第三章 烃的衍生物 强基习题（含解析） 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 第三章 烃的衍生物 强基习题（含解析） 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-02-01 10:15:43 | ||
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文档简介
第三章《烃的衍生物》强基习题
一、单选题
1．一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．该分子的分子式为
B．1mol该有机物与完全反应
C．该有机物能与Na、NaOH、、反应
D．该分子的核磁共振氢谱有11组峰
2．有机化合物X与HCOOC2H5在HCl的催化作用下可反应生成Y，其反应如图：
下列说法正确的是
A．X分子中所有的碳原子可能共平面
B．与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C．该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D．1mol分子X、Y均最多可与5mol H2发生加成反应
3．间甲基苯酚(M)和碳酸二甲酯，在碱性条件下用TEBA作为催化剂时，可合成间甲基苯甲醚(N)，合成路线如下，下列说法错误的是
A．苯酚与有机物M互为同系物，均可用于医院等公共场所的消毒
B．有机物N中最多有15个原子共平面
C．1mol有机物M与足量溴水反应，最多消耗
D．有机物M苯环上的一氯代物有3种
4．下列对1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应的说法，正确的是
A．产物相同，反应类型相同 B．产物相同，反应类型不同
C．产物不同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型不同
5．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分枝酸的分子式为C10H12O6
B．可与乙醇、乙酸反应，反应类型不相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 moNa反应，生成标准状况下的气体体积为33.6 L
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
6．有关下列实验装置的说法正确的是
① ②
③ ④
A．装置①用于测定醋酸的浓度
B．装置②用于的制备，反应一开始就要关闭止水夹，让生成的氢气把左边试管中液体压入右边，以实现自动化控制
C．装置③是减压蒸馏，减压条件下可以降低混合组分的熔沸点
D．装置④可用于检验溴乙烷的水解产物
7．bulgarein保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物功能，其结构如下，关于该物质的说法错误的是
A．分子式为C20H10O5 B．所有碳原子可能处于同一平面
C．含有2种官能团 D．能与溴水发生加成反应
8．某神经类药物的结构如图所示。下列说法错误的是
A．分子中存在3种含氧官能团 B．分子中最多有14个原子共平面
C．该物质最多消耗 D．该物质最多消耗
9．有机化合物X与Y在一定条件下反应可生成Z，反应的化学方程式如图所示：
下列有关说法错误的是
A．X发生了1，4-加成反应 B．可用NaOH溶液鉴别X、Y
C．Z的芳香族同分异构体有可能与银氨溶液反应 D．Z水解生成的醇的相对分子质量为34
10．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
11．药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是
A．分子中在同平面内的原子最多有15个
B．物质、、含有相同的官能团
C．的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
D．与溶液反应，最多消耗
12．下列实验操作或结论叙述正确的是
图1 图2 图3 图4
A．图1所示装置可比较Fe3+、I2、Cl2的氧化性强弱
B．图2所示装置可用于观察钠的燃烧
C．图3所示装置可观察H2在Cl2中燃烧
D．图4所示装置可检验溴乙烷中含有溴元素
13．有机物戊是制备降压药美托拉宗的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．甲中含有的官能团为苯环、碳氯键和氨基
B．乙中所有碳原子可能共面
C．“甲→乙”的目的是保护
D．“丙→丁”属于氧化反应
14．化合物M是从枸杞中提取的活性物质，下列说法正确的是
A．M的分子式为
B．能发生取代、加成、消去、水解、缩聚等反应
C．能与酸、碱反应生成相应的盐
D．M最多可与反应
15．下列反应化学、离子方程式不正确的是
A．向石灰乳中通入：
B．向溶液中滴加过量的NaOH溶液：
C．向中加过量碳酸钠溶液：2
D．向NaClO溶液中通入少量的：(已知： ，；HClO )
二、填空题
16．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛分子进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
(1)测定实验式：将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成N2的体积为1.12L(标准状况下)，由此可知分子中碳、氢、氧、氮原子的个数比为 。
(2)确定分子式：测得目标化合物的质谱图如图1所示，该有机物的相对分子质量为 ，其分子式为 。
(3)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；
②加入FeCl3溶液， ，说明分子中含有酚羟基；
③水解可以得到一种两性化合物。
(4)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图，由图可知该有机化合物分子中存在：、-OH、、等基团。
②测得目标化合物的核磁共振氢谱图如图2所示：
经过分析，扑热息痛共有 种等效氢，其结构简式为 。
17．具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A的名称是 ；D中官能团名称是 。
(2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则X的结构简式为 、 。
(5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下：
合成路线中C的结构简式为 。
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。
18．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。
请回答下列问题：
(1)α－松油醇的分子式为 。
(2)α－松油醇所属的有机化合物类别是 。
A．醇 B．酚 C．饱和一元醇
(3)α－松油醇能发生的反应类型是 。
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应
(4)写出结构简式：β－松油醇 ，γ－松油醇 。
19．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。
20．根据要求回答下列问题
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式为如图，所含官能团名称是 。
(2)分子式为的有机物，其结构不可能是 (填序号)。
①只含一个双键的直链有机物 ②含一个三键的直链有机物
③含一个双键的环状有机物 ④含2个双键的直链有机物
(3)某有机物的结构简式如图所示，该有机物的分子式为 ，从官能团的角度该物质属于 (填类别)
(4)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) 种。
(5)下列关于有机物的说法正确的是 。
①分子内含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类
②分子式为的有机物一定表示一种物质
③和一定属于同一类物质
④相对分子质量相同的物质，一定互为同分异构体
21．碳化钙(CaC2)是重要的基本化工原料，工业上主要用于生产乙炔，进而用于生产其他有机物。以碳化钙为原料生产聚1，3-丁二烯()的合成路线如下图所示。回答下列问题：
(l)写出碳化钙生成乙炔的化学方程式： 。
(2)A的结构简式为 ；①和②的反应类型分别为 、 。
(3)若聚1，3-丁二烯的平均相对分子质量为27000，则n= 。
(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为 。
(5)以丙炔和溴苯为原料（无机试剂任选），设计制备正丙苯的合成路线： 。
22．有机物A的相对分子质量不超过150，经测定可知A具有下列性质。
A所具有的性质 由此推出的A的组成或结构
①A能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O ___________
②A 与醇或羧酸在浓硫酸存在条件下发生反应均能生成有香味的物质 ___________
③在一定条件下，A能发生分子内的脱水反应，生成物能使溴的CCl4溶液褪色
④0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48 L气体 ___________
