化学 必修 第二册(苏教)
第三课时 酯 油脂
1．知道酯的存在、结构和性质，掌握酯的水解反应。2．熟知油脂的结构和重要性质。3．认识油脂在生产、生活中的应用。4．能从官能团的角度认识有机化合物的特征反应，形成“结构决定性质”的观念。
一、酯
1．概念
酸和醇发生酯化反应所得到的一类有机物。
2．结构特点
(1)结构通式：(R1为—H或烃基，R2为烃基)。
(2)官能团：酯基()。
3．物理性质
密度一般比水小，有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。
4．化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
(1)酸性条件下水解化学方程式：
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。
(2)碱性条件下水解化学方程式：
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
二、油脂
1．组成
属于高级脂肪酸甘油酯，即把它看成是高级脂肪酸(RCOOH，R表示烃基)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。
2．结构
3．分类与物理性质
室温下的状态 代表物 物理性质
油脂 油 液态 植物油 密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪 固态 动物脂肪
4．化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，振荡，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有黏稠状固体物质生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式：
。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
三、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的主要化学性质和特征反应，根据其特征反应来鉴别物质或预测物质可能的性质。
2．常见有机物的官能团及特征反应
常见有机化合物 官能团 特征反应
乙烯 碳碳双键() 加成反应
乙炔 碳碳三键(—C≡C—) 加成反应
乙醇 羟基(—OH) 取代反应，催化氧化反应
乙酸 羧基(—COOH) 酯化反应
乙酸乙酯 酯基(—COO—) 水解反应
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)油脂属于酯类。( )
(2)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯。( )
(3)乙酸乙酯在水解时断裂的键为C—O键。( )
(4)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。( )
(5)属于油脂。( )
(6)油脂的水解反应叫作皂化反应。( )
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
解析：(5)不属于油脂，原因是乙酸不属于高级脂肪酸。
酯在我们的日常生活中随处可见，如水果、鲜花中的低级酯，赋予了水果、鲜花独特的香味；花生油、豆油、猪油等中的高级脂肪酸甘油酯，给人们丰富的味觉体验。 [问题探究] 1．酯类物质含有的官能团是什么？其有什么特征反应？ 提示：官能团为，特征反应为在酸性或碱性条件下的水解反应。 2．油脂保存不当会有“哈喇”味，试解释产生此现象的原因。 提示：油脂酸败的实质是油脂中的碳碳双键受到空气中的氧、水或微生物作用氧化成过氧化物，过氧化物继续分解，产生一些具有特殊气味的低分子醛、酮或羧酸等。 3．为什么可以用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？ 提示：油脂在碱性溶液中发生皂化反应，水解生成高级脂肪酸盐和丙三醇，二者均易溶于水，可以随着水流而被洗去，用热的纯碱溶液，不仅能加快油脂的水解反应速率，还能使油脂水解更完全。
知识点一 酯的结构与性质
1．酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，R还可以是H，R′一定不是H。
2．酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“??”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。
3．酯的水解反应中，酯分子中断裂的键是中的C—O键，分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇。在酯化反应中，酯分子中新形成的化学键也是中的C—O键。也就是说发生酯化反应时形成的是哪个键，则酯水解时断开的就是哪个键。
4．反应类型：酯在稀硫酸或碱的作用下可以发生水解反应，从常见的有机物的反应类型来看，水解反应属于取代反应。
1．下列关于乙酸乙酯的叙述中，正确的是( )
A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大
B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液
C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度
D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解
答案：C
2．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
答案：B
知识点二 油脂的性质与应用
1．关于油脂的注意点
(1)油脂属于酯：酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。油脂具有酯的特征反应。
(2)天然油脂是混合物，没有固定的熔、沸点。“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。
(3)油脂的相对分子质量虽然较大，但不是高分子化合物。
2．油脂的化学性质
3．油脂的碱性水解——皂化反应
(1)酒精的作用：作溶剂，使互不相溶的动物油和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反应速率。
(2)烧碱的作用：使油脂在碱性条件下水解，以制取肥皂。
(3)皂化反应完成的标志：用玻璃棒蘸取反应液，滴到热水中，振荡，若无油滴浮在水面上，则说明油脂已完全反应。否则要继续加热使反应完全。
(4)反应完成后，加入饱和食盐水的作用：使高级脂肪酸钠的溶解度降低而析出，上层是高级脂肪酸钠固体，下层是甘油和食盐水的混合液。
4．油脂与矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 高级脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产物)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，某些油兼有烯烃的性质
鉴别 加入滴有酚酞的NaOH溶液，加热
红色变浅，溶液不分层 红色不变浅，溶液分层
3．下列关于油和脂肪的说法正确的是( )
A．二者互为同分异构体
B．二者仅状态不同，化学性质相同
C．前者熔点高，后者熔点低
D．在一定条件下前者可转化为后者
答案：D
4．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．观察二者的颜色、状态及透明度
B．加NaOH溶液、加热
C．加新制Cu(OH)2碱性悬浊液
D．点燃
答案：B
