课件24张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.醇的定义、分类、命名
(1)定义
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基。
(2)分类
①依据:醇分子中所含羟基的数目。
②种类:一元醇、二元醇和多元醇。
③两种重要的醇
乙二醇的结构简式为 。丙三醇俗称甘油,结构简式
为 ,它们都是无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙
醇。目标导航预习导引12(3)命名
①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。
②从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用二、三……标出。
例如: 命名为3-甲基-2-戊醇。(1)饱和脂肪一元醇的组成通式是什么?
(2)含有—OH官能团的有机物是否一定属于醇类?
答案:(1)饱和脂肪一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,它们的通式是CnH2n+1OH(n≥1),简写为R—OH。
(2)不一定,也可能属于酚类,如 (苯酚)。目标导航预习导引122.醇的性质及递变规律
(1)物理性质
①沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
b.饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
c.碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
②溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。目标导航预习导引12(2)化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应:目标导航预习导引12(1)乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别?
(2)乙醇与乙酸的酯化反应属于我们已学过的有机反应类型中的哪一种?
答案:(1)由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼性强。故乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈。
(2)乙醇与乙酸的酯化反应实质是乙酸中的羟基被乙醇分子中的CH3CH2O—取代,属于取代反应。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、醇的消去反应
1.醇分子发生消去反应的机理:醇分子中的羟基和与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合,脱去H2O分子,同时在与羟基相连的碳原子和该碳原子的相邻碳原子之间形成不饱和键。
2.醇发生消去反应的条件:在有浓硫酸存在且加热条件下,与羟基所连的碳原子相邻的碳原子上如果有氢,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:
当与羟基相连的碳原子无相邻的碳原子或与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时,醇不能发生消去反应。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.醇的分子内脱水和分子间脱水都属于消去反应,对吗?
答案:不对。分子内脱水为消去反应而分子间脱水为取代反应。
2.2-丁醇( )发生消去反应时,能够生成哪些烯烃?
答案:CH2 CHCH2CH3和CH3CH CHCH3两种。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是 ( )
A.CH3OH
B.
C.CH3CH(OH)CH3
D.
解析:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫消去反应。醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,所以选项C正确,A、B两项是醇,但不能发生消去反应,D项是酚类。
答案:C一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.下列有机物发生消去反应时,可得到两种单烯烃,该有机物可能是( )
答案:C一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.下列条件能发生消去反应的是( )
A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热
B.一氯甲烷与NaOH醇溶液共热
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热
D.乙醇与浓硫酸共热至140 ℃
答案:A一二知识精要典题例解迁移应用二、醇的催化氧化反应
醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂),可发生去氢氧化。
(1)反应机理
(2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成的 条件:连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。一二知识精要典题例解迁移应用【例2】 某物质的分子式为C4H10O。
(1)它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有 种,它们对应的醇分别为(写结构简式) 。?
(2)它能被催化氧化成相同碳原子数的酮有 种,写出结构简式并命名 。?
(3)不能被催化氧化的醇的结构简式和名称 , 。?
解析:(1)能被氧化成醛的醇,其结构含有—CH2OH,故只需知道C3H7—的结构有
两种即可。(2)能被氧化成酮的醇,其结构含有 ,则另外三个碳原子和氢原子分成两个基:甲基和乙基。(3)不能被催化氧化的醇,其结构含有
。一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用1.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是( )
A.CH3CH2CH2OH
B.(CH3)3CCH2OH
C.
D.
解析:A、B、D三项各物质中连有羟基的碳原子上均有两个氢原子,它们都能被氧化成醛,但B、D项物质中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故A项符合题意;C项中与羟基或溴原子相连的碳原子的邻位碳上均有氢原子,故能发生消去反应,但连有羟基的碳原子上只有一个氢原子,其氧化产物为酮,不符合题意。
答案:A一二知识精要典题例解迁移应用2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,
(1)可以发生催化氧化生成醛的是 (填字母);?
(2)不能发生催化氧化的是 (填字母);?
(3)能被催化氧化为酮的有 种。?
答案:(1)D (2)B (3)2知识链接案例探究卤代烃、醇的消去反应的比较
能发生消去反应的物质常见的有卤代烃和醇两类,二者在发生消去反应的条件上有相同点和不同点,现归纳如下。
相同点:二者在结构条件上要求是相同的,即官能团(—OH或—X)所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可发生消去反应,生成不饱和有机化合物。例如:
① CH2 CH2(其他生成物略)
② CH2 CH2(其他生成物略)知识链接案例探究不同点:二者在反应条件上要求有明显区别,卤代烃发生消去反应的条件是碱性环境下的醇溶液且需加热,而醇发生消去反应的条件是有浓硫酸存在,并加热至一定温度。例如:
CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O知识链接案例探究下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂省略),且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子和1种氢原子。
?
(1)上述框图中,B的结构简式为 。?
(2)属于取代反应的是 ,属于消去反应的是 。(填序号)?知识链接案例探究解析:因化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子和1种氢原子,则B的结构简式应
为 ;B水解生成C,C的结构简式为 ,D能与H2反应(可
能是加成反应),表明D中含不饱和键,而B、C均能生成D,这说明B、C都是发生
消去反应生成D,则D的结构简式为 ;D与H2发生加成反应,生成的
A的结构简式为 。
答案:(1)
(2)①② ③⑥课件23张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.酚
(1)定义
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)举例
苯酚: ,邻甲基苯酚: 。仔细观察课本中苯酚的模型图,并思考在苯酚分子中最多有多少个原子共平面?
答案:最多有13个。与苯环相连的氧原子位于苯环所在的平面内,而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到该平面上。目标导航预习导引122.苯酚
(1)苯酚的组成与结构
苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,结构简式: 或 或C6H5OH。
(2)物理性质
纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体,露置在空气中会因被空气中的氧气氧化而呈粉红色。熔点43 ℃,室温下在水中的溶解度为9.3 g,当温度高于65 ℃时,则能与水互溶。易溶于乙醇等有机溶剂。?目标导航预习导引12(3)化学性质
①苯酚具有弱酸性,苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式为 ,如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体,溶
液变浑浊,这是因为易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下,
重新又生成了苯酚,反应的化学方程式为 +CO2+H2O
+NaHCO3,该反应说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。目标导航预习导引12②苯酚分子中苯环上的氢很容易被溴原子取代,苯酚与Br2反应的化学方程式为
+3Br2 该反应很灵敏,可以用于
苯酚的定性检验和定量测定。
③向含有苯酚的溶液中加入几滴FeCl3溶液,溶液呈现紫色,这是苯酚的显色反应,该反应非常灵敏,常用于检验苯酚或酚羟基的存在。苯酚具有弱酸性,其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色?