(1)填写表中空白处 、 、 。
(2)已知A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为 。
(3)假设A的结构式中不含碳支链，写出③中A所发生反应的化学方程式： 。
(4)下列物质与A互为同系物的是___________(填序号)。
A． B．
C． D．
23．氨水是一种的常用的化学试剂。
(1)以浓氨水和生石灰为原料，用如下装置为发生装置，可制取少量氨气。已知：NH3·H2O+CaO=Ca(OH)2+NH3↑。
①生石灰应该装在 (填A或B)。
②试从电离平衡角度分析该实验中氨气逸出的原因 ：
③现要用试管和必要实验用品收集一试管氨气，请在C处补充相应收集装置 。
(2)化学兴趣小组用氨水与硝酸银溶液配制好银氨溶液后，进行乙醛的银镜反应实验，但部分同学实验时间长，且效果不明显。影响乙醛银镜反应速率的因素有哪些呢？请你完成如下猜想：
①猜想：因素一：银氨溶液的pH大小；因素二： 。
②你设计实验验证上述“因素一”，完成下表中内容。
提供试剂：乙醛、2%稀氨水、 0.25mol/L NaOH溶液、盐酸 、 2% AgNO3溶液
实验用品：烧杯(装有热水)、试管
实验步骤 实验操作 预期现象及结论 （步骤1只写现象）
1 在A、B两支洁净的试管中各加入1mL 2%的AgNO3溶液，然后 ，此时制得pH均约为8的银氨溶液。
2 往A、B试管加入3滴乙醛，然后在A试管中加 ；振荡后将两支试管放在热水浴中温热。 若A试管比B试管出现的银镜时间短、光亮，则 若A试管比B试管出现的银镜时间长，则
三、解答题
24．某气态烃A与H2的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如下：
已知：Ⅰ．芳香族化合物F为C、H、O化合物，其相对分子质量为166，环上的一氯代物有一种，1 mol F与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2，F与足量B反应生成G。
Ⅱ．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77 g/L，H与足量D反应生成I。
（1）A 、D分子所含的官能团的名称依次是 、 。
（2）B可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（3）反应⑤的反应类型为 。
（4）F与H可生成高分子化合物J，写出生成J的化学反应方程式： ,J的名称是 。
（5）写出下列化学方程式：
② ；
⑥ ；
（6） 某学生用新制的Cu(OH)2检验C的官能团，反应的化学方程式为 ，该学生取1mol/LCuSO4溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）
①加入的C过多 ② 加入的C太少
③ 加入CuSO4溶液的量过多 ④ 加入CuSO4溶液的量不够
（7）I有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：
①分子中含有五元环结构；②1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应，能生成1 mol CO2；③1 mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5 mol H2；④环上的一氯代物只有三种。则满足以上条件的两种有机物的结构简式为： 、
25．有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称为 。
(2)F→M的反应类型为 。
(3)M分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。
26．A、B、C、D、E、F、G均为有机物，其中A 常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，它们之间有如下转化关系。已知醛基在氧气中易氧化成羧基，请回答下列问题：
（1）A、B中官能团的名称：A B
（2）在F的同系物中最简单的有机物的空间构型为 。
（3）写出与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体中一氯代物种类最少的结构简式 。
（4）写出下列编号对应反应的化学反应方程式，并注明反应类型：
② 、 反应
④ 、 反应
参考答案：
1．D
【详解】A．由图可知，该分子的分子式为，A错误；
B．苯环、碳碳双键能和氢气加成，而酯基不能和氢气加成，则1mol该有机物与完全反应，B错误；
C．分子中含有羟基、酚羟基、酯基，能与Na、NaOH、反应，但与不反应，C错误；
D．该分子中右侧苯环上取代基不对称、左侧苯环上取代基对称，分子含有11种环境的氢，则核磁共振氢谱有11组峰，D正确；
故选D。
2．C
【详解】A．X分子中含有sp3杂化的C原子，与该C原子相连的4个碳原子不可能共平面，故A错误；
B．与HCOOC2H5同属于酯类的同分异构体只有CH3COOCH31种，故B错误；
C．由反应前后元素守恒可知，该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O，故C正确；
D．X分子中，苯基、酮羰基能与H2发生加成反应，所以1mol分子X最多与4molH2发生加成反应，Y 分子中，苯基、碳碳双键能与H2发生加成反应，1mol分子Y最多可与5mol H2发生加成反应，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】A．苯酚与间甲基苯酚的官能团相同，结构相似，分子相差1个CH2，互为同系物，苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用于医院等公共场所的消毒，A正确；
B．苯环是平面型分子，连接在苯环上的原子共平面，由于单键可旋转，则N中最多有15个原子共平面，B正确；
C ．1mol有机物M与足量溴水发生酚羟基的邻对位取代反应生成 ，最多消耗，C正确；
D．有机物M苯环上的一氯代物有4种： ，D错误；
故选：D。
4．A
【详解】1 溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时发生消去反应：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O；
2 溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时也发生消去反应：＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。
故产物相同，反应类型相同；
故选A。
5．C
【分析】由结构简式可知，分子中含-COOH、-OH、碳碳双键、醚键等，结合羧酸、醇、烯烃的性质分析判断。
【详解】A．根据结构简式可知，分枝酸的分子式为C10H10O6，故A错误；
B．含-COOH与乙醇发生酯化反应，含-OH与乙酸发生酯化反应，反应类型相同，故B错误；
C．-COOH和-OH能够与Na反应放出氢气，则1mol分枝酸最多可与3molNa反应生成1.5mol氢气，标准状况下氢气的体积为1.5mol ×22.4L/mol =33.6 L，故C正确；
D．碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，碳碳双键与-OH均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，原理不同，故D错误；
故选C。
6．C
【详解】A．装置①中盛NaOH标准液的滴定管应用碱式滴定管，A错误；
B．装置②开始应先打开止水夹，让氢气将两试管中空气排尽，再关止水夹，让氢气形成压强将硫酸亚铁溶液压入NaOH中，B错误；
C．装置③是减压蒸馏，减压条件下可以降低混合组分的熔沸点，C正确；
D．检验溴乙烷中水解产物溴离子，应加入NaOH溶液加热，静置后取上清液加硝酸溶液中和过量NaOH后，再加硝酸银溶液，D错误；
答案选C。
7．C
【详解】A．根据有机物结构可知，分子式为C20H10O5，故A项正确；
B．该有机物分子中碳原子均与苯环和碳碳双键相连，所有碳原子可能处于同一平面，故B项正确；
C．该有机物分子结构中含有碳碳双键、酚羟基和羰基3种官能团，故C项错误；
D．该有机物分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，故D项正确；
故本题选C。
8．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有羟基、酰胺基、酮羰基，共3种含氧官能团，选项A正确；
B．分子中苯环确定一个平面，碳氧双键确定一个平面，单键可以旋转，故分子中与2个苯环直接相连的原子具有12个原子共面，再加上中间羰基中的碳氧、右侧羰基及甲基中碳，则存在大于14个原子共平面，选项B错误；
C．苯环、酮羰基可以和氢气加成，则该物质与足量反应，最多消耗，选项C正确；
D．分子中酰胺基和氢氧化钠反应，碳氯键和氢氧化钠水解生成酚羟基，生成的酚羟基又会和氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多消耗，选项D正确；
答案选B。
9．C
【详解】A．结合Z的结构简式可知X发生的是1，4-加成，A正确；
B．Y是酯类物质，在NaOH溶液中能水解生成可溶于水的羧酸盐与醇，X是烃，不能与NaOH溶液反应，B正确；
C．Z的分子式为，有4个不饱和度，而苯环本身有4个不饱和度，故芳香族同分异构体中不可能含有—CHO，C错误；
