2024-2025学年高三化学二轮复习 综合题突破 有机合成与推断综合题 讲义（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024-2025学年高三化学二轮复习 综合题突破 有机合成与推断综合题 讲义（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-01-27 00:46:52 | ||
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文档简介
综合题突破 有机合成与推断综合题
课前学习任务
核心归纳
一、有机物的命名
1．命名关键
①确定类别；②选准主链；③注意细节(如阿拉伯数字与汉字不能直接相连)。
2．多官能团有机物命名
含有多个不同官能团化合物命名的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”符号表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
二、有机化合物中常见官能团及其主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱 和脂 肪烃 ①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②能发生加聚反应； ③易被氧化，可使酸性溶液褪色
芳 香 烃 — ①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色
卤 代 烃 ①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； ③能被催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)； ②遇浓溴水生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸 ①具有酸的通性； ②能发生酯化(取代)反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应
酰胺 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
三、有机反应类型的判断方法
1．依据概念及所含官能团判断
取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化反应均属于取代反应
加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环或碳氧双键等
消去 反应 消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化 反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性溶液氧化，含醛基有机物与新制的、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等
2.根据反应条件判断
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2(X表示卤素原子)反应时，通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
3．有机“氧化”“还原”反应的判断
方法一：从碳元素价态的角度判断
碳元素的化合价升高，该反应为氧化反应，如乙醇→乙醛(碳元素的化合价由－2价升高到－1价)。
碳元素的化合价降低，该反应为还原反应，如乙醛→乙醇。
方法二：从氢元素、氧元素数目变化的角度判断
“加氧或去氢”的反应为氧化反应，如乙醇→乙醛(去掉2个“H”)。
“加氢或去氧”的反应为还原反应，如乙醛→乙醇。
四．有机合成路线设计的思路
五．常见官能团的引入(或转化)方法
官能团 引入(或转化)的常用方法
—OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成
—COOH 醛类的氧化、被酸性溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α-羟基酸等
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等
—COO— 酯化反应
硝化反应
硝基的还原(Fe/HCl)
六.常考官能团的保护方法
官能团 性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制的氧化 先用乙醇(或乙二醇)转化为缩醛，后酸化重新转化为醛：
七.苯环上的定位效应
(1)邻、对位定位基
当苯环上已有下列基团时，烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位定位基
当苯环上已有下列基团时，—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
课堂学习任务
命题点1 有机物的命名、官能团
真题训练
1．写出下列有机物的化学名称。
(1)(2024·湖北卷改编) 的化学名称为____________________。
(2)(2023·全国乙卷改编) 的化学名称为____________________。
(3)(2023·全国甲卷改编) 的化学名称是____________________。
(4)(2023·山东卷改编) 的化学名称为_____________________(用系统命名法命名)。
(5)(2023·广东卷改编) 的化学名称分别为______________________、___________________。
2．按要求写出给定有机物官能团的名称。
(1)(2024·河北卷改编) 中含氧官能团的名称是__________________。
(2)(2023·全国甲卷改编) 中含氧官能团的名称是________。
(3)(2022·湖南卷改编) 中官能团的名称为________、________。
(4)(2022·山东卷改编) 中含氧官能团的名称是________。
(5)(2021·广东卷改编)化合物中含氧官能团有______________(写名称)。
考向预测
1．写出下列有机化合物的名称。
序号 (1) (2) (3)
结构 简式 HOOCCH2COOH
化学 名称
序号 (4) (5) (6)
结构 简式 CH3CHClCOOH
化学 名称
序号 (7) (8) (9)
结构 简式
化学 名称
2．指出下列有机物所含官能团的名称。
(1)中虚线框内官能团的名称为a________________________________， b______________。
(2) 具有的官能团名称是______________________________。
(3) 所含官能团的名称为____________________。
(4)所含官能团的名称为________________。
命题点2 有机反应类型
真题训练
1．(2024·湖北卷，19改编)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
指出A→B，B→C，C→D，D→E，E→F的反应类型__________________________。
2．(2023·全国乙卷，8改编)下列反应得到相同的产物。
回答下列问题：
(1)①的反应类型________________。
(2)②的反应类型________________。
(3)产物的化学名称________________。
考向预测
1. 指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2===CHCH2OH__________________、________反应。
②BrCH2CH===CH2_______________________________、________反应。
(2)
①_____________________、________反应。
②____________________、________反应。
(3)CH2===CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH______________________、________反应。
②CH2===CHCHO ________________、________反应。
③CH2===CHCH2OOCCH3_________________________、_______反应。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK_________________、________反应。