解析：植物油属于油脂，它的成分是高级脂肪酸甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其主要成分为液态烷烃等。植物油和矿物油都是无色液体，A错误；向二者中分别加入NaOH溶液，溶液分层，加热后，植物油会发生水解，故分层现象消失，而矿物油不能发生反应，无明显变化，B正确；植物油和矿物油都不与新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应，C错误；植物油和矿物油燃烧后都会产生黑烟，无法进行区分，D错误。
知识点三 有机物的官能团及其性质
1．区分基和官能团
基 官能团
区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定化合物特殊性质的原子或原子团
联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2．认识有机化合物的一般思路
(1)先从有机物的分子结构入手，分析其碳骨架和官能团，判断它所属的有机物类别。例如CH2==CH—COOH含碳碳双键、羧基，属于烃的衍生物、羧酸。
(2)结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证。例如CH2==CH—COOH含碳碳双键、羧基，推测可能具有类似乙烯和乙酸的化学性质。
(3)根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用，了解该有机物的用途。
(4)认识有机物体现了“结构决定性质”的观念，各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。
5．下列有机化合物的类别及所含官能团都正确的是( )
答案：B
6．已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇发生酯化反应生成的酯的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜催化下可以与氧气发生反应
D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22．4 L H2
答案：C
解析：A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成的酯的分子式为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，能发生取代反应，错误；C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；D项，1 mol该有机物与足量金属钠反应可生成1．5 mol氢气，错误。
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列性质不属于酯的性质的是( )
A．易溶于有机溶剂 B．在酸性条件下不能发生水解反应
C．密度一般比水小 D．碱性条件下能发生水解反应
答案：B
2．下列物质属于油脂的是( )
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
答案：C
解析：所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸(或盐)；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
答案：B
解析：乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应生成CH3COONa和HOD。
4．已知：羟基直接连在苯环上的物质属于酚，酚有酸性，能与碱反应。下列有关如图所示物质的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含2种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
答案：A
解析：该物质分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴水褪色，B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键3种官能团，C错误；1 mol该物质中的酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH溶液反应，醇羟基不能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D错误。
5．是一种酯。
(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。
(2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_________________________________
_________________________________。
答案：(1)3 5
(2)
解析：(1)在酸性条件下酯水解时断裂的是中的碳氧单键，该分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：①、②HOCH2CH2OH、③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。
(2)水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，前者生成酯的相对分子质量大。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
对点 酯的水解和酯化反应中硫酸的作用 油脂的性质和作用 油脂的结构、性质与用途 油脂与乙酸乙酯性质等的比较 酯的水解反应和醇的性质 酯的同分异构体的判断 皂化反应的原理、实验方案的设计
题号 8 9 10 11 12 13 14
难度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 油脂的性质及提取方案的评价 地沟油和矿物油的性质及鉴别方法 含酯基物质的结构与性质 油脂的性质及同分异构体的判断 含酯基物质的结构与性质 甲酸乙酯及其水解产物的性质研究 酯的水解和酯化反应的综合考查
[学习·理解]
1．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是( )
A．催化剂、脱水剂；催化剂 B．催化剂、吸水剂；催化剂
C．都作催化剂 D．吸水剂；催化剂
答案：B
2．下列说法不正确的是( )
A．分子中碳原子的成键方式全为碳碳单键的油脂是低沸点的植物油
B．油脂是产生热量很高的营养物质
C．脂肪可水解生成甘油和高级脂肪酸
D．油脂能增进食欲，但是如果摄入过量易引起很多疾病
答案：A
3．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的以下用途与其含有的碳碳不饱和键()有关的是( )
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
C．植物油通过氢化(与H2加成)可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案：C
4．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较正确的是( )
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应都是皂化反应
C．乙酸乙酯和油脂都有果香味，乙酸乙酯是一种特殊的油脂
D．油脂和乙酸乙酯都难溶于水，而易溶于有机溶剂
答案：D
解析：天然油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，有些油脂在室温下呈固态(脂肪)，有些在室温下呈液态(植物油)，A错误；乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应不是皂化反应，B错误；油脂属于酯类，是一类特殊的酯，不具有果香味，且乙酸乙酯不是油脂，C错误。
5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。下列关于此过程的分析不正确的是( )
