化学 必修 第二册(苏教)
第三单元 人工合成有机化合物
1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法和思路。2．会分析、评价有机物合成的路线，能够选择出最佳路线，会判断有机物合成过程中的反应类型。3．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
(1)定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
(2)有机合成的一般思路：①依据被合成物质的 ，选择合适的 ，精心设计合理的合成方法和路线；②在实际生产中，还要综合考虑 、反应物 、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、 等因素，综合选择最佳的合成路线。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出标序号反应的方程式：
① ；
② ；
③ ；
④ 。
(2)其他合成路线
①
②
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达 的有机化合物，通常称为有机高分子化合物。有机高分子化合物又称为有机高分子聚合物或高聚物。
(2)分类：根据来源的不同可分为天然高分子化合物(淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等)和合成高分子化合物( ，统称为三大合成材料)。
2．有机高分子化合物的合成方法
有机高分子化合物是由小分子化合物通过 反应制得的。
(1)加聚反应
定义：含有不饱和键(如 或 等)的相对分子质量 的有机物分子，在一定条件下，通过 反应，互相结合成相对分子质量 的高分子，这样的反应叫作 反应，简称加聚反应。
(2)乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原子互相结合成很长的碳链，反应的化学方程式可表示为 。
3．有机高分子合成的研究方向
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进、推广，使它们的性能不断提高，应用范围更广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子。( )
(4)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子。( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成。( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3。( )
聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，它的商品名叫腈纶，由于它的性质极像羊毛，故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下： ①CH≡CH＋HCNCH2==CHCN 乙炔 氢氰酸 丙烯腈 ②nCH2==CHCN 聚丙烯腈 [问题探究] 1．判断上述反应类型。聚丙烯腈是纯净物吗？ 提示：反应①为加成反应，反应②为加聚反应。聚丙烯腈是由多个丙烯腈分子聚合而成的，每个聚丙烯腈分子中的n值不同，故聚丙烯腈是混合物，不是纯净物。 2．参照上述合成过程，请写出以乙炔和氯化氢为原料合成聚氯乙烯的化学方程式。 提示：①CH≡CH＋HClCH2==CHCl； ②nCH2==CHCl。
知识点一 常见有机化合物的合成
1．有机合成的基本原则
2．有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
1．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3―→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。
分析以上两种方法，以下说法正确的是( )
①方法二比方法一的反应步骤少，能源消耗低，成本低
②方法二比方法一的工艺简单
③与方法一相比较，方法二降低了有毒物质的使用，减少了污染
④方法二需要的反应温度高，耗能大
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②④
2．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来作水果催熟剂。据此回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，C的结构简式为________。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为____________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式：______________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是____________________________。
知识点二 有机高分子的合成
1．加聚产物的结构
单体 链节 聚合度 高分子结构简式
含义 聚合反应的反应物 高分子中重复出现的结构单元 链节数目 加聚反应的生成物
聚氯乙烯 CH2==CHCl n
关系 高分子的相对分子质量＝聚合度×链节的相对分子质量
2．加聚产物的判断
(1)含一个碳碳双键的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH3
方法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
(2)含“C==C—C==C”的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?