D．由酯基水解的原理可知，水解后生成的醇为，相对分子质量为34，D正确；
故选C。
10．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
11．C
【详解】A．苯环、、中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，故A错误；
B．X含有的官能团是羰基和酚羟基，Y中含有碳溴键、酯基两种官能团，Z中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，故B错误；
C．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为、两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为，取代基可能为，取代基可能为，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，故C正确；
D．Y中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的都能和以1:1反应，所以 1molY最多消耗2molNaOH，故D错误；
答案选C。
12．A
【详解】A．少量氯水时，四氯化碳层颜色加深，只氧化碘离子，可以知道Cl2氧化性大于I2；氯水过量时，上层溶液变为黄色，后氧化亚铁离子，可以知道Cl2氧化性大于Fe3+，氧化先后顺序可知碘离子还原性大于亚铁离子还原性，即Fe3+氧化性大于I2，故能比较Fe3+、I2、Cl2的氧化性强弱，A正确；
B．表面皿不能加热，B错误；
C．氯气密度比空气大，图中集气瓶不可以倒置，C错误；
D．溴乙烷水解后，需要加硝酸中和过量氢氧化钠，否则滴加硝酸银无法生成溴化银，不能检验溴离子，D错误；
本题选A。
13．A
【分析】甲和乙酸酐反应生成乙，氨基上面应该氢原子被乙酸酐取代形成肽键，然后和氯磺酸和氨水反应，引入磺酰基和氨基，由丙到丁，将甲基氧化为羧基，最后在碱性情况下，将肽键还原为氨基，说明甲→乙的目的是保护 NH2不被氧化。
【详解】A．甲中含有的官能团为碳氯键和氨基,苯环不是官能团，A错误；
B．乙中苯环的6个碳原子共面，与苯环直接相连的-CH3上的碳相当于苯环上面原来位置的H原子，与苯环一定共面，而肽键以及与肽键相接的-CH3均是以单键相连，可以旋转，所以其碳原子和苯环也可能共面，B正确；
C．甲到乙反应：甲和乙酸酐反应生成乙，氨基上面应该氢原子被乙酸酐取代形成肽键；丁到戊，在碱性情况下，将肽键还原为氨基，说明甲→乙的目的是保护 NH2不被氧化，C正确；
D．丙→丁是-CH3被氧化为羧基，属于氧化反应，D正确；
答案选A。
14．C
【详解】A．由结构式可知，M的分子式为，故A错误；
B．该有机物中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以发生加成反应，含有肽键可以发生水解反应，含有两个羟基可以发生缩聚反应，但不能发生消去反应，故B错误；
C．该有机物中含有酚羟基和氨基，能与酸、碱反应生成相应的盐，故C正确；
D．该有机物中含有2个苯环和1个碳碳双键，M最多可与反应，故D错误；
故选C。
15．C
【详解】A．石灰乳中氢氧化钙不能拆，向石灰乳中通入生成氯化钙、次氯酸钙和水：，A正确；
B．向溶液中滴加过量的NaOH溶液生成偏铝酸钠和水：，B正确；
C．碳酸钠溶液显碱性，羧基能和过量碳酸钠生成碳酸氢根离子，酚羟基具有弱酸性和碳酸根离子生成碳酸氢根离子，，向中加过量碳酸钠溶液：+2+2，C错误；
D．已知： ，；HClO ，酸性HClO>，则向NaClO溶液中通入少量的生成次氯酸和碳酸氢钠：，D正确；
故选C。
16．(1)8：9：2：1
(2) 151
(3)显紫色
(4) 5
【详解】（1）样品燃烧后将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，分别吸收H2O和CO2，则n(H2O)= ，n(CO2)= ，等质量样品中n(N)= ，剩余元素为氧，n(O)= ，n(C):n(H):n(O):n(N)=0.8:0.9:0.2:0.1=8:9:2:1，即分子中碳、氢、氧、氮原子的个数比为8:9:2:1。
（2）质谱图中式量最大值为样品分子的相对分子质量，即为151，该物质中碳、氢、氧、氮原子的个数比为8:9:2:1，设该物质分子式为()x，(12×8+9+14+16×2)x=151，解得x=1，则其分子式为。
（3）酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，所以若加入FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；
（4）
核磁共振氢谱图中有5组峰，说明该有机物分子中含有5种不同环境的H原子，根据吸收峰强度可知，5种H原子个数比为1:1:2:2:3，该有机化合物分子中存在：、-OH、、，结合分子式可知，该有机化合物分子中还存在-CH3，该有机物满足条件：①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明其中没有羧基；②含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明其中含有-NHCO-且直接和苯环相连，则其结构简式为。
17．(1) 对甲基苯酚（或4－甲基苯酚） 碳氯键、羟基、羰基
(2)降低NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动
(3)氧化反应
(4)
(5)
(6)+CH3NH2+HCl
【分析】
与(CH3CO)2O在酸性条件下生成B和CH3COOH。
【详解】（1）由A的结构简式可知，化合物A的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；由D的结构简式可知，D含有碳氯键、羟基、羰基3种官能团；
（2）对比D和E的结构简式可知，D→E反应生成E和NaCl，NaCl在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇做溶剂的原因是降低NaCl的溶解度，使反应正向移动；
（3）对比F和G的结构，以及反应条件中的碘单质可知，F→G的反应为氧化反应；
（4）
A的同系物中含有羟基，分子式为C8H10O，核磁共振氢谱峰面积之比6:2:1:1，则其结构简式为；；
（5）
B的结构式为,根据反应机理可推测出C的结构简式为；
（6）
根据合成路线可知，在POCl3的作用下和ClCH2COOH发生取代反应生成N，结构简式为，N→Q的反应方程式为：+CH3NH2→+HCl。
18．(1)C10H1818O
(2)A
(3)ABC
(4)
【解析】（1）
根据结构式可知α－松油醇的分子式为C10H1818O；
（2）
α－松油醇含有羟基，所属的有机化合物类别是醇类，由于含有双键，为不饱和一元醇，故选A；
（3）
α－松油醇含有碳碳双键，与羟基相连的碳含有H原子可以发生氧化反应，羟基上的氢原子可以被取代，能发生的反应类型是ABC；
（4）
β－松油醇与γ－松油醇均为α－松油醇的同分异构体，由于β－松油醇含有2个甲基，γ－松油醇含有三个甲基，故两者的分子式分别为：、。
19． H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【详解】①反应①为乙烯与氯气的加成反应，反应方程式为：；反应②生成了双键，脱去了氯化氢，为卤代烃的消去反应。
20．(1)羟基、酯基
(2)①
(3) C14H9Cl5 卤代烃
(4)8
(5)②③
【详解】（1）根据酚酞的结构简式可知，其所含官能团为羟基、酯基。
故答案为：羟基、酯基。
（2）根据分子式可知，不饱和度为2，,只含一个双键的直链有机物的不饱和度为1，①错误；②含一个三键的直链有机物的不饱和度为2，②正确；含一个双键的环状有机物的不饱和度为2，③正确；含2个双键的直链有机物的不饱和度为2，④正确；
故答案为：①。
（3）根据该有机物的结构简式可知，其分子式为：C14H9Cl5，按照有机物的分类，该物质属于卤代烃。
故答案为：C14H9Cl5，卤代烃。
（4）分子式符合C5H12的同分异构体有三种，分别为：正戊烷、异戊烷，新戊烷，正戊烷有3种类型的氢原子，异戊烷有4种，新戊烷有1种，所以 C5H11Cl即C5H12的一氯取代物的同分异构体共有8种。
故答案为：8。
（5）羟基直接连接在苯环上的属于酚类物质，若羟基不连接在苯环上则不是酚类物质，如苯甲醇，属于芳香醇类物质，①错误；分子式为的有机物为乙烯，不存在同分异构体，一定表示一种物质，②正确；和均属于烷烃，二者互为同系物，一定属于同一类物质，③正确；相对分子质量相等，分子式不一定相同，如HCOOH与C2H5OH，不是同分异构体，④错误。
故答案为：②③
21． CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ CH3C≡CCH3 取代反应 消去反应 500
【分析】根据流程图，D为CH2=CH-CH=CH2，C为含有4个碳原子的卤代烃，则A、B均含有4个碳原子；因此NaC≡CNa与CH3Cl发生取代反应生成A，A为CH3C≡CCH3，A与氢气加成反应生成B，B能够与溴发生加成反应，则B为CH3CH=CHCH3，C为CH3CHBrCHBrCH3，C发生消去反应生成D(CH2=CH-CH=CH2)。
【详解】(l)碳化钙与水生成乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑，故答案为CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑；
