化学 必修 第二册(苏教)
第二课时 石油炼制 乙烯
1．知道石油炼制的方法(分馏、催化裂化、裂解)、目的及其主要产品。2．知道乙烯及乙炔的结构特点和性质。3．会书写乙烯发生加成反应的化学方程式。
一、石油的炼制
1．石油的成分
石油的组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多种液态烃，并溶有少量气态和固态烃。
2．石油的炼制
(1)分馏
①目的：得到一系列石油分馏产品。
②原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的成分随后汽化、冷凝，这样不断操作，能使沸点不同的成分(馏分)逐步分离出来。
(2)催化裂化
①目的：提高汽油等轻质油的产量和质量。
②原理：在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。
③举例：十六烷的裂化反应化学方程式：
C16H34C8H18＋C8H16。
(3)裂解
①目的：得到碳原子数更小的烃类。
②原理：在比裂化更高的温度下，使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。
二、乙烯
1．乙烯分子的结构
结构特点：乙烯中6个原子都在同一平面上。
2．物理性质
无色气体，稍有气味，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质
(1)氧化反应：能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应
①与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
。
②加成反应的概念
有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
三、不饱和烃 乙炔
1．不饱和烃
(1)定义：碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。
(2)分类
2．乙炔
(1)乙炔分子的结构
结构特点：乙炔分子中四个原子都在同一条直线上。
(2)化学性质
加成反应：与足量溴的CCl4溶液反应的化学方程式为、。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)石油的分馏、催化裂化、裂解都属于化学变化。( )
(2)石油裂解的目的是得到气态短链烃(特别是乙烯)，作化工原料。( )
(3)石油是烃类混合物，所以有固定的沸点。( )
(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理是发生加成反应。( )
(5)乙烯和乙炔可用溴水鉴别。( )
(6)CH2==CH2与互为同系物。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
[问题探究] 1．石油的分馏、裂化、裂解是物理变化还是化学变化？ 提示：石油的分馏是物理变化，石油的裂化、裂解是化学变化。 2．如何除去乙烷中的乙烯气体？如何鉴别乙烷和乙烯？ 提示：将混合气体通过足量的溴水，乙烯生成液态的1，2 二溴乙烷，从而除去乙烯。乙烯与乙烷的鉴别方法有三种。方法一：将两种 气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中，溶液褪色的为乙烯，溶液不褪色的为乙烷。方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色的为乙烯，溶液不褪色的为乙烷。方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟的为乙烯，另一种为乙烷。 3．氯乙烷(CH3CH2Cl)是一种气态有机物，可用作冷冻剂、麻醉剂。用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷，用乙烯(CH2==CH2)和HCl反应也能制取氯乙烷，两种方法哪种更好？ 提示：用CH2==CH2和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是连锁反应，生成物中除CH3CH2Cl外，还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6，生成物不纯，产率低。CH2==CH2和HCl发生的是加成反应，无副反应，生成物只有CH3CH2Cl。
知识点一 石油的炼制
1．石油分馏、裂化、裂解的比较
石油炼制的方法 分馏 裂化 裂解
原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子的烃
主要原料 原油 重油、石蜡 石油分馏产品(包括石油气)
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等 优质汽油 乙烯、丙烯等
主要变化类型 物理变化 化学变化 化学变化
2．直馏汽油与裂化汽油的区别
获得方法 主要化学成分
直馏汽油 原油直接分馏 C5～C12的烷烃、环烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
裂化汽油 重油催化裂化、裂解 C5～C12的烷烃、烯烃、二烯烃等，性质活泼
1．下列说法正确的是( )
A．汽油与水不相溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘
B．裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色
C．石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为化学变化
D．石油分馏产品沸点范围：汽油>煤油>柴油>重油
答案：C
解析：裂化汽油是石油通过裂化得到的，含有不饱和烃，不饱和烃能和碘单质发生加成反应，所以裂化汽油不能萃取碘水中的碘，故A错误；
直馏汽油主要成分为饱和烃，不能与溴水反应使其褪色，故B错误；石油分馏时，首先分馏出来的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、重油，所以沸点：汽油<煤油<柴油<重油，故D错误。
2．如图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中( )
A．a的沸点最高 B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大 D．每一种馏分都是纯净物
答案：C
解析：石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分熔点介于a、c之间，B错误；石油分馏的馏分中都含有不同碳原子数的烃，所以石油的馏分都是混合物，D错误。
知识点二 乙烯、乙炔的结构与性质
1．乙烯的结构特点
[注意] 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不可以写成CH2CH2，而应写成CH2==CH2，即必须把其中的碳碳双键体现出来。