方法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两种小分子聚合。
例如：
方法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
3．合成加聚产物小分子的判断——单双键互换法
(1)去掉结构简式两端的“?”和“?”。
(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)从左到右检查高分子链节中主链上各碳原子的价键，将价键超过四价的碳原子找出来，用“△”标记。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的小分子。如判断合成
的小分子，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的小分子：
CH2==CH—CH3、CH2==CH—CH==CH—CH3、CH2==CH2、。
4．加聚反应的特点
(1)小分子必须是含有不饱和键的化合物。
(2)加聚反应发生的位置是不饱和键。
(3)加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物结构单元的化学组成与小分子的化学组成相同。
(4)加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为小分子的相对分子质量的整数倍。
3．下列小分子在一定条件下能发生加聚反应生成的是( )
A．CH3CH==CH2和CH4
B．CH3CH==CH2和CH2==CH2
C．
D．
4．(1)写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
①：______________________________________________________。
②：______________________________________________________。
③CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚：____________________________________。
(2)判断下列高分子的单体。
①?CH==CH?的单体为________。
②的单体为____________。
③的单体为____________。
④的单体为____________________________。
⑤的单体为____________。
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列塑料的合成中，所发生的化学反应不同于另外三种的是( )
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．聚苯乙烯塑料 D．酚醛树脂塑料
2．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为，根据所学知识，可以判断以下说法中错误的是( )
A．聚苯乙烯不能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一种合成高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得
D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
3．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
4．下列由CH≡CH获得CH2ClCH2Cl的途径中，最好的是( )
A．CH≡CHCH2==CHClCH2ClCH2Cl
B．CH≡CHCH3CH3CH2ClCH2Cl
C．CH≡CHCH2==CH2CH2ClCH2Cl
D．CH≡CHCH2==CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl
5．有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。
已知：CH≡CH＋H2OCH3CHO。
请回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D、E的名称：A________，B________，C________，D________，E________。
(2)反应②的化学方程式为______________________________，该反应的类型为________。
(3)反应⑤的产物在日常生活中常用作购物袋，但不能用作食品保鲜袋，其原因是__________________________________。⑤的产物也是“白色污染”的祸根之一，其原因是__________________________________________。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
对点 常见高分子材料的分类及应用 简单有机物的合成 有机高分子化合物的理解 有机高分子化合物的结构 有机高分子结构的推断 有机高分子化合物的性质与结构分析 合成有机高分子化合物的综合考查
题号 8 9 10 11 12 13
难度 ★ ★ ★★ ★★★ ★★ ★★★
对点 合成加聚产小分子的判断物 有机高分子化合物的结构与性质 合成有机高分子化合物的综合考查 有机高分子化合物的相关推断 简单有机物的合成与推断 简单有机物和有机高分子化合物的合成与推断的综合考查
[学习·理解]
1．下列用品中主要由合成材料制造的是( )
A．宇航服 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
2．下列物质反应后可生成较纯净的1，2 二溴乙烷的是( )
A．乙烯和溴化氢加成
B．在光照条件下，乙烷和少量的溴蒸气反应
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
3．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A．合成的有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂
C．对于一种高分子材料，n是一个整数值，它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
4．某高聚物的结构片段如图所示。下列分析不正确的是( )
A．合成该高聚物的小分子中只有一种官能团
B．它是加聚反应的产物
C．其相对分子质量非常大
D．合成该高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3
5．工业上制备PVC(聚氯乙烯)的一种合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．X的球棍模型为
B．Y有2种不同结构
C．反应②为加成聚合反应
D．PVC的结构简式为
6．某高分子化合物可表示为，下列有关叙述错误的是( )
A．该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B．合成该高分子化合物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
7．工业上合成丁苯橡胶的反应如下(反应条件已略去)，下列有关说法错误的是( )
(丁苯橡胶)
A．合成丁苯橡胶的两种小分子都属于烃
B．丁苯橡胶不能使溴水褪色
C．上述反应的原子利用率为100%
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
[应用·实践]
8．下列高分子化合物是由两种小分子通过加聚反应而制得的是( )
A．
B．
C．
D．?CH==CH?
9．下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．由氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl
D．聚乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
10．合成导电高分子化合物PPV的反应为
，则下列说法正确的是( )
A．PPV是聚苯乙烯
B．该反应为加聚反应
C．属于烃
D．1 mol 最多可与5 mol H2发生加成反应
11．1，4 二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
12．CO和苯都是重要的化工原料，如图是某有机物D的合成过程。已知化合物C可与水混溶。
请回答：
(1)反应①的反应类型是__________。
(2)若反应③中原子利用率达100%，则反应③还应加的试剂是________(填化学式)。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A．一定条件下，化合物C可与水反应生成