(2)根据上述分析，A为CH3C≡CCH3，反应①为NaC≡CNa与CH3Cl发生的取代反应，反应②为CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠醇溶液中发生的消去反应，故答案为CH3C≡CCH3；取代反应；消去反应；
(3)若聚1，3-丁二烯的平均相对分子质量为27000，则n==500，故答案为500；
(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为，故答案为；
(5)以丙炔和溴苯为原料合成正丙苯，正丙苯的结构简式为，根据题干流程图的提示，需要合成CH3C≡CNa，CH3C≡CNa与溴苯发生取代反应即可得到，与足量氢气加成即可，因此合成路线为，故答案为。
【点睛】本题考查了有机合成与推断，难度中等。解答本题的关键是根据流程图，采用逆向思维的方法分析判断各物质的结构简式。本题的易错点（5），要注意充分利用题干流程图的信息进行思考。
22．(1) A中一定含有C、H，可能含有O A分子中含有—OH、—COOH A分子中含有两个—COOH
(2)C4H6O5
(3)HOOCCH=CHCOOH+H2O
(4)B
【详解】（1）由①中燃烧产物只有CO2和H2O可知，A分子中一定含有C、H，可能含有O；由②中与醇或羧酸反应均能生成有香味的物质可知，A分子中含有—OH、—COOH；已知R—COOH＋HCO―→CO2↑＋H2O＋R—COO-，由④中数据可知，A分子中含有两个—COOH。
（2）设A的分子式为CxHyOz，由于16z≤150×59.7%，z≤5.6，结合(1)中的分析可知，z=5，则Mr(CxHyOz)=5×16÷59.7%≈134.因A分子中含有2个—COOH、1个—OH，故剩余基团的相对分子质量为134-90-17=27，剩余基团的组成为C2H3，所以A的分子式为C4H6O5。
（3）不含碳支链的A的结构简式为，发生分子内的脱水反应时生成不饱和二元酸，化学方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2O。
（4）A的同系物与A具有相同的官能团，且对应官能团的数目相等，符合相同的组成通式，由所给物质的结构简式可知B符合要求。
23．(1) B CaO与水反应生成Ca(OH)2，溶液中OH—浓度增大，使平衡逆向移动，有利于NH3逸出
(2) 反应(水浴)的温度 边振荡试管边逐滴滴入2%稀氨水，至沉淀恰好溶解 先生成白色沉淀，后沉淀溶解 1滴NaOH溶液 则溶液pH大，反应速率快； 则溶液pH大，反应速率慢
【详解】（1）①生石灰应该装在烧瓶B中，浓氨水放在分液漏斗A中；
②从电离平衡角度分析该实验中氨气逸出的原因是CaO与水反应生成Ca(OH)2，溶液中OH-浓度增大，使平衡逆向移动，有利于NH3逸出；
③NH3密度比空气小，要用向下排空气的方法收集，为了防止氨气与空气对流，在试管口放一团疏松的棉花，故装置是；
（2）①因素二为反应(水浴)的温度；
②在A、B两支洁净的试管中各加入1mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%稀氨水，会看到在溶液中显发生反应形成AgOH沉淀，然后是AgOH沉淀与过量的氨水发生反应，沉淀溶解，变为可溶性的Ag(NH3)2OH，即银氨溶液；往A、B试管加入3滴乙醛，然后在A试管中加几滴NaOH溶液，使溶液显碱性；振荡后将两支试管放在热水浴中温热； 若A试管比B试管出现的银镜时间短、光亮，则则溶液pH大，反应速率快；若A试管比B试管出现的银镜时间长，则则溶液pH大，反应速率慢。
24． 碳碳双键 羧基 ①②④ 酯化反应 聚对苯二甲酸乙二醇酯 CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ③
【详解】试题分析：某气态烃A与H2的相对密度为14，M（A）=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇，乙醇发生催化氧化生成C为乙醛，乙醛进一步发生氧化反应生成D，则D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为乙酸乙酯．芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO3溶液反应能生成2mol CO2，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C6H4的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1
个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G
为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C2H4-，则H为HOCH2CH2OH，H与足量D反应生成I为；
（1）A为CH2=CH2，含有官能团为：碳碳双键；D为CH3COOH，官能团是：羧基。
（2）B为乙醇，①有羟基，可以发生取代反应，正确；②羟基相连碳的相邻碳上有氢，可以发生消去反应， 正确；③没有双键，不能发生加聚反应，错误；④羟基能发生氧化反应，正确；所以答案①②④。
（3）B为乙醇，F为，在浓硫酸作用下发生酯化反应。
J的名称是聚对苯二甲酸乙二醇酯。
（5）②是乙醇催化氧化成乙醛的反应聚对苯二甲酸乙二醇酯
⑥。
（6）C为乙醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O; 1mol/LCuSO4溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，物质的量之比是1:1，反应制备氢氧化铜时，硫酸铜是过量的，不能保证溶液呈碱性，所以实验失败，答案选③。
（7）同分异构体有如下特征：①分子中含有五元环结构；②1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反
应，能生成1 mol CO2；③1 mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5 mol H2；④环上的一氯代物
只有三种。则满足以上条件的两种有机物的结构简式为：
考点：考查有机推断及相应反应
25．(1)羟基、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3)2
(4) + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH
(5) 19
(6)
【分析】与CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下发生加成、水解等反应，生成等；B与NaCN在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成等；C与CH3OH在(CH3)3SiCl作用下发生酯化反应，生成D为等；D与在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，发生取代反应，生成等；F被NaBH4还原为。
【详解】（1）化合物C结构简式为，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（3）．化合物M()分子中，与-OH相连的碳原子都为手性碳原子，则含有2个手性碳原子，故答案为：2；
（4）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH；
（5）E中有6个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：19；；
（6）甲苯与氯气光照取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 水解生成 ，与甲醇发生酯化反应生成 ，合成路线表示为： ，故答案为： 。
26． 碳碳双键 羟基 正四面体 C(CH3)4 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O 氧化反应 CH3CH2OH + CH3COOHCH3CH2OOCCH3 + H2O 酯化(取代)反应
【分析】A 常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，则A为CH2=CH2；乙烯与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙烯与氢气发生加成反应生成F为C2H6，乙烯与HCl发生生成G为CH3CH2Cl，乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷。
【详解】（1）A为CH2=CH2，含有官能团为：碳碳双键，B为CH3CH2OH，含有官能团为：羟基，故答案为碳碳双键；羟基；
（2）F为C2H6，在F的同系物中最简单的有机物为甲烷，空间构型为正四面体，故答案为正四面体；
（3）F为C2H6，与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)2，C(CH3)4，故答案为CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)2，C(CH3)4；
（4）反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，也属于取代反应，故答案为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，氧化；CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，酯化或取代。
