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2025版新教材高考化学第二轮复习
模块五 有机化学基础
风向预测·规律分析
命题点 考题示例
多官能团有机物的结构与性质 (2024江西,4,3分)(2024贵州,4,3分)(2024广东,9,2分)(2024山东,8,2分)(2024黑、吉、辽,7,3分)(2023福建,2,4分)(2023河北,5,3分)(2023海南,12,4分)(2023湖北,4,3分)(2023北京,11,3分)(2023广东,8,2分)(2023山东,7,2分)(2023山东,12,4分)
有机合成与推断综合题 (2024贵州,18,15分)(2024江西,18,15分)(2024湖南,17,15分)(2024黑、吉、辽,19,14分)(2024安徽,18,14分)(2024山东,17,12分)(2023福建,14,12分)(2023河北,18,14分)(2023重庆,18,15分)(2023湖北,17,14分)
命题点1 多官能团有机物的结构与性质
预测说明 通常以选择题形式考查,难度较小
备考指南 连考,必拿
风向前知 以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等
风向预测·精华题组
1.(2024海南中学一模,12)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.分子式为C16H26N2O4
B.该结构中有5种官能团
C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应
D.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
2.(2024辽宁葫芦岛一模,6)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是 ( )
A.X分子中含手性碳原子
B.X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成
C.Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物
D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
3.(2024福建漳州三模,2)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示):
+
下列说法错误的是 ( )
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H2加成
4.(2024安徽安庆二模,4)保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料,经过电子束辐射变成长链固体状态,再与陶土表面牢固结合,进而起到加固颜料的作用,原理如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.此反应是缩聚反应
B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面
C.1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol氢氧化钠反应
D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物
5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备α,β-不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下,下列有关说法正确的是 ( )
+ +D
A.A具有手性
B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基
C.在一定条件下,C能发生水解反应
D.D的分子式为H2O2
6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.E中存在手性碳原子
B.X中有1个氨基和m个酰胺基
C.一定条件下,X水解可得到E和F
D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生
命题点2 有机合成与推断综合题
预测说明 通常以非选择题形式考查,难度中等
备考指南 连考,力争
风向前知 以新材料或新药物的制备为载体,考查有机物命名、官能团识别、结构简式书写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构体结构简式的书写、合成路线设计等
风向预测·精华题组
7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所示:
已知:+ +H2O
(1)A的名称为 ,F中官能团名称是 ,B→甘油的反应类型是 。
(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,其化学方程式为 。
(3)H+E→J的化学方程式为 。
(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有—NH2 ④苯环上有两个取代基
(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式:
8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 ,B中碳原子的杂化方式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 。
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)由E生成F的反应类型为 。
(5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的结构简式为 。
(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线(无机试剂任选)。
9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如下:
已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ,D的结构简式为 。
(2)H中碳原子的杂化轨道类型为 。
(3)满足以下条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简式为 ,请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 。
(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为 反应,J的结构简式为 。
10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二萜化合物的中间体,其合成路线如图所示(—Ph表示苯基,部分反应条件省略)。
已知:ⅰ.
ⅱ.R1CH2COOR2
ⅲ.
ⅳ.
请回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 ;C+E→F的反应类型为 。
(2)G→H的反应条件为 ;F的结构简式为 。
(3)H→I的化学方程式为 。
(4)化合物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:
①含有结构
②含有酯基
③其水解产物遇FeCl3溶液显色
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
模块五 有机化学基础
风向预测·规律分析
命题点 考题示例
多官能团有机物的结构与性质 (2024江西,4,3分)(2024贵州,4,3分)(2024广东,9,2分)(2024山东,8,2分)(2024黑、吉、辽,7,3分)(2023福建,2,4分)(2023河北,5,3分)(2023海南,12,4分)(2023湖北,4,3分)(2023北京,11,3分)(2023广东,8,2分)(2023山东,7,2分)(2023山东,12,4分)
有机合成与推断综合题 (2024贵州,18,15分)(2024江西,18,15分)(2024湖南,17,15分)(2024黑、吉、辽,19,14分)(2024安徽,18,14分)(2024山东,17,12分)(2023福建,14,12分)(2023河北,18,14分)(2023重庆,18,15分)(2023湖北,17,14分)
命题点1 多官能团有机物的结构与性质
预测说明 通常以选择题形式考查,难度较小
备考指南 连考,必拿
风向前知 以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等
风向预测·精华题组
1.(2024海南中学一模,12)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不正确的是 (A)
A.分子式为C16H26N2O4
B.该结构中有5种官能团
C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应
D.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
2.(2024辽宁葫芦岛一模,6)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是 (B)
A.X分子中含手性碳原子
B.X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成
C.Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物
D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
3.(2024福建漳州三模,2)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示):
+
下列说法错误的是 (D)
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H2加成
4.(2024安徽安庆二模,4)保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料,经过电子束辐射变成长链固体状态,再与陶土表面牢固结合,进而起到加固颜料的作用,原理如图所示。下列说法正确的是 (D)
A.此反应是缩聚反应
B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面
C.1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol氢氧化钠反应
D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物
5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备α,β-不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下,下列有关说法正确的是 (C)
+ +D
A.A具有手性
B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基
C.在一定条件下,C能发生水解反应
D.D的分子式为H2O2
6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (C)
A.E中存在手性碳原子
B.X中有1个氨基和m个酰胺基
C.一定条件下,X水解可得到E和F
