化学 必修 第二册(苏教)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第一课时 天然气的利用 甲烷
1．认识甲烷的结构特点并会书写甲烷的分子式、结构式、电子式。2．知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念。3．理解烷烃及其同系物的概念。
一、甲烷
1．甲烷是 的主要成分， 的水合物外形似冰，被称为“可燃冰”。
2．甲烷分子的结构
分子式 电子式 结构式 分子模型
球棍模型 空间填充模型
CH4
在甲烷分子中，碳原子与氢原子之间以单键相连，分子的空间结构为 。
3．物理性质
甲烷是一种 色、 味、 溶于水的气体，密度比空气 。
4．化学性质
(1)稳定性
CH4性质稳定，不与 、 、 等物质反应。
(2)氧化反应——可燃性
甲烷完全燃烧生成 。
(3)取代反应
①甲烷和氯气的混合气体在 下发生反应：
、 、 、 。
②取代反应的概念
有机化合物分子中的某种 被另一种 所取代的反应。
二、烷烃
1．烃和烷烃的概念
2．烷烃的通式和命名
(1)分子通式： (n代表分子中碳原子的个数)。
(2)习惯命名
碳原子数n≤10以天干命名 1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 相应碳原子数＋烷，如：C16H34称为
3．同系物的概念
结构 、分子组成上相差1个或若干个 的有机化合物互称为同系物，如CH4和CH3CH3。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)天然气的主要成分是甲烷，其属于可再生能源。( )
(2)甲烷与Cl2反应的条件是点燃或加热。( )
(3)甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)甲烷与Cl2在光照条件下反应的产物可能有4种。( )
(5)分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物。( )
(6)烷烃分子中所有的原子有可能共面。( )
实验操作：取一支试管，通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，用铁架台固定好(如图所示)。将试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，观察试管内的现象。 [问题探究] 1．甲烷与氯气发生反应时，所得产物有几种？上述反应中能否得到纯净的CH3Cl 提示：反应中得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物和HCl，共5种产物。不能， CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物。 2．CH4和Cl2发生取代反应时，每有1 mol氢原子被取代，消耗的Cl2分子及生成的HCl分子的物质的量分别是多少？ 提示：每有1 mol氢原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。 3．烷烃能否与溴水发生取代反应？向溴水中加入少量辛烷，充分振荡后静置，有何现象？ 提示：不能。辛烷从溴水中萃取溴，静置后液体分层，上层为橙红色，下层几乎无色。
知识点一 甲烷的结构与性质
1．甲烷燃烧的实验
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
实验操作 实验现象 实验结论
甲烷完全燃烧时火焰呈淡蓝色； 烧杯内壁有水珠产生； 澄清石灰水变浑浊 甲烷完全燃烧生成CO2和H2O，反应方程式： CH4＋2O2CO2＋2H2O
2．实验探究甲烷与氯气的反应
实验操作
实验现象 ①色变浅：试管内气体颜色逐渐变浅； ②出油滴：试管内壁有油状液体附着； ③生白雾：试管中有少量白雾出现； ④液上升：试管内液面逐渐上升； ⑤固体析：饱和食盐水中有少量固体析出
实验结论 甲烷与氯气在光照时才能发生化学反应，连续发生反应的化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
3．甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
(2)反应物：反应物为甲烷与卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。
①反应产物中HCl的物质的量最多。
②CH4和CCl4是正四面体结构，CH3Cl、CH2Cl2和CHCl3均为四面体但不是正四面体。
③三氯甲烷俗名氯仿，四氯甲烷又称四氯化碳，它们均不溶于水，比水重。
④常温下，CH3Cl呈气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体。
(4)反应特点
①连锁反应
甲烷的氢原子被氯原子逐步取代，但第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
②数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。
1．甲烷是天然气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是( )
①甲烷是一种正四面体结构的分子 ②甲烷与氯气按物质的量之比为1∶1发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl ③0．5 mol CH4完全燃烧时消耗1 mol O2 ④1 mol CH4全部生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
2．某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应，据题意，回答下列问题：
(1)CH4和Cl2发生反应的条件是________，若用日光直射，可能会引起________，假设甲烷与氯气充分反应，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：______________________________。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的有机产物为________(填字母，下同)。
A．CH3Cl B．CH3Cl CH2Cl2
C．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 D．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
知识点二 烷烃 同系物
1．烷烃
(1)烷烃的结构特点
①烷烃分子中只含有C、H两种元素。
②烷烃分子中只含有两种键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
③烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，且一定是偶数，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。