2．乙烯的化学性质
(1)氧化反应
应用及注意事项
燃烧 C2H4＋3O22CO2＋2H2O ①乙烯在点燃之前一定要验纯。 ②利用乙烯燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。 ③若反应中温度高于100 ℃，因H2O为气态，故反应前后气体体积不变。 ④乙烯分子中所有碳碳键和碳氢键均断裂
被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ①利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。 ②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。 ③乙烯分子中碳碳双键和碳氢键均被破坏
(2)加成反应
①反应原理分析(以CH2===CH2和Br2加成为例)
②乙烯与常见物质的加成反应
3．乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O，现象：火焰明亮且伴有浓烟。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应：含有—C≡C—，能与溴水、X2(卤素单质)、HX(卤化氢)、H2、H2O等发生加成反应。
4．加成反应与取代反应的比较
(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”，“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指将两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和原子上。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，注意在书写取代反应的化学方程式时，防止漏写次要产物。
3．下列关于乙烯的叙述正确的是( )
①乙烯通入水中即可转化为乙醇
②乙烯可作香蕉等水果的催熟剂
③乙烯是一种来自煤的重要的基本化工原料
④乙烯分子中所有原子在同一个平面
A．①② B．②④
C．②③④ D．①④
答案：B
4．下列关于乙炔的叙述中，错误的是( )
A．1 mol乙炔最多能与2 mol Br2发生加成反应
B．乙炔能使溴的CCl4溶液褪色
C．乙炔不易发生加成反应
D．乙炔属于不饱和烃
答案：C
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列关于石油加工的叙述中正确的是( )
A．汽油是一种具有恒定沸点的纯净物
B．分馏和裂化都是物理变化
C．为了提高汽油的产量，可将分馏的某些产品进行催化裂化
D．分馏时温度计水银球应插到液面以下
答案：C
2．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照条件下，甲烷和氯气混合气体颜色变浅；乙烯使溴水褪色
B．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丁烷在氧气中燃烧；丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯在空气中燃烧
答案：C
解析：光照条件下甲烷和氯气发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，反应类型不同；乙烯使溴水褪色发生加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，反应类型不同；丁烷在氧气中燃烧发生氧化反应，丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应；乙烯和水发生加成反应制乙醇，乙烯在空气中燃烧发生氧化反应，反应类型不同。
3．以乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，下列可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案：D
解析：比较CHCH与CH2Br—CHBrCl可以看出，在分子组成上，产物比反应物多2个Br原子、1个H原子和1个Cl原子，则产物是由乙炔与Br2和HCl发生加成反应所得。反应途径有两种：①CH≡CHCHBr==CHBrCH2Br—CHBrCl；
②CH≡CHCH2==CHClCH2Br—CHBrCl。
4．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能发生加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
答案：D
解析：乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯、乙炔中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，故选D。
5．分析CH4、C2H4、C2H2分子的空间结构：
(1)①CH4是________形，C2H4是________形，C2H2是________形。
②CH3CH===CH2中三个碳原子共________(填“平面”或“直线”)。
(2)以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与________，其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为__________________________________________。产物中所有原子________平面(填“共”或“不共”)。
答案：(1)①正四面体 平面 直线 ②平面
(2)C2H2 CH2==CH2＋Br2―→ 不共
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
对点 石油的炼制方法 乙烯的加成反应 丙烯的结构和性质 甲烷和乙烯的鉴别方法、除甲烷中乙烯的方法 烯烃和炔烃性质和结构的综合考查 乙烷、乙烯、乙炔性质和结构的比较 含双键物质的结构与性质 乙烯的性质及相关方程式的书写
题号 9 10 11 12 13 14 15
难度 ★ ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 石油的成分、炼制过程及产物的性质 乙烯的结构和性质 含碳碳双键物质的性质 加成反应的特点及应用 甲烷和乙烯的性质及相关计算 乙烯的性质探究实验 烯烃性质的综合考查、同分异构体
[学习·理解]
1．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是( )
A．分馏 B．裂解
C．分馏和裂解 D．催化裂化
答案：D
2．下列物质不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
答案：B
3．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质，正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．所有的原子都在同一平面内