答案:苯酚虽然具有弱酸性,但其酸性极弱,比碳酸还弱,所以苯酚不能使甲基橙、石蕊溶液等指示剂变色。目标导航预习导引12(4)用途
苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用作消毒剂。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(1) 和 是同系物吗?
(2)苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢?
(3)乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应呢?
答案:(1)不是。 属于酚, 属于醇,二者尽管
组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构不同,因此,二者不属于同系物。
(2)苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,故苯酚应密封存放。
(3)能。苯酚显弱酸性,其羟基的活泼性强于乙醇中羟基的活泼性,因此,液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应生成苯酚钠和氢气。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用解析:依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物,由于A、B均与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有一个—OH,为醇或酚类。A不溶
于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为 ,B溶于NaOH溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,又因B苯环上一溴代物有两种结构,故B
为 。 、 、H2O与金属钠反应生成H2
的物质的量关系分别为:2 ~H2,2 ~H2,2H2O~H2,
所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.各取1 mol的下列物质与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②③顺序排列正确的是( )
①漆酚 ②丁香油酚 ③白藜芦醇
A.2 mol、2 mol、6 mol B.5 mol、2 mol、6 mol
C.4 mol、2 mol、5 mol D.3 mol、2 mol、6 mol
解析:酚的苯环上的取代反应,是酚羟基邻、对位上的H被取代,同时如果分子中含有碳碳双键或三键,则碳碳双键或三键要与Br2发生加成反应。①中—C15H27中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键,所以1 mol ①消耗5 mol Br2,1 mol ②消耗2 mol Br2,1 mol ③消耗6 mol Br2。
答案:B一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.关于 、 、 的下列说法中不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使KMnO4酸性溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
解析: 属于酚类, 、 属于醇类,
只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含结构的醇都能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
答案:B一二知识精要思考探究典题例解迁移应用二、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
1.在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。
2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面:一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(1)如何除去苯中的少量苯酚?
(2)苯酚与浓硝酸之间能发生类似于甲苯与浓硝酸的反应,你能写出其化学方程式吗?
答案:(1)苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的 ,而苯与NaOH溶液不反应,且与水不互溶。因此,向混合物中加入NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体,获得苯。
(2) +3HNO3 +3H2O。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例2】 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环,使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.②
C.②和③ D.①②③
解析:羟基和苯环相互影响,一方面苯环使羟基上的H原子活化,比乙醇中羟基上的氢原子易电离;另一方面羟基使苯环邻、对位上的氢原子活化,比苯中的H原子更易取代。
答案:B一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用关于酚羟基和醇羟基的分析中,错误的是( )
A.原子组成一样
B.O—H键的化学键类型一样
C.羟基中氢原子活泼性不同
D.酚羟基能发生电离,醇羟基也能发生电离
答案:D知识链接案例探究酚类中的定量与定性计算
当判断或计算酚类物质与浓溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时,只考虑苯环酚羟基的邻、对位,这时应从定量的角度切入;当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时,一般考虑苯环上的氢原子种类数即可,这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种,而1 mol邻甲基苯酚与浓溴水发生取代反应时,则只考虑酚羟基的邻、对位,最多消耗2 mol Br2,而不是4 mol。思悟升华知识链接案例探究已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为 ,1
mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应,消耗Br2和H2的物质的量最多为( )
A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 mol
C.6 mol,6 mol D.6 mol,7 mol
解析:本题考查的是定量问题。浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应,与碳碳双键发生加成反应。由此可知,白藜芦醇与Br2反应的位置用
“*”表示为 ,共6个位置,故最多消耗6 mol
Br2;苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2。
答案:D思悟升华知识链接案例探究思悟升华课件25张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引1231.醛类
(1)定义:醛是分子中由烃基与醛基相连接而形成的化合物。
(2)官能团:醛基(—CHO)。
(3)通式:饱和一元醛的通式为CnH2n+1CHO(n≥0)或CnH2nO(n≥1)。
(4)常见的醛类物质目标导航预习导引123是不是分子组成为CnH2nO的有机物都属于饱和一元醛?
答案:不是。根据分子中的C、H原子个数比为1∶2可知,该分子若为链状应有双键;若为环状,也可形成通式为CnH2nO的有机物,如分子式为C2H4O的有机物,可能为乙醛(CH3CHO),也可能为乙烯醇(CH2 CHOH),还可能为环氧乙烷
( )。目标导航预习导引1232.醛的化学性质
(1)醛的基本性质
醛基既具有还原性,又具有氧化性,可以发生氧化反应和还原反应。
① 中的C—H键可断裂,发生氧化反应,生成羧酸;例如:2R—
CHO+O2 2RCOOH,醛也可被KMnO4酸性溶液等强氧化剂氧化。
②RCHO均可与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应
RCHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O、RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O。
③ 含有碳氧双键,可以与H2等发生加成反应(还原反应),生成相应
的醇。例如:RCHO+H2 RCH2OH。目标导航预习导引123(2)乙醛的化学性质
①氧化反应
a.乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
b.乙醛与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
c.乙醛在有催化剂存在并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3CHO+O2 2CH3COOH
d.燃烧反应方程式:2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O目标导航预习导引123②加成反应(还原反应)
+H2 CH3CH2OH乙醛能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色吗?为什么?
答案:能。因为醛具有较强的还原性,能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比银氨溶液、新制的Cu(OH)2强得多,故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。目标导航预习导引1233.酮
酮是由羰基( )与两个烃基相连的化合物,可表示
为 。丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式
为 。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,
但能催化加氢生成醇。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、醛类的性质
1.醛类的重要反应
(1)加成反应
与H2加成:RCHO+H2 RCH2OH
醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。
(2)氧化反应:强氧化剂(如高锰酸钾酸性溶液、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜等)都能把醛基氧化成羧基。
(3)甲醛的结构式为 ,甲醛虽然是一元醛,但可以看作是含
有两个醛基,所以在被氧化剂氧化时相当于二元醛。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.乙醛被弱氧化剂氧化实验能成功的关键
(1)银镜反应实验成功的关键
①试管内壁必须洁净。
②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热。
③加热时不可振荡和摇动试管。
④须用新配制的银氨溶液,银氨溶液不能久置,以免发生危险。
⑤乙醛用量不宜太多。
⑥实验后银镜可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。
(2)乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验成功的关键
①所配制的Cu(OH)2呈碱性。
②加热至沸腾。
③Cu(OH)2必须为新制的。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用某醛的结构简式为 。
(1)检验分子中醛基的方法是 ;?检验 的方法是 。?
