第三单元 烃的衍生物（B卷能力提升）—高二化学人教版（2019）选择性必修三单元测试AB卷
(时间：75分钟，分值：100分)
一、单项选择题：本题共16小题，每小题3分，共48分。每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1.下列各组物质都属于醇类，但不互为同系物的是( )
A.和 B.和
C.和 D.和
2.下列关于醛的说法中，正确的是( )
A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的通式为 D.醛能使溴水和酸性溶液褪色
3.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物的认识正确的是( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B.酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都属于酯类物质都能发生皂化反应
D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，有固定的熔、沸点
4.4-羟基戊酸（）在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
5.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )
A.分子式为
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种
6.醇基液体燃料（主要成分是甲醇）近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发，吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响，对人体有害。下列说法不正确的是( )
A.甲醇的结构简式为，所以甲醇是一种有机物
B.工业酒精中含有甲醇，饮用工业酒精对人体有害
C.甲醇易燃，所以存在安全隐患
D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量
7.依据下列实验得出的结论不正确的是( )
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用溶液替代NaOH溶液现象相同
8.连花清瘟因含连翘、金银花而得名，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是( )
A.绿原酸的分子式为
B.1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子
C.1 mol绿原酸分子可消耗3 mol NaOH
D.绿原酸分子中含氧官能团有羟基、酯基、羧基、醚键
9.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应 B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应
10.我国科研人员使用某种催化剂实现了还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
11.化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是( )
A.化合物甲的分子式为
B.1 mol乙分子最多能与4 mol NaOH反应
C.乙分子中含有2个手性碳原子
D.用溶液或溶液均能鉴别甲、乙
12.下列两套实验装置，用于实验室制取乙酸乙酯或乙酸丁酯。下列说法错误的是( )
A.图Ⅰ装置用于制取乙酸乙酯，图Ⅱ装置用于制取乙酸丁酯
B.导管a不伸入液面以下是为了防止倒吸
C.都可用饱和溶液洗去酯中的酸和醇
D.乙酸丁酯可能的结构共有6种
13.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机化合物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是( )
A.若a的相对分子质量是42，则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C.若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
D.若a为苯乙烯（），则f的分子式是
14.下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的生成物乙烯。下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.实验过程中可观察到酸性溶液褪色
C.可用溴水代替酸性溶液
D.乙烯难溶于水，故②装置可以省去
15.CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：
下列说法正确的是( )
A.1molCMU最多可与3mol反应
B.1mol间苯二酚最多可与3mol反应
C.可用溶液鉴别间苯二酚和CMU
D.间苯二酚与苯酚互为同系物
16.从中草药中提取的calebin A（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
A.可与溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D.1mol该分子最多与8mol发生加成反应
二、填空题：本大题共4小题，共52分。
17.（8分）回答下列问题。
（1）有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，其结构简式如图所示。
①A与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。
②2个氨基乙酸分子（），在一定条件下反应可以生成。2个A分子在一定条件下生成的有机化合物的结构简式为____________________________。
（2）有机物A可以通过不同的化学反应分别制得B、C和D3种物质，结构简式如下图所示。
A. B.
C. D.