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物
答案：C
解析：因丙烯分子中含有甲基(—CH3)，故丙烯中所有原子不在同一平面内；因丙烯分子同乙烯分子一样含有碳碳双键，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色，能与溴加成而使溴的四氯化碳溶液褪色，能与HCl加成得到和Cl—CH2CH2CH3两种产物。
4．下列可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A．通入盛有硫酸的洗气瓶中
B．通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶中
C．通入盛有足量溴水的洗气瓶中
D．通入盛有澄清石灰水的洗气瓶中
答案：C
解析：甲烷和乙烯与硫酸均不反应；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，导致甲烷中混有CO2；甲烷和乙烯都不溶于澄清石灰水，且不反应。
5．CH≡CH发生加成反应可以得到CH2≡CHC==CH (乙烯基乙炔)，该物质是合成橡胶的重要原料。下列对该物质的判断中错误的是( )
A．该物质既是CH2==CH2的同系物，又是CH≡CH的同系物
B．该物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色
C．该物质与足量的氢气加成后，只能生成一种物质
D．该物质的分子中所有原子共平面
答案：A
解析：该物质既含碳碳双键，又含碳碳三键，与乙烯、乙炔的结构都不相似，不是它们的同系物，A错误。
6．下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物，也不是同分异构体
②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟
⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①③④ B．①②③⑤
C．②④⑤ D．①②③④
答案：D
解析：乙烷、乙烯、乙炔的结构不相似，不是同系物，分子式不同，也不是同分异构体，①正确；乙烷只有碳碳单键和碳氢键，是饱和烃，乙烯、乙炔中分别有碳碳双键、碳碳三键，是不饱和烃，②正确；乙烯、乙炔中分别有碳碳双键、碳碳三键，能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，③正确；它们都能燃烧，乙炔含碳量最高，燃烧火焰最明亮，有浓烟，④正确；乙烯、乙炔中分别有碳碳双键、碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，⑤错误。
7．如图所示为某有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物分子中一定有
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由CH2==CH2和HCl通过加成反应得到
答案：D
8．根据乙烯的性质填空：
(1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙烯发生了________反应。
(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是________，乙烯发生了________反应，化学方程式为________________________________。
(3)安全起见，点燃乙烯前应先________，乙烯燃烧时的实验现象是________________，化学方程式为____________________________。
(4)能使溴水褪色，但褪色原理与乙烯不同的物质还有________。
答案：(1)溶液紫色褪去 氧化
(2)溶液褪色 加成 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(3)验纯 火焰明亮且伴有黑烟 CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O
(4)SO2(合理即可)
[应用·实践]
9．下列说法错误的是( )
石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br
A．石油主要是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②包括裂化、裂解等过程
D．③是取代反应
答案：D
解析：D项，乙烯与溴发生加成反应生成CH2Br—CH2Br，所以③是加成反应，错误。
10．下列能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实的是( )
A．乙烯分子中碳氢原子的个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol 溴单质
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
解析：A项，分子中碳、氢原子个数比为1∶2的烃可能为环烷烃，不一定含有碳碳双键；B项，乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等，说明乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2，不能说明含有一个碳碳双键；D项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键，不能说明分子中含有一个碳碳双键。
11．从柑橘中可炼制萜二烯()。下列有关它的说法中不正确的是( )
A．1 mol萜二烯在一定条件下可与2 mol H2发生反应
B．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．该分子中所有的碳原子可能在同一个平面
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
答案：C
12．已知某烯烃中含有一个碳碳双键，和H2加成后产物的结构简式如图所示，则该烯烃可能的结构有( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．9种
答案：C
解析：根据烯烃与H2发生加成反应的原理，推知该烷烃分子中均含有氢原子的相邻碳原子间原来可能是C==C，则中能形成碳碳双键的位置有：1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和5之间、5和6之间、6和7(或6和9)之间、7和8(或9和10)之间，故该烯烃可能的结构共有7种。
13．将相同状况下的15 g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为( )
A．1∶2 B．2∶1
C．3∶2 D．2∶3
答案：B