(2)实际操作中,哪一种官能团应先检验?
答案:(1)加入银氨溶液水浴加热,若有银镜出现,则含—CHO 取与足量银氨溶
液充分反应的溶液少量,用硝酸酸化后再加入溴水,若溴水褪色,则含
(2)先检验—CHO,然后再检验 。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 对有机物 的化学性质叙述正确的是( )
A.能将新制的氢氧化铜氧化
B.1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应
C.能发生加聚反应生成高聚物
D.1 mol该有机物能与1 mol Br2反应
解析:醛基能被新制的氢氧化铜氧化,A项错误;碳碳双键、醛基都能与H2发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成,B项错误;碳碳双键能发生加聚反应生成高聚物,C项正确;碳碳双键能与Br2发生加成反应,醛基能被Br2的水溶液氧化,所以1 mol该有机物能与2 mol Br2反应,D项错误。
答案:C一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.已知柠檬醛的结构简式为 ,根据已
有知识判断下列说法中错误的是( )
A.它可以使高锰酸钾酸性溶液褪色
B.它可以跟银氨溶液反应生成银镜
C.它可使溴水褪色
D.它被催化加氢的最终产物的分子式为C10H20O
答案:D一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.下列说法中正确的是( )
A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
B. 是乙醛的同系物
C.可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜
D.1 mol 最多能与5 mol H2发生反应
解析:甲醛在通常情况下是气体; 不是乙醛的同系物;应用稀硝酸洗去银镜反应实验生成的银镜。
答案:D一二知识精要典题例解迁移应用二、醇、醛、酸的衍变关系及相关定量计算
1.醛既有氧化性又有还原性,其转化关系为醇 醛 酸,即
RCH2OH RCHO RCOOH
2.有机物的氧化、还原反应
(1)氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
(2)还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。一二知识精要3.相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:
1 mol ~2 mol Ag
1 mol ~1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用?一二知识精要典题例解迁移应用?一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用完全燃烧0.1 mol某饱和一元醛生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛跟足量的银氨溶液反应,生成固体物质的质量为( )
A.10.8 g B.7.2 g
C.9.4 g D.11.6 g
答案:A知识链接案例探究能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色的有机物归纳
1.能使溴水褪色的有机物
(1)与烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
(2)与具有还原性的含—CHO的物质发生氧化还原反应而使溴水褪色。
(3)与苯酚等有机物发生取代反应而使溴水褪色。
(4)汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿等与溴水混合时,能通过萃取作用使溴水中的溴进入有机溶剂层,从而使水层褪色,但此过程属于物理变化。
注意:在利用溴水鉴别一些有机物时,应分清溴水在其中所起的作用,明确发生的是物理变化还是化学变化,因为不同的作用可以产生不同的现象,这是鉴别的关键。知识链接案例探究2.能使KMnO4酸性溶液褪色的有机物
(1)分子含有 或—C≡C—的不饱和有机物,一般能被KMnO4酸
性溶液氧化而使之褪色。
(2)苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)能使KMnO4酸性溶液褪色。
(3)含有醇羟基、酚羟基、醛基等的有机物,一般能被KMnO4酸性溶液氧化而使之褪色。知识链接案例探究下列是芳香族化合物A、B、C、D、E的转化关系,其中A、E的分子式分别是C9H8O和C9H8O2,E分子中除苯环外还含有一个六元环,且E中不含甲基。根据下列转化关系回答问题:
(1)写出A分子中所含官能团的名称: 。?
(2)A→B的反应方程式为 ;反应类型是 。?
(3)D、E的结构简式为D ;E 。?
(4)A、B、C、D中能使KMnO4酸性溶液褪色的有 ;能使溴的四氯化碳溶液褪色的有 。?知识链接案例探究解析:由A能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应可知A中含醛基;又因为B与HBr在一定条件下反应生成C,且C在一定条件下能水解,故A中含碳碳不饱和键。而A的分子式为C9H8O,A中含一个—CHO和一个—CH CH2,由E分子中存在除苯环外的六元环,可确定A~E的结构简式分别为:知识链接案例探究答案:(1)醛基、碳碳双键(4)A、B、C、D A、B 课件27张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引12341.羧酸
(1)定义:羧酸是由烃基和羧基相连构成的化合物。
(2)通式:R—COOH,官能团:—COOH。
(3)分类
①按分子中烃基的结构分类目标导航预习导引1234?目标导航预习导引12342.乙酸
(1)组成和结构
(2)性质
①酸的通性
乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强。
电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。目标导航预习导引1234?目标导航预习导引1234②酯化反应(或取代反应)
a.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。
b.断键方式:酸脱羟基,醇脱氢。
c.乙酸与乙醇的反应:
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O。目标导航预习导引12343.酯的概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写为RCOOR',R和R'可
以相同,也可以不同。羧酸酯的特征性结构是 。官能团名称为酯基。符合通式CnH2nO2的有机物只能是羧酸或酯吗?
答案:碳原子数相同时,符合通式CnH2nO2的有机物与CnH2n+2的饱和有机物相比,减少2个氢原子,因此符合CnH2nO2的有机物可能为①羧酸、②酯、③羟基醛、④羟基酮、⑤环烷醇、⑥烯醇、⑦环醚等。目标导航预习导引12344.酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应
乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式为
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH,在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH。目标导航预习导引1234醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“ ”的结构,它们都能发生加成反应吗?
答案:醛、酮结构中,该双键能发生加成反应,而羧酸、酯的分子中,由于双键上的碳原子又与一个氧原子成键,受此影响,使C O键更加稳一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、羟基的活泼性比较
醇、水、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些与羟基所连的基团不同,羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:一二知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用答案:(1)A D E B C F
(2)Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O;
+CO2+H2O +NaHCO3
(3)向苯酚浑浊液中加入Na2CO3固体,浑浊液变澄清。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 、 。?
(2)苹果酸不可能发生的反应有 (填序号)。?
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生 mol H2。?
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生 mol CO2。?