一、单选题
1．一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．该分子的分子式为
B．1mol该有机物与完全反应
C．该有机物能与Na、NaOH、、反应
D．该分子的核磁共振氢谱有11组峰
2．有机化合物X与HCOOC2H5在HCl的催化作用下可反应生成Y，其反应如图：
下列说法正确的是
A．X分子中所有的碳原子可能共平面
B．与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C．该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D．1mol分子X、Y均最多可与5mol H2发生加成反应
3．间甲基苯酚(M)和碳酸二甲酯，在碱性条件下用TEBA作为催化剂时，可合成间甲基苯甲醚(N)，合成路线如下，下列说法错误的是
A．苯酚与有机物M互为同系物，均可用于医院等公共场所的消毒
B．有机物N中最多有15个原子共平面
C．1mol有机物M与足量溴水反应，最多消耗
D．有机物M苯环上的一氯代物有3种
4．下列对1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应的说法，正确的是
A．产物相同，反应类型相同 B．产物相同，反应类型不同
C．产物不同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型不同
5．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分枝酸的分子式为C10H12O6
B．可与乙醇、乙酸反应，反应类型不相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 moNa反应，生成标准状况下的气体体积为33.6 L
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
6．有关下列实验装置的说法正确的是
① ②
③ ④
A．装置①用于测定醋酸的浓度
B．装置②用于的制备，反应一开始就要关闭止水夹，让生成的氢气把左边试管中液体压入右边，以实现自动化控制
C．装置③是减压蒸馏，减压条件下可以降低混合组分的熔沸点
D．装置④可用于检验溴乙烷的水解产物
7．bulgarein保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物功能，其结构如下，关于该物质的说法错误的是
A．分子式为C20H10O5 B．所有碳原子可能处于同一平面
C．含有2种官能团 D．能与溴水发生加成反应
8．某神经类药物的结构如图所示。下列说法错误的是
A．分子中存在3种含氧官能团 B．分子中最多有14个原子共平面
C．该物质最多消耗 D．该物质最多消耗
9．有机化合物X与Y在一定条件下反应可生成Z，反应的化学方程式如图所示：
下列有关说法错误的是
A．X发生了1，4-加成反应 B．可用NaOH溶液鉴别X、Y
C．Z的芳香族同分异构体有可能与银氨溶液反应 D．Z水解生成的醇的相对分子质量为34
10．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
11．药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是
A．分子中在同平面内的原子最多有15个
B．物质、、含有相同的官能团
C．的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
D．与溶液反应，最多消耗
12．下列实验操作或结论叙述正确的是
图1 图2 图3 图4
A．图1所示装置可比较Fe3+、I2、Cl2的氧化性强弱
B．图2所示装置可用于观察钠的燃烧
C．图3所示装置可观察H2在Cl2中燃烧
D．图4所示装置可检验溴乙烷中含有溴元素
13．有机物戊是制备降压药美托拉宗的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．甲中含有的官能团为苯环、碳氯键和氨基
B．乙中所有碳原子可能共面
C．“甲→乙”的目的是保护
D．“丙→丁”属于氧化反应
14．化合物M是从枸杞中提取的活性物质，下列说法正确的是
A．M的分子式为
B．能发生取代、加成、消去、水解、缩聚等反应
C．能与酸、碱反应生成相应的盐
D．M最多可与反应
15．下列反应化学、离子方程式不正确的是
A．向石灰乳中通入：
B．向溶液中滴加过量的NaOH溶液：
C．向中加过量碳酸钠溶液：2
D．向NaClO溶液中通入少量的：(已知： ，；HClO )
二、填空题
16．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛分子进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
(1)测定实验式：将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成N2的体积为1.12L(标准状况下)，由此可知分子中碳、氢、氧、氮原子的个数比为 。
(2)确定分子式：测得目标化合物的质谱图如图1所示，该有机物的相对分子质量为 ，其分子式为 。
(3)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；
②加入FeCl3溶液， ，说明分子中含有酚羟基；
③水解可以得到一种两性化合物。
(4)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图，由图可知该有机化合物分子中存在：、-OH、、等基团。
②测得目标化合物的核磁共振氢谱图如图2所示：
经过分析，扑热息痛共有 种等效氢，其结构简式为 。
17．具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A的名称是 ；D中官能团名称是 。
(2)结合平衡移动原理，分析反应D→E时使用作为溶剂的原因： 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)A的一种同系物X的分子式为，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则X的结构简式为 、 。
(5)已知反应B→C为Fries重排，其反应机理如下：
合成路线中C的结构简式为 。
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
结合以上信息，写出反应N→Q的化学方程式： 。
18．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。
请回答下列问题：
(1)α－松油醇的分子式为 。
(2)α－松油醇所属的有机化合物类别是 。
A．醇 B．酚 C．饱和一元醇
(3)α－松油醇能发生的反应类型是 。
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应
(4)写出结构简式：β－松油醇 ，γ－松油醇 。
19．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。
20．根据要求回答下列问题
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式为如图，所含官能团名称是 。
(2)分子式为的有机物，其结构不可能是 (填序号)。
①只含一个双键的直链有机物 ②含一个三键的直链有机物
③含一个双键的环状有机物 ④含2个双键的直链有机物
(3)某有机物的结构简式如图所示，该有机物的分子式为 ，从官能团的角度该物质属于 (填类别)
(4)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) 种。
(5)下列关于有机物的说法正确的是 。
①分子内含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类
②分子式为的有机物一定表示一种物质
③和一定属于同一类物质
④相对分子质量相同的物质，一定互为同分异构体
21．碳化钙(CaC2)是重要的基本化工原料，工业上主要用于生产乙炔，进而用于生产其他有机物。以碳化钙为原料生产聚1，3-丁二烯()的合成路线如下图所示。回答下列问题：
(l)写出碳化钙生成乙炔的化学方程式： 。
(2)A的结构简式为 ；①和②的反应类型分别为 、 。
(3)若聚1，3-丁二烯的平均相对分子质量为27000，则n= 。
(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为 。
(5)以丙炔和溴苯为原料（无机试剂任选），设计制备正丙苯的合成路线： 。
22．有机物A的相对分子质量不超过150，经测定可知A具有下列性质。
A所具有的性质 由此推出的A的组成或结构
①A能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O ___________
②A 与醇或羧酸在浓硫酸存在条件下发生反应均能生成有香味的物质 ___________
③在一定条件下，A能发生分子内的脱水反应，生成物能使溴的CCl4溶液褪色
④0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48 L气体 ___________
(1)填写表中空白处 、 、 。
