化学 必修 第二册(苏教)
第三课时 煤的综合利用 苯
1．了解煤的组成及综合利用的意义。2．了解苯的物理性质及其来源和应用，掌握苯分子的结构特点。3．知道苯可以发生氧化反应、加成反应和取代反应，掌握苯的取代反应。
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由 和 所组成的复杂 ，煤中含量最高的元素是 ，其次是 和 ，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的气化
(1)概念：把煤转化为 的过程。
(2)原理：高温时煤与 作用得到 等气体，可作为燃料或化工原料气。
3．煤的液化
(1)概念：把煤转化为 的过程。
(2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和 作用可以得到 ，也可以获得洁净的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料。
4．煤的干馏
(1)概念：将煤 使其发生复杂变化的过程。
(2)产物： 、煤焦油、 、粗氨水、焦炉煤气等。
二、苯
1．苯的物理性质
苯是一种 色、有 的 态烃。苯具有较强的 性，不溶于水，密度比水小。
2．苯的结构
结构特点：
(1)苯分子为平面 结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。
(3)6个碳碳键是一种 的特殊共价键。
3．苯的化学性质
(1)氧化反应
苯具有 ，完全燃烧生成 ，苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时会有 火焰，并伴有 产生。
(2)取代反应
①在 作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。反应的化学方程式为 。
②苯发生取代反应还可以得到氯苯( )、溴苯( )、苯磺酸( )等。
三、有机化合物分子中的基团
1．基团的概念
有机化合物分子中失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。
2．有机物中常见的基团
名称 甲基 乙基 苯基 硝基 羟基
结构简式
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)煤俗称煤炭，因此可看作是碳元素形成的单质。( )
(2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯能与溴水发生加成反应。( )
(3)苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(4)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。( )
(5)苯分子结构中含有碳碳双键，能发生加成反应。( )
(6)O2N为苯与浓硝酸发生取代反应得到的产物之一。( )
煤通过干馏可得到苯，苯也是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。为验证苯分子中是否存在碳碳双键，设计如下实验： 操作现象将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中，振荡，静置溴的四氯化碳溶液不褪色将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置液体分为两层，上层为无色，下层为紫色
[问题探究] 1．什么是煤的干馏？煤的干馏的主要产物有哪些？ 提示：煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂变化的过程。煤的干馏的主要产物有焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦炉煤气等。 2．由上述实验现象能得出什么结论？ 提示：苯与溴的四氯化碳溶液不反应，与酸性高锰酸钾溶液也不反应，苯分子中不存在碳碳双键。 3．由苯制取溴苯时是用苯与溴水反应还是与液溴反应？预测将苯滴加到溴水中的现象。 提示：苯与液溴发生取代反应生成溴苯()；苯中无碳碳双键，苯与溴水不反应，但Br2在苯中的溶解度比在水中的大，故将苯滴加到溴水中会分层，上层为溴的苯溶液(橙色)，下层为水层(无色)。
知识点一 煤的综合利用
1．煤的气化
(1)煤的气化生成CO和H2：C＋H2O(g)CO＋H2。
(2)煤的气化属于化学变化。
2．煤的液化
(1)煤的液化分为直接液化和间接液化。
①直接液化：煤＋氢气液体燃料
②间接液化：煤―→一氧化碳和氢气甲醇等液体燃料
(2)煤的液化属于化学变化。
3．煤的干馏
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
[注意] 煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等物质。
1．煤既是重要的化石燃料，也是重要的化工原料。下列有关煤的叙述中不正确的是( )
A．煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要来源物质
B．煤是由多种有机物组成的混合物，内含煤焦油、焦炭等成分
C．煤的干馏、煤的液化和气化是对煤进行综合利用的主要形式
D．煤等化石燃料的储量有限，节能和开发新能源是人类实现可持续发展的关键
2．下列有关煤的说法正确的是( )
A．煤的干馏、气化和液化都是物理变化
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．通过煤的干馏得到的煤焦油中可获得苯、甲苯等有机化合物
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
知识点二 苯的化学性质
1．取代反应
(1)硝化反应
①反应物：苯与浓硝酸；浓硫酸作催化剂和吸水剂；实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
②反应条件：使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。
③生成物：硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，且密度比水的大。
④为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。
⑤实验装置(如图)
(2)溴代反应
①反应物：苯与液溴。
②催化剂：加入的是铁粉，起催化作用的是FeBr3。
③生成物：溴苯是无色液体，难溶于水，且密度比水的大。
④实验室制得的溴苯由于溶有Br2而呈褐色，欲除去溴苯中的Br2，可以用NaOH溶液洗涤。
⑤实验装置(如图)
2．加成反应(一般较难)
3．下列关于苯的反应的描述中不正确的是( )
A．反应①的有机产物的密度比水大
B．反应①、③、④都属于取代反应
C．反应②的现象是火焰明亮，有浓烟
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2反应