①A~D中互为同分异构体的是_______________。
②由A生成B的化学方程式是_______________。
③C在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是_______________。
（3）乙醇、乙酸、乙酸乙酯、二甲醚的核磁共振氢谱图如下：
①
②
③
④
写出图④的结构简式：_______________。
18.（14分）某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质。
首先做了银镜反应实验：
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的______________________，因为_______________________。
（2）甲酸发生银镜反应的化学方程式是______________________。
（3）某同学很成功地完成了银镜反应实验，他肯定没有进行的操作是_______（写字母）。
A.用洁净的试管
B.在浓度为2%的溶液中滴入稍过量的浓度为2%的溶液
C.用前几天配制好的银氨溶液
D.在银氨溶液里加入稍过量的甲酸
E.用小火对试管直接加热
F.反应过程中，振荡试管使之充分反应
然后，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：
（4）写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式：_______________________________。
（5）选择甲装置好还是乙装置好？_____（填“甲”或“乙”），原因是___________________
___________________。
（6）一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，原因是_____________________________________。
19.（14分）实验室可用环己醇制备环己酮，使用的氧化剂可以是次氯酸钠、重铬酸钾等。
已知：
环己醇沸点160.8℃，微溶于水；
环己酮沸点155.6℃，微溶于水；
醋酸沸点117.9℃，易溶于水
下列装置是产品的合成装置示意图（夹持装置和加热装置已略去）：
产品的合成实验过程如下：
向如图所示的三颈烧瓶中依次加入5.2mL环己醇和25mL冰醋酸。开动磁力搅拌器，将40mL次氯酸钠溶液逐滴加入三颈烧瓶中，并使瓶内温度维持在30~35℃，用磁力搅拌器搅拌5min。然后，在室温下继续搅拌30min后，在合成装置中再加入30mL水、3g氯化铝和几粒沸石，加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。回答下列问题：
（1）在合成装置中，甲装置的名称是_________。
（2）三颈烧瓶的容量为______（填“50mL”“100mL”或“250mL”）。
（3）恒压滴液漏斗具有特殊的结构，主要目的是___________________________________。
（4）蒸馏完成后，向馏出液中分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性，其目的是______________________________________________。然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入_______中，分离得到有机层。
（5）用如图所示装置对粗产品进行精制（夹持装置和加热装置已略去），蒸馏收集______℃的馏分。
（6）检验环己酮是否纯净，可使用的试剂为_______。
A.酸性重铬酸钾溶液
B.金属钠
C.新制的氢氧化铜
D.醋酸溶液
20. （16分）“高血脂”是中医认识较早的一种病症，早在《黄帝内经》中已有“脂者”“油脂”“脂膜”等记载，并提出了通过“陈皮”“丹参”“白术”“茯苓”等中药煎熬可以提取出治疗高血脂的药物。利用现代科技，研究发现该中药含有酯类有机物G，可以通过如下路径合成：
已知：；
。
回答下列问题：
（1）A分子中，处于同一平面上的原子最多有_________个；E+FG的反应类型为___________。
（2）E的结构简式为______________；检验F中官能团常用的化学试剂是___________；若利用现代仪器检验该官能团，一般使用_________________。
（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_______________________________________。
（4）有机物X与F属于同系物，X与F相对分子质量相差14，符合下列条件的X的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的为______（填结构简式）。
①可以与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀；②遇溶液显紫色。
（5）以甲烷、乙醛为原料，无机试剂任选，设计合成的路线。
答案以及解析
1.答案：C
解析：A中属于醇，而属于醚；B中是苯酚，不属于醇；C中两者都属于醇，且不互为同系物；D中两者都属于醇且互为同系物。
2.答案：D
解析：醛基为—CHO，为羰基，A错误；醛基与烃基或氢原子相连时构成的是醛，故醛中不一定含烃基，如HCHO，B错误；饱和一元醛的通式为，如果结构中还含碳碳双键等，则通式不是，C错误；醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
3.答案：B
解析：油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有碳碳双键和酯基，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，二者结构不同，A错误；乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应不是皂化反应，硬脂酸甘油酯在碱性溶液中能发生皂化反应，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。