④烷烃分子中碳原子间结合成链状，链状不是“直线状”(甲烷、乙烷除外)，而是呈“锯齿状”，链上还可分出支链，如下图所示。
(2)烷烃的物理性质
递变性 ①烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加一般逐渐升高；碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷 ②碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体(新戊烷在常温常压下也为气体)，其他烷烃在常温常压下是液体或固体 ③烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度一般逐渐增大
相似性 烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3
(3)烷烃的化学性质(与甲烷类似)
①通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。
②链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。
2．同系物
(1)互为同系物的物质物理性质不同，化学性质相似。
(2)同系物判断的三个关键点
①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。
a．同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A．①③⑤ B．②③
C．①④ D．①②④
4．现有下列6种有机物：
①CH2==CH2 ②CH3CH2C≡CH
③CH3C≡CCH3 ④CH3COOC2H5
⑤ ⑥CH3—CH2—CH3
请回答：
(1)其中不属于烃类的是________(填序号，下同)。
(2)其中属于烷烃的是________。
(3)其中与①互为同系物的是________。
(4)其中与②互为同分异构体的是________。
同分异构体的书写与数目判断
1．同分异构体的概念
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．[示例] 写出C5H12的同分异构体。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
[注意] 甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。
[注意] ②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
综上所述，C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。
3．烃的一元取代物同分异构体数目的判断
烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替，称为烃的一元取代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常用“等效氢法”。
要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
4．烃的二元取代物同分异构体数目的判断——“定一移一”法
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个支链的位置，再移动另一个支链，让两个支链的位置由“对”到“邻”再到“间”(由近及远)，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复的情况。
1．下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成两种不同的取代产物的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH2CH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
2．C5H12有三种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是( )
A．丙有三种不同沸点的二氯取代物
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙属于同分异构体，具有相同的物理、化学性质
D．甲、乙、丙中，乙的一氯代物数目最多
3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
4．在分子式为C6H14的烷烃分子中：
(1)含有三个甲基的同分异构体的数目为________(填字母)。
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
(2)含有4个甲基的同分异构体的结构简式为____________________________________。
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列关于CH4的说法错误的是( )
A．CH4是沼气、天然气和煤矿坑道气的主要成分
B．甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．收集甲烷可以用向下排空气法
D．甲烷和氯水光照时发生取代反应
2．在相同种类的有机物中，同系物具有( )
A．相同的相对分子质量 B．相同的物理性质
C．相似的化学性质 D．相同的最简式
3．下列关于烃的叙述正确的是( )
A．烃的通式为CnH2n＋2
B．完全燃烧的产物为二氧化碳和水的化合物一定是烃
C．烃是指含有碳、氢两种元素的化合物
D．烷烃在一定条件下都能与Cl2发生取代反应
4．在标准状况下，22．4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为( )
A．1．25 mol B．2 mol
C．2．5 mol D．4 mol
5．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)该烷烃A的分子式为________。
(2)写出A可能存在的结构简式：________________________________________。
(3)与A互为同系物且比A少一个碳原子的有机物的名称为________________。
(4)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B的结构简式为______________。
②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________________________________。
③B燃烧的化学方程式为______________________________________。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
对点 烷烃的概念及通式 甲烷的性质 甲烷取代反应产物的判断 同系物的概念 甲烷的结构 同系物和同分异构体的辨析 烷烃的命名、同系物、同分异构体