D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生
命题点2 有机合成与推断综合题
预测说明 通常以非选择题形式考查,难度中等
备考指南 连考,力争
风向前知 以新材料或新药物的制备为载体,考查有机物命名、官能团识别、结构简式书写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构体结构简式的书写、合成路线设计等
风向预测·精华题组
7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所示:
已知:+ +H2O
(1)A的名称为 3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯) ,F中官能团名称是 羟基、氨基 ,B→甘油的反应类型是 取代反应(或水解反应) 。
(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,其化学方程式为 CH2 CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O 。
(3)H+E→J的化学方程式为 。
(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 12 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有—NH2 ④苯环上有两个取代基
(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式:
。
8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) ,B中碳原子的杂化方式为 sp2 。
(2)D中含氧官能团的名称是 酯基、醚键 。
(3)由C生成D的反应方程式为 +→+HBr 。
(4)由E生成F的反应类型为 取代反应 。
(5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 12 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的结构简式为 、 。
(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线(无机试剂任选)。
答案
9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如下:
已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ,D的结构简式为 。
(2)H中碳原子的杂化轨道类型为 sp2和sp3 。
(3)满足以下条件的的同分异构体有 8 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简式为 ,请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 —CH3是推电子基团,导致酯基邻位碳原子上的C—H键极性减弱,更难断裂 。
(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为 消去 反应,J的结构简式为 。
10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二萜化合物的中间体,其合成路线如图所示(—Ph表示苯基,部分反应条件省略)。
已知:ⅰ.
ⅱ.R1CH2COOR2
ⅲ.
ⅳ.
请回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 丙酮 ;C+E→F的反应类型为 加成反应 。
(2)G→H的反应条件为 稀硫酸、加热 ;F的结构简式为 。
(3)H→I的化学方程式为 +H2O+CO2↑ 。
(4)化合物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:
或
(任填一种)。
①含有结构
②含有酯基
③其水解产物遇FeCl3溶液显色
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
模块五 有机化学基础
风向预测·规律分析
命题点 考题示例
多官能团有机物的结构与性质 (2024江西,4,3分)(2024贵州,4,3分)(2024广东,9,2分)(2024山东,8,2分)(2024黑、吉、辽,7,3分)(2023福建,2,4分)(2023河北,5,3分)(2023海南,12,4分)(2023湖北,4,3分)(2023北京,11,3分)(2023广东,8,2分)(2023山东,7,2分)(2023山东,12,4分)
有机合成与推断综合题 (2024贵州,18,15分)(2024江西,18,15分)(2024湖南,17,15分)(2024黑、吉、辽,19,14分)(2024安徽,18,14分)(2024山东,17,12分)(2023福建,14,12分)(2023河北,18,14分)(2023重庆,18,15分)(2023湖北,17,14分)
命题点1 多官能团有机物的结构与性质
预测说明 通常以选择题形式考查,难度较小
备考指南 连考,必拿
风向前知 以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等
风向预测·精华题组
1.(2024海南中学一模,12)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不正确的是 (A)
A.分子式为C16H26N2O4
B.该结构中有5种官能团
C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应
D.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
2.(2024辽宁葫芦岛一模,6)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是 (B)
A.X分子中含手性碳原子
B.X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成
C.Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物
D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
3.(2024福建漳州三模,2)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示):
+
下列说法错误的是 (D)
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H2加成
4.(2024安徽安庆二模,4)保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料,经过电子束辐射变成长链固体状态,再与陶土表面牢固结合,进而起到加固颜料的作用,原理如图所示。下列说法正确的是 (D)
A.此反应是缩聚反应
B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面
C.1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol氢氧化钠反应
D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物
5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备α,β-不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下,下列有关说法正确的是 (C)
+ +D
A.A具有手性
B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基
C.在一定条件下,C能发生水解反应
D.D的分子式为H2O2
6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (C)
A.E中存在手性碳原子
B.X中有1个氨基和m个酰胺基
C.一定条件下,X水解可得到E和F
D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生
命题点2 有机合成与推断综合题
预测说明 通常以非选择题形式考查,难度中等
备考指南 连考,力争
风向前知 以新材料或新药物的制备为载体,考查有机物命名、官能团识别、结构简式书写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构体结构简式的书写、合成路线设计等
风向预测·精华题组
7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所示:
已知:+ +H2O
(1)A的名称为 3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯) ,F中官能团名称是 羟基、氨基 ,B→甘油的反应类型是 取代反应(或水解反应) 。
(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,其化学方程式为 CH2 CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O 。
(3)H+E→J的化学方程式为 。
(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 12 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有—NH2 ④苯环上有两个取代基
(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式:
。
8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) ,B中碳原子的杂化方式为 sp2 。
(2)D中含氧官能团的名称是 酯基、醚键 。
(3)由C生成D的反应方程式为 +→+HBr 。
(4)由E生成F的反应类型为 取代反应 。
(5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 12 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的结构简式为 、 。
(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线(无机试剂任选)。
答案
9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如下:
已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ,D的结构简式为 。
(2)H中碳原子的杂化轨道类型为 sp2和sp3 。
(3)满足以下条件的的同分异构体有 8 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简式为 ,请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 —CH3是推电子基团,导致酯基邻位碳原子上的C—H键极性减弱,更难断裂 。
(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为 消去 反应,J的结构简式为 。
10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二萜化合物的中间体,其合成路线如图所示(—Ph表示苯基,部分反应条件省略)。
已知:ⅰ.
