Na2CO3的物质的量为x,则NaHCO3的物质的量为3x,则n(Na)=2x+3x=5mol,x=1mol,由C原子守恒,可得0.5mol该烃中有4molC,即1mol该烃中有8molC。
答案:C
7.下列说法中正确的是( )
A.在FeBr3催化作用下与液溴反应生
成的一溴代物有4种
B.1 mol 可以和4 mol氢气加成
C.和是同系物
D.分子中所有原子都处于同一平面
解析:在FeBr3催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有3种,A项不正确;B项,苯环和氢气加成需要3molH2,碳碳双键需要1molH2,B项正确;结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物,互称为同系物,所以C项中两种有机物不是同系物;和饱和碳原子相连的4个原子一定位于四面体的4个顶点上,所以甲基中的氢原子不可能都在同一平面上,D项不正确。
答案:B
8.奥运会严格禁止运动员服用兴奋剂。关于某种兴奋剂(结构简式如图)的以下说法中,正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.该物质所有原子都在同一平面上
C.该物质的分子式为C20H25O3
D.1 mol该物质最多能与7 mol H2加成
解析:该有机物除含有碳元素、氢元素外,还含有氧元素,不属于芳香烃,属于芳香族化合物,A项错;该有机物中含有—CH3和—C5H11,根据饱和碳原子四面体构型可知,只要有饱和碳原子存在,所有原子就不可能共面,B项错;该物质的分子式为C20H24O2,C项错;该物质有两个苯环,一个碳碳双键,所以1mol该物质能与7molH2加成,D项对。
答案:D
9.有下列8种物质:①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④二氧化硫 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦环己烯() ⑧对二甲苯。其中既能使KMnO4酸性溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧
C.③④⑤⑦⑧ D.④⑤⑦
解析:①②③⑥⑧均不与溴水反应;SO2有还原性,能被溴水、KMnO4酸性溶液氧化;分子中含有碳碳双键和碳碳三键的有机物既能与溴水发生加成反应,也能被KMnO4酸性溶液氧化。
答案:D
10.有一种有机物,因其酷似奥林匹克旗中的五环(如图所示),科学家称其为“奥林匹克烃”。下列有关“奥林匹克烃”的说法中正确的是( )
A.该烃属于苯的同系物
B.该烃的一氯代物只有一种
C.该烃分子中只含非极性键
D.该烃分子中的碳原子个数多于氢原子个数
解析:由结构简式可知该烃不属于苯的同系物,且其一氯代物有7种,除含非极性键外还含有C—H极性键。
答案:D
二、非选择题
11.乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯()4种有机物分别在一定条件下与H2充分反应。
(1)若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3,说明该烃分子中存在 结构,它是 。?
(2)若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2,说明该烃分子中存在 结构,它是 。?
(3)苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比为 。?
解析:熟练掌握每1mol碳碳双键、碳碳三键及苯与H2完全加成时,消耗H2的物质的量。
答案:(1)苯环 甲苯
(2)碳碳三键 乙炔
(3)1∶4
12.如图所示,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细分析,对比三个装置,回答下列问题:
(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式: , 。写出装置B的试管中发生反应的化学方程式: 。?
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是 。?
(3)按装置B、C装好仪器及药品后,要使反应开始,应对装置B进行的操作是?
,?
应对装置C进行的操作是?
。?
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作,装置A中这一问题在实验中造成的后果是?
。?
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是 ,反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。?
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是?
,?
。?
解析:本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力,苯在FeBr3的催化作用下,可与液溴发生取代反应生成HBr,同时生成,故可用AgNO3溶液(用HNO3酸化)来检验反应生成的HBr,进而证明确实发生了取代反应,该反应放热,Br2和苯又易挥发,Br2与H2O反应会生成HBr、HBrO,干扰有关的实验现象。此外,苯和Br2进入空气中会造成污染,同时也使反应物的利用率降低。
答案:(1)2Fe+3Br22FeBr3 +Br2+HBr HBr+AgNO3AgBr↓+HNO3
(2)导出HBr,兼起冷凝器的作用
(3)B中旋开分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 C中把铁丝往下放,使铁丝与溴和苯的混合液接触
(4)溴蒸气和苯蒸气逸出,污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气 CCl4由无色变成橙色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低 由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
课时训练8 卤代烃
一、选择题
1.下列物质中,不属于卤代烃的是 ( )
A.CH2Cl2
B.CCl2F2
C.