题号 8 9 10 11 12 13 14
难度 ★ ★★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 烷烃的性质与结构 烃、同系物、同分异构体 甲烷和氯气发生取代反应的探究 甲烷取代反应的相关计算 甲烷燃烧反应的相关计算 烷烃的综合考查 甲烷与氯气取代反应的创新探究
[学习·理解]
1．下列物质中，属于烷烃的是( )
A．C8H16 B．CH3CH2OH
C． D．C6H6
2．公元前一世纪，我国已使用天然气，天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
3．在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，所得产物中物质的量最多的是( )
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CHCl3 D．HCl
4．下列各组物质中互为同系物的是( )
A．CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2
B．CH3—CH3和CH3—CH==CH2
C．CH3—CH2—CH3和CH3—CH==CH2
D．CH3—CH2—CH==CH2和CH3—CH2—CH3
5．下列事实能够说明甲烷分子为正四面体结构，而不是平面正方形结构的是( )
A．甲烷分子中的C—H键完全相同
B．甲烷分子的结构具有对称性
C．甲烷分子的二氯代物只有一种结构
D．分子组成为CHCl3的物质具有固定的熔、沸点
6．下列说法正确的是( )
A．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
C．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
7．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者互为________。
(2)A的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：____________。
[应用·实践]
8．下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．光照下能够发生取代反应
B．分子中所有碳原子一定在同一平面上
C．与CH3CH2CH2CH(CH3)2互为同系物
D．比丁烷更易液化
9．如图是一种有机物的结构简式，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．属于烃
B．其一氯取代物有4种
C．其中有3个碳原子在一条直线上
D．与CH3CH2CH2CH3互为同系物
10．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)。下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A．此反应无光照也可发生
B．甲烷和Cl2反应后的产物只有CH3Cl和HCl
C．盛放饱和食盐水的水槽底部会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
11．在光照的条件下，将1 mol CH4与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为x mol、y mol、z mol，该反应中生成HCl的物质的量是( )
A．(1＋x＋2y＋3z) mol B．(x＋y＋z) mol
C．(2x＋3y＋4z) mol D．(1－x－y－z) mol
12．一定量的甲烷恰好与一定量的氧气完全反应后得到CO、CO2和水蒸气共30．4 g，将产物缓缓通过浓硫酸充分吸收后，浓硫酸增重14．4 g，则该甲烷完全燃烧还需要氧气的体积(标准状况下)为( )
A．1．12 L B．2．24 L
C．3．36 L D．4．48 L
13．完成下列填空：
(1)某有机物的结构简式如图所示，则该有机物________烷烃(填“属于”或“不属于”)。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型回答问题：
①A的结构简式为____________，B的最简式为__________。
②C的名称为______，D的分子式为______。
③随碳原子数增加，烷烃的熔、沸点依次________。
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________(填化学式，下同)；上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________；1 mol C3H8在足量O2中燃烧，消耗O2________mol。
(4)写出乙烷生成一氯乙烷的化学方程式：______________________________________；属于________反应。
[创新·提高]
14．如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲中注入10 mL CH4，同温同压下乙中注入50 mL Cl2，将乙中气体推入甲中，用漫射光照射一段时间，气体在甲中反应。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为红色；②实验过程中，甲中活塞向内移动；③甲中内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________(填序号)。
(2)甲管中发生反应的反应类型为________。
(3)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________________________。若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到________________。
9化学 必修 第二册(苏教)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第一课时 天然气的利用 甲烷
1．认识甲烷的结构特点并会书写甲烷的分子式、结构式、电子式。2．知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念。3．理解烷烃及其同系物的概念。
一、甲烷
1．甲烷是天然气的主要成分，天然气的水合物外形似冰，被称为“可燃冰”。
2．甲烷分子的结构
分子式 电子式 结构式 分子模型
球棍模型 空间填充模型
CH4
在甲烷分子中，碳原子与氢原子之间以单键相连，分子的空间结构为正四面体。
3．物理性质
甲烷是一种无色、无味、难溶于水的气体，密度比空气小。
4．化学性质
(1)稳定性
CH4性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。
(2)氧化反应——可燃性
甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水。