4.答案：C
解析：4-羟基戊酸在浓硫酸、加热条件下得到的有机物，可能发生羟基的消去反应，生成或，也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。故选C。
5.答案：C
解析：2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为，A错误；2-氯丁烷不能电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B错误；2-氯丁烷不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，C正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃：1-丁烯和2-丁烯，D错误。
6.答案：D
解析：甲醇含碳、氢、氧元素，属于有机物，A正确；工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，饮用工业酒精对人体有害，B正确；甲醇易燃，所以存在安全隐患，C正确；甲醇在不完全燃烧时会放出热量，D错误。
7.答案：D
解析：由实验1可知，苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液，说明常温下苯酚在水中的溶解度不大，当加入NaOH溶液后变澄清，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，说明苯酚具有酸性；由实验2可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应，若实验1用溶液替代NaOH溶液，现象不同。
8.答案：B
解析：绿原酸的分子式为，A错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，右侧六元环上与O原子相连的4个C原子均为手性碳原子，共有4个，B正确；绿原酸分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应，因此1 mol绿原酸分子可消耗4mol NaOH，C错误；绿原酸中含氧官能团有羟基、酯基、羧基，但无醚键，D错误。
9.答案：D
解析：A项，金丝桃苷分子中存在苯环及碳碳双键，它们都能与氢气发生加成反应，正确；B项，根据题给结构可知，此有机物每个分子中共有21个碳原子，正确；C项，此有机物分子中存在羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；D项，无论是酚羟基还是醇羟基，都能与金属钠反应产生，错误。
10.答案：B
解析：苯丙醛分子，有6种不同化学环境的氢原子，A正确；肉桂醛分子中碳碳双键两侧均连有两种不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，B错误；还原反应过程中H—H键、键断裂，分别为非极性键和极性键，C正确；肉桂醛在该催化条件下，只有醛基与氢气发生了加成反应，说明该催化剂可选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确。
11.答案：B
解析：化合物甲的分子式为，A正确；1 mol乙分子中，与苯环相连的酯基消耗2 mol NaOH，酚羟基消耗1 mol NaOH，Br原子消耗1 mol NaOH，右侧的酯基消耗1 mol NaOH，故1 mol乙分子最多能与5 mol NaOH反应，B错误；乙分子中有2个手性碳原子，一个是与Br原子相连的碳原子，另一个是与右边酯基相连的碳原子，C正确；甲分子中含有羧基，能与溶液反应产生气体，乙分子中没有羧基，可以用鉴别甲、乙，乙分子中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，甲分子中没有酚羟基，可以用溶液鉴别甲、乙，D正确。
12.答案：D
解析：乙酸乙酯的沸点低，易挥发，可在右侧试管中收集，故采取边反应边蒸馏的方法制备，用图Ⅰ装置，但乙酸丁酯的相对分子质量较大，沸点较高，故采取直接回流的方法制备，用图Ⅱ装置，A正确；由于乙醇、乙酸和水互溶，则导管a不伸入液面以下是为了防止倒吸，B正确；饱和溶液能溶解醇、中和酸，并且还能降低酯的溶解度，所以可用饱和溶液洗去酯中的酸和醇，C正确；乙酸只有1种结构，丁醇相当于丁烷中的1个H原子被羟基取代，丁烷有正丁烷和异丁烷，两分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，则丁醇有4种结构，因此乙酸丁酯可能的结构共有4种，D错误。
13.答案：C
解析：d→e发生银镜反应，则d为醛，e为羧酸，c为醇，b为卤代烃，a为烯烃，e与c在浓硫酸、加热条件下反应生成f，则f为酯。a为烯烃，相对分子质量为42，a为，则d为丙醛，A错误；d为醛，相对分子质量为44，d为乙醛，则a为乙烯，B错误；若a为单烯烃，则a的分子式为（n≥2），c的分子式为，d的分子式为，f的分子式为，d与f的最简式都是，C正确；若a为苯乙烯（），则为，e为，f为，f的分子式为，D错误。
14.答案：D
解析：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应是消去反应，A正确；生成产物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；乙烯可以与溴单质加成而使溴水褪色，故可用溴水代替酸性溶液检验该实验中生成的乙烯，C正确；从①装置导气管出来的气体中除乙烯外还有乙醇蒸气，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故②装置要吸收乙醇蒸气，乙醇和水以任意比例互溶，所以②装置不能省略，D错误。
15.答案：AB
解析：CMU分子中酚羟基的两个邻位氢原子可被溴取代，另外碳碳双键也可以与发生加成反应，故1molCMU最多可与3mol反应，A正确；间苯二酚分子中两个酚羟基共有3个邻、对位氢原子可被溴取代，故1mol间苯二酚最多可与3mol反应，B正确；间苯二酚和CMU均含有酚羟基，故不能用溶液鉴别，C错误；间苯二酚分子中有两个酚羟基，与苯酚不互为同系物，D错误。
16.答案：D