②CH3CHBrCOOH_________________、________反应。
2．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为______________、________________、______________、______________、____________________。
(2)A的结构简式为________________________________________；
G的结构简式为______________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A：_____________________________________。
②F与银氨溶液：______________________________________。
③D＋H→I：_________________________________________。
命题点3 有机合成路线的设计
真题训练
1．[2024·江苏卷，15(5)]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以
、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
2．[2023·湖南卷，18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)____________________________________。
考向预测
1．已知
是一种姜黄素类似物，以香兰素为原料，设计合成W的路线：____________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
2．(2024·九省联考江西卷节选)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线_____________________________ (无机试剂任选)。
课后学习任务
1．(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为__________________________________。
(2)B的结构简式为__________________________________________。
(3)由C生成D的反应类型为___________________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为_________________________________。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象__________________________。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2．(2024·安徽卷，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为____________、____________。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为________________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。
a．CH3CH2OCH2CH3
b．CH3OCH2CH2OH
c．
d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式____________。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
3.(2024·黑、吉、辽卷，19)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为______________________。
(2)G中含氧官能团的名称为____________和____________。
(3)J→K的反应类型为________。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为________________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为______________和______________。
4．(2024·九省联考甘肃卷节选)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
(1)化合物A的含氧官能团有________________________________(填官能团名称)。
(2)化合物C的名称是________，分子式是________。
(3)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有________、________和________。
(4)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是____________。
(5)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于________反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I，其结构简式为__________________。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下与化合物____________(写结构简式)反应即可生成化合物H。
5．(2024·九省联考安徽卷节选)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是________。
(2)C的结构简式为________。
(3)D中手性碳原子数目为________。
(4)E转化为AHPA的反应类型为________。
(5)AHPA中酸性官能团名称为__________，碱性官能团名称为________。
(6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备
的合成路线(其他原料、试剂任选)__________________________。
6．(2024·河北衡水部分高中一模)工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC。
已知：①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH(R1、R2、R3代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)B分子的VSEPR模型为__________，分子中的键角是否都相等？________(填“是”或“否”)。
(3)已知D为乙酸乙酯，则C＋D→E的反应类型为____________。
(4)F分子内含有六元环，其结构简式是______________。
(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式：____________________。
(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有__________种(不考虑立体异构)。
a．能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀
b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为：____________________________________。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线为___________________________。
答案与解析
课堂学习任务
命题点1 有机物的命名、官能团
真题精研
1．(1)甲基丙烯腈(2-甲基丙烯腈) (2)苯乙酸 (3)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (4)2，6-二氯甲苯 (5)3-戊酮 2，2-二甲基丙醛
2．(1)羟基、醚键、酰胺基 (2)羧基 (3)醚键 醛基
(4)(酚)羟基、酯基 (5)(酚)羟基、醛基
考向预测