(5)一定条件下,2 mol苹果酸发生反应,生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O,写出反应的化学方程式 。?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用解析:(1)根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有醇羟基和羧基。(2)苹果酸分子中含有羧基能发生酯化反应(取代反应),含有醇羟基能发生氧化反应、消去反应、酯化反应(取代反应)。(3)1 mol苹果酸分子中含有2 mol —COOH和1 mol —OH,二者都可以与金属钠反应生成H2,因此,1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生1.5 mol H2。(4)苹果酸中,只有—COOH可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,因此,1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生2 mol CO2。(5)根据题意可知,2 mol苹果酸发生的是酯化反应,据此可写出反应的化学方程式。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用答案:(1)醇羟基 羧基
(2)①③ (3)1.5 (4)2一二知识精要思考探究典题例解迁移应用?一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.某有机物A的结构简式为 ,取一定量Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
解析:有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A消耗2 mol NaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
答案:C一二知识精要思考探究典题例解迁移应用二、酯化反应
1.规律
+H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
(1)羧酸与醇反应生成酯时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。
(2)此反应为酯化反应,也属于取代反应。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用分析乳酸( )的分子结构,思考乳酸分子可以发生哪些
类型的酯化反应,并写出化学方程式。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例2】 已知乙二酸和乙二醇能形成三种酯,一种链状酯(两者物质的量之比为2∶1或1∶2)、一种环状酯和一种高分子酯,写出生成这三种酯的化学方程式:
(1) ;?
(2) ;?
(3) 。?
解析:二元羧酸和二元醇的酯化反应,第1种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的2 mol二元醇中只有2 mol羟基发生酯化反应,生成链状酯。或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部发生酯化反应,与之反应的2 mol二元羧酸中只有2 mol羧基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全发生酯化反应,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸分子和n个乙二醇分子间脱水,发生酯化反应生成聚酯。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用某有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:
?
答案:B知识链接案例探究酯的同类别同分异构体数目的判断
判断酯的同类别同分异构体的数目时,可通过改变羧酸和醇的烃基来实现。
(1)改变已知酯对应羧酸和醇的烃基,采取二者碳原子数此减彼加的方式,同时要注意烃基的碳链异构,但要保持羧酸与醇所含碳原子总数之和与酯的相同。
(2)分析时,可结合酯基的方向性进行,如
R—COO—R'与R'—COO—R是两种不同的酯。知识链接案例探究邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯,且分子
结构中苯环上含有甲基的同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,其中一个是甲基,另一个是酯基,它们分别为
答案:B课件28张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.有机合成的过程
(1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
(3)有机合成过程示意图目标导航预习导引12有机合成的思路和原则分别是什么?
答案:思路:通过有机反应构建目标化合物分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
原则:原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。目标导航预习导引122.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
逆合成分析法示意图:
目标化合物?中间体?中间体 基础原料
(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
①草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到:
? +2C2H5OH目标导航预习导引12②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
③乙二醇前一步的中间体是1,2-二氯乙烷;1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:目标导航预习导引12④乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:目标导航预习导引12判断正误。
(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。 ( )
(2)引入羟基的反应都是取代反应。 ( )
(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。 ( )
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。 ( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)×一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、有机合成中常见官能团的引入或转化
1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化
(1)烷烃的取代反应,如CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
(2)芳香烃的取代反应,如 +Br2 +HBr
(3)卤代烃的水解反应,如CH3CH2X+NaOH CH3CH2OH+NaX
(4)酯的水解反应,如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化
(1)烯烃的加成反应,如CH2 CH2+HX CH3CH2X。
其他如H2O、X2等均可以与烯烃反应,引入或转化为新的官能团。
(2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成反应
如HC≡CH+HCl H2CCHCl。
(3)醛、酮的加成反应,如CH3CHO+H2 CH3CH2OH。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用3.氧化反应中,官能团的引入或转化
(1)烯烃的氧化反应,如2CH2 CH2+O22CH3CHO。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如 被KMnO4酸性溶液氧化
为 。
(3)醇的催化氧化反应,如2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
(4)醛的氧化反应,如2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用4.消去反应中,官能团的引入或转化
(1)卤代烃的消去反应: +NaOH CH2 CH—CH3↑+NaCl+H2O
CH2Cl—CH2Cl+2NaOH CH≡CH↑+2NaCl+2H2O
(2)醇的消去反应:CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(1)试写出2-丁醇消去羟基后形成有机化合物的结构简式并用系统命名法为其命名。
(2)醇中羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系?
(3)以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些?
答案:(1)CH2 CHCH2CH3,1-丁烯;CH3CH CHCH3,2-丁烯。
(2)①与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子时,醇被氧化成醛;
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 以 为原料,并辅以Br2等其他试剂制取 ,
设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。
解析:原料为 ,要引入—COOH,从提示的信息可知,只有
碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH,所以首先要考虑在 上引入—OH。引入—OH的方法:
① 转化成卤代烃,卤代烃水解。
② 与H2O加成,但与H2O加成产物不唯一,故采用①法。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是 ( )
A.消去反应 B.酯化反应
C.水解反应 D.取代反应
答案:D一二知识精要典题例解迁移应用二、重要的有机物类别间的相互衍生关系一二知识精要【例2】 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
已知:R—CH CH2 R—CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)
请回答下列问题。
(1)11.2 L(标准状况)的烃A(气态)在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是 。?
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(按系统命名法)分别为 。?
(3)在催化剂存在的条件下,1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是 。?
(4)反应①的反应类型是 。?
(5)反应②的化学方程式为 。?
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: 。?典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用解析:(1)88 g CO2,即2 mol CO2,45 g H2O,即2.5 mol H2O,标准状况下11.2 L烃的物质的量为0.5 mol,所以烃A分子中含碳原子数为4,氢原子数为10,则烃A的分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与新制的Cu(OH)2反应,故应含有醛基,1 mol F与2 mol H2反应,则F中应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯
基-1-丙醇分析,F的结构简式为 。(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E与信息相同的
条件,则类比可不难得出E的结构为 。E与G在浓硫酸并加热条件下可以发生酯化反应。(6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。一二知识精要典题例解迁移应用答案:(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3)
(4)消去反应一二知识精要典题例解迁移应用一二知识精要典题例解迁移应用有以下一系列反应,最终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A ,B ,C ,?
D ,E ,F 。?