解析：甲烷不能与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙烯的物质的量为＝0．25 mol，则甲烷的物质的量为＝0．5 mol，相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比，即CH4与C2H4的体积之比为2∶1。
14．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：
①________；②________；③________；④________。
A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液
C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________________。
(3)使用装置②的目的是______________________________。
(4)使用装置③的目的是______________。
(5)确认含有乙烯的现象是______________________________________________。
答案：(1)A B A D
(2)装置①中的品红溶液褪色
(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验
(4)检验SO2是否已被除尽
(5)装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色
[创新·提高]
15．CH3CH==CHCH3存在以下转化关系：
(1)正丁烷的同分异构体的结构简式为________。
(2)写出框图中反应①在催化剂和加热条件下的化学方程式：___________________________。
(3)CH3CH==CHCH3能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同吗？说明原因：________________________________________________________。
(4)烯烃A是CH3CH==CHCH3的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为__________；A分子中共平面的碳原子个数为________。
(5)反应②的产物的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
答案：(1)CH(CH3)3
(2)CH3CH==CHCH3＋H2CH3CH2CH2CH3
(3)不同，使溴水褪色是发生了加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应
(4)CH2==C(CH3)2 4 (5)3
解析：(4)CH3CH==CHCH3的同分异构体有CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2，前者与氢气加成的产物是正丁烷，因此A为后者。A分子中含有碳碳双键，与碳碳双键中的碳原子直接相连的原子及碳碳双键中的两个碳原子，共6个原子肯定共平面，故A分子中共平面的碳原子个数为4。
(5)反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr，共3种。
1化学 必修 第二册(苏教)
第二课时 石油炼制 乙烯
1．知道石油炼制的方法(分馏、催化裂化、裂解)、目的及其主要产品。2．知道乙烯及乙炔的结构特点和性质。3．会书写乙烯发生加成反应的化学方程式。
一、石油的炼制
1．石油的成分
石油的组成元素主要是 和 ，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多种 ，并溶有少量 和 烃。
2．石油的炼制
(1)分馏
①目的：得到一系列石油分馏产品。
②原理：加热石油时， 的成分先汽化，经冷凝后收集， 的成分随后汽化、冷凝，这样不断操作，能使 不同的成分(馏分)逐步分离出来。
(2)催化裂化
①目的：提高 等轻质油的产量和质量。
②原理：在加热、加压和催化剂存在下，使 较大、 较高的烃断裂成 较小、 较低的烃。
③举例：十六烷的裂化反应化学方程式：
。
(3)裂解
①目的：得到 的烃类。
②原理：在比裂化更高的温度下，使石油分馏产物中的 断裂成 、 等气态短链烃。
二、乙烯
1．乙烯分子的结构
结构特点：乙烯中6个原子都在 上。
2．物理性质
无色气体，稍有气味，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质
(1)氧化反应： 被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液 。
(2)加成反应
①与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
。
②加成反应的概念
有机物分子中 连接的碳原子与其他 直接结合生成新的化合物的反应。
三、不饱和烃 乙炔
1．不饱和烃
(1)定义：碳原子所结合的氢原子数 饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。
(2)分类
2．乙炔
(1)乙炔分子的结构
结构特点：乙炔分子中四个原子都在 上。
(2)化学性质
加成反应：与足量溴的CCl4溶液反应的化学方程式为 。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)石油的分馏、催化裂化、裂解都属于化学变化。( )
(2)石油裂解的目的是得到气态短链烃(特别是乙烯)，作化工原料。( )
(3)石油是烃类混合物，所以有固定的沸点。( )
(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理是发生加成反应。( )
(5)乙烯和乙炔可用溴水鉴别。( )
(6)CH2==CH2与互为同系物。( )
[问题探究] 1．石油的分馏、裂化、裂解是物理变化还是化学变化？ 提示：石油的分馏是物理变化，石油的裂化、裂解是化学变化。 2．如何除去乙烷中的乙烯气体？如何鉴别乙烷和乙烯？ 提示：将混合气体通过足量的溴水，乙烯生成液态的1，2 二溴乙烷，从而除去乙烯。乙烯与乙烷的鉴别方法有三种。方法一：将两种 气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中，溶液褪色的为乙烯，溶液不褪色的为乙烷。方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色的为乙烯，溶液不褪色的为乙烷。方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟的为乙烯，另一种为乙烷。 3．氯乙烷(CH3CH2Cl)是一种气态有机物，可用作冷冻剂、麻醉剂。用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷，用乙烯(CH2==CH2)和HCl反应也能制取氯乙烷，两种方法哪种更好？ 提示：用CH2==CH2和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是连锁反应，生成物中除CH3CH2Cl外，还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6，生成物不纯，产率低。CH2==CH2和HCl发生的是加成反应，无副反应，生成物只有CH3CH2Cl。