1．(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)苯乙烯 (3)丙二酸 (4)2-氯丙酸 (5)2-羟基苯甲醇(或邻羟基苯甲醇) (6)2-氨基苯甲酸(或邻氨基苯甲酸) (7)4-硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛) (8)2，5-二甲基-2，5-己二醇 (9)聚甲基丙烯酸甲酯
2．(1)酰胺基 羧基 (2)碳溴键、氨基、(酮)羰基、碳氟键
(3)碳氯键、碳氟键、羧基 (4)酯基、羟基、碳碳双键
命题点2 有机反应类型
真题精研
1．解析：HCN与发生加成反应生成B，B→C发生消去反应生成了双键，C→D发生加成反应，D→E，—C≡N与H2发生加成(或还原)反应，E→F，氨基与酯基发生取代反应生成酰胺基。
答案：加成反应，消去反应，加成反应，加成(或还原)反应，取代反应
2．解析：(1)反应①是酯化反应，也属于取代反应。(2)反应②是丙烯中的碳碳双键发生加成反应生成酯。(3)由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯。
答案：(1)取代反应(或酯化反应) (2)加成反应 (3)乙酸异丙酯
考向预测
1．(1)①NaOH的醇溶液，加热 消去 ②浓H2SO4，加热 消去 (2)①Cl2，光照 取代 ②液溴，FeBr3 取代 (3)①溴水 加成 ②O2，Cu或Ag，加热 氧化 ③乙酸、浓H2SO4，加热 酯化 (4)①KOH水溶液，加热 取代 ②稀H2SO4，加热 取代
2．解析：由题图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为D与H发生酯化反应生成I；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结
答案：(1)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
命题点3 有机合成路线的设计
真题精研
解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元结构(脱去虚线框内的2个H原子和1个O原子)，反应为＋H2O。则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应为。目标分子左侧的部分结构来自原料发生水解反应后得到， 再氧化即可。目标分子中间的部分结构可由类似A→B的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应：＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。
答案：
2．解析：由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成再和液溴发生取代反应生成水解得到。
答案：
考向预测
1．解析：根据题给已知信息，目标产物W可由2分子与1分子合成。
答案：
2．解析：根据已知ⅰ)及B→C的反应，以和CH3NO2为原料，合成的路线可以为
答案：
课后学习任务
1．解析：A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，D的结构为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构为。对比F、H的结构可知，G中很可能含有苯环和甲氧基，G可发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，结合H的结构和G的分子式，知G的结构为。(3)根据C、D的结构简式及转化条件知，C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为，含有醛基、醚键，根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝)，知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知，I中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
答案：(1)硝基 (2)
(3)取代反应
(5)对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛) (6)试剂为FeCl3溶液，取少量两种物质于试管中，分别加入FeCl3溶液，溶液显紫色的为I，无明显现象的为H (7)9
2．解析：(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。(2) 的名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯。(3)类比A→B的反应，G中羟基被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为。(4)E→F反应中，无水醚为溶剂，结合已知ⅱ)可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c中含有，均含活泼氢，不能用作溶剂。(5)D为，分子式为C8H11N，若要满足条件①、②、③，则两个C≡C应在两端，且侧链必含—NH2，可写出以下4种同分异构体：分别为
(6)结合题给合成路线可知，
而后在无水醚条件下与Mg作用生成，结合已知ⅰ可知，还需原料，据此写出合成路线
答案：(1)羟基 醛基 (2)邻二甲苯(或1，2-二甲苯) (3) (4)bc
3.(1) (2)羧基 (酚)羟基 (3)还原反应 (4)6
(5)＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH
(6)
4.解析：由A的分子式及B的结构可知A为，B与C经过3步反应得到D：
(D)；D与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。(1)根据分析，A为，含氧官能团名称为(酚)羟基、醛基；(2)C的名称为乙酸酐，分子式是C4H6O3；(3)根据分析，B经过加成反应、消去反应、取代反应得到D；(4)根据化合物E的结构可知频哪醇(C6H14O2)的结构简式为；(5)根据分析，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I：，对比化合物I和产物H结构简式，可知化合物I与D反应得到产物H。
答案：(1)(酚)羟基、醛基 (2)乙酸酐 C4H6O3
(3)加成反应 消去反应 取代反应
5．解析：A与CH3NO2发生加成反应生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。
(1)HOCH2COOH的化学名称是羟基乙酸。(2)C的结构简式为。(3)D中手性碳原子数目为3，如图中“*”所示：。(4)E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。(5)AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。(6)苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成发生催化氧化生成在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成在碱性条件下加热发生消去反应生成发生加聚反应生成。
答案：(1)羟基乙酸 (2)
(3)3 (4)加成反应、还原反应 (5)羧基 氨基 (6)
6．解析：根据A的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮，B的分子式为CH2O，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知②和F分子内含有六元环，可知E反应生成F和C2H5OH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。(1)A的化学名称为丙酮；(2)甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子对数为3，VSEPR模型为平面三角形；分子中的键角不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
(4)F分子的结构简式是；(5)H和I发生缩聚反应合成PC的化学方程式是
(6)能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种；可发生水解反应，可知分子结构中存在酯基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为HCOOCH2CH2CH3；