解析:本题可根据逆合成分析法来分析,具体思路如下:
分析最终产物中的官能团 根据官能团的引入方法依次确定中间体最终确定原料 正推进行验证一二知识精要典题例解迁移应用结合反应条件知A ,碳的骨架未变,A~F均含2个C。由
Mr(B)=Mr(A)+79知A中一个H被一个Br取代,A为乙烷,结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质间的转化过程如下:一二知识精要典题例解迁移应用答案:CH3CH3 CH3CH2Br CH2 CH2知识链接案例探究有机合成题的解题技巧
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法有:
1.正向合成法
此法采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向产物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。
2.逆向合成法
此法采用逆向思维,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。
3.综合比较法
综合分析合成途径,正向、逆向结合,得出最佳合成路线。知识链接案例探究高分子化合物H可以作为复合材料玻璃钢的基体。以下为合成该化合物的经过。
试回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型:
② ,⑤ 。?
(2)写出下列物质的名称:
E: ,F: 。?
(3)反应③是与HCl加成,反应④是氧化反应,在反应③→⑤中,设计反应③这一步的目的是 。?
(4)写出反应⑤的化学方程式:? 。?知识链接案例探究解析:由题意可知,E为CH2BrCH2Br,F为 ,A为 ,B
为 ,C为 ,D为 ,为了“保护”碳碳双键,在A氧化前先和HCl加成生成B,氧化了B之后再消去HCl,重新得到碳碳双键。
答案:(1)取代反应 消去反应
(2)1,2-二溴乙烷 乙二醇
(3)防止A分子中的碳碳双键被氧化
(4) +3NaOH
+NaCl+3H2O课时训练9 醇
一、选择题
1.乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是( )
A.乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大
B.乙醇分子之间易形成氢键
C.碳原子与氢原子结合的程度没碳原子与氧原子结合的程度大
D.乙醇是液体,而乙烷是气体
解析:乙醇分子间能形成氢键,使熔沸点升高。
答案:B
2.下列有关醇的叙述中正确的是( )
A.所有醇都能发生催化氧化、消去反应
B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C.凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇
D.乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定会产生乙烯
解析:醇分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子才能发生催化氧化,羟基的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,A项错;羟基与苯环相连的化合物属于酚,C项错;乙醇与浓硫酸混合加热到170℃才有乙烯生成,D项错。
答案:B
3.齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时,曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料,这就是震惊全国的齐二药厂假药案。二甘醇的结构简式为CH2OHCH2OCH2CH2OH;丙二醇的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH。
下列有关丙二醇的说法中不正确的是( )
A.丙二醇可发生消去反应
B.丙二醇和乙二醇互为同系物
C.丙二醇可发生取代反应
D.丙二醇和二甘醇均仅属醇类
解析:二甘醇中有—C—O—C—,它还属于醚类。
答案:D
4.下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤ B.②③④⑥⑦
C.②③④⑥ D.②③④
解析:与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件,可知①⑤不能发生消去反应,余下的醇类均能发生消去反应,如+H2O。
答案:B
5.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下。
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
解析:根据碳原子的四价原则补齐氢原子,直接查出C、H的原子个数,A选项正确;该有机物分子中含有碳碳双键,B、C选项错误;含有甲基、醇羟基,所以可以发生取代反应,D选项错误。
答案:A
6.(2015海南化学,5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:分子式为C4H10O,与金属钠反应放出H2,符合饱和一元醇的通式,故应为丁醇。而丁基有4种形式,所以丁醇也共有4种,选B项。
答案:B
7.下列实验操作不正确的是( )
A.实验室制取乙烯时,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动
B.将铜丝弯成螺旋状,在酒精灯上加热变黑后,立即伸入盛有无水乙醇的试管中,完成乙醇氧化为乙醛的实验
C.乙醇中含有少量水不能用金属钠除去
D.试管中先加入一定量浓硫酸,再依次加入适量冰醋酸、无水乙醇,然后加热制取乙酸乙酯
解析:金属钠与乙醇、水均可以发生反应;制取乙酸乙酯时,为了防止浓硫酸稀释放热造成液滴迸溅,试剂加入的正确顺序依次为乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
答案:D
8.现有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下脱水,可能得到的有机产物的种类有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:醇在一定条件下脱水可能是分子间脱水生成醚,也可能是分子内脱水生成烯烃。若为分子间脱水,则有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
、、
CH3OCH2CH2CH3、六种产物;若为分子内脱水,只能生成一种烯烃。
答案:D
9.下列关于丙醇的叙述中,不正确的是( )
A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,可生成CH3CH2CHO
B.1-丙醇可与HI溶液发生取代反应
C.2-丙醇在NaOH溶液条件下发生消去反应,只能生成1种烯烃
D.1-丙醇、2-丙醇互为同分异构体
解析:在铜或银催化作用下,醇和O2反应欲生成醛,醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子,1-丙醇满足此条件,其氧化后能生成醛。A正确;醇可与氢卤酸发生取代反应,B正确;2-丙醇在NaOH溶液条件下不能发生消去反应,C不正确;1-丙醇、2-丙醇分子式相同,二者互为同分异构体,D正确。
答案:C
10.将一定量的饱和一元醇分成两等份,将其中一份完全燃烧,消耗28.8 g氧气,在另一份中加入过量金属钠,产生2.24 L(标准状况)H2,则该醇为( )
A.乙醇 B.丙醇 C.丁醇 D.甲醇
解析:设饱和一元醇的分子式为CnH2n+1OH。
由题意知:
CnH2n+1OH+nO2nCO2+(n+1)H2O
n(O2)==0.9mol
2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑
2 1
0.2mol mol
则n×0.2=0.9 n=3
即饱和一元醇为C3H7OH,故选B。
答案:B
二、非选择题
11.下图中D是一种饱和一元醇,其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍。请回答:
(1)写出结构简式:A ,D 。?
(2)指出反应类型:⑤ ,⑧ 。?
(3)指明反应条件:
⑥ ,⑦ 。?
(4)写出化学方程式:
⑤ ,?
⑧ 。?
解析:D蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍,则D的相对分子质量为46,设D的分子式为CnH2n+2O,则14n+2+16=46,n=2,所以D为C2H5OH。从A和D的相互转化关系看,A为CH2CH2,则B为CH3CH2Cl。C加氢生成C2H5OH,则C为CH3CHO。
答案:(1)CH2CH2 CH3CH2OH
(2)取代反应 氧化反应
(3)NaOH醇溶液,加热 浓硫酸,170 ℃
(4)CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
12.下图是某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、试管夹均未画出)。图中A处为无水乙醇(沸点为78 ℃),B处为绕成螺旋状的细铜丝,C处为无水CuSO4粉末,D处为碱石灰,F处为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液。
(1)在上述装置中,实验需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为 (填代号)。E处是一种纯净物,其发生的化学反应方程式为 ?