4．在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是( )
有机物中原子共线、共面的判断
1．有机物分子中原子的共面、共线基准点
(1)CH4：正四面体结构。碳原子与4个氢原子形成4个共价键，其空间结构是正四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
当CH4分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位置。因此可推知，在有机物分子中若某碳原子以4个单键与其他原子直接相连，则该碳原子和所连的4个原子构成四面体结构，所连的4个原子中最多只有2个与该碳原子共平面。
(2)CH2==CH2：平面结构。乙烯分子中的6个原子共平面。
当其他原子或原子团取代乙烯分子中的氢原子时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位置。因此可推知，与碳碳双键直接相连的原子一定和碳碳双键共平面。
(3)CH≡CH：直线形结构H—C≡C—H。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子均位于同一条直线上。当氢原子部分或全部被其他原子或原子团取代后，与碳碳三键连接的任意原子与碳碳三键上的两个碳原子均位于同一条直线上。
(4) ：平面结构。苯分子中的12个原子共平面；位于对角线位置上的4个原子共直线。
当其他原子或原子团取代苯分子中的氢原子时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位置。因此可推知，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
2．单键旋转法判断有机物分子中原子的共面、共线
如：苯乙烯的结构简式如图所示。根据苯分子中所有原子共面，可知1～7号碳原子一定共面；根据乙烯分子中所有原子共面，可知4、7、8号碳原子一定共面；4号碳原子与7号碳原子之间的碳碳单键可以旋转，因此，最多有8个碳原子共面。
1．下列化合物中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷 B．甲苯()
C．丙烯 D．四氯乙烯
2．某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A．15个 B．16个
C．17个 D．18个
3．某烃的结构简式为，分子中在同一直线上的原子数目最多为( )
A．4 B．5
C．6 D．7
4．下列对CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是( )
A．6个碳原子有可能在一条直线上
B．6个碳原子不可能在一条直线上
C．所有原子可能在同一平面上
D．6个碳原子不可能在同一平面上
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列不属于煤的综合利用的是( )
A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B．在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料
C．将煤制成煤饼作燃料
D．将煤干馏制得甲苯和乙烯
2．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子不可能在同一条直线上
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
3．下列物质中，分子内所有原子在同一平面上，且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烯 B．乙烷
C．甲烷 D．苯
4．在浓溴水中加入适量苯，经振荡后再用分液漏斗分液，在上层液体中加入铁屑，产生的现象是( )
A．有白雾 B．有白烟
C．有白色沉淀 D．无明显现象
5．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请回答下列问题：
(1)该反应需在50～60 ℃下进行，该实验中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是______________、________________。
(2)该反应的化学方程式是____________________________，反应类型是________。
(3)由于装置的缺陷，该实验可能会造成的不良后果是____________________________。
(4)反应完毕后，所得粗产品可用如下操作精制：
①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10% NaOH溶液洗 ⑤再次水洗
正确的操作顺序是________(填字母)。
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
对点 煤的燃烧 苯的性质 苯的结构和性质 苯等有机物中原子共面的判断 与苯有关的实验设计 苯的结构与性质 苯等有机物的推断及性质
题号 8 9 10 11 12 13
难度 ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 含苯环物质的结构与性质 煤的综合利用 苯的结构与性质 含苯环物质的结构与性质 煤的干馏及其产物的探究 苯与液溴反应原理的探究
[学习·理解]
1．下列说法不正确的是( )
A．煤不一定在任何条件下都能充分燃烧
B．煤在燃烧过程中能产生污染环境的CO、SO2等有害气体
C．直接燃烧煤不如将煤进行深加工后再燃烧的效果好
D．固体煤变为气体燃料后，燃烧效率将降低
2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A．苯和直馏汽油 B．苯和硝基苯
C．水和溴苯 D．苯和溴
3．苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷
④实验测得苯的邻位二元取代物仅有一种结构
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③
4．下列物质中的所有原子不可能处于同一平面内的是( )
A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2
C． D．
5．下列实验方法可行的是( )
A．将苯和浓硝酸、浓硫酸的混合液水浴加热制取间二硝基苯
B．用蒸馏法除去硝基苯中的苯
C．用CCl4萃取溶解在溴苯中的溴单质
D．用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯
6．下列说法正确的是( )
A．1 mol苯恰好与3 mol氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯的含碳量较高
C．从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是一种无色无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层液体呈橙红色