(3)取代反应
①甲烷和氯气的混合气体在光照下发生反应：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
②取代反应的概念
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。
二、烷烃
1．烃和烷烃的概念
2．烷烃的通式和命名
(1)分子通式：CnH2n＋2(n代表分子中碳原子的个数)。
(2)习惯命名
碳原子数n≤10以天干命名 1 2 3 4 5
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
6 7 8 9 10
己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 相应碳原子数＋烷，如：C16H34称为十六烷
3．同系物的概念
结构相似、分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物，如CH4和CH3CH3。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)天然气的主要成分是甲烷，其属于可再生能源。( )
(2)甲烷与Cl2反应的条件是点燃或加热。( )
(3)甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)甲烷与Cl2在光照条件下反应的产物可能有4种。( )
(5)分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物。( )
(6)烷烃分子中所有的原子有可能共面。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
实验操作：取一支试管，通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，用铁架台固定好(如图所示)。将试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，观察试管内的现象。 [问题探究] 1．甲烷与氯气发生反应时，所得产物有几种？上述反应中能否得到纯净的CH3Cl 提示：反应中得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物和HCl，共5种产物。不能， CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物。 2．CH4和Cl2发生取代反应时，每有1 mol氢原子被取代，消耗的Cl2分子及生成的HCl分子的物质的量分别是多少？ 提示：每有1 mol氢原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。 3．烷烃能否与溴水发生取代反应？向溴水中加入少量辛烷，充分振荡后静置，有何现象？ 提示：不能。辛烷从溴水中萃取溴，静置后液体分层，上层为橙红色，下层几乎无色。
知识点一 甲烷的结构与性质
1．甲烷燃烧的实验
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
实验操作 实验现象 实验结论
甲烷完全燃烧时火焰呈淡蓝色； 烧杯内壁有水珠产生； 澄清石灰水变浑浊 甲烷完全燃烧生成CO2和H2O，反应方程式： CH4＋2O2CO2＋2H2O
2．实验探究甲烷与氯气的反应
实验操作
实验现象 ①色变浅：试管内气体颜色逐渐变浅； ②出油滴：试管内壁有油状液体附着； ③生白雾：试管中有少量白雾出现； ④液上升：试管内液面逐渐上升； ⑤固体析：饱和食盐水中有少量固体析出
实验结论 甲烷与氯气在光照时才能发生化学反应，连续发生反应的化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
3．甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
(2)反应物：反应物为甲烷与卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。
①反应产物中HCl的物质的量最多。
②CH4和CCl4是正四面体结构，CH3Cl、CH2Cl2和CHCl3均为四面体但不是正四面体。
③三氯甲烷俗名氯仿，四氯甲烷又称四氯化碳，它们均不溶于水，比水重。
④常温下，CH3Cl呈气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体。
(4)反应特点
①连锁反应
甲烷的氢原子被氯原子逐步取代，但第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
②数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。
1．甲烷是天然气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是( )
①甲烷是一种正四面体结构的分子 ②甲烷与氯气按物质的量之比为1∶1发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl ③0．5 mol CH4完全燃烧时消耗1 mol O2 ④1 mol CH4全部生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
答案：C
解析：②甲烷与氯气按物质的量之比为1∶1发生取代反应时，生成物不是只有CH3Cl和HCl，还含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，错误；④根据取代反应的特点，1 mol CH4全部生成CCl4，最多消耗4 mol Cl2，错误。
2．某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应，据题意，回答下列问题：
(1)CH4和Cl2发生反应的条件是________，若用日光直射，可能会引起________，假设甲烷与氯气充分反应，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：______________________________。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的有机产物为________(填字母，下同)。
A．CH3Cl B．CH3Cl CH2Cl2
C．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 D．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
答案：(1)散射光 爆炸 CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl (2)D (3)B
解析：(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
知识点二 烷烃 同系物
1．烷烃
(1)烷烃的结构特点
①烷烃分子中只含有C、H两种元素。