解析：A项，calebin A的结构中含酚羟基，故可与溶液发生显色反应，正确；B项，calebin A在酸性条件下的水解产物为和，二者均可与溶液反应，正确；C项，两个苯环上共有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，正确；D项，1个该分子中含2个苯环，2个碳碳双键，1个碳氧双键（羰基），酯基中的碳氧双键不可与发生加成反应，故1mol该分子最多与9mol发生加成反应，错误。
17.答案：（1）①（2分）
②（2分）
（2）①C、D（1分）
②22（1分）
③（1分）
（3）（1分）
解析：（1）①A（）中含有羧基和酚羟基，都具有酸性，都能与NaOH反应。
②和—COOH可发生取代反应形成肽键，2个氨基乙酸分子（）在一定条件下反应可以生成，因此2个A分子在一定条件下生成的有机化合物的结构简式为。
（2）①A~D中，C和D的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体。
②A（）中羟基在催化剂作用下发生氧化反应生成醛基，反应的化学方程式见答案。
③C（）中含有碳碳双键，可发生加聚反应。
（3）图④中有3组吸收峰，其中2组峰的面积相等，说明图④对应的有机物中有3种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数之比为2:3:3.二甲醚中只有1种H原子；乙醇、乙酸、乙酸乙酯中不同化学环境的氢原子数目之比分别为1:2:3、1:3、2:3:3，因此图④表示乙酸乙酯的核磁共振氢谱图，结构简式为。
18.答案：（1）NaOH溶液（2分）；银镜反应必须在碱性条件下进行（2分）
（2）（2分）
（3）BCDEF（2分）
（4）（2分）
（5）乙（2分）；甲醇有毒，需密封操作（2分）
（6）甲酸甲酯在饱和NaOH溶液中发生水解（2分）
解析：（1）银镜反应必须在碱性条件下进行，故需加碱将酸中和。
（3）银镜反应需在碱性条件下进行，应在新制的银氨溶液中加入少量需要检验的有机物，水浴加热，生成银镜；反应过程中不能振荡，试管要洁净；银氨溶液需要新制，制备方法是向稀溶液中加入稀氨水，生成沉淀，继续加入稀氨水至生成的沉淀恰好完全溶解，即得银氨溶液。
（5）因甲醇有毒，为防止甲醇污染环境，应密封操作。
（6）甲酸甲酯在饱和NaOH溶液中会发生水解，生成甲醇和甲酸钠。
19.答案：（1）直形冷凝管（2分）
（2）250mL（2分）
（3）平衡压强，使所加液体能顺利滴入三颈烧瓶中（2分）
（4）除去产品中混有的醋酸杂质（2分）；分液漏斗（2分）
（5）155.6（2分）
（6）AB（2分）
解析：根据整个反应过程中所加液体的总体积大于100mL可知，需选250mL的三颈烧瓶。为了使所加液体能顺利滴入三颈烧瓶中采用恒压滴液漏斗。在题图所示的三颈烧瓶中，由环己醇和冰醋酸、次氯酸钠等物质加热反应后蒸馏得到环己酮的粗产品；因环己酮沸点为155.6℃，故可收集155.6℃时的馏出液，但由于醋酸沸点为117.9℃，所以馏出液中含有杂质醋酸。因醋酸易溶于水，且与碳酸钠反应后的产物不溶于有机物中，所以向馏出液中分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性，以除去产品中混有的醋酸杂质。由于环己酮、环己醇在饱和食盐水中的溶解度小，故加入精制食盐使之变成饱和溶液，再将混合液倒入分液漏斗中，分液即可得到有机层。
20.答案：（1）13（1分）；取代反应（或酯化反应）（1分）
（2）（2分）；溶液（2分）；红外光谱仪（2分）
（3）（2分）
（4）13（2分）；（2分）
（5）（2分）
解析：（1）A为甲苯，根据甲苯的结构特点，可以得处于同一平面上的原子最多有13个；根据题给流程图，可以得出E为，F为，二者发生酯化反应得到G。
（2）根据题意知上的结构简式为；通过化学试剂检验羧基，一般用溶液，若有气体逸出，则含有羧基。借助现代仪器检验官能团，一般通过红外光谱仪。
（3）根据银镜反应的特点，可以得出C发生的银镜反应为。
（4）根据题给信息可以得出有机物X比F多一个原子团，符合条件的X的同分异构体的结构中，若苯环上有三个取代基（—OH、—CHO、），有10种结构，若有两个取代基（—OH、），有3种结构，共有13种。其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的结构为。
（5）根据题给已知信息和流程图提供的信息，可以得出以甲烷、乙醛为有机原料合成目标产物的流程图为。第三单元 烃的衍生物（A卷基础夯实）—高二化学人教版（2019）选择性必修三单元测试AB卷
(时间：75分钟，分值：100分)
一、单项选择题：本题共16小题，每小题3分，共48分。每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1.中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )
A.都是有机物 B.有两种结构
C.大多无色、无臭 D.是一类卤代烃的总称
2.下列关于乙醇结构与性质的说法正确的是( )
A.乙醇分子中含有—OH，所以乙醇可溶于水，也可电离出
B.乙醇能电离出，所以是电解质
C.乙醇与钠反应可以产生，所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
3.下列关于苯酚的叙述正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体，65 ℃以上时能与水混溶
B.苯酚溅在皮肤上应用酒精洗涤
C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与反应放出
D.苯酚比苯难发生苯环上的取代反应
4.桂皮中含有的肉桂醛（）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应制得：。下列说法错误的是( )
A.肉桂醛中碳原子的杂化方式仅有一种
B.肉桂醛的合成中经历了加成和消去的过程
C.为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，加入溴水褪色则可说明分子中含有碳碳双键
D.该反应中NaOH的作用是降低反应的活化能，增大活化分子的百分数
5.同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是( )
A.