7．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因与甲能使溴水褪色的原因不同，丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但丁在一定条件下可与溴发生取代反应。相同条件下，丁蒸气的密度是乙密度的3倍。
据以上叙述回答下列问题：
(1)写出甲的结构简式：________，乙的结构式：____________，丙分子中含有的化学键类型是________________。
(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生反应的化学方程式：______________________。
(3)写出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：__________________________________。
[应用·实践]
8．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯能发生加成反应
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯能发生氧化反应和取代反应
9．有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是( )
A．水煤气的主要成分是CH4、H2
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．固体A是焦炭，B可以是甲醇(CH3OH)
10．下列关于苯的说法正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下反应的产物环己烷中所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质与烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应
11．利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
①
②乙苯)
③
下列说法正确的是( )
A．反应①②③均属于加成反应
B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应
C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
12．将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示，请回答有关问题：
(1)煤干馏的条件是________________。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是____________________________。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是______________________________________________。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明煤的干馏产生了____________。
(5)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是________。
[创新·提高]
13．已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与液溴反应的原理，用如图装置进行实验。
根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在Ⅲ中可能观察到的现象是______________________________________________(至少答两点)。
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(3)烧杯Ⅰ中盛装的溶液为____________，结束后关闭K1，打开K2，使装置Ⅰ中的溶液倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是__________________________________。
(4)苯与液溴反应的原理是____________________________(用化学方程式表示)。
1化学 必修 第二册(苏教)
第三课时 煤的综合利用 苯
1．了解煤的组成及综合利用的意义。2．了解苯的物理性质及其来源和应用，掌握苯分子的结构特点。3．知道苯可以发生氧化反应、加成反应和取代反应，掌握苯的取代反应。
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的气化
(1)概念：把煤转化为可燃性气体的过程。
(2)原理：高温时煤与水蒸气作用得到CO、H2等气体，可作为燃料或化工原料气。
3．煤的液化
(1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。
(2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料。
4．煤的干馏
(1)概念：将煤隔绝空气加强热使其发生复杂变化的过程。
(2)产物：焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水、焦炉煤气等。
二、苯
1．苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液态烃。苯具有较强的挥发性，不溶于水，密度比水小。
2．苯的结构
结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。
(3)6个碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
3．苯的化学性质
(1)氧化反应
苯具有可燃性，完全燃烧生成水和二氧化碳，苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生。
(2)取代反应
①在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。反应的化学方程式为。
②苯发生取代反应还可以得到氯苯()、溴苯()、苯磺酸()等。
三、有机化合物分子中的基团
1．基团的概念
有机化合物分子中失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。
2．有机物中常见的基团
名称 甲基 乙基 苯基 硝基 羟基
结构简式 —CH3 —C2H5 —C6H5 —NO2 —OH
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)煤俗称煤炭，因此可看作是碳元素形成的单质。( )