B．化合物A和C均为不饱和烃，均能使溴水褪色
C．水或碳酸钠溶液均能鉴别苯和化合物C，但不能用酸性KMnO4溶液鉴别
D．完全燃烧时，等质量的A与苯耗氧量相等，等物质的量的A与B耗氧量也相等
(4)④的反应机理与制取乙酸乙酯相似，写出其化学方程式：_________________________
___________________________________。
[创新·提高]
13．(1)写出以乙炔为原料制备PVC(聚氯乙烯)的过程中所发生反应的反应类型：________、________。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是________；二是测密度法：密度大的是________；三是燃烧法：合成PE的小分子和合成PVC的小分子在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是____________________________________。
(2)PVDC(?CH2—CCl2?)是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的小分子的同分异构体的结构简式：________________。
(3)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)俗称有机玻璃，透光性好，能溶于有机溶剂，用于飞机和汽车的风挡。合成有机玻璃的相关物质转化如图所示：
①E中含有官能团的名称为____________。
②B转化成A的化学方程式为______________________________________；B＋E―→F的化学方程式为____________________________________________。
③F→PMMA的化学方程式为____________________________________________，反应类型为________。
1化学 必修 第二册(苏教)
第三单元 人工合成有机化合物
1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法和思路。2．会分析、评价有机物合成的路线，能够选择出最佳路线，会判断有机物合成过程中的反应类型。3．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
(1)定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
(2)有机合成的一般思路：①依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的起始原料和反应原理，精心设计合理的合成方法和路线；②在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出标序号反应的方程式：
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH；
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；
③2CH3CHO＋O22CH3COOH；
④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)其他合成路线
①
②
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，通常称为有机高分子化合物。有机高分子化合物又称为有机高分子聚合物或高聚物。
(2)分类：根据来源的不同可分为天然高分子化合物(淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等)和合成高分子化合物(塑料、合成纤维、合成橡胶，统称为三大合成材料)。
2．有机高分子化合物的合成方法
有机高分子化合物是由小分子化合物通过聚合反应制得的。
(1)加聚反应
定义：含有不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键等)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原子互相结合成很长的碳链，反应的化学方程式可表示为nCH2==CH2?CH2—CH2?。
3．有机高分子合成的研究方向
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进、推广，使它们的性能不断提高，应用范围更广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子。( )
(4)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子。( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成。( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，它的商品名叫腈纶，由于它的性质极像羊毛，故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2===CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下： ①CH≡CH＋HCNCH2==CHCN 乙炔 氢氰酸 丙烯腈 ②nCH2==CHCN 聚丙烯腈 [问题探究] 1．判断上述反应类型。聚丙烯腈是纯净物吗？ 提示：反应①为加成反应，反应②为加聚反应。聚丙烯腈是由多个丙烯腈分子聚合而成的，每个聚丙烯腈分子中的n值不同，故聚丙烯腈是混合物，不是纯净物。 2．参照上述合成过程，请写出以乙炔和氯化氢为原料合成聚氯乙烯的化学方程式。 提示：①CH≡CH＋HClCH2==CHCl； ②nCH2==CHCl。
知识点一 常见有机化合物的合成
1．有机合成的基本原则
2．有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
1．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3―→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。
分析以上两种方法，以下说法正确的是( )
①方法二比方法一的反应步骤少，能源消耗低，成本低
②方法二比方法一的工艺简单
③与方法一相比较，方法二降低了有毒物质的使用，减少了污染
④方法二需要的反应温度高，耗能大
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②④
答案：A
解析：方法一中由CaCO3―→CaO和CaOCaC2时都需要高温，故方法一耗能大；方法一要四步反应才能完成，而方法二只需一步反应就能完成，故方法一反应过程中消耗原料多，工艺复杂，且CH≡CHCH2==CHCN的过程使用了剧毒的HCN。
2．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来作水果催熟剂。据此回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，C的结构简式为________。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为____________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式：______________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是____________________________。
答案：(1)CH≡CH CH2==CH2
(2)
(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH
解析：C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由题图中转化关系可知B为CH2==CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。
知识点二 有机高分子的合成
1．加聚产物的结构
单体 链节 聚合度 高分子结构简式
含义 聚合反应的反应物 高分子中重复出现的结构单元 链节数目 加聚反应的生成物
聚氯乙烯 CH2==CHCl n
关系 高分子的相对分子质量＝聚合度×链节的相对分子质量
2．加聚产物的判断
(1)含一个碳碳双键的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH3
方法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
(2)含“C==C—C==C”的小分子聚合。
例如：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?