②烷烃分子中只含有两种键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
③烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，且一定是偶数，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。
④烷烃分子中碳原子间结合成链状，链状不是“直线状”(甲烷、乙烷除外)，而是呈“锯齿状”，链上还可分出支链，如下图所示。
(2)烷烃的物理性质
递变性 ①烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加一般逐渐升高；碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷 ②碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体(新戊烷在常温常压下也为气体)，其他烷烃在常温常压下是液体或固体 ③烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度一般逐渐增大
相似性 烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3
(3)烷烃的化学性质(与甲烷类似)
①通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。
②链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。
2．同系物
(1)互为同系物的物质物理性质不同，化学性质相似。
(2)同系物判断的三个关键点
①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。
a．同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A．①③⑤ B．②③
C．①④ D．①②④
答案：C
解析：烷烃的化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，②错误；分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃，③错误；光照条件下，乙烷通入溴水中不能发生反应，故不能使溴水褪色，⑤错误。
4．现有下列6种有机物：
①CH2==CH2 ②CH3CH2C≡CH
③CH3C≡CCH3 ④CH3COOC2H5
⑤ ⑥CH3—CH2—CH3
请回答：
(1)其中不属于烃类的是________(填序号，下同)。
(2)其中属于烷烃的是________。
(3)其中与①互为同系物的是________。
(4)其中与②互为同分异构体的是________。
答案：(1)④ (2)⑥ (3)⑤ (4)③
同分异构体的书写与数目判断
1．同分异构体的概念
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．[示例] 写出C5H12的同分异构体。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
[注意] 甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。
[注意] ②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
综上所述，C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。
3．烃的一元取代物同分异构体数目的判断
烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替，称为烃的一元取代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常用“等效氢法”。
要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
4．烃的二元取代物同分异构体数目的判断——“定一移一”法
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个支链的位置，再移动另一个支链，让两个支链的位置由“对”到“邻”再到“间”(由近及远)，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复的情况。
1．下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成两种不同的取代产物的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH2CH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
答案：C
解析：(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种不同环境的氢原子；(CH3CH2)2CHCH2CH3中有3种不同环境的氢原子；(CH3)2CHCH(CH3)2中有2种不同环境的氢原子；(CH3)3CCH2CH3中有3种不同环境的氢原子。
2．C5H12有三种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是( )
A．丙有三种不同沸点的二氯取代物
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙属于同分异构体，具有相同的物理、化学性质
D．甲、乙、丙中，乙的一氯代物数目最多
答案：D
解析：A项，丙[C(CH3)4]只有一种氢原子，其二氯代物有两种结构：取代同一个碳原子上的两个氢原子和取代不同碳原子上的两个氢原子，错误；B项，C5H12有三种同分异构体，可表示三种物质，错误；C项，甲、乙、丙属于同分异构体，物理性质不同，化学性质相似，错误；D项，甲的一氯代物有三种，乙的一氯代物有四种，丙的一氯代物只有一种，正确。
3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
答案：C
解析：C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH，然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，可写出结构骨架： 、、，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种。
4．在分子式为C6H14的烷烃分子中：
(1)含有三个甲基的同分异构体的数目为________(填字母)。
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
(2)含有4个甲基的同分异构体的结构简式为____________________________________。
答案：(1)A (2) 、
解析：(1)C6H14的同分异构体共有5种，其中含三个甲基的有、2种。