(2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯能与溴水发生加成反应。( )
(3)苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(4)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。( )
(5)苯分子结构中含有碳碳双键，能发生加成反应。( )
(6)O2N为苯与浓硝酸发生取代反应得到的产物之一。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
解析：(6)苯能与浓硝酸发生取代反应得到硝基苯，结构简式为NO2。
煤通过干馏可得到苯，苯也是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。为验证苯分子中是否存在碳碳双键，设计如下实验： 操作现象将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中，振荡，静置溴的四氯化碳溶液不褪色将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置液体分为两层，上层为无色，下层为紫色
[问题探究] 1．什么是煤的干馏？煤的干馏的主要产物有哪些？ 提示：煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂变化的过程。煤的干馏的主要产物有焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦炉煤气等。 2．由上述实验现象能得出什么结论？ 提示：苯与溴的四氯化碳溶液不反应，与酸性高锰酸钾溶液也不反应，苯分子中不存在碳碳双键。 3．由苯制取溴苯时是用苯与溴水反应还是与液溴反应？预测将苯滴加到溴水中的现象。 提示：苯与液溴发生取代反应生成溴苯()；苯中无碳碳双键，苯与溴水不反应，但Br2在苯中的溶解度比在水中的大，故将苯滴加到溴水中会分层，上层为溴的苯溶液(橙色)，下层为水层(无色)。
知识点一 煤的综合利用
1．煤的气化
(1)煤的气化生成CO和H2：C＋H2O(g)CO＋H2。
(2)煤的气化属于化学变化。
2．煤的液化
(1)煤的液化分为直接液化和间接液化。
①直接液化：煤＋氢气液体燃料
②间接液化：煤―→一氧化碳和氢气甲醇等液体燃料
(2)煤的液化属于化学变化。
3．煤的干馏
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
[注意] 煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等物质。
1．煤既是重要的化石燃料，也是重要的化工原料。下列有关煤的叙述中不正确的是( )
A．煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要来源物质
B．煤是由多种有机物组成的混合物，内含煤焦油、焦炭等成分
C．煤的干馏、煤的液化和气化是对煤进行综合利用的主要形式
D．煤等化石燃料的储量有限，节能和开发新能源是人类实现可持续发展的关键
答案：B
解析：煤是由有机物和无机物组成的混合物，煤焦油、焦炭是煤干馏的产物，不属于煤本身的成分，B错误。
2．下列有关煤的说法正确的是( )
A．煤的干馏、气化和液化都是物理变化
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．通过煤的干馏得到的煤焦油中可获得苯、甲苯等有机化合物
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
答案：C
解析：煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化，煤的气化和液化都是化学变化，A错误；煤中不含苯、甲苯、二甲苯等，B错误；水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，D错误。
知识点二 苯的化学性质
1．取代反应
(1)硝化反应
①反应物：苯与浓硝酸；浓硫酸作催化剂和吸水剂；实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
②反应条件：使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。
③生成物：硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，且密度比水的大。
④为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。
⑤实验装置(如图)
(2)溴代反应
①反应物：苯与液溴。
②催化剂：加入的是铁粉，起催化作用的是FeBr3。
③生成物：溴苯是无色液体，难溶于水，且密度比水的大。
④实验室制得的溴苯由于溶有Br2而呈褐色，欲除去溴苯中的Br2，可以用NaOH溶液洗涤。
⑤实验装置(如图)
2．加成反应(一般较难)
3．下列关于苯的反应的描述中不正确的是( )
A．反应①的有机产物的密度比水大
B．反应①、③、④都属于取代反应
C．反应②的现象是火焰明亮，有浓烟
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2反应
答案：B
解析：反应④是苯与氢气的加成反应，B错误。
4．在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是( )
答案：D
解析：D项，分液后再经干燥和蒸馏得到纯净的硝基苯，用不到过滤。
有机物中原子共线、共面的判断
1．有机物分子中原子的共面、共线基准点
(1)CH4：正四面体结构。碳原子与4个氢原子形成4个共价键，其空间结构是正四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
当CH4分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位置。因此可推知，在有机物分子中若某碳原子以4个单键与其他原子直接相连，则该碳原子和所连的4个原子构成四面体结构，所连的4个原子中最多只有2个与该碳原子共平面。
(2)CH2==CH2：平面结构。乙烯分子中的6个原子共平面。
当其他原子或原子团取代乙烯分子中的氢原子时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位置。因此可推知，与碳碳双键直接相连的原子一定和碳碳双键共平面。
(3)CH≡CH：直线形结构H—C≡C—H。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子均位于同一条直线上。当氢原子部分或全部被其他原子或原子团取代后，与碳碳三键连接的任意原子与碳碳三键上的两个碳原子均位于同一条直线上。
(4) ：平面结构。苯分子中的12个原子共平面；位于对角线位置上的4个原子共直线。
当其他原子或原子团取代苯分子中的氢原子时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位置。因此可推知，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
