四川省昭觉中学人教版高中化学选修五课件 3.4有机合成（共31张PPT）
文档属性
| 名称 | 四川省昭觉中学人教版高中化学选修五课件 3.4有机合成（共31张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-04-22 08:45:35 | ||
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文档简介
课件31张PPT。第四节 有机合成1、什么是有机合成？
2、有机合成的意义？
3、有机合成的任务？
阅读P64第1~3自然段，回答：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要①目标化合物分子碳链骨架的构建；
②官能团的转化。一、有机合成的过程二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法1、引入碳碳双键（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成3、引入羟基（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解2、引入卤素原子（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成4、引入醛基（1）某些醇氧化
（2）炔烃水化5、引入羧基（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 6、引入酯基酯化反应1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH
RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH HOCH2CH2OH
CH2=CH2ClCH2CH2Cl（二）官能团的衍变3. 通过某种途径使官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2(三)合成分析法从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法2、逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物（顺推法）（逆推法）讨论：以乙醇或乙烯为原料，合成乙二酸乙二酯。123456主要有机物之间转化关系图以两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成
写出有关的化学方程式。CH2=CH2 Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3
‖ ‖
O OCH2Br—CH2Br NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化剂CH3CHOO2CH3COOH催化剂} 浓H2SO4CH3COOCH2
∣
CH3COOCH2
化学方程式：
(1)CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(2)CH2Br—CH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化剂CH3COOCH2
∣ +2H2O
CH3COOCH2
三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用
4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆讨论：用2-丁烯、乙烯为原料合成以下物质，
请设计合成路线。NaOH
C2H5OH1、逆合成分析：+NaOH
水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH
水官能团的保护1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？问：（1）A、B、C的结构简式
（2）设计1、2两步的目的是什么？2、工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯
（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：
Cl2CH3CH2OHCH3IHI①②CH3—ACH3——OHCH3——OCH3BCCH3CH2OOC——OH3、以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选)， 合成
下列有机物。光照取代NaOH醇
加热消去加聚催化剂整个过程的反应光照取代NaOH醇
加热消去加成酯化水解NaOH水
加热整个过程的反应卡托普利的合成 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构小结用化学方法人工合成物质叶绿素分子的结构式维生素B12的化学结构解热镇痛药物——阿司匹林卡托普利 青霉素创造新物质（如尼龙、涤纶、炸药、医药等）宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
2、有机合成的意义？
3、有机合成的任务？
阅读P64第1~3自然段，回答：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要①目标化合物分子碳链骨架的构建；
②官能团的转化。一、有机合成的过程二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法1、引入碳碳双键（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成3、引入羟基（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解2、引入卤素原子（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成4、引入醛基（1）某些醇氧化
（2）炔烃水化5、引入羧基（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 6、引入酯基酯化反应1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH
RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH HOCH2CH2OH
CH2=CH2ClCH2CH2Cl（二）官能团的衍变3. 通过某种途径使官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2(三)合成分析法从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法2、逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物（顺推法）（逆推法）讨论：以乙醇或乙烯为原料，合成乙二酸乙二酯。123456主要有机物之间转化关系图以两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成
写出有关的化学方程式。CH2=CH2 Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3
‖ ‖
O OCH2Br—CH2Br NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化剂CH3CHOO2CH3COOH催化剂} 浓H2SO4CH3COOCH2
∣
CH3COOCH2
化学方程式：
(1)CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(2)CH2Br—CH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化剂CH3COOCH2
∣ +2H2O
CH3COOCH2
三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用
4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆讨论：用2-丁烯、乙烯为原料合成以下物质，
请设计合成路线。NaOH
C2H5OH1、逆合成分析：+NaOH
水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH
水官能团的保护1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？问：（1）A、B、C的结构简式
（2）设计1、2两步的目的是什么？2、工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯
（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：
Cl2CH3CH2OHCH3IHI①②CH3—ACH3——OHCH3——OCH3BCCH3CH2OOC——OH3、以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选)， 合成
下列有机物。光照取代NaOH醇
加热消去加聚催化剂整个过程的反应光照取代NaOH醇
加热消去加成酯化水解NaOH水
加热整个过程的反应卡托普利的合成 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构小结用化学方法人工合成物质叶绿素分子的结构式维生素B12的化学结构解热镇痛药物——阿司匹林卡托普利 青霉素创造新物质（如尼龙、涤纶、炸药、医药等）宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。