A．C6H14O分子中含有羟基
B．C6H14O可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯的分子式为C8H16O2
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
答案：D
解析：酯在无催化剂作用时难水解。
6．酯是自然界中广泛存在的物质，分子式为C4H8O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
解析：若为甲酸酯HCOOC3H7，丙基有2种结构，则对应的酯有2种；若为乙酸酯CH3COOC2H5，乙基有1种结构，则对应的酯有1种；若为丙酸酯C2H5COOCH3，则对应的酯有1种，共4种。
7．某同学设计用动物油、乙醇、30%的NaOH溶液、饱和NaCl溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题：
(1)在提供的试剂中，加入乙醇的作用是____________________________________。
(2)写出实验原理的化学方程式(有机物用结构简式表示)_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)证明皂化反应进行完全的方法是________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)作有机溶剂，增大油脂的溶解度，使反应物成为均一的液体
(2)＋3C17H35COONa
(3)取出几滴反应后的物质，加入干净的试管内，加入5～6 mL蒸馏水，充分振荡试管，如果没有分层现象出现，表明皂化反应进行完全
[应用·实践]
8．植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，下列方案设计合理的是( )
A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏
B．先将大豆压成颗粒状，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离
C．将大豆用碱溶液处理，先使其中的油脂溶解下来，再蒸发之
D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来
答案：B
解析：利用相似相溶原理，油脂易溶于有机溶剂，然后进行蒸馏分离。
9．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案：D
解析：地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油的主要成分是烃。地沟油与矿物油都能燃烧；地沟油与矿物油都是混合物，都没有固定的沸点；地沟油与矿物油的密度都比水小，加入水中，都浮在水面上；地沟油属于酯类物质，加入氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应，生成钠盐和甘油，液体不分层，而矿物油不与氢氧化钠溶液反应，液体分层，可以鉴别。
10．某有机物X的结构简式为
下列关于该物质的叙述中，正确的是( )
A．1 mol X可以与3 mol NaOH反应
B．与NaOH溶液反应时仅有⑥断键
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生加成反应、酯化反应
答案：D
解析：1个X中含有1个和1个—COOH，因此1 mol X可消耗2 mol NaOH，A错误；X与NaOH溶液反应时，中的碳氧单键断裂，—COOH中的氧氢键也断裂，B错误；X中含有C、H、O三种元素，不属于芳香烃，属于烃的衍生物，C错误。
11．某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案：C
解析：该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A错误；1 mol 该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应，B错误；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，有两种：、。
12．甲酸香叶酯(结构简式如图所示)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C10H16O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和氧化反应
D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11．2 L气体
答案：C
13．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为________，D的结构简式为________，C中官能团名称为________。
(2)①和④的反应类型分别为________反应、________反应。
(3)①和③两步的化学方程式为
①________________________________。
③________________________________。
(4)C的同分异构体的结构式为__________。
答案：(1)甲酸钠 CH3CHO 羟基
(2)水解(或取代) 氧化
(3)HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)
解析：甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，则C是乙醇，乙醇催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化生成的E是乙酸。
[创新·提高]
14．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________，C______________。
②写出A在氢氧化钠溶液且加热条件下水解的化学方程式：___________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________________；分离方法是________。
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是____________________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol 亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
答案：(1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
③饱和Na2CO3溶液 分液
(2)CH3COOH和C2H518OH (3)d
解析：(2)酯类水解时，酯基中的碳氧单键断裂，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。
(3)1个亚油酸分子中含有2个碳碳双键和1个—COOH，1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。
15化学 必修 第二册(苏教)
第三课时 酯 油脂
1．知道酯的存在、结构和性质，掌握酯的水解反应。2．熟知油脂的结构和重要性质。3．认识油脂在生产、生活中的应用。4．能从官能团的角度认识有机化合物的特征反应，形成“结构决定性质”的观念。
一、酯
1．概念
发生酯化反应所得到的一类有机物。
2．结构特点
(1)结构通式：(R1为—H或烃基，R2为烃基)。
(2)官能团： 。
3．物理性质
密度一般比水小，有 气味，呈液态或固态， 溶于水。
4．化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
(1)酸性条件下水解化学方程式：
。
(2)碱性条件下水解化学方程式：
。
二、油脂
1．组成