(2)已知A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为 。
(3)假设A的结构式中不含碳支链，写出③中A所发生反应的化学方程式： 。
(4)下列物质与A互为同系物的是___________(填序号)。
A． B．
C． D．
23．氨水是一种的常用的化学试剂。
(1)以浓氨水和生石灰为原料，用如下装置为发生装置，可制取少量氨气。已知：NH3·H2O+CaO=Ca(OH)2+NH3↑。
①生石灰应该装在 (填A或B)。
②试从电离平衡角度分析该实验中氨气逸出的原因 ：
③现要用试管和必要实验用品收集一试管氨气，请在C处补充相应收集装置 。
(2)化学兴趣小组用氨水与硝酸银溶液配制好银氨溶液后，进行乙醛的银镜反应实验，但部分同学实验时间长，且效果不明显。影响乙醛银镜反应速率的因素有哪些呢？请你完成如下猜想：
①猜想：因素一：银氨溶液的pH大小；因素二： 。
②你设计实验验证上述“因素一”，完成下表中内容。
提供试剂：乙醛、2%稀氨水、 0.25mol/L NaOH溶液、盐酸 、 2% AgNO3溶液
实验用品：烧杯(装有热水)、试管
实验步骤 实验操作 预期现象及结论 （步骤1只写现象）
1 在A、B两支洁净的试管中各加入1mL 2%的AgNO3溶液，然后 ，此时制得pH均约为8的银氨溶液。
2 往A、B试管加入3滴乙醛，然后在A试管中加 ；振荡后将两支试管放在热水浴中温热。 若A试管比B试管出现的银镜时间短、光亮，则 若A试管比B试管出现的银镜时间长，则
三、解答题
24．某气态烃A与H2的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如下：
已知：Ⅰ．芳香族化合物F为C、H、O化合物，其相对分子质量为166，环上的一氯代物有一种，1 mol F与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2，F与足量B反应生成G。
Ⅱ．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77 g/L，H与足量D反应生成I。
（1）A 、D分子所含的官能团的名称依次是 、 。
（2）B可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（3）反应⑤的反应类型为 。
（4）F与H可生成高分子化合物J，写出生成J的化学反应方程式： ,J的名称是 。
（5）写出下列化学方程式：
② ；
⑥ ；
（6） 某学生用新制的Cu(OH)2检验C的官能团，反应的化学方程式为 ，该学生取1mol/LCuSO4溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）
①加入的C过多 ② 加入的C太少
③ 加入CuSO4溶液的量过多 ④ 加入CuSO4溶液的量不够
（7）I有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：
①分子中含有五元环结构；②1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应，能生成1 mol CO2；③1 mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5 mol H2；④环上的一氯代物只有三种。则满足以上条件的两种有机物的结构简式为： 、
25．有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称为 。
(2)F→M的反应类型为 。
(3)M分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。
26．A、B、C、D、E、F、G均为有机物，其中A 常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，它们之间有如下转化关系。已知醛基在氧气中易氧化成羧基，请回答下列问题：
（1）A、B中官能团的名称：A B
（2）在F的同系物中最简单的有机物的空间构型为 。
（3）写出与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体中一氯代物种类最少的结构简式 。
（4）写出下列编号对应反应的化学反应方程式，并注明反应类型：
② 、 反应
④ 、 反应
参考答案：
1．D
【详解】A．由图可知，该分子的分子式为，A错误；
B．苯环、碳碳双键能和氢气加成，而酯基不能和氢气加成，则1mol该有机物与完全反应，B错误；
C．分子中含有羟基、酚羟基、酯基，能与Na、NaOH、反应，但与不反应，C错误；
D．该分子中右侧苯环上取代基不对称、左侧苯环上取代基对称，分子含有11种环境的氢，则核磁共振氢谱有11组峰，D正确；
故选D。
2．C
【详解】A．X分子中含有sp3杂化的C原子，与该C原子相连的4个碳原子不可能共平面，故A错误；
B．与HCOOC2H5同属于酯类的同分异构体只有CH3COOCH31种，故B错误；
C．由反应前后元素守恒可知，该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O，故C正确；
D．X分子中，苯基、酮羰基能与H2发生加成反应，所以1mol分子X最多与4molH2发生加成反应，Y 分子中，苯基、碳碳双键能与H2发生加成反应，1mol分子Y最多可与5mol H2发生加成反应，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】A．苯酚与间甲基苯酚的官能团相同，结构相似，分子相差1个CH2，互为同系物，苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用于医院等公共场所的消毒，A正确；
B．苯环是平面型分子，连接在苯环上的原子共平面，由于单键可旋转，则N中最多有15个原子共平面，B正确；
C ．1mol有机物M与足量溴水发生酚羟基的邻对位取代反应生成 ，最多消耗，C正确；
D．有机物M苯环上的一氯代物有4种： ，D错误；
故选：D。
4．A
【详解】1 溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时发生消去反应：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O；
2 溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时也发生消去反应：＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。
故产物相同，反应类型相同；
故选A。
5．C
【分析】由结构简式可知，分子中含-COOH、-OH、碳碳双键、醚键等，结合羧酸、醇、烯烃的性质分析判断。
【详解】A．根据结构简式可知，分枝酸的分子式为C10H10O6，故A错误；
B．含-COOH与乙醇发生酯化反应，含-OH与乙酸发生酯化反应，反应类型相同，故B错误；
C．-COOH和-OH能够与Na反应放出氢气，则1mol分枝酸最多可与3molNa反应生成1.5mol氢气，标准状况下氢气的体积为1.5mol ×22.4L/mol =33.6 L，故C正确；
D．碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，碳碳双键与-OH均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，原理不同，故D错误；
故选C。
6．C
【详解】A．装置①中盛NaOH标准液的滴定管应用碱式滴定管，A错误；
B．装置②开始应先打开止水夹，让氢气将两试管中空气排尽，再关止水夹，让氢气形成压强将硫酸亚铁溶液压入NaOH中，B错误；
C．装置③是减压蒸馏，减压条件下可以降低混合组分的熔沸点，C正确；
D．检验溴乙烷中水解产物溴离子，应加入NaOH溶液加热，静置后取上清液加硝酸溶液中和过量NaOH后，再加硝酸银溶液，D错误；
答案选C。
7．C
【详解】A．根据有机物结构可知，分子式为C20H10O5，故A项正确；
B．该有机物分子中碳原子均与苯环和碳碳双键相连，所有碳原子可能处于同一平面，故B项正确；
C．该有机物分子结构中含有碳碳双键、酚羟基和羰基3种官能团，故C项错误；
D．该有机物分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，故D项正确；
故本题选C。
8．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有羟基、酰胺基、酮羰基，共3种含氧官能团，选项A正确；
B．分子中苯环确定一个平面，碳氧双键确定一个平面，单键可以旋转，故分子中与2个苯环直接相连的原子具有12个原子共面，再加上中间羰基中的碳氧、右侧羰基及甲基中碳，则存在大于14个原子共平面，选项B错误；
C．苯环、酮羰基可以和氢气加成，则该物质与足量反应，最多消耗，选项C正确；
D．分子中酰胺基和氢氧化钠反应，碳氯键和氢氧化钠水解生成酚羟基，生成的酚羟基又会和氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多消耗，选项D正确；
答案选B。
9．C
【详解】A．结合Z的结构简式可知X发生的是1，4-加成，A正确；
B．Y是酯类物质，在NaOH溶液中能水解生成可溶于水的羧酸盐与醇，X是烃，不能与NaOH溶液反应，B正确；
C．Z的分子式为，有4个不饱和度，而苯环本身有4个不饱和度，故芳香族同分异构体中不可能含有—CHO，C错误；
D．由酯基水解的原理可知，水解后生成的醇为，相对分子质量为34，D正确；
故选C。