方法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两种小分子聚合。
例如：
方法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
3．合成加聚产物小分子的判断——单双键互换法
(1)去掉结构简式两端的“?”和“?”。
(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)从左到右检查高分子链节中主链上各碳原子的价键，将价键超过四价的碳原子找出来，用“△”标记。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的小分子。如判断合成
的小分子，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的小分子：
CH2==CH—CH3、CH2==CH—CH==CH—CH3、CH2==CH2、。
4．加聚反应的特点
(1)小分子必须是含有不饱和键的化合物。
(2)加聚反应发生的位置是不饱和键。
(3)加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物结构单元的化学组成与小分子的化学组成相同。
(4)加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为小分子的相对分子质量的整数倍。
3．下列小分子在一定条件下能发生加聚反应生成的是( )
A．CH3CH==CH2和CH4
B．CH3CH==CH2和CH2==CH2
C．
D．
答案：B
解析：隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即，然后将两侧的半键闭合，即得对应的小分子CH2===CH—CH3和CH2===CH2。
4．(1)写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
①：______________________________________________________。
②：______________________________________________________。
③CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚：____________________________________。
(2)判断下列高分子的单体。
①?CH==CH?的单体为________。
②的单体为____________。
③的单体为____________。
④的单体为____________________________。
⑤的单体为____________。
答案：(1)①
②
③nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
(2)①CH≡CH ②CH3CH==CHCH3 ③CH2==CHCN
④CH2==CH2、 ⑤
本课总结
自我反思：
随堂提升
1．下列塑料的合成中，所发生的化学反应不同于另外三种的是( )
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．聚苯乙烯塑料 D．酚醛树脂塑料
答案：D
解析：D项中涉及的不是加聚反应，A、B、C项涉及的均为加聚反应。
2．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为，根据所学知识，可以判断以下说法中错误的是( )
A．聚苯乙烯不能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一种合成高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得
D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
答案：C
3．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案：D
解析：从题意可知A为乙烯，根据框图提示可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，B(乙醇)和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。化学方程式应为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D错误。
4．下列由CH≡CH获得CH2ClCH2Cl的途径中，最好的是( )
A．CH≡CHCH2==CHClCH2ClCH2Cl
B．CH≡CHCH3CH3CH2ClCH2Cl
C．CH≡CHCH2==CH2CH2ClCH2Cl
D．CH≡CHCH2==CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl
答案：C
解析：A项，CH2===CHCl与HCl加成，HCl中的氯原子不一定加在没有氯原子的碳原子上，若加在有氯原子的碳原子上则得到CH3CHCl2；B项，CH3CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应生成多种产物；D项，CH3CH2Cl与Cl2在光照条件下发生取代反应，在两个碳原子所连的H原子上都会发生。
5．有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。
已知：CH≡CH＋H2OCH3CHO。
请回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D、E的名称：A________，B________，C________，D________，E________。
(2)反应②的化学方程式为______________________________，该反应的类型为________。
(3)反应⑤的产物在日常生活中常用作购物袋，但不能用作食品保鲜袋，其原因是__________________________________。⑤的产物也是“白色污染”的祸根之一，其原因是__________________________________________。
答案：(1)乙烯 氯乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
(2)CH≡CH＋HClCH2==CHCl 加成反应
(3)聚氯乙烯会分解出对人体有害的物质 聚氯乙烯分解需要很长时间，难以降解，处理麻烦
解析：(1)A由CH≡CH与H2反应得到，而A又能与水在一定条件下发生反应，故A是CH2==CH2；由反应⑤得知，B是CH2==CHCl；A与H2O反应得C，故C为CH3CH2OH；由反应④知，D为CH3COOH；C与D发生酯化反应得E，故E为CH3COOCH2CH3。
课时分层练
题号 1 2 3 4 5 6 7
难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★
对点 常见高分子材料的分类及应用 简单有机物的合成 有机高分子化合物的理解 有机高分子化合物的结构 有机高分子结构的推断 有机高分子化合物的性质与结构分析 合成有机高分子化合物的综合考查
题号 8 9 10 11 12 13
难度 ★ ★ ★★ ★★★ ★★ ★★★
对点 合成加聚产小分子的判断物 有机高分子化合物的结构与性质 合成有机高分子化合物的综合考查 有机高分子化合物的相关推断 简单有机物的合成与推断 简单有机物和有机高分子化合物的合成与推断的综合考查
[学习·理解]
1．下列用品中主要由合成材料制造的是( )
A．宇航服 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
答案：A
2．下列物质反应后可生成较纯净的1，2 二溴乙烷的是( )
A．乙烯和溴化氢加成
B．在光照条件下，乙烷和少量的溴蒸气反应
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
答案：C
3．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A．合成的有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂
C．对于一种高分子材料，n是一个整数值，它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
答案：C
解析：即使是同一种有机高分子化合物，不同分子中的n值也不一定相同，因此对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，但没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，它们的结构均由若干链节构成，C错误。
4．某高聚物的结构片段如图所示。下列分析不正确的是( )
A．合成该高聚物的小分子中只有一种官能团
B．它是加聚反应的产物
C．其相对分子质量非常大
D．合成该高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3
答案：A
解析：从高聚物的结构片段可知，合成该高聚物的小分子是CH2==CHCOOCH3，该分子中含有两种官能团，A错误。
5．工业上制备PVC(聚氯乙烯)的一种合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．X的球棍模型为
B．Y有2种不同结构
C．反应②为加成聚合反应
D．PVC的结构简式为
答案：B
解析：Y为氯乙烯，只有1种结构，B错误。
6．某高分子化合物可表示为，下列有关叙述错误的是( )
A．该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B．合成该高分子化合物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
答案：D
解析：该高分子化合物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高分子化合物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应。
7．工业上合成丁苯橡胶的反应如下(反应条件已略去)，下列有关说法错误的是( )
(丁苯橡胶)
A．合成丁苯橡胶的两种小分子都属于烃
B．丁苯橡胶不能使溴水褪色
C．上述反应的原子利用率为100%
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
答案：B
解析：丁苯橡胶中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B错误。
[应用·实践]
8．下列高分子化合物是由两种小分子通过加聚反应而制得的是( )
A．
B．
C．
D．?CH==CH?