。?
(2)为使A中乙醇平稳地汽化成乙醇蒸气,常用的方法是?
。?
D处使用碱石灰的作用是?
。?
(3)能证明乙醇反应后所生成的产物的现象是?
。?
(4)图中G导管倾斜的作用是?
。?
(5)本实验中若不加热E处,其他操作不变,则发现C处无明显变化,而F处现象与(3)相同,B处发生反应的化学方程式为?
。?
解析:本实验目的是验证乙醇的催化氧化,由装置可知在B处是发生该实验的位置,则可分析出A、E是提供反应物乙醇和O2的装置。而F则是验证产物的装置,再结合问题可顺利解答。
答案:(1)B、E、A、F 2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2↑
(2)将A试管放入78 ℃(或略高于78 ℃)的热水浴中 吸收F中的水蒸气,防止F中的水蒸气与C处的无水CuSO4反应
(3)C处无水CuSO4粉末变蓝,F处产生红色沉淀
(4)使乙醇蒸气冷凝液回流到A试管中
(5)CH3CH2OHCH3CHO+H2↑
课时训练10 酚
一、选择题
1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( )
A.①③ B.②③ C.②④ D.①④
解析:苯酚有毒,且易腐蚀皮肤。
答案:A
2.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热
合理的步骤顺序是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③
C.⑧① D.⑧②⑤③
解析:对互溶液体混合物,可考虑用蒸馏的方法进行分离。但本题所给的是苯酚的乙醇溶液,若用常规方法蒸馏,苯酚易被氧化,无法回收。所以先进行步骤⑥,使苯酚变为高沸点的苯酚钠,然后进行①,乙醇蒸出,留下苯酚钠的水溶液。接着进行⑤,苯酚钠又变为苯酚,将所得液体混合物静置分层,分液即可回收苯酚,B正确。
答案:B
3.俗话说:“饭后一苹果,疾病远离我。”吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化(酚变为二醌)的反应类型为( )
A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应
解析:该反应脱去了氢原子,属于氧化反应。
答案:A
4.对于有机物,下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应
C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
答案:B
5.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中不正确的是( )
A.1 mol EGC能与3 mol NaOH完全反应
B.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应
C.遇FeCl3溶液发生显色反应
D.分子中所有的原子共面
答案:D
6.下列有关除杂所用试剂的叙述中,正确的是( )
A.除去乙烯中的乙炔,用高锰酸钾酸性溶液
B.除去苯中的少量苯酚,用溴水
C.除去苯中的溴,用苯酚
D.除去苯中的少量甲苯,先用高锰酸钾酸性溶液,后用NaOH溶液处理
解析:A项,KMnO4酸性溶液可将乙烯、乙炔均氧化;B项,苯酚与溴水反应产生三溴苯酚白色沉淀,三溴苯酚又能溶于苯,因此苯中仍有杂质;C与B解释原理相同。只有D项正确。
答案:D
7.漆酚是生漆的主要成分,黄色能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列有关其化学性质的叙述不正确的是( )
A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被KMnO4酸性溶液氧化
答案:D
二、非选择题
8.(1)苯酚与水混合,溶液变浑浊,向该浊液中滴加NaOH溶液,可观察到的现象是 ,反应的化学方程式为 ,?
该反应说明苯酚具有 性。?
(2)向上述溶液中通入CO2,可观察到的现象是 ,反应的化学方程式为 ,该反应说明苯酚具有的性质是 。?
答案:(1)浊液变澄清
+NaOH+H2O 酸
(2)溶液变浑浊
CO2+H2O++NaHCO3
苯酚的酸性比碳酸的弱
9.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作:
(1)写出物质①和⑤的分子式:① ;⑤ 。?
(2)写出分离方法②和③的名称:② ;③ 。?
(3)混合物加入溶液①发生反应的化学方程式为?
。?
(4)下层液体④通入气体⑤发生反应的化学方程式:
。?
(5)分离出的苯酚含在 中。?
答案:(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
(3)+NaOH+H2O
(4)+CO2+H2O+NaHCO3
(5)⑦
课时训练11 醛
一、选择题
1.下列有关说法正确的是( )
A.含有醛基的物质一定是醛
B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色
C.醛类物质常温常压下都为液体或固体
D.醛与H2发生的加成反应也是还原反应
答案:D
2.下列物质中不能发生银镜反应的是( )
A. B.HCOOH
C.HCOOC2H5 D.
解析:A是醛类,含有醛基;B的结构简式为,也含有醛基;C的结构简式为,也含有醛基;D属于酮类,不含醛基,不能发生银镜反应。
答案:D
3.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进行鉴别,这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制的Cu(OH)2 ③NaOH溶液 ④溴水
A.仅①④ B.仅②③
C.①②③④ D.仅①②④
答案:D
4.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:
下列试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③银氨溶液;④新制的Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
解析:根据所给有机物的结构简式可以看出,它含有碳碳双键和醛基两种官能团,上述试剂中与两种官能团都发生反应的是KMnO4酸性溶液和H2。
答案:A
5.下列反应中,有机物被还原的是( )
A.乙醛的银镜反应 B.乙醛制乙醇
C.乙醇制乙醛 D.乙醇制乙烯
答案:B
6.1 mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )
A.1 mol 2 mol B.3 mol 4 mol
C.3 mol 2 mol D.1 mol 4 mol
解析:由有机物的结构简式知,1mol有机物中含2mol—CHO和1mol,故需加3molH2,—CHO~2Cu(OH)2,故2mol—CHO消耗4molCu(OH)2,故选B。
答案:B
7.下列实验操作中不合适的是( )
A.银镜反应采用水浴加热
B.可用KMnO4酸性溶液来除去甲烷气体中含有的CH2CH2杂质
C.在乙醛还原新制的Cu(OH)2的实验中,制Cu(OH)2时应保持NaOH过量,可直接加热
D.配制银氨溶液时,将稀氨水逐滴滴入AgNO3溶液中,至沉淀恰好溶解
解析:B项,乙烯被KMnO4酸性溶液氧化后会生成CO2,会引入新的杂质。
答案:B
8.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.
B.
C.
D.