(7)苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到，发生消去反应得到，再与氢气加成得到。
答案：(1)丙酮 (2)平面三角形 否
(3)加成反应 (4)
课前学习任务
核心归纳
一、有机物的命名
1．命名关键
①确定类别；②选准主链；③注意细节(如阿拉伯数字与汉字不能直接相连)。
2．多官能团有机物命名
含有多个不同官能团化合物命名的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”符号表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
二、有机化合物中常见官能团及其主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱 和脂 肪烃 ①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②能发生加聚反应； ③易被氧化，可使酸性溶液褪色
芳 香 烃 — ①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色
卤 代 烃 ①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； ③能被催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)； ②遇浓溴水生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸 ①具有酸的通性； ②能发生酯化(取代)反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应
酰胺 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
三、有机反应类型的判断方法
1．依据概念及所含官能团判断
取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化反应均属于取代反应
加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环或碳氧双键等
消去 反应 消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化 反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性溶液氧化，含醛基有机物与新制的、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等
2.根据反应条件判断
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2(X表示卤素原子)反应时，通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
3．有机“氧化”“还原”反应的判断
方法一：从碳元素价态的角度判断
碳元素的化合价升高，该反应为氧化反应，如乙醇→乙醛(碳元素的化合价由－2价升高到－1价)。
碳元素的化合价降低，该反应为还原反应，如乙醛→乙醇。
方法二：从氢元素、氧元素数目变化的角度判断
“加氧或去氢”的反应为氧化反应，如乙醇→乙醛(去掉2个“H”)。
“加氢或去氧”的反应为还原反应，如乙醛→乙醇。
四．有机合成路线设计的思路
五．常见官能团的引入(或转化)方法
官能团 引入(或转化)的常用方法
—OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成
—COOH 醛类的氧化、被酸性溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α-羟基酸等
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等
—COO— 酯化反应
硝化反应
硝基的还原(Fe/HCl)
六.常考官能团的保护方法
官能团 性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制的氧化 先用乙醇(或乙二醇)转化为缩醛，后酸化重新转化为醛：
七.苯环上的定位效应
(1)邻、对位定位基
当苯环上已有下列基团时，烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位定位基
当苯环上已有下列基团时，—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
课堂学习任务
命题点1 有机物的命名、官能团
真题训练
1．写出下列有机物的化学名称。
(1)(2024·湖北卷改编) 的化学名称为____________________。
(2)(2023·全国乙卷改编) 的化学名称为____________________。
(3)(2023·全国甲卷改编) 的化学名称是____________________。
(4)(2023·山东卷改编) 的化学名称为_____________________(用系统命名法命名)。
(5)(2023·广东卷改编) 的化学名称分别为______________________、___________________。
2．按要求写出给定有机物官能团的名称。
(1)(2024·河北卷改编) 中含氧官能团的名称是__________________。
(2)(2023·全国甲卷改编) 中含氧官能团的名称是________。
(3)(2022·湖南卷改编) 中官能团的名称为________、________。
(4)(2022·山东卷改编) 中含氧官能团的名称是________。
(5)(2021·广东卷改编)化合物中含氧官能团有______________(写名称)。
考向预测
1．写出下列有机化合物的名称。
序号 (1) (2) (3)
结构 简式 HOOCCH2COOH
化学 名称
序号 (4) (5) (6)
结构 简式 CH3CHClCOOH
化学 名称
序号 (7) (8) (9)
结构 简式
化学 名称
2．指出下列有机物所含官能团的名称。
(1)中虚线框内官能团的名称为a________________________________， b______________。
(2) 具有的官能团名称是______________________________。
(3) 所含官能团的名称为____________________。
(4)所含官能团的名称为________________。
命题点2 有机反应类型
真题训练
1．(2024·湖北卷，19改编)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
指出A→B，B→C，C→D，D→E，E→F的反应类型__________________________。
2．(2023·全国乙卷，8改编)下列反应得到相同的产物。
回答下列问题：
(1)①的反应类型________________。
(2)②的反应类型________________。
(3)产物的化学名称________________。
考向预测
1. 指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2===CHCH2OH__________________、________反应。
②BrCH2CH===CH2_______________________________、________反应。
(2)
①_____________________、________反应。
②____________________、________反应。
(3)CH2===CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH______________________、________反应。
②CH2===CHCHO ________________、________反应。
③CH2===CHCH2OOCCH3_________________________、_______反应。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK_________________、________反应。
②CH3CHBrCOOH_________________、________反应。
2．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为______________、________________、______________、______________、____________________。