知识点一 石油的炼制
1．石油分馏、裂化、裂解的比较
石油炼制的方法 分馏 裂化 裂解
原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子的烃
主要原料 原油 重油、石蜡 石油分馏产品(包括石油气)
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等 优质汽油 乙烯、丙烯等
主要变化类型 物理变化 化学变化 化学变化
2．直馏汽油与裂化汽油的区别
获得方法 主要化学成分
直馏汽油 原油直接分馏 C5～C12的烷烃、环烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
裂化汽油 重油催化裂化、裂解 C5～C12的烷烃、烯烃、二烯烃等，性质活泼
1．下列说法正确的是( )
A．汽油与水不相溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘
B．裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色
C．石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为化学变化
D．石油分馏产品沸点范围：汽油>煤油>柴油>重油
2．如图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中( )
A．a的沸点最高 B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大 D．每一种馏分都是纯净物
知识点二 乙烯、乙炔的结构与性质
1．乙烯的结构特点
[注意] 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不可以写成CH2CH2，而应写成CH2==CH2，即必须把其中的碳碳双键体现出来。
2．乙烯的化学性质
(1)氧化反应
应用及注意事项
燃烧 C2H4＋3O22CO2＋2H2O ①乙烯在点燃之前一定要验纯。 ②利用乙烯燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。 ③若反应中温度高于100 ℃，因H2O为气态，故反应前后气体体积不变。 ④乙烯分子中所有碳碳键和碳氢键均断裂
被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ①利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。 ②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。 ③乙烯分子中碳碳双键和碳氢键均被破坏
(2)加成反应
①反应原理分析(以CH2===CH2和Br2加成为例)
②乙烯与常见物质的加成反应
3．乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O，现象：火焰明亮且伴有浓烟。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应：含有—C≡C—，能与溴水、X2(卤素单质)、HX(卤化氢)、H2、H2O等发生加成反应。
4．加成反应与取代反应的比较
(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”，“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指将两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和原子上。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，注意在书写取代反应的化学方程式时，防止漏写次要产物。
3．下列关于乙烯的叙述正确的是( )
①乙烯通入水中即可转化为乙醇
②乙烯可作香蕉等水果的催熟剂
③乙烯是一种来自煤的重要的基本化工原料
④乙烯分子中所有原子在同一个平面
A．①② B．②④
C．②③④ D．①④
4．下列关于乙炔的叙述中，错误的是( )
A．1 mol乙炔最多能与2 mol Br2发生加成反应
B．乙炔能使溴的CCl4溶液褪色
C．乙炔不易发生加成反应
D．乙炔属于不饱和烃
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列关于石油加工的叙述中正确的是( )
A．汽油是一种具有恒定沸点的纯净物
B．分馏和裂化都是物理变化
C．为了提高汽油的产量，可将分馏的某些产品进行催化裂化
D．分馏时温度计水银球应插到液面以下
2．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照条件下，甲烷和氯气混合气体颜色变浅；乙烯使溴水褪色
B．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丁烷在氧气中燃烧；丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯在空气中燃烧
3．以乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，下列可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
4．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能发生加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
5．分析CH4、C2H4、C2H2分子的空间结构：
(1)①CH4是________形，C2H4是________形，C2H2是________形。
②CH3CH===CH2中三个碳原子共________(填“平面”或“直线”)。
(2)以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与________，其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为__________________________________________。产物中所有原子________平面(填“共”或“不共”)。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
对点 石油的炼制方法 乙烯的加成反应 丙烯的结构和性质 甲烷和乙烯的鉴别方法、除甲烷中乙烯的方法 烯烃和炔烃性质和结构的综合考查 乙烷、乙烯、乙炔性质和结构的比较 含双键物质的结构与性质 乙烯的性质及相关方程式的书写