B.
C.
D.
6.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为）通过如图路线制得。下列说法正确的是( )
A.A的结构简式是
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被氧化为醛
D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
7.乙醇是生活中常见的有机物。下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( )
①；②；③；④
A.①中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B.②中钠会沉在乙醇底部，上方的火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D.④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
8.下列实验方案不能达到实验目的的是( )
选项 实验目的 实验方案
A 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的溶液中
B 检验卤代烃中卤素原子的种类 将溴乙烷与NaOH水溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，再滴加溶液
C 验证乙炔能被酸性溶液氧化 将电石与饱和食盐水反应生成的气体先通入足量溶液中，再通入酸性溶液中，观察溶液是否褪色
D 验证苯和液溴在的催化下发生取代反应 将反应产生的混合气体通入溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成
A.A B.B C.C D.D
9.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为。下列有关有机物A的叙述正确的是( )
A.加入硝酸酸化的溶液，有淡黄色沉淀生成
B.加入新制的，充分反应后加入溴水，若溴水褪色，则证明A中含碳碳双键
C.有机物A的分子式为
D.有机物A中能使酸性溶液褪色的官能团有2种
10.-苯基苯甲酰胺（）广泛应用于药物中，可由苯甲酸（）与苯胺（）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂。制得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的产品。
已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A.反应时断的键为C—O键和N—H键
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水，能使反应趋于进行完全
11.探究1-溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性溶液褪色。下列叙述正确的是( )
A.反应后向①试管中滴加溶液，产生浅黄色沉淀
B.根据实验现象说明①中发生了消去反应，生成的丙烯使②中溶液褪色
C.将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机物不相同
D.若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①试管中一定发生了消去反应
12.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置（夹持装置已略去），下列说法不正确的是( )
A.该装置中冷凝水的流向为b进a出
B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
13.有机物A的结构简式如图所示。下列关于A的说法正确的是( )
A.该有机物能使溴水或酸性溶液褪色
B.能与溶液发生显色反应
C.该有机物的分子式为
D.1 mol A最多能与1 mol 完全加成
14.在碱存在的条件下，卤仿可以经过α一消除形成二卤卡宾，这种反应中间体可以被烯烃捕获，得到环丙烷化产物，如用氯仿和KOH处理环己烯可合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷。下列有关说法正确的是( )
A.环己烯和7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷均能使酸性溶液褪色
B.7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷中所有碳原子可能共平面
C.形成二卤卡宾的反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生改变
D.二氯环丙烷共有2种不同的结构（不考虑立体异构）
15.查阅资料得知，酸性大小：>苯酚>。若用如图所示装置（部分夹持仪器省略）进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验。下列叙述不正确的是( )