(2)A的结构简式为________________________________________；
G的结构简式为______________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A：_____________________________________。
②F与银氨溶液：______________________________________。
③D＋H→I：_________________________________________。
命题点3 有机合成路线的设计
真题训练
1．[2024·江苏卷，15(5)]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以
、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
2．[2023·湖南卷，18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)____________________________________。
考向预测
1．已知
是一种姜黄素类似物，以香兰素为原料，设计合成W的路线：____________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
2．(2024·九省联考江西卷节选)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线_____________________________ (无机试剂任选)。
课后学习任务
1．(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为__________________________________。
(2)B的结构简式为__________________________________________。
(3)由C生成D的反应类型为___________________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为_________________________________。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象__________________________。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2．(2024·安徽卷，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为____________、____________。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为________________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。
a．CH3CH2OCH2CH3
b．CH3OCH2CH2OH
c．
d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式____________。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
3.(2024·黑、吉、辽卷，19)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为______________________。
(2)G中含氧官能团的名称为____________和____________。
(3)J→K的反应类型为________。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为________________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为______________和______________。
4．(2024·九省联考甘肃卷节选)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
(1)化合物A的含氧官能团有________________________________(填官能团名称)。
(2)化合物C的名称是________，分子式是________。
(3)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有________、________和________。
(4)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是____________。
(5)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于________反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I，其结构简式为__________________。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下与化合物____________(写结构简式)反应即可生成化合物H。
5．(2024·九省联考安徽卷节选)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是________。
(2)C的结构简式为________。
(3)D中手性碳原子数目为________。
(4)E转化为AHPA的反应类型为________。
(5)AHPA中酸性官能团名称为__________，碱性官能团名称为________。
(6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备
的合成路线(其他原料、试剂任选)__________________________。
6．(2024·河北衡水部分高中一模)工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC。
已知：①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH(R1、R2、R3代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)B分子的VSEPR模型为__________，分子中的键角是否都相等？________(填“是”或“否”)。
(3)已知D为乙酸乙酯，则C＋D→E的反应类型为____________。
(4)F分子内含有六元环，其结构简式是______________。
(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式：____________________。
(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有__________种(不考虑立体异构)。
a．能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀
b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为：____________________________________。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线为___________________________。
答案与解析
课堂学习任务
命题点1 有机物的命名、官能团
真题精研
1．(1)甲基丙烯腈(2-甲基丙烯腈) (2)苯乙酸 (3)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (4)2，6-二氯甲苯 (5)3-戊酮 2，2-二甲基丙醛
2．(1)羟基、醚键、酰胺基 (2)羧基 (3)醚键 醛基
(4)(酚)羟基、酯基 (5)(酚)羟基、醛基
考向预测
1．(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)苯乙烯 (3)丙二酸 (4)2-氯丙酸 (5)2-羟基苯甲醇(或邻羟基苯甲醇) (6)2-氨基苯甲酸(或邻氨基苯甲酸) (7)4-硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛) (8)2，5-二甲基-2，5-己二醇 (9)聚甲基丙烯酸甲酯