答案：B
解析：A的主链链节上有4个碳原子，且有一个碳碳双键，合成它的小分子是一种二烯烃；B的主链链节上也有4个碳原子，但碳与碳之间都以单键结合，合成它的小分子是两种单烯烃，且通过加聚反应制得；C的主链链节上只有2个碳原子，合成它的小分子肯定只有一种；D由HC≡CH通过加聚反应制得。
9．下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．由氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl
D．聚乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案：C
解析：氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；聚乙烯中无，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。
10．合成导电高分子化合物PPV的反应为
，则下列说法正确的是( )
A．PPV是聚苯乙烯
B．该反应为加聚反应
C．属于烃
D．1 mol 最多可与5 mol H2发生加成反应
答案：D
解析：聚苯乙烯的结构简式为，A错误；加聚反应的反应物完全转化为高分子化合物，且没有小分子物质产生，B错误；含有碘元素，不是烃，C错误。
11．1，4 二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案：A
解析：根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
12．CO和苯都是重要的化工原料，如图是某有机物D的合成过程。已知化合物C可与水混溶。
请回答：
(1)反应①的反应类型是__________。
(2)若反应③中原子利用率达100%，则反应③还应加的试剂是________(填化学式)。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A．一定条件下，化合物C可与水反应生成
B．化合物A和C均为不饱和烃，均能使溴水褪色
C．水或碳酸钠溶液均能鉴别苯和化合物C，但不能用酸性KMnO4溶液鉴别
D．完全燃烧时，等质量的A与苯耗氧量相等，等物质的量的A与B耗氧量也相等
(4)④的反应机理与制取乙酸乙酯相似，写出其化学方程式：_________________________
___________________________________。
答案：(1)加成反应 (2)H2O (3)AD
(4)
解析：(3)化合物C不是烃，B错误；化合物C易溶于水，能与碳酸钠溶液反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，C错误。
[创新·提高]
13．(1)写出以乙炔为原料制备PVC(聚氯乙烯)的过程中所发生反应的反应类型：________、________。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是________；二是测密度法：密度大的是________；三是燃烧法：合成PE的小分子和合成PVC的小分子在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是____________________________________。
(2)PVDC(?CH2—CCl2?)是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的小分子的同分异构体的结构简式：________________。
(3)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)俗称有机玻璃，透光性好，能溶于有机溶剂，用于飞机和汽车的风挡。合成有机玻璃的相关物质转化如图所示：
①E中含有官能团的名称为____________。
②B转化成A的化学方程式为______________________________________；B＋E―→F的化学方程式为____________________________________________。
③F→PMMA的化学方程式为____________________________________________，反应类型为________。
答案：(1)加成反应 加聚反应 聚氯乙烯 聚氯乙烯 乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾(HCl的小液滴)生成
(2)ClCH==CHCl
(3)①碳碳双键、羧基
②2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
CH3OH＋CH2==C(CH3)COOHH2O＋CH2==C(CH3)COOCH3
③ 加聚反应
解析：(3)聚甲基丙烯酸甲酯由单体F加聚合成，由F结构并结合D的结构简式可知，E的结构为，则B为CH3OH，B经催化氧化后得到A，则A为HCHO。
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