D.CH3COCl
解析:卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。
答案:D
2.2013年度诺贝尔和平奖颁予“禁止化学武器组织”(OPCW),表彰其在致力摧毁化学武器的过程中所做的广泛努力,其中光气(COCl2)是一种致命的化学武器。氯仿可作全身麻醉剂,但在光照下易被氧化成剧毒的光气:2CHCl3+O22COCl2+2HCl,为了防止事故的发生,使用前要检验是否变质,你认为检验使用的最佳试剂是( )
A.溴水
B.烧碱溶液
C.硝酸银溶液
D.碘化钾淀粉试纸
解析:如检验氯仿是否变质,可根据氯仿变质生成HCl,加入硝酸银溶液,可生成不溶于水的AgCl沉淀。
答案:C
3.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成
D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
答案:A
4.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )
A.苯和溴水共热
B.光照甲苯与溴的蒸气
C.溴乙烷与NaOH溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
解析:苯与溴水不发生反应,A项不正确;甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃,B项正确;C项,发生取代反应脱去溴原子;D项发生消去反应脱去溴化氢,故C、D项不正确。
答案:B
5.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
A.CH3Cl
B.
C.
D.
解析:卤代烃在NaOH溶液中一般均可以发生水解反应,但并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应,必须满足以下条件:①分子中只含有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。②与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子不能发生消去反应。
答案:B
6.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
① ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥
B.②③⑤
C.全部
D.②④
解析:卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应,应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在,据此应有②④⑤能发生消去反应。
答案:A
7.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br
解析:在有机物的制备反应中,应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然D的步骤较少,最后产率也较高。
答案:D
8.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是( )
A.加成—消去—取代
B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成
D.取代—加成—消去
解析:2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解生成1,2-丙二醇,B项正确。
答案:B
9.为探究一溴环己烷与NaOH醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案:
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是( )
A.甲
B.乙
C.丙
D.以上实验方案都不正确
解析:若是水解反应也有类似甲的实验现象,故甲不正确;Br2与NaOH溶液也发生反应使溴水褪色,乙不正确;一溴环己烷水解产生的Br-也能被KMnO4酸性溶液氧化,使KMnO4酸性溶液的颜色变浅,故丙也不正确。正确的方案应是先向混合液中加入足量稀硝酸中和碱至中性,再滴入溴水,若溶液颜色变浅或褪去,即可验证发生了消去反应。
答案:D
10.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是 ( )
A.
B.
C.
D.
解析:A项、C项、D项三种物质均能发生消去反应,但生成物只有一种,分别为CH2CHCH3、
和CH3CHCH—CH2CH3,不符合题意;B项的消去产物有两种,分别为
、,符合题意。
答案:B
二、非选择题
11.某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓硫酸混合加热制得,且可作果实催熟剂。则:
(1)A的结构简式为 。?
(2)写出A生成B的化学方程式:?
。?
(3)写出A生成C的化学方程式:?
。?
(4)B生成C的反应类型为 。?
答案:(1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
(3)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
(4)消去反应
12.卤代烃A(C2H5X)是一种无色液体,为探究A的性质,设计如下实验方案。
方法一:往A中加入硝酸银溶液,充分振荡,静置。
方案二:往A中加过量NaOH水溶液,充分振荡,静置,待液体分层后,取“水层”溶液少许,滴加硝酸银溶液。
方案三:往A中加入过量NaOH乙醇溶液,共热,充分反应后,取溶液少许,依次加入试剂B、硝酸银溶液,得浅黄色沉淀。
根据以上信息回答问题。
(1)C2H5X中的X是 (写化学式)。?
(2)方案一中可观察到溶液分层,设计简便方法,判断哪一层为“水层”: 。?
(3)有人认为方案二达不到检验X的实验目的,理由是 。?
(4)方案三中,试剂B是 。写出方案三中可能发生反应的化学方程式: 。?
(5)将A与过量NaOH乙醇溶液共热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,溶液褪色,原因是 。?
解析:(1)浅黄色沉淀是溴化银,所以X是Br。
(2)由于水层一定是和水互溶的,据此可以鉴别。即任取一层液体,加水,充分振荡,静置,若不分层,该层为“水层”,反之为“油层”。
(3)由于过量的NaOH溶液也会与硝酸银溶液反应生成沉淀(AgOH或Ag2O),从而干扰X-的检验。
(4)由于卤代烃的消去反应是在碱性条件下进行的,所以在加入硝酸银溶液之前,应该首先加入稀硝酸酸化,即B是稀硝酸。有关反应的方程式如下:
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O、HNO3+NaOHNaNO3+H2O、NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3。
(5)溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,生成乙烯。乙烯能和溴水发生加成反应,而使其褪色。
答案:(1)Br
(2)任取一层液体,加水,充分振荡,静置,若不分层,该层为“水层”,反之为“油层”
(3)过量的NaOH溶液会与硝酸银溶液反应生成沉淀(AgOH或Ag2O),从而干扰X-的检验
(4)稀硝酸 CH3CH2Br+NaOH
CH2CH2↑+NaBr+H2O、HNO3+NaOHNaNO3+H2O、NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3
(5)A与过量NaOH乙醇溶液共热生成的气体中有乙烯,乙烯与溴水发生加成反应,使其褪色(其他答案合理亦可)