2．(1)酰胺基 羧基 (2)碳溴键、氨基、(酮)羰基、碳氟键
(3)碳氯键、碳氟键、羧基 (4)酯基、羟基、碳碳双键
命题点2 有机反应类型
真题精研
1．解析：HCN与发生加成反应生成B，B→C发生消去反应生成了双键，C→D发生加成反应，D→E，—C≡N与H2发生加成(或还原)反应，E→F，氨基与酯基发生取代反应生成酰胺基。
答案：加成反应，消去反应，加成反应，加成(或还原)反应，取代反应
2．解析：(1)反应①是酯化反应，也属于取代反应。(2)反应②是丙烯中的碳碳双键发生加成反应生成酯。(3)由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯。
答案：(1)取代反应(或酯化反应) (2)加成反应 (3)乙酸异丙酯
考向预测
1．(1)①NaOH的醇溶液，加热 消去 ②浓H2SO4，加热 消去 (2)①Cl2，光照 取代 ②液溴，FeBr3 取代 (3)①溴水 加成 ②O2，Cu或Ag，加热 氧化 ③乙酸、浓H2SO4，加热 酯化 (4)①KOH水溶液，加热 取代 ②稀H2SO4，加热 取代
2．解析：由题图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为D与H发生酯化反应生成I；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结
答案：(1)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
命题点3 有机合成路线的设计
真题精研
解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元结构(脱去虚线框内的2个H原子和1个O原子)，反应为＋H2O。则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应为。目标分子左侧的部分结构来自原料发生水解反应后得到， 再氧化即可。目标分子中间的部分结构可由类似A→B的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应：＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。
答案：
2．解析：由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成再和液溴发生取代反应生成水解得到。
答案：
考向预测
1．解析：根据题给已知信息，目标产物W可由2分子与1分子合成。
答案：
2．解析：根据已知ⅰ)及B→C的反应，以和CH3NO2为原料，合成的路线可以为
答案：
课后学习任务
1．解析：A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，D的结构为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构为。对比F、H的结构可知，G中很可能含有苯环和甲氧基，G可发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，结合H的结构和G的分子式，知G的结构为。(3)根据C、D的结构简式及转化条件知，C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为，含有醛基、醚键，根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝)，知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知，I中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
答案：(1)硝基 (2)
(3)取代反应
(5)对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛) (6)试剂为FeCl3溶液，取少量两种物质于试管中，分别加入FeCl3溶液，溶液显紫色的为I，无明显现象的为H (7)9
2．解析：(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。(2) 的名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯。(3)类比A→B的反应，G中羟基被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为。(4)E→F反应中，无水醚为溶剂，结合已知ⅱ)可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c中含有，均含活泼氢，不能用作溶剂。(5)D为，分子式为C8H11N，若要满足条件①、②、③，则两个C≡C应在两端，且侧链必含—NH2，可写出以下4种同分异构体：分别为
(6)结合题给合成路线可知，
而后在无水醚条件下与Mg作用生成，结合已知ⅰ可知，还需原料，据此写出合成路线
答案：(1)羟基 醛基 (2)邻二甲苯(或1，2-二甲苯) (3) (4)bc
3.(1) (2)羧基 (酚)羟基 (3)还原反应 (4)6
(5)＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH
(6)
4.解析：由A的分子式及B的结构可知A为，B与C经过3步反应得到D：
(D)；D与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。(1)根据分析，A为，含氧官能团名称为(酚)羟基、醛基；(2)C的名称为乙酸酐，分子式是C4H6O3；(3)根据分析，B经过加成反应、消去反应、取代反应得到D；(4)根据化合物E的结构可知频哪醇(C6H14O2)的结构简式为；(5)根据分析，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I：，对比化合物I和产物H结构简式，可知化合物I与D反应得到产物H。
答案：(1)(酚)羟基、醛基 (2)乙酸酐 C4H6O3
(3)加成反应 消去反应 取代反应
5．解析：A与CH3NO2发生加成反应生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。
(1)HOCH2COOH的化学名称是羟基乙酸。(2)C的结构简式为。(3)D中手性碳原子数目为3，如图中“*”所示：。(4)E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。(5)AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。(6)苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成发生催化氧化生成在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成在碱性条件下加热发生消去反应生成发生加聚反应生成。
答案：(1)羟基乙酸 (2)
(3)3 (4)加成反应、还原反应 (5)羧基 氨基 (6)
6．解析：根据A的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮，B的分子式为CH2O，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知②和F分子内含有六元环，可知E反应生成F和C2H5OH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。(1)A的化学名称为丙酮；(2)甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子对数为3，VSEPR模型为平面三角形；分子中的键角不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
(4)F分子的结构简式是；(5)H和I发生缩聚反应合成PC的化学方程式是
(6)能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种；可发生水解反应，可知分子结构中存在酯基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为HCOOCH2CH2CH3；
(7)苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到，发生消去反应得到，再与氢气加成得到。
答案：(1)丙酮 (2)平面三角形 否
(3)加成反应 (4)
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