属于高级脂肪酸甘油酯，即把它看成是 (RCOOH，R表示烃基)和 (丙三醇)发生酯化反应的产物。
2．结构
3．分类与物理性质
室温下的状态 代表物 物理性质
油脂 油 植物油 密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪 动物脂肪
4．化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色 ，取少量溶于热水，振荡，液体 分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有黏稠状 生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式：
。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫 ，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
三、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的 和 反应，根据其 反应来 或 物质可能的性质。
2．常见有机物的官能团及特征反应
常见有机化合物 官能团 特征反应
乙烯 碳碳双键() 反应
乙炔 反应
乙醇 反应， 反应
乙酸 反应
乙酸乙酯 反应
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)油脂属于酯类。( )
(2)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯。( )
(3)乙酸乙酯在水解时断裂的键为C—O键。( )
(4)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。( )
(5)属于油脂。( )
(6)油脂的水解反应叫作皂化反应。( )
酯在我们的日常生活中随处可见，如水果、鲜花中的低级酯，赋予了水果、鲜花独特的香味；花生油、豆油、猪油等中的高级脂肪酸甘油酯，给人们丰富的味觉体验。 [问题探究] 1．酯类物质含有的官能团是什么？其有什么特征反应？ 提示：官能团为，特征反应为在酸性或碱性条件下的水解反应。 2．油脂保存不当会有“哈喇”味，试解释产生此现象的原因。 提示：油脂酸败的实质是油脂中的碳碳双键受到空气中的氧、水或微生物作用氧化成过氧化物，过氧化物继续分解，产生一些具有特殊气味的低分子醛、酮或羧酸等。 3．为什么可以用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？ 提示：油脂在碱性溶液中发生皂化反应，水解生成高级脂肪酸盐和丙三醇，二者均易溶于水，可以随着水流而被洗去，用热的纯碱溶液，不仅能加快油脂的水解反应速率，还能使油脂水解更完全。
知识点一 酯的结构与性质
1．酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，R还可以是H，R′一定不是H。
2．酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“??”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。
3．酯的水解反应中，酯分子中断裂的键是中的C—O键，分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇。在酯化反应中，酯分子中新形成的化学键也是中的C—O键。也就是说发生酯化反应时形成的是哪个键，则酯水解时断开的就是哪个键。
4．反应类型：酯在稀硫酸或碱的作用下可以发生水解反应，从常见的有机物的反应类型来看，水解反应属于取代反应。
1．下列关于乙酸乙酯的叙述中，正确的是( )
A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大
B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液
C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度
D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解
2．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
知识点二 油脂的性质与应用
1．关于油脂的注意点
(1)油脂属于酯：酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。油脂具有酯的特征反应。
(2)天然油脂是混合物，没有固定的熔、沸点。“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。
(3)油脂的相对分子质量虽然较大，但不是高分子化合物。
2．油脂的化学性质
3．油脂的碱性水解——皂化反应
(1)酒精的作用：作溶剂，使互不相溶的动物油和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反应速率。
(2)烧碱的作用：使油脂在碱性条件下水解，以制取肥皂。
(3)皂化反应完成的标志：用玻璃棒蘸取反应液，滴到热水中，振荡，若无油滴浮在水面上，则说明油脂已完全反应。否则要继续加热使反应完全。
(4)反应完成后，加入饱和食盐水的作用：使高级脂肪酸钠的溶解度降低而析出，上层是高级脂肪酸钠固体，下层是甘油和食盐水的混合液。
4．油脂与矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 高级脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产物)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，某些油兼有烯烃的性质
鉴别 加入滴有酚酞的NaOH溶液，加热
红色变浅，溶液不分层 红色不变浅，溶液分层
3．下列关于油和脂肪的说法正确的是( )
A．二者互为同分异构体
B．二者仅状态不同，化学性质相同
C．前者熔点高，后者熔点低
D．在一定条件下前者可转化为后者
4．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．观察二者的颜色、状态及透明度
B．加NaOH溶液、加热
C．加新制Cu(OH)2碱性悬浊液
D．点燃
知识点三 有机物的官能团及其性质
1．区分基和官能团
基 官能团
区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定化合物特殊性质的原子或原子团
联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2．认识有机化合物的一般思路
(1)先从有机物的分子结构入手，分析其碳骨架和官能团，判断它所属的有机物类别。例如CH2==CH—COOH含碳碳双键、羧基，属于烃的衍生物、羧酸。
(2)结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证。例如CH2==CH—COOH含碳碳双键、羧基，推测可能具有类似乙烯和乙酸的化学性质。
(3)根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用，了解该有机物的用途。
(4)认识有机物体现了“结构决定性质”的观念，各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。
5．下列有机化合物的类别及所含官能团都正确的是( )
6．已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇发生酯化反应生成的酯的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜催化下可以与氧气发生反应
D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22．4 L H2