A.②中试剂为饱和溶液
B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D.③中反应的化学方程式是22
16.利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1molX分子和溴水反应最多消耗4mol
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与溶液发生显色反应，又可使酸性溶液褪色
D.1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，1molY最多能与4mol发生加成反应
二、填空题：本大题共4小题，共52分。
17.（12分）醇的种类很多，在生产、生活中具有重要的应用。
Ⅰ.乙醇的结构。
（1）以下是小组同学拼插的乙醇分子的球棍模型，其中不正确的是_______（填字母），原因是__________________（从原子结构角度予以说明）。
Ⅱ.乙醇的性质及转化如图所示（部分条件或试剂已省略）。
（2）乙醇、乙酸、乙烯的官能团名称分别是__________、__________、__________。
（3）写出反应①、⑥的化学方程式。
①__________；
⑥__________。
（4）写出反应③中的另外一种反应物的化学式：__________。
（5）反应④中断裂的化学键有__________。
（6）Z的结构简式是__________。
Ⅲ.乙醇的用途
分子式为的饱和一元醇的同分异构体有多种。给出该醇的下列同分异构体。
A. B.
C. D.
（7）可以发生消去反应生成2种单烯烃的是__________（填字母，下同）；不能发生催化氧化的是__________。
18.（10分）某化学小组为研究甲醛和新制的的反应，进行如下探究。该小组设计下图装置（气密性良好）并进行实验；向试管中依次加12 mL NaOH溶液、8 mL 溶液，振荡，再加入6 mL 40%的甲醛溶液，放入65 ℃水浴中加热，20 min后冷却至室温；反应过程中观察到有红色固体生成，有少量气体产生并收集该气体。
回答下列问题。
已知：易溶于浓氨水生成无色的，它在空气中不稳定，立即被氧化为蓝色的。
（1）使用水浴加热的目的是__________________；小试管上连接竖直长玻璃管的作用是__________________________。
（2）根据乙醛与新制的的反应，该小组同学预测：甲醛和新制的反应的产物为甲酸钠、和，则反应的化学方程式为_________________________。
（3）该小组同学通过查阅资料发现，甲醛和新制的还可能发生下列反应。
；
。
小组同学对实验中红色固体产物的组成作出猜想：单质Cu或或它们的混合物；为了验证固体产物，设计如下实验方案并进行实验（以下每步均充分反应）。
①摇动锥形瓶ⅰ的目的是_____________。
②锥形瓶ⅱ中固体完全溶解得到深蓝色溶液的离子方程式为_______________________。
③将容量瓶ⅱ中的溶液稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶ⅰ相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为_____________。
（4）为探究生成的气体是否为CO，将收集的气体利用如图所示的装置进行实验（部分夹持仪器略去）。
无水的作用是____________；能证明生成的气体是CO的现象是____________。
19.（12分）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的转化关系如下图所示（提示：在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和，其中R和为烃基）。
回答下列问题：
（1）直链有机化合物A的相对分子质量小于90，A分子中只含C、H、O元素，其中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则A的分子式为___________。
（2）已知B与溶液完全反应，其中B与的物质的量之比为1:2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的发生反应的化学方程式是____________________，反应类型为____________。
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_________________。
（4）D的同分异构体中，能与溶液反应放出的有_______种，其相应的结构简式是_______。
20.（18分）有机物H是一种药物的中间体，其合成路线如图。
已知：①
②（可以是—COR或—COOR）
回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________；B→C的反应类型为____________；D→E的反应类型为_____________。
（2）C→D反应的化学方程式为___________________。
（3）B的结构简式为_____________；G的结构简式为_______________。
（4）用“*”标出F中的手性碳原子__________。
（5）设计由两种链状不饱和酯通过两步反应制备的合成路线（其他试剂任选）。
答案以及解析
1.答案：B
解析：可以看作是中的2个氢原子分别被氟原子和氯原子取代，是正四面体形结构，所以只有一种结构，B错误。
2.答案：D
解析：乙醇的结构简式为，分子中含有—OH，能与水形成分子间氢键，所以乙醇易溶于水，但它不能电离出，A错误；乙醇不能电离出，其水溶液也不导电，所以乙醇不是电解质，B错误；虽然乙醇与钠反应可以产生，但乙醇显中性，C错误；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，D正确。
3.答案：B
解析：纯净的苯酚是无色晶体，被氧化后呈粉红色，65 ℃以上时能与水混溶，A错误；苯酚的酸性弱于碳酸，不能使指示剂变色，也不能与反应放出，C错误；苯酚中苯环与羟基相连，由于羟基的影响，苯环上羟基的邻、对位上的H原子较活泼，苯酚能和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，D错误。