解析:发生酯化反应的官能团是—OH与—COOH,还原反应是加氢去氧的反应,能发生还原、加成反应的官能团有、、—CHO等,能发生酯化、消去反应的官能团有—OH、—X,B项不能发生加成反应,C项不能发生消去反应,D项不能发生消去反应,故选A。
答案:A
9.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应可得到10.8 g银;将等量的该醛完全燃烧,生成1.8 g水,此醛可能是( )
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
解析:设饱和一元醛的通式为CnH2n+1CHO。
n(Ag)==0.1mol,
n(H2O)=0.1mol
CnH2n+1CHO ~ 2Ag
1 2
x 0.1mol
x=0.05mol
又知:CnH2n+1CHO~(n+1)H2O
1 n+1
0.05mol 0.1mol
则(n+1)×0.05=0.1 n=1
即醛为CH3CHO。
答案:B
10.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBr D.H2
解析:该有机物中有,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,加成时减少一个同时增加两个Br原子,故官能团数目增加;Ag(NH3)2OH溶液能将—CHO氧化为—COOH,官能团数目不变;C项,有HBr加成时减少一个的同时增加一个Br原子,官能团数目不变;D项,与H2加成时,官能团数目减少。
答案:A
二、非选择题
11.分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化:
(1)若B能发生银镜反应,请回答下列问题:
①试确定有机物甲的结构简式: ;?
②用化学方程式表示下列转化过程:
甲+NaOH ;?
B+Ag(NH3)2OH 。?
(2)若B不能发生银镜反应,请回答下列问题:
①试确定A的结构简式: ;?
②用化学方程式表示下列转化过程:
甲+NaOH ;?
AB: ;?
DE: 。?
解析:本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体:CH3CH2CH2Br和,前者水解生成CH3CH2CH2OH,其氧化产物是醛,能发生银镜反应。后者水解生成,其氧化产物是酮,不能发生银镜反应。
答案:(1)①CH3CH2CH2Br
②CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr
CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
(2)①
②+NaOHCH3CHCH2+NaBr+H2O
+O2+2H2O
nCH3CHCH2
12.今有相对分子质量为58的几种有机物,试写出符合条件的有机物的结构简式。
(1)若该有机物为烃,则可能的结构简式为 、 。?
(2)若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式为 。?
(3)若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag,则该有机物的结构简式为 。?
(4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则该有机物可能是 。(注:羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定)?
解析:(1)相对分子质量58÷14=4余2,该烃的分子式为C4H10,结构简式为CH3CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)2。
(2)饱和一元醛的通式为CnH2nO,代入14n+16=58,n=3,该醛的分子式为C3H6O,则其结构简式为CH3CH2CHO。
(3)1mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4molAg,说明该有机物分子中含有两个醛基,一个醛基的相对分子质量是29,故该物质是乙二醛,结构简式为OHC—CHO。
(4)有机物能与金属钠反应,可能有羟基,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可能有碳碳双键,再结合有机物的相对分子质量为58,该有机物可能为丙烯醇,结构简式为。
答案:(1)CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2
(2)CH3CH2CHO
(3)OHC—CHO
(4)
课时训练12 羧酸 酯
一、选择题
1.下列说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
解析:生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸,A正确;乙酸和乙醇常温下为液体,而乙烷、乙烯为气态,B正确;乙醇被氧化为乙酸,乙酸燃烧生成CO2和H2O均属于氧化反应,但乙酸不能发生消去反应,C错误;乙醇和乙酸在浓硫酸催化下可发生酯化反应,D正确。
答案:C
2.下列物质以任意比混合,只要混合物的质量不变,完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是( )
A.乙醛和乙酸乙酯 B.甲酸和乙酸
C.甲醛和乙醛 D.甲酸乙酯和乙酸乙酯
答案:A
3.某种激光染料,应用于调谐激光器,该物质由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如右图所示,下列有关叙述正确的是( )
①分子式为C10H9O3 ②能与溴水发生取代反应 ③能与溴水发生加成反应 ④能使KMnO4酸性溶液褪色 ⑤1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应
A.①②③ B.①③④⑤ C.②③④ D.②③④⑤
解析:根据该物质的球棍模型可知,其结构简式为,分子式为C10H8O3,①错误;该分子中含有酚羟基、、酯基等官能团,能与溴水发生取代反应,能与溴水发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色,②③④均正确;该物质能与NaOH溶液反应,1mol该物质最多能与含3molNaOH的溶液反应,⑤错误,故选C。
答案:C
4.已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下,则下列说法正确的是( )
A.1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗6 mol NaOH
B.向该有机物溶液中加入FeCl3溶液,振荡后有紫色沉淀产生
C.该有机物能发生消去反应
D.该有机物在稀硫酸中加热水解,有机产物只有一种
解析:此有机物中含有—Br、酯基、酚羟基,能与氢氧化钠溶液发生反应,1mol该有机物共消耗氢氧化钠6mol,A项正确;该有机物中含有酚羟基,加入FeCl3溶液,溶液显紫色,无沉淀,B项错误;该有机物中与卤原子连接的碳原子相邻的碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,C项错误;该有机物中含有酯基,在稀硫酸作用下会发生水解,但得到的是同分异构体,而非同一种物质,D项错误。
答案:A
5.结构简式为的有机物分子1 mol,与NaOH溶液混合,并水浴加热,完全反应后,消耗NaOH的物质的量为( )
A.1 mol B.2 mol C.3 mol D.4 mol
解析:该有机物水解所得产物分子中含有1个羧基和1个酚羟基,所以1mol该有机物水解最终消耗NaOH的物质的量为2mol。
答案:B
6.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液
④氢氧化钠溶液
A.②和③ B.③和④ C.①和④ D.①和②
解析:从所给三种化合物的结构可以看出,丁香酚中含酚羟基和,肉桂酸中含,而乙酰水杨酸中无,故可用②和③来鉴别。
答案:A
7.乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体,下列有关Q的说法中正确的是( )
A.分子式可能为C3H6O2
B.该物质不存在属于酯类的同分异构体
C.相对分子质量比乙酸大14n(n>1)
D.完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为11∶9
解析:C3H6O2的结构简式为CH3CH2COOH,不存在同类型的同分异构体,A项错;同等碳原子数的饱和一元酸和酯互为同分异构体,B项错;饱和一元酸的通式为CnH2nO2,则燃烧生成的CO2和H2O的物质的量比为1∶1,质量比为22∶9,D项错。
答案:C
二、非选择题
8.已知下列数据:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
乙醇
-144
78.0
0.789
乙酸
16.6
118
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.900
浓硫酸(98%)
-
338
1.84
右图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。
(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时,停止加热,取下小试管B,充分振荡,静置。振荡前后的实验现象是 (填选项)。?