10．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
11．C
【详解】A．苯环、、中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，故A错误；
B．X含有的官能团是羰基和酚羟基，Y中含有碳溴键、酯基两种官能团，Z中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，故B错误；
C．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为、两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为，取代基可能为，取代基可能为，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，故C正确；
D．Y中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的都能和以1:1反应，所以 1molY最多消耗2molNaOH，故D错误；
答案选C。
12．A
【详解】A．少量氯水时，四氯化碳层颜色加深，只氧化碘离子，可以知道Cl2氧化性大于I2；氯水过量时，上层溶液变为黄色，后氧化亚铁离子，可以知道Cl2氧化性大于Fe3+，氧化先后顺序可知碘离子还原性大于亚铁离子还原性，即Fe3+氧化性大于I2，故能比较Fe3+、I2、Cl2的氧化性强弱，A正确；
B．表面皿不能加热，B错误；
C．氯气密度比空气大，图中集气瓶不可以倒置，C错误；
D．溴乙烷水解后，需要加硝酸中和过量氢氧化钠，否则滴加硝酸银无法生成溴化银，不能检验溴离子，D错误；
本题选A。
13．A
【分析】甲和乙酸酐反应生成乙，氨基上面应该氢原子被乙酸酐取代形成肽键，然后和氯磺酸和氨水反应，引入磺酰基和氨基，由丙到丁，将甲基氧化为羧基，最后在碱性情况下，将肽键还原为氨基，说明甲→乙的目的是保护 NH2不被氧化。
【详解】A．甲中含有的官能团为碳氯键和氨基,苯环不是官能团，A错误；
B．乙中苯环的6个碳原子共面，与苯环直接相连的-CH3上的碳相当于苯环上面原来位置的H原子，与苯环一定共面，而肽键以及与肽键相接的-CH3均是以单键相连，可以旋转，所以其碳原子和苯环也可能共面，B正确；
C．甲到乙反应：甲和乙酸酐反应生成乙，氨基上面应该氢原子被乙酸酐取代形成肽键；丁到戊，在碱性情况下，将肽键还原为氨基，说明甲→乙的目的是保护 NH2不被氧化，C正确；
D．丙→丁是-CH3被氧化为羧基，属于氧化反应，D正确；
答案选A。
14．C
【详解】A．由结构式可知，M的分子式为，故A错误；
B．该有机物中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以发生加成反应，含有肽键可以发生水解反应，含有两个羟基可以发生缩聚反应，但不能发生消去反应，故B错误；
C．该有机物中含有酚羟基和氨基，能与酸、碱反应生成相应的盐，故C正确；
D．该有机物中含有2个苯环和1个碳碳双键，M最多可与反应，故D错误；
故选C。
15．C
【详解】A．石灰乳中氢氧化钙不能拆，向石灰乳中通入生成氯化钙、次氯酸钙和水：，A正确；
B．向溶液中滴加过量的NaOH溶液生成偏铝酸钠和水：，B正确；
C．碳酸钠溶液显碱性，羧基能和过量碳酸钠生成碳酸氢根离子，酚羟基具有弱酸性和碳酸根离子生成碳酸氢根离子，，向中加过量碳酸钠溶液：+2+2，C错误；
D．已知： ，；HClO ，酸性HClO>，则向NaClO溶液中通入少量的生成次氯酸和碳酸氢钠：，D正确；
故选C。
16．(1)8：9：2：1
(2) 151
(3)显紫色
(4) 5
【详解】（1）样品燃烧后将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，分别吸收H2O和CO2，则n(H2O)= ，n(CO2)= ，等质量样品中n(N)= ，剩余元素为氧，n(O)= ，n(C):n(H):n(O):n(N)=0.8:0.9:0.2:0.1=8:9:2:1，即分子中碳、氢、氧、氮原子的个数比为8:9:2:1。
（2）质谱图中式量最大值为样品分子的相对分子质量，即为151，该物质中碳、氢、氧、氮原子的个数比为8:9:2:1，设该物质分子式为()x，(12×8+9+14+16×2)x=151，解得x=1，则其分子式为。
（3）酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，所以若加入FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；
（4）
核磁共振氢谱图中有5组峰，说明该有机物分子中含有5种不同环境的H原子，根据吸收峰强度可知，5种H原子个数比为1:1:2:2:3，该有机化合物分子中存在：、-OH、、，结合分子式可知，该有机化合物分子中还存在-CH3，该有机物满足条件：①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明其中没有羧基；②含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明其中含有-NHCO-且直接和苯环相连，则其结构简式为。
17．(1) 对甲基苯酚（或4－甲基苯酚） 碳氯键、羟基、羰基
(2)降低NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移动
(3)氧化反应
(4)
(5)
(6)+CH3NH2+HCl
【分析】
与(CH3CO)2O在酸性条件下生成B和CH3COOH。
【详解】（1）由A的结构简式可知，化合物A的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；由D的结构简式可知，D含有碳氯键、羟基、羰基3种官能团；
（2）对比D和E的结构简式可知，D→E反应生成E和NaCl，NaCl在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇做溶剂的原因是降低NaCl的溶解度，使反应正向移动；
（3）对比F和G的结构，以及反应条件中的碘单质可知，F→G的反应为氧化反应；
（4）
A的同系物中含有羟基，分子式为C8H10O，核磁共振氢谱峰面积之比6:2:1:1，则其结构简式为；；
（5）
B的结构式为,根据反应机理可推测出C的结构简式为；
（6）
根据合成路线可知，在POCl3的作用下和ClCH2COOH发生取代反应生成N，结构简式为，N→Q的反应方程式为：+CH3NH2→+HCl。
18．(1)C10H1818O
(2)A
(3)ABC
(4)
【解析】（1）
根据结构式可知α－松油醇的分子式为C10H1818O；
（2）
α－松油醇含有羟基，所属的有机化合物类别是醇类，由于含有双键，为不饱和一元醇，故选A；
（3）
α－松油醇含有碳碳双键，与羟基相连的碳含有H原子可以发生氧化反应，羟基上的氢原子可以被取代，能发生的反应类型是ABC；
（4）
β－松油醇与γ－松油醇均为α－松油醇的同分异构体，由于β－松油醇含有2个甲基，γ－松油醇含有三个甲基，故两者的分子式分别为：、。
19． H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【详解】①反应①为乙烯与氯气的加成反应，反应方程式为：；反应②生成了双键，脱去了氯化氢，为卤代烃的消去反应。
20．(1)羟基、酯基
(2)①
(3) C14H9Cl5 卤代烃
(4)8
(5)②③
【详解】（1）根据酚酞的结构简式可知，其所含官能团为羟基、酯基。
故答案为：羟基、酯基。
（2）根据分子式可知，不饱和度为2，,只含一个双键的直链有机物的不饱和度为1，①错误；②含一个三键的直链有机物的不饱和度为2，②正确；含一个双键的环状有机物的不饱和度为2，③正确；含2个双键的直链有机物的不饱和度为2，④正确；
故答案为：①。
（3）根据该有机物的结构简式可知，其分子式为：C14H9Cl5，按照有机物的分类，该物质属于卤代烃。
故答案为：C14H9Cl5，卤代烃。
（4）分子式符合C5H12的同分异构体有三种，分别为：正戊烷、异戊烷，新戊烷，正戊烷有3种类型的氢原子，异戊烷有4种，新戊烷有1种，所以 C5H11Cl即C5H12的一氯取代物的同分异构体共有8种。
故答案为：8。
（5）羟基直接连接在苯环上的属于酚类物质，若羟基不连接在苯环上则不是酚类物质，如苯甲醇，属于芳香醇类物质，①错误；分子式为的有机物为乙烯，不存在同分异构体，一定表示一种物质，②正确；和均属于烷烃，二者互为同系物，一定属于同一类物质，③正确；相对分子质量相等，分子式不一定相同，如HCOOH与C2H5OH，不是同分异构体，④错误。
故答案为：②③
21． CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ CH3C≡CCH3 取代反应 消去反应 500
【分析】根据流程图，D为CH2=CH-CH=CH2，C为含有4个碳原子的卤代烃，则A、B均含有4个碳原子；因此NaC≡CNa与CH3Cl发生取代反应生成A，A为CH3C≡CCH3，A与氢气加成反应生成B，B能够与溴发生加成反应，则B为CH3CH=CHCH3，C为CH3CHBrCHBrCH3，C发生消去反应生成D(CH2=CH-CH=CH2)。
【详解】(l)碳化钙与水生成乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑，故答案为CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑；