题号 9 10 11 12 13 14 15
难度 ★ ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 石油的成分、炼制过程及产物的性质 乙烯的结构和性质 含碳碳双键物质的性质 加成反应的特点及应用 甲烷和乙烯的性质及相关计算 乙烯的性质探究实验 烯烃性质的综合考查、同分异构体
[学习·理解]
1．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是( )
A．分馏 B．裂解
C．分馏和裂解 D．催化裂化
2．下列物质不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
3．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质，正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．所有的原子都在同一平面内
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物
4．下列可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A．通入盛有硫酸的洗气瓶中
B．通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶中
C．通入盛有足量溴水的洗气瓶中
D．通入盛有澄清石灰水的洗气瓶中
5．CH≡CH发生加成反应可以得到CH2≡CHC==CH (乙烯基乙炔)，该物质是合成橡胶的重要原料。下列对该物质的判断中错误的是( )
A．该物质既是CH2==CH2的同系物，又是CH≡CH的同系物
B．该物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色
C．该物质与足量的氢气加成后，只能生成一种物质
D．该物质的分子中所有原子共平面
6．下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物，也不是同分异构体
②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟
⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①③④ B．①②③⑤
C．②④⑤ D．①②③④
7．如图所示为某有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物分子中一定有
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由CH2==CH2和HCl通过加成反应得到
8．根据乙烯的性质填空：
(1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙烯发生了________反应。
(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是________，乙烯发生了________反应，化学方程式为________________________________。
(3)安全起见，点燃乙烯前应先________，乙烯燃烧时的实验现象是________________，化学方程式为____________________________。
(4)能使溴水褪色，但褪色原理与乙烯不同的物质还有________。
[应用·实践]
9．下列说法错误的是( )
石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br
A．石油主要是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②包括裂化、裂解等过程
D．③是取代反应
10．下列能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实的是( )
A．乙烯分子中碳氢原子的个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol 溴单质
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
11．从柑橘中可炼制萜二烯()。下列有关它的说法中不正确的是( )
A．1 mol萜二烯在一定条件下可与2 mol H2发生反应
B．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．该分子中所有的碳原子可能在同一个平面
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
12．已知某烯烃中含有一个碳碳双键，和H2加成后产物的结构简式如图所示，则该烯烃可能的结构有( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．9种
13．将相同状况下的15 g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为( )
A．1∶2 B．2∶1
C．3∶2 D．2∶3
14．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：
①________；②________；③________；④________。
A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液
C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________________。
(3)使用装置②的目的是______________________________。
(4)使用装置③的目的是______________。
(5)确认含有乙烯的现象是______________________________________________。
[创新·提高]
15．CH3CH==CHCH3存在以下转化关系：
(1)正丁烷的同分异构体的结构简式为________。
(2)写出框图中反应①在催化剂和加热条件下的化学方程式：___________________________。
(3)CH3CH==CHCH3能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同吗？说明原因：________________________________________________________。
(4)烯烃A是CH3CH==CHCH3的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为__________；A分子中共平面的碳原子个数为________。
(5)反应②的产物的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
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