2．单键旋转法判断有机物分子中原子的共面、共线
如：苯乙烯的结构简式如图所示。根据苯分子中所有原子共面，可知1～7号碳原子一定共面；根据乙烯分子中所有原子共面，可知4、7、8号碳原子一定共面；4号碳原子与7号碳原子之间的碳碳单键可以旋转，因此，最多有8个碳原子共面。
1．下列化合物中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷 B．甲苯()
C．丙烯 D．四氯乙烯
答案：D
2．某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A．15个 B．16个
C．17个 D．18个
答案：C
解析：与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上有一个H可与苯环共面，根据乙烯的结构知—CH==CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。
3．某烃的结构简式为，分子中在同一直线上的原子数目最多为( )
A．4 B．5
C．6 D．7
答案：C
解析：图中3、4号碳原子既在苯环的对角线上，同时也在三键确定的直线上，故两直线为同一条直线，所以1、2、3、4、5、6号原子共处同一条直线上。
4．下列对CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是( )
A．6个碳原子有可能在一条直线上
B．6个碳原子不可能在一条直线上
C．所有原子可能在同一平面上
D．6个碳原子不可能在同一平面上
答案：B
解析：由乙烯、乙炔结构可推出该物质的分子结构为
显然6个碳原子不可能在一条直线上，A错误，B正确；含有—CH3，所有原子一定不在同一平面上，C错误；由于直线l一定在平面α上，故6个碳原子在同一平面上，D错误。
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列不属于煤的综合利用的是( )
A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B．在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料
C．将煤制成煤饼作燃料
D．将煤干馏制得甲苯和乙烯
答案：C
2．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子不可能在同一条直线上
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
答案：D
3．下列物质中，分子内所有原子在同一平面上，且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烯 B．乙烷
C．甲烷 D．苯
答案：D
4．在浓溴水中加入适量苯，经振荡后再用分液漏斗分液，在上层液体中加入铁屑，产生的现象是( )
A．有白雾 B．有白烟
C．有白色沉淀 D．无明显现象
答案：A
解析：苯能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，上层液体是溴的苯溶液，分液后在上层液体中加入铁屑，苯与溴发生取代反应生成溴苯和HBr，产生白雾。
5．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请回答下列问题：
(1)该反应需在50～60 ℃下进行，该实验中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是______________、________________。
(2)该反应的化学方程式是____________________________，反应类型是________。
(3)由于装置的缺陷，该实验可能会造成的不良后果是____________________________。
(4)反应完毕后，所得粗产品可用如下操作精制：
①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10% NaOH溶液洗 ⑤再次水洗
正确的操作顺序是________(填字母)。
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
答案：(1)便于控制温度 受热均匀
(2) 取代反应
(3)苯、浓硝酸挥发到空气中，造成空气污染 (4)B
解析：(4)硝基苯中混有酸，应先用水洗，除去大部分酸，然后用10% NaOH溶液洗涤，除去剩下的酸，再用水洗，除去NaOH，接着用干燥剂除去水，最后蒸馏得到硝基苯，B正确。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
对点 煤的燃烧 苯的性质 苯的结构和性质 苯等有机物中原子共面的判断 与苯有关的实验设计 苯的结构与性质 苯等有机物的推断及性质
题号 8 9 10 11 12 13
难度 ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 含苯环物质的结构与性质 煤的综合利用 苯的结构与性质 含苯环物质的结构与性质 煤的干馏及其产物的探究 苯与液溴反应原理的探究
[学习·理解]
1．下列说法不正确的是( )
A．煤不一定在任何条件下都能充分燃烧
B．煤在燃烧过程中能产生污染环境的CO、SO2等有害气体
C．直接燃烧煤不如将煤进行深加工后再燃烧的效果好
D．固体煤变为气体燃料后，燃烧效率将降低
答案：D
解析：固体煤变为气体燃料后，增加了氧气与燃料的接触面积，燃烧效率将提高，D错误。
2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A．苯和直馏汽油 B．苯和硝基苯
C．水和溴苯 D．苯和溴
答案：C
3．苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷
④实验测得苯的邻位二元取代物仅有一种结构
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③
答案：C
4．下列物质中的所有原子不可能处于同一平面内的是( )
A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2
C． D．
答案：A
5．下列实验方法可行的是( )
A．将苯和浓硝酸、浓硫酸的混合液水浴加热制取间二硝基苯
B．用蒸馏法除去硝基苯中的苯
C．用CCl4萃取溶解在溴苯中的溴单质
D．用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯
答案：B
解析：A项，将苯和浓硝酸、浓硫酸的混合液水浴加热后制得硝基苯，不可行；C项，溴苯和溴单质均溶于CCl4，不能用CCl4萃取溶解在溴苯中的溴单质，不可行；D项，酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯生成CO2，引入了新的杂质，不可行。