(2)根据上述分析，A为CH3C≡CCH3，反应①为NaC≡CNa与CH3Cl发生的取代反应，反应②为CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠醇溶液中发生的消去反应，故答案为CH3C≡CCH3；取代反应；消去反应；
(3)若聚1，3-丁二烯的平均相对分子质量为27000，则n==500，故答案为500；
(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为，故答案为；
(5)以丙炔和溴苯为原料合成正丙苯，正丙苯的结构简式为，根据题干流程图的提示，需要合成CH3C≡CNa，CH3C≡CNa与溴苯发生取代反应即可得到，与足量氢气加成即可，因此合成路线为，故答案为。
【点睛】本题考查了有机合成与推断，难度中等。解答本题的关键是根据流程图，采用逆向思维的方法分析判断各物质的结构简式。本题的易错点（5），要注意充分利用题干流程图的信息进行思考。
22．(1) A中一定含有C、H，可能含有O A分子中含有—OH、—COOH A分子中含有两个—COOH
(2)C4H6O5
(3)HOOCCH=CHCOOH+H2O
(4)B
【详解】（1）由①中燃烧产物只有CO2和H2O可知，A分子中一定含有C、H，可能含有O；由②中与醇或羧酸反应均能生成有香味的物质可知，A分子中含有—OH、—COOH；已知R—COOH＋HCO―→CO2↑＋H2O＋R—COO-，由④中数据可知，A分子中含有两个—COOH。
（2）设A的分子式为CxHyOz，由于16z≤150×59.7%，z≤5.6，结合(1)中的分析可知，z=5，则Mr(CxHyOz)=5×16÷59.7%≈134.因A分子中含有2个—COOH、1个—OH，故剩余基团的相对分子质量为134-90-17=27，剩余基团的组成为C2H3，所以A的分子式为C4H6O5。
（3）不含碳支链的A的结构简式为，发生分子内的脱水反应时生成不饱和二元酸，化学方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2O。
（4）A的同系物与A具有相同的官能团，且对应官能团的数目相等，符合相同的组成通式，由所给物质的结构简式可知B符合要求。
23．(1) B CaO与水反应生成Ca(OH)2，溶液中OH—浓度增大，使平衡逆向移动，有利于NH3逸出
(2) 反应(水浴)的温度 边振荡试管边逐滴滴入2%稀氨水，至沉淀恰好溶解 先生成白色沉淀，后沉淀溶解 1滴NaOH溶液 则溶液pH大，反应速率快； 则溶液pH大，反应速率慢
【详解】（1）①生石灰应该装在烧瓶B中，浓氨水放在分液漏斗A中；
②从电离平衡角度分析该实验中氨气逸出的原因是CaO与水反应生成Ca(OH)2，溶液中OH-浓度增大，使平衡逆向移动，有利于NH3逸出；
③NH3密度比空气小，要用向下排空气的方法收集，为了防止氨气与空气对流，在试管口放一团疏松的棉花，故装置是；
（2）①因素二为反应(水浴)的温度；
②在A、B两支洁净的试管中各加入1mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%稀氨水，会看到在溶液中显发生反应形成AgOH沉淀，然后是AgOH沉淀与过量的氨水发生反应，沉淀溶解，变为可溶性的Ag(NH3)2OH，即银氨溶液；往A、B试管加入3滴乙醛，然后在A试管中加几滴NaOH溶液，使溶液显碱性；振荡后将两支试管放在热水浴中温热； 若A试管比B试管出现的银镜时间短、光亮，则则溶液pH大，反应速率快；若A试管比B试管出现的银镜时间长，则则溶液pH大，反应速率慢。
24． 碳碳双键 羧基 ①②④ 酯化反应 聚对苯二甲酸乙二醇酯 CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ③
【详解】试题分析：某气态烃A与H2的相对密度为14，M（A）=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇，乙醇发生催化氧化生成C为乙醛，乙醛进一步发生氧化反应生成D，则D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为乙酸乙酯．芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO3溶液反应能生成2mol CO2，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C6H4的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1
个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G
为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C2H4-，则H为HOCH2CH2OH，H与足量D反应生成I为；
（1）A为CH2=CH2，含有官能团为：碳碳双键；D为CH3COOH，官能团是：羧基。
（2）B为乙醇，①有羟基，可以发生取代反应，正确；②羟基相连碳的相邻碳上有氢，可以发生消去反应， 正确；③没有双键，不能发生加聚反应，错误；④羟基能发生氧化反应，正确；所以答案①②④。
（3）B为乙醇，F为，在浓硫酸作用下发生酯化反应。
J的名称是聚对苯二甲酸乙二醇酯。
（5）②是乙醇催化氧化成乙醛的反应聚对苯二甲酸乙二醇酯
⑥。
（6）C为乙醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O; 1mol/LCuSO4溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，物质的量之比是1:1，反应制备氢氧化铜时，硫酸铜是过量的，不能保证溶液呈碱性，所以实验失败，答案选③。
（7）同分异构体有如下特征：①分子中含有五元环结构；②1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反
应，能生成1 mol CO2；③1 mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5 mol H2；④环上的一氯代物
只有三种。则满足以上条件的两种有机物的结构简式为：
考点：考查有机推断及相应反应
25．(1)羟基、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3)2
(4) + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH
(5) 19
(6)
【分析】与CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下发生加成、水解等反应，生成等；B与NaCN在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成等；C与CH3OH在(CH3)3SiCl作用下发生酯化反应，生成D为等；D与在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，发生取代反应，生成等；F被NaBH4还原为。
【详解】（1）化合物C结构简式为，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（3）．化合物M()分子中，与-OH相连的碳原子都为手性碳原子，则含有2个手性碳原子，故答案为：2；
（4）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH；
（5）E中有6个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：19；；
（6）甲苯与氯气光照取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 水解生成 ，与甲醇发生酯化反应生成 ，合成路线表示为： ，故答案为： 。
26． 碳碳双键 羟基 正四面体 C(CH3)4 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O 氧化反应 CH3CH2OH + CH3COOHCH3CH2OOCCH3 + H2O 酯化(取代)反应
【分析】A 常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，则A为CH2=CH2；乙烯与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙烯与氢气发生加成反应生成F为C2H6，乙烯与HCl发生生成G为CH3CH2Cl，乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷。
【详解】（1）A为CH2=CH2，含有官能团为：碳碳双键，B为CH3CH2OH，含有官能团为：羟基，故答案为碳碳双键；羟基；
（2）F为C2H6，在F的同系物中最简单的有机物为甲烷，空间构型为正四面体，故答案为正四面体；
（3）F为C2H6，与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)2，C(CH3)4，故答案为CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)2，C(CH3)4；
（4）反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，也属于取代反应，故答案为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，氧化；CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，酯化或取代。