4.答案：C
解析：A.苯环上C原子的价层电子对数为3，双键上C原子的价层电子对数为3，双键上C原子的价层电子对数为3，即肉桂醛中碳原子的杂化方式都是，故A正确；
B.苯甲醛与乙醛先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，即合成肉桂醛经历了加成和消去过程，故B正确；
C.肉桂醛分子中的碳碳双键和醛基，醛基具有强还原性，能被溴水氧化，则加入溴水褪色，不能说明肉桂醛分子中是否含有碳碳双键，故C错误；
D.NaOH是该反应的催化剂，则NaOH能降低该反应的活化能，增大活化分子数和百分数，加快反应速率，故D正确；
故选：C。
5.答案：C
解析：乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇，产物乙酸中的羟基来源于水，乙醇的羟基上的氢原子来源于水。，反应中乙酸中的羟基来源于水，所以乙酸的结构简式应为，在乙醇分子中，C错误。
6.答案：B
解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知C为，结合反应①和②的条件可推知B为，A为，A项错误；B的结构简式为，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①，②、③分别是加成反应、取代反应，取代反应，D项错误。
7.答案：B
解析：酸性溶液会将乙醇直接氧化成乙酸，A错误；乙醇和钠反应生成乙醇钠和，钠的密度比乙醇大，钠会沉入乙醇底部，燃烧发出淡蓝色火焰，B正确；灼热的铜丝表面因有CuO略显黑色，CuO被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，C错误；X是饱和溶液，其液面上有油状液体（乙酸乙酯）生成，实验时导管不能插入液面以下，D错误。
8.答案：D
解析：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯与发生加成反应，使溴水褪色，则该实验可验证乙烯的生成，A正确；溴乙烷与NaOH溶液共热，水解后生成，则取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，再滴加溶液，可检验卤代烃中卤素原子种类，B正确；电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有，先将混合气体通入足量溶液中除去气体，再将乙炔通人酸性溶液中，观察溶液是否褪色，若褪色，则说明乙炔被酸性溶液氧化，C正确；发生取代反应生成的HBr中混有，则应将反应产生的混合气体先通人中除去，再通入溶液中，若有淡黄色沉淀生成，则说明苯与液溴在的催化下发生了取代反应，D错误。
9.答案：D
解析：是非电解质，不能电离出，加入硝酸酸化的溶液，不会生成淡黄色沉淀，A错误；醛基与新制的反应时需要加热，醛基和碳碳双键均能使溴水褪色，该操作不能证明有机物A中含有碳碳双键，B错误；由A的结构简式可知，A的分子式为，C错误；醛基和碳碳双键均能使酸性溶液褪色，有机物A中能使酸性溶液褪色的官能团有2种，D正确。
10.答案：B
解析：苯甲酸（）与苯胺（）反应生成-苯基苯甲酰胺（）和水，则反应时断的键为C—O键和N—H键，A正确；苯甲酸、苯胺易溶于乙醚，而-苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，则与水相比，用乙醚洗涤粗产品除杂效果更好，B错误；产物易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，则产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；硅胶吸水，可使平衡正向移动，能使反应趋于进行完全，D正确。
11.答案：D
解析：1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成丙烯、NaBr和。反应后①试管的溶液中含有NaOH，滴加溶液，会生成褐色沉淀，干扰对AgBr沉淀颜色的观察，A错误；乙醇易挥发，生成的丙烯中混有乙醇，乙醇也能使②中溶液褪色，根据实验现象不能说明①中发生了消去反应，B错误：若将1-溴丙烷换成2溴丙烷，生成的有机物还是丙烯，C错误；丙烯能与溴水发生加成反应，乙醇与溴水不反应，若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，说明①中生成了丙烯，则①中一定发生了消去反应，D正确。
12.答案：D
解析：冷凝管中冷凝水b进a出，冷凝效果较好，A正确；生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，加入过量乙醇有利于反应正向进行，可提高乙酸的转化率，B正确；温度升高到140℃时，乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚和水，所以制备乙酸乙酯时可能生成副产物乙醚，C正确；NaOH是强碱，能促进乙酸乙酯发生水解反应，该实验中除杂试剂常用饱和碳酸钠溶液，D错误。
13.答案：A
解析：该有机物中含有碳碳双键和醛基，均能使溴水或酸性溶液褪色，A正确；该有机物中不含酚羟基，不与溶液发生显色反应，B错误；该有机物的分子式为，C错误；醛基、碳碳双键均可与H2发生加成反应，则1 mol A最多能与3 mol 完全加成，D错误。
14.答案：D
解析：7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷属于饱和氯代烃，不能被酸性溶液氧化，故不能使酸性溶液褪色，A错误；7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；由反应机理可知，形成二卤卡宾的反应过程中，碳原子的杂化方式由转化为，C错误；二氯环丙烷的结构有和两种，D正确。
15.答案：D