(2)C6H14分子中含4个甲基，则结构中应含2个支链，2个支链(甲基)可以在不同的碳原子上也可以在同一碳原子上，故同分异构体为和。
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列关于CH4的说法错误的是( )
A．CH4是沼气、天然气和煤矿坑道气的主要成分
B．甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．收集甲烷可以用向下排空气法
D．甲烷和氯水光照时发生取代反应
答案：D
2．在相同种类的有机物中，同系物具有( )
A．相同的相对分子质量 B．相同的物理性质
C．相似的化学性质 D．相同的最简式
答案：C
3．下列关于烃的叙述正确的是( )
A．烃的通式为CnH2n＋2
B．完全燃烧的产物为二氧化碳和水的化合物一定是烃
C．烃是指含有碳、氢两种元素的化合物
D．烷烃在一定条件下都能与Cl2发生取代反应
答案：D
解析：CnH2n＋2(n为正整数)是烷烃的分子通式，而非烃的，A错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是烃，如化学式为CxHyOz的有机物完全燃烧，其产物也是二氧化碳和水，B错误；烃是指仅含有碳、氢两种元素的有机化合物，C错误。
4．在标准状况下，22．4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为( )
A．1．25 mol B．2 mol
C．2．5 mol D．4 mol
答案：C
解析：1 mol CH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0．25 mol，该四种取代物中n(Cl)＝0．25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2．5 mol，即1 mol CH4中被取代的氢原子为2．5 mol，每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，故消耗的氯气为2．5 mol。
5．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)该烷烃A的分子式为________。
(2)写出A可能存在的结构简式：________________________________________。
(3)与A互为同系物且比A少一个碳原子的有机物的名称为________________。
(4)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B的结构简式为______________。
②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________________________________。
③B燃烧的化学方程式为______________________________________。
答案：(1)C5H12 (2)CH3CH2CH2CH2CH3、、
(3)正丁烷或异丁烷
(4)①
②CH3C(CH3)2CH3＋Cl2CH3C(CH3)2CH2Cl＋HCl
③CH3C(CH3)2CH3＋8O25CO2＋6H2O
解析：根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设分子式为CnH2n＋2，12n＋2n＋2＝72，解得n＝5，则分子式为C5H12。戊烷有三种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3，其中的一氯代物只有一种，在光照条件下可和Cl2发生取代反应。与戊烷互为同系物且比戊烷少一个碳原子的有机物是丁烷，丁烷有两种同分异构体，名称为正丁烷和异丁烷。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
对点 烷烃的概念及通式 甲烷的性质 甲烷取代反应产物的判断 同系物的概念 甲烷的结构 同系物和同分异构体的辨析 烷烃的命名、同系物、同分异构体
题号 8 9 10 11 12 13 14
难度 ★ ★★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 烷烃的性质与结构 烃、同系物、同分异构体 甲烷和氯气发生取代反应的探究 甲烷取代反应的相关计算 甲烷燃烧反应的相关计算 烷烃的综合考查 甲烷与氯气取代反应的创新探究
[学习·理解]
1．下列物质中，属于烷烃的是( )
A．C8H16 B．CH3CH2OH
C． D．C6H6
答案：C
2．公元前一世纪，我国已使用天然气，天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
答案：B
解析：CH4在点燃条件下能被O2氧化，B错误。
3．在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，所得产物中物质的量最多的是( )
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CHCl3 D．HCl
答案：D
解析：在光照条件下，等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应，由于在生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的同时，都会产生HCl，所以在所得产物中物质的量最多的是HCl。
4．下列各组物质中互为同系物的是( )
A．CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2
B．CH3—CH3和CH3—CH==CH2
C．CH3—CH2—CH3和CH3—CH==CH2
D．CH3—CH2—CH==CH2和CH3—CH2—CH3
答案：A
5．下列事实能够说明甲烷分子为正四面体结构，而不是平面正方形结构的是( )
A．甲烷分子中的C—H键完全相同
B．甲烷分子的结构具有对称性
C．甲烷分子的二氯代物只有一种结构
D．分子组成为CHCl3的物质具有固定的熔、沸点
答案：C
解析：若甲烷不是正四面体结构，而是平面正方形结构，则其二氯代物有两种同分异构体。
6．下列说法正确的是( )
A．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
C．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
答案：D
7．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者互为________。
(2)A的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：____________。
答案：(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷
(3)
[应用·实践]
8．下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．光照下能够发生取代反应
B．分子中所有碳原子一定在同一平面上