6．下列说法正确的是( )
A．1 mol苯恰好与3 mol氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯的含碳量较高
C．从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是一种无色无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层液体呈橙红色
答案：B
解析：苯分子中不存在碳碳双键，A错误；苯是一种无色具有特殊气味的液态烃，C错误；四氯化碳与苯互溶，振荡后静置，液体不分层，D错误。
7．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因与甲能使溴水褪色的原因不同，丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但丁在一定条件下可与溴发生取代反应。相同条件下，丁蒸气的密度是乙密度的3倍。
据以上叙述回答下列问题：
(1)写出甲的结构简式：________，乙的结构式：____________，丙分子中含有的化学键类型是________________。
(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生反应的化学方程式：______________________。
(3)写出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：__________________________________。
答案：(1)CH2==CH2 H—C≡C—H 极性键与非极性键
(2)
(3)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
[应用·实践]
8．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯能发生加成反应
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯能发生氧化反应和取代反应
答案：C
解析：异丙苯分子中连有2个—CH3的碳原子为饱和碳原子，所有碳原子不可能都处于同一平面内，C错误。
9．有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是( )
A．水煤气的主要成分是CH4、H2
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．固体A是焦炭，B可以是甲醇(CH3OH)
答案：D
解析：水煤气的主要成分是CO和H2，A错误；煤中不含苯、甲苯、二甲苯，煤的干馏产物粗苯中可分离出苯、甲苯、二甲苯，B错误；煤的干馏是煤隔绝空气加强热使其分解的过程，C错误。
10．下列关于苯的说法正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下反应的产物环己烷中所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质与烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应
答案：D
解析：环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构，苯分子中不存在碳碳双键，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色，B、C错误。
11．利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
①
②乙苯)
③
下列说法正确的是( )
A．反应①②③均属于加成反应
B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应
C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
答案：D
解析：反应①为取代反应，反应②③为加成反应，A错误；在催化剂(FeBr3)作用下，液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B错误；乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时，乙烯能使溴水褪色，D正确。
12．将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示，请回答有关问题：
(1)煤干馏的条件是________________。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是____________________________。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是______________________________________________。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明煤的干馏产生了____________。
(5)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是________。
答案：(1)隔绝空气加强热
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)将具支试管取出，塞上试管塞并加热，将湿润的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成
(4)不饱和烃类物质 (5)分馏
解析：(5)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶，可通过分馏的方法将它们分离。
[创新·提高]
13．已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与液溴反应的原理，用如图装置进行实验。
根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在Ⅲ中可能观察到的现象是______________________________________________(至少答两点)。
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(3)烧杯Ⅰ中盛装的溶液为____________，结束后关闭K1，打开K2，使装置Ⅰ中的溶液倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是__________________________________。
(4)苯与液溴反应的原理是____________________________(用化学方程式表示)。
答案：(1)硝酸银溶液中产生淡黄色沉淀，有白雾生成(合理即可)
(2)Ⅲ、Ⅳ
(3)氢氧化钠溶液 用氢氧化钠溶液吸收溴和溴化氢，防止污染环境
(4)
1