解析：盐酸具有挥发性，所以生成的中混有HCl气体，为了防止HCl气体干扰实验，可选用饱和溶液除去HCl气体，且不引入新的杂质气体， A正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与反应产生气体，则①中产生无色气泡，与苯酚钠溶液发生反应生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③中出现白色浑浊，B正确；苯环对羟基有影响，使羟基容易电离产生，故苯酚具有弱酸性，C正确；向苯酚钠溶液中通入气体，应该生成苯酚和，D错误。
16.答案：B
解析：1molX中含有3mol碳碳双键，可以与3mol发生加成反应；此外酚羟基的邻、对位氢原子可与发生取代反应，则1molX与溴水反应最多消耗5mol，A错误。X中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，均可被氧化，含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确。Y中不含酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C错误。1molX含有1mol—COOH、1mol酰胺基、1mol酚羟基与羧基形成的酯基、1mol酚羟基，则1molX最多消耗5molNaOH，D错误。
17.答案：（1）b（1分）氧原子最外层上有6个电子，需要共用2个电子形成8电子稳定结构，因此需要形成2个共价键，而b中氧原子只形成了1个共价键（1分）
（2）羟基（1分）；羧基（1分）；碳碳双键（1分）
（3）（1分）；（1分）
（4）（1分）
（5）C—Cl键和C—H键（1分）
（6）（1分）
（7）C（1分）；B（1分）
解析：乙醇和HBr反应生成，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和氯气发生加成反应生成1,2二氯乙烷，乙醇被氧化生成乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯和水，1,2-二氯乙烷发生消去反应生成，发生加聚反应生成。
（1）氧原子最外层上有6个电子，需要共用2个电子形成8电子稳定结构，因此需要形成2个共价键，b中氧原子只形成了1个共价键，因此b错误。
（2）乙醇、乙酸、乙烯的官能团名称分别是羟基、羧基、碳碳双键。
（4）反应③是乙烯和氯气反应生成1,2-二氯乙烷，因此另外一种反应物的化学式为。
（5）对反应④前后两种物质的化学键分析可知，反应④中断裂的化学键有C——Cl键和C—H键。
（6）氯乙烯发生加聚反应生成Z，因此Z的结构简式是。
（7）与羧基相连C原子的邻位C原子有2种不同类型的H原子时，可发生消去反应生成2种单烯烃，C符合题意；与羟基直接相连的C原子没有H原子，不能发生催化氧化，B符合题意。
18.答案：（1）受热均匀（1分）便于控制温度冷凝回流甲醛（1分）
（2）（2分）
（3）①有利于溶液与空气中的接触（1分）
②（2分）
③1:200（1分）
（4）吸收水蒸气（1分）黑色粉末变为红色，澄清石灰水变浑浊（1分）
解析：（1）该反应所需温度为65 ℃，使用水浴加热可以使受热更均匀，温度更容易控制；长玻璃管可以冷凝回流甲醛，提高甲醛的利用率。
（3）①已知：易溶于浓氨水生成无色的，它在空气中不稳定，立即被氧化为蓝色的。向红色固体中加入足量浓氨水，得到无色溶液，摇动锥形瓶，摇动锥形瓶ⅰ有利于溶液与空气中的接触，使无色的完全变为蓝色的。
②向锥形瓶ⅱ中加入浓氨水，固体完全溶解得到深蓝色溶液，说明Cu、和反应生成深蓝色的。
③将容量瓶ⅱ中的溶液稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶相近，说明ⅱ中溶液的浓度是ⅰ中溶液的100倍，根据反应现象可知，固体产物为和Cu，根据Cu原子守恒有关系式：~、，可得。
（4）气体通入硬质玻璃管之前要进行干燥，除去水蒸气，以防爆炸，所以用无水吸收水蒸气。，黑色的CuO粉末变成红色的C单质，用澄清石灰水检验生成的，澄清石灰水变浑浊证明有生成，通过这两个现象可以证明有CO生成。
19.答案：（1）（2分）
（2）（2分）；酯化反应（或取代反应）（2分）
（3）（2分）
（4）2（2分）；（2分）
解析：（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素的质量分数为1-0.814=0.186，若A分子中含有一个氧原子，则A的相对分子质量，若A分子中含有2个氧原子，则A的相对分子质量，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则A的分子式为。
（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为，由酯化反应特点可知，C的分子式是，是乙酸，所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与溶液完全反应，其中B与物质的量之比为1:2，可知B为二元酸，只能是。在浓硫酸的催化下，B与足量的发生反应的化学方程式是，反应类型为酯化反应。
（3）A的分子式为，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有碳碳双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为。
（4）D的分子式为，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与溶液反应放出的是。
20.答案：（1）3-甲基-1，3-戊二烯（2分）；加成反应（2分）；氧化反应（2分）
（2）（2分）
（3）（2分）；（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）
解析：（5）根据D的结构结合已知信息①得A为，与乙烯加成得B，B为，B与溴加成生成C，C为，C水解生成D，D在铜催化、加热条件下氧化生成E，E为，E在浓硫酸作用、加热条件下，发生消去反应生成F，F为，结合已知信息②得F与反应生成G，G为，G与氢气在催化剂作用下反应生成H。根据信息②要合成，反应物中要有带甲基和碳碳三键的物质、带有碳碳双键的物质，两物质中都有，两种链状不饱和酯分别为和，用膦催化剂催化反应，再与氢气加成得到目标产物。