A.上层液体变薄
B.下层液体红色变浅或变为无色
C.有气体产生
D.有果香味
(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行实验:
①试剂1最好选用 ;?
②操作1是 ,所用的主要仪器名称是 ;?
③试剂2最好选用 ;?
④操作2是 ;?
⑤操作3中温度计水银球的位置应为如图中 (填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有 、 、 、 ,收集乙酸的适宜温度是 。?
答案:(1)A、B、C、D (2)①饱和碳酸钠溶液 ②分液
分液漏斗 ③稀硫酸 ④蒸馏 ⑤b 酒精灯 冷凝管 尾接管 锥形瓶 略高于118 ℃
9.有机物A的相对分子质量不超过150,经测定A具有下列性质:
A的性质
推断A的组成、结构
①能燃烧,燃烧产物只有CO2和H2O
②A与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质
③在一定条件下,A能发生分子内脱水反应,其生成物与溴水混合,溴水褪色
—
④0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应产生4.48 L(标准状况下)气体
(1)填写表中空白。
(2)若A分子中氧元素的质量分数为59.7%,则A的分子式为 。?
(3)若A分子中无含碳支链,写出反应③的化学方程式: 。?
(4)下列物质与A互为同系物的是 (填字母)。?
a.
b.
c.
d.
解析:(1)由①中燃烧产物知A组成中一定含有C、H元素,可能含有O元素;由②中与酸、醇均能生成有香味的物质知A分子中含有—OH、—COOH;由R—COOH+HCCO2及④中数据知A分子中含有两个—COOH。
(2)设A的分子式为CxHyOz,则16z≤150×59.7%,z≤5.6,再结合(1)中对A的官能团数目、种类的分析知z=5,Mr(CxHyOz)=≈134。因A分子中含有2个—COOH、一个—OH,故剩余基团的相对分子质量为134-90-17=27,组成为C2H3,故A的分子式为C4H6O5。
(3)该物质不含碳原子支链的结构为,发生分子内脱水时生成不饱和二元酸。
(4)A的同系物与A应该具有相同的官能团(包括种类和数目),符合相同的组成通式,对照所给关系式知b符合要求。
答案:(1)
A的性质
推断A的组成、结构
①
一定含有C、H元素,可能含有O元素
②
A分子中含有—OH、—COOH
③
—
④
A分子中含有两个—COOH
(2)C4H6O5
(3)
+H2O
(4)b
课时训练13 有机合成
一、选择题
1.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,则在工业生产中往往有实用价值,试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是( )
A.+
+NaBr
B.CH3—CH3+Cl2CH3—CH2Cl+HCl
C.+HO—NO2+H2O
D.CH2CH2+H2OCH3CH2OH
解析:B项所得卤代产物有多种,且难以分离。
答案:B
2.有下列几种反应类型:①消去 ②加聚 ③水解
④加成 ⑤还原 ⑥氧化,用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 ( )
A.⑤①④③ B.⑥④③①
C.①②③⑤ D.⑤③④①
解析:合成过程为:CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OHCH3CHCH2
CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH。只有A项符合。
答案:A
3.乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:
,它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是( )
A.与HCl加成生成CH3COCl
B.与H2O加成生成CH3COOH
C.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D.与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O
答案:C
4.在有机反应中,不能引入羟基的反应是( )
A.还原反应 B.水解反应 C.消去反应 D.加成反应
解析:—CHO的加氢还原反应、R—X的水解反应都能引入—OH,而消去反应只能在有机物中引入不饱和键,不会引入—OH。
答案:C
5.有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应:
①加成,②取代,③消去,④氧化,⑤酯化,⑥加聚,⑦缩聚。其中由于分子结构中含—OH可能发生的反应有( )
A.①④⑥⑦ B.③④⑤
C.②③④⑤⑦ D.②③④⑤
解析:含醇羟基,可发生取代、消去、氧化、酯化等反应,含—OH和—COOH两种官能团,可发生缩聚反应。
答案:C
6.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.①②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑧ D.②③④⑦
解析:该过程的流程为
。
答案:B
7.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
解析:由乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH的步骤:
2CH2CH2+O22CH3CHO,
2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2OHOCH2COOH+HCl,故反应类型:氧化—氧化—取代—水解。
答案:A
8.在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是( )
A.
B.
C.
D.
解析:根据卤代烃的消去反应规律,写出可能的反应产物,然后将反应产物进行命名。
答案:B
9.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与反应物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是( )
A.CH2CH2+(过氧乙酸)+CH3COOH
B.CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O
C.2CH2CH2+O22
D.3+
HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O
答案:C
10.倡导低碳生活,保护未来。将CO2转化成有机物可有效实现碳循环,CO2转化成有机物的例子很多,如
①6CO2+6H2OC6H12O6+6O2
②CO2+3H2CH3OH+H2O
③CO2+CH4CH3COOH
④2CO2+6H2CH2CH2+4H2O
针对以上反应的叙述,正确的是( )
A.最节能的是反应①
B.因为CH3OH有毒,故反应②无应用价值
C.反应③中的两种反应物都是可再生的天然物质
D.反应④是工业生产乙烯的一种主要方法
解析:反应①利用的是太阳能,故是最节能的,A项对;反应②生成有毒的物质,不一定没有应用价值,B项错;反应③中CH4不是可再生的天然资源,C项错;工业上主要通过石油裂解的方法来制乙烯,D项错。
答案:A
二、非选择题
11.已知:与(CH3)3COH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:
ABCD
E)
PMAA
请填写下列空白:
(1)A的结构简式为 。?
(2)写出下列反应的化学方程式:
E→F: 。?
F→PMAA: 。?
(3)E在有浓硫酸并加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为 。?
解析:本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。
由F的结构简式,结合各物质转化的条件可知:—COOH由—CH2OH氧化而来,双键由醇通过消去反应产生;而醇可由烯烃与Cl2加成后再水解而生成,据此思路可顺利作答。
答案:(1)
(2)
+H2O
(3)
12.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
探究过程:
(1)写出D中两种含氧官能团的名称: 和 。?
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式: 。?
①苯的衍生物,且苯环上的一元取代产物只有两种;
②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。?
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为 。?
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
提示:①R—Br+NaCNR—CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHH2CCH2
BrH2CCH2Br
答案:(1)羧基 醚键
(2)(或或)
(3)
(4)
(5)