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列性质不属于酯的性质的是( )
A．易溶于有机溶剂 B．在酸性条件下不能发生水解反应
C．密度一般比水小 D．碱性条件下能发生水解反应
2．下列物质属于油脂的是( )
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
4．已知：羟基直接连在苯环上的物质属于酚，酚有酸性，能与碱反应。下列有关如图所示物质的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含2种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
5．是一种酯。
(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。
(2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_________________________________
_________________________________。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★
对点 酯的水解和酯化反应中硫酸的作用 油脂的性质和作用 油脂的结构、性质与用途 油脂与乙酸乙酯性质等的比较 酯的水解反应和醇的性质 酯的同分异构体的判断 皂化反应的原理、实验方案的设计
题号 8 9 10 11 12 13 14
难度 ★ ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★
对点 油脂的性质及提取方案的评价 地沟油和矿物油的性质及鉴别方法 含酯基物质的结构与性质 油脂的性质及同分异构体的判断 含酯基物质的结构与性质 甲酸乙酯及其水解产物的性质研究 酯的水解和酯化反应的综合考查
[学习·理解]
1．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是( )
A．催化剂、脱水剂；催化剂 B．催化剂、吸水剂；催化剂
C．都作催化剂 D．吸水剂；催化剂
2．下列说法不正确的是( )
A．分子中碳原子的成键方式全为碳碳单键的油脂是低沸点的植物油
B．油脂是产生热量很高的营养物质
C．脂肪可水解生成甘油和高级脂肪酸
D．油脂能增进食欲，但是如果摄入过量易引起很多疾病
3．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的以下用途与其含有的碳碳不饱和键()有关的是( )
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
C．植物油通过氢化(与H2加成)可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
4．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较正确的是( )
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应都是皂化反应
C．乙酸乙酯和油脂都有果香味，乙酸乙酯是一种特殊的油脂
D．油脂和乙酸乙酯都难溶于水，而易溶于有机溶剂
5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。下列关于此过程的分析不正确的是( )
A．C6H14O分子中含有羟基
B．C6H14O可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯的分子式为C8H16O2
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
6．酯是自然界中广泛存在的物质，分子式为C4H8O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
7．某同学设计用动物油、乙醇、30%的NaOH溶液、饱和NaCl溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题：
(1)在提供的试剂中，加入乙醇的作用是____________________________________。
(2)写出实验原理的化学方程式(有机物用结构简式表示)_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)证明皂化反应进行完全的方法是________________________________________________
________________________________________________________________________。
[应用·实践]
8．植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，下列方案设计合理的是( )
A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏
B．先将大豆压成颗粒状，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离
C．将大豆用碱溶液处理，先使其中的油脂溶解下来，再蒸发之
D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来
9．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
10．某有机物X的结构简式为
下列关于该物质的叙述中，正确的是( )
A．1 mol X可以与3 mol NaOH反应
B．与NaOH溶液反应时仅有⑥断键
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生加成反应、酯化反应
11．某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
12．甲酸香叶酯(结构简式如图所示)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C10H16O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和氧化反应
D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11．2 L气体
13．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为________，D的结构简式为________，C中官能团名称为________。
(2)①和④的反应类型分别为________反应、________反应。
(3)①和③两步的化学方程式为
①________________________________。
③________________________________。
(4)C的同分异构体的结构式为__________。
[创新·提高]
14．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________，C______________。
②写出A在氢氧化钠溶液且加热条件下水解的化学方程式：___________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________________；分离方法是________。
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是____________________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol 亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
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