ⅱ.R1CH2COOR2
ⅲ.
ⅳ.
请回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 丙酮 ;C+E→F的反应类型为 加成反应 。
(2)G→H的反应条件为 稀硫酸、加热 ;F的结构简式为 。
(3)H→I的化学方程式为 +H2O+CO2↑ 。
(4)化合物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:
或
(任填一种)。
①含有结构
②含有酯基
③其水解产物遇FeCl3溶液显色
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
模块五 有机化学基础
风向预测·规律分析
命题点 考题示例
多官能团有机物的结构与性质 (2024江西,4,3分)(2024贵州,4,3分)(2024广东,9,2分)(2024山东,8,2分)(2024黑、吉、辽,7,3分)(2023福建,2,4分)(2023河北,5,3分)(2023海南,12,4分)(2023湖北,4,3分)(2023北京,11,3分)(2023广东,8,2分)(2023山东,7,2分)(2023山东,12,4分)
有机合成与推断综合题 (2024贵州,18,15分)(2024江西,18,15分)(2024湖南,17,15分)(2024黑、吉、辽,19,14分)(2024安徽,18,14分)(2024山东,17,12分)(2023福建,14,12分)(2023河北,18,14分)(2023重庆,18,15分)(2023湖北,17,14分)
命题点1 多官能团有机物的结构与性质
预测说明 通常以选择题形式考查,难度较小
备考指南 连考,必拿
风向前知 以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等
风向预测·精华题组
1.(2024海南中学一模,12)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不正确的是 (A)
A.分子式为C16H26N2O4
B.该结构中有5种官能团
C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应
D.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
2.(2024辽宁葫芦岛一模,6)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是 (B)
A.X分子中含手性碳原子
B.X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成
C.Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物
D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
3.(2024福建漳州三模,2)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示):
+
下列说法错误的是 (D)
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H2加成
4.(2024安徽安庆二模,4)保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料,经过电子束辐射变成长链固体状态,再与陶土表面牢固结合,进而起到加固颜料的作用,原理如图所示。下列说法正确的是 (D)
A.此反应是缩聚反应
B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面
C.1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol氢氧化钠反应
D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物
5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备α,β-不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下,下列有关说法正确的是 (C)
+ +D
A.A具有手性
B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基
C.在一定条件下,C能发生水解反应
D.D的分子式为H2O2
6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (C)
A.E中存在手性碳原子
B.X中有1个氨基和m个酰胺基
C.一定条件下,X水解可得到E和F
D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生
命题点2 有机合成与推断综合题
预测说明 通常以非选择题形式考查,难度中等
备考指南 连考,力争
风向前知 以新材料或新药物的制备为载体,考查有机物命名、官能团识别、结构简式书写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构体结构简式的书写、合成路线设计等
风向预测·精华题组
7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所示:
已知:+ +H2O
(1)A的名称为 3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯) ,F中官能团名称是 羟基、氨基 ,B→甘油的反应类型是 取代反应(或水解反应) 。
(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,其化学方程式为 CH2 CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O 。
(3)H+E→J的化学方程式为 。
(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 12 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有—NH2 ④苯环上有两个取代基
(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式:
。
8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) ,B中碳原子的杂化方式为 sp2 。
(2)D中含氧官能团的名称是 酯基、醚键 。
(3)由C生成D的反应方程式为 +→+HBr 。
(4)由E生成F的反应类型为 取代反应 。
(5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 12 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的结构简式为 、 。
(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线(无机试剂任选)。
答案
9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如下:
已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ,D的结构简式为 。
(2)H中碳原子的杂化轨道类型为 sp2和sp3 。
(3)满足以下条件的的同分异构体有 8 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简式为 ,请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 —CH3是推电子基团,导致酯基邻位碳原子上的C—H键极性减弱,更难断裂 。
(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为 消去 反应,J的结构简式为 。
10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二萜化合物的中间体,其合成路线如图所示(—Ph表示苯基,部分反应条件省略)。
已知:ⅰ.
ⅱ.R1CH2COOR2
ⅲ.
ⅳ.
请回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 丙酮 ;C+E→F的反应类型为 加成反应 。
(2)G→H的反应条件为 稀硫酸、加热 ;F的结构简式为 。
(3)H→I的化学方程式为 +H2O+CO2↑ 。
(4)化合物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:
或
(任填一种)。
①含有结构
②含有酯基
③其水解产物遇FeCl3溶液显色
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
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