C．与CH3CH2CH2CH(CH3)2互为同系物
D．比丁烷更易液化
答案：D
解析：丙烷在光照下可与Cl2发生取代反应，A正确；丙烷分子中只有3个碳原子，故丙烷分子中所有碳原子一定在同一平面上，B正确；丙烷与CH3CH2CH2CH(CH3)2都属于烷烃，分子组成上相差3个“CH2”原子团，互为同系物，C正确；丙烷分子中碳原子数小于丁烷，则丙烷的沸点比丁烷低，丙烷比丁烷更难液化，D错误。
9．如图是一种有机物的结构简式，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．属于烃
B．其一氯取代物有4种
C．其中有3个碳原子在一条直线上
D．与CH3CH2CH2CH3互为同系物
答案：A
解析：该有机物有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种，B错误；该烷烃中3个碳原子不可能在一条直线上，C错误；与CH3CH2CH2CH3的结构不同，分子式相同，二者互为同分异构体，D错误。
10．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)。下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A．此反应无光照也可发生
B．甲烷和Cl2反应后的产物只有CH3Cl和HCl
C．盛放饱和食盐水的水槽底部会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
答案：C
解析：甲烷和Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，CH3Cl是不溶于水的气体，所以液体不会充满试管，A、B、D错误。
11．在光照的条件下，将1 mol CH4与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为x mol、y mol、z mol，该反应中生成HCl的物质的量是( )
A．(1＋x＋2y＋3z) mol B．(x＋y＋z) mol
C．(2x＋3y＋4z) mol D．(1－x－y－z) mol
答案：A
解析：因为CH4和Cl2均无剩余，则由反应前后碳原子守恒可得一氯甲烷的物质的量为(1－x－y－z) mol，n(HCl)＝n(CH3Cl)＋2n(CH2Cl2)＋3n(CHCl3)＋4n(CCl4)＝(1－x－y－z＋2x＋3y＋4z) mol＝(1＋x＋2y＋3z) mol。
12．一定量的甲烷恰好与一定量的氧气完全反应后得到CO、CO2和水蒸气共30．4 g，将产物缓缓通过浓硫酸充分吸收后，浓硫酸增重14．4 g，则该甲烷完全燃烧还需要氧气的体积(标准状况下)为( )
A．1．12 L B．2．24 L
C．3．36 L D．4．48 L
答案：A
解析：根据题意可知该反应产生水的物质的量n(H2O)＝14．4 g÷18 g/mol＝0．8 mol，根据H原子守恒可知甲烷的物质的量n(CH4)＝0．8 mol×2÷4＝0．4 mol，则根据C原子守恒可知该反应产生的CO、CO2的物质的量之和n(CO)＋n(CO2)＝0．4 mol，二者的总质量m(CO)＋m(CO2)＝30．4 g－14．4 g＝16．0 g，则n(CO)＝0．1 mol，n(CO2)＝0．3 mol。若该甲烷完全燃烧，还需使CO变为CO2，根据化学方程式2CO＋O22CO2可知，0．1 mol CO完全燃烧需要消耗0．05 mol O2，其在标准状况下的体积V(O2)＝0．05 mol×22．4 L/mol＝1．12 L。
13．完成下列填空：
(1)某有机物的结构简式如图所示，则该有机物________烷烃(填“属于”或“不属于”)。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型回答问题：
①A的结构简式为____________，B的最简式为__________。
②C的名称为______，D的分子式为______。
③随碳原子数增加，烷烃的熔、沸点依次________。
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________(填化学式，下同)；上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________；1 mol C3H8在足量O2中燃烧，消耗O2________mol。
(4)写出乙烷生成一氯乙烷的化学方程式：______________________________________；属于________反应。
答案：(1)属于
(2)①CH3CH2CH3 C2H5 ②正戊烷 C5H12 ③增大
(3)C4H10 CH4 5
(4)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代
解析：(3)由关系式C～O2～CO2、4H～O2～2H2O可得关系式，1 mol CH4～2 mol O2、1 mol C2H6～3．5 mol O2、1 mol C3H8～5 mol O2、1 mol C4H10～6．5 mol O2，则四种烃均为1 mol时，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是C4H10；上述四种烃各为1 g时，氢元素质量分数越高则耗氧量越大，甲烷的氢元素质量分数最高，故消耗O2最多的是CH4。
[创新·提高]
14．如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲中注入10 mL CH4，同温同压下乙中注入50 mL Cl2，将乙中气体推入甲中，用漫射光照射一段时间，气体在甲中反应。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为红色；②实验过程中，甲中活塞向内移动；③甲中内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________(填序号)。
(2)甲管中发生反应的反应类型为________。
(3)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________________________。若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到________________。
答案：(1)②③ (2)取代反应
(3)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
解析：(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应生成CCl4，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。反应过程中不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲中活塞向内移动。
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