1.2.2实验式、分子式、分子结构的确定 学案设计 （表格式） 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 1.2.2实验式、分子式、分子结构的确定 学案设计 （表格式） 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 806.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-02-13 15:18:48 | ||
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文档简介
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 实验式、分子式、分子结构的确定 学案设计
学习目标
1.了解质谱法确定分子式的原理与方法,培养证据推理与模型认识的核心素养。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。培养科学态度与社会责任的核心素养。
学习重难点
有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。
课堂探究
主题 学习探究过程 提升素养
自主预习 通过查阅青蒿素提取以及结构测定的资料,思考以下问题。 问题1:青蒿素的研究经历了哪些步骤 问题2:介绍青蒿素的结构和性质特点。 从微观角度解释青蒿素的宏观性质
主题 学习探究过程 提升素养
一、确定 实验式 阅读课本P15内容,回答下列问题: 问题3:元素分析的一般步骤是什么 问题4:有机化合物中C、H、O等元素的质量分数如何测定 【典例1】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,则: ①氧的质量分数为 ; ②C、H、O的原子个数比:N(C)∶N(H)∶N(O)= ; ③该未知物的实验式为 。 问题5:实验式和分子式有何区别 问题6:如何确定分子式
二、确定 分子式 计算法 【典例2】(1)某混合气体在标准状况下的密度为0.821 g/L,该混合气体的平均相对分子质量为 。 (2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍,该卤代烃的摩尔质量为 。 仪器测定(质谱法) 问题7:质荷比是什么 问题8:未知物A的质谱图如图所示,则A物质的相对分子质量为 。 【归纳总结】计算法求分子式的方法:
主题 学习探究过程 提升素养
三、确定 分子结构 1.红外光谱 (1)作用:初步判断某有机化合物中含有的基团。 (2)原理:不同的官能团或化学键 不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 问题9:下图有机化合物中含有 、 、 化学键。 2.核磁共振氢谱 (1)作用:测定有机化合物分子中等效氢原子的类型和数目。 (2)原理:处于不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的 ,而且吸收峰的面积与 成正比。 问题10:已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下: 1-丙醇:CH3—CH2—CH2—OH 2-丙醇: 下图是这两种物质中其中一种的核磁共振氢谱,并且峰面积比为1∶1∶6,请指出具有该核磁共振氢谱的物质是 (写名称)。 3.X射线衍射 作用:通过衍射图和计算,可以获得分子结构的有关数据,包括 、 等信息。
课后专练
1.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为2∶3,因而可以说( )
A.该有机物中含C、H、O三种元素
B.该化合物是乙烷
C.该化合物中C、H原子个数比为2∶3
D.该化合物中含C原子和H原子,但不能确定是否含有O原子
2.下列说法错误的是( )
A.从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团
3.汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件,它们都会产生大量的有毒气体,这些有毒气体大都是有机物。其中一种有毒气体的质谱图如图,
则由图可知该气体的相对分子质量是 ,若该分子含有苯环,核磁共振氢谱中有4个吸收峰,则有机物的名称为 ,其苯环上的一氯代物有 种。
4.一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:
①确定相对分子质量;②测定元素组成(种类和比例);③研究该有机物的各种性质;④确定结构。
(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6 g A,在足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4 g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰的质量增加11 g,则A的分子式为 。
(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物,其C谱有四个峰,峰高比为2∶1∶1∶1,H谱有四个峰,峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为4∶1,氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式: 。
(3)A的一氯代物有 种,二氯代物有 种。
5.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图甲所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图乙所示。
甲
乙
请填空:
(1)A的分子式为 。
(2)一个A分子中含一个甲基的依据是 (填字母)。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为 (写出三种)。
参考答案
课堂探究
【自主预习】
问题1:首先从青蒿中分离提纯,再用现代技术手段测定结构。
问题2:青蒿素分子中含有酯基和甲基。过氧基是抗疟活性的关键。
【一、确定实验式】
问题3:①燃烧法,通过质量分析确定各元素质量分数,②求出实验式。
问题4:用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式。
[典例1]
①34.7%
②2∶6∶1
③C2H6O
问题5:实验式指的是分子中原子数最小整数比式,又称最简式。
分子式是用元素符号表示物质分子的组成及相对分子质量的化学式,包含最简式和实际分子式。
问题6:确定有机物的相对分子质量
【二、确定分子式】
[典例2]
(1)18.4
(2)188 g/mol
问题7:离子的相对质量与电荷数的比值。
问题8:46
【三、确定分子结构】
1.(2)吸收频率
问题9:C—O C—H O—H
2.(2)位置不同 氢原子数
问题10:2-丙醇
3.键长 键角
核心素养专练
1.D 解析:有机物燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,说明有机物中含有C、H元素,而且原子物质的量之比为1∶3,而有没有O元素则不能确定,可能是乙烷,也可能是乙醇或者甲醚等等。
2.B 解析:核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子的种类及各种类氢原子的个数比;质谱法是快速、微量、精确测定有机物相对分子质量的方法,它用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子;从红外光谱图上可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
3.答案:92 甲苯 3
解析:从质谱图中可以看出,该分子的相对分子质量为92,再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰,可以判断出应是甲苯,其苯环上的一氯代物有3种。
4.答案:(1)C5H12 (2) (3)1 2
解析:(1)n(H)=2n(H2O)=2×5.4 g÷18 g/mol=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,n(C)=n(CO2)=11 g÷44 g·mol-1=0.25 mol,m(C)=0.25 mol×12 g·mol-1=3 g,n(C)∶n(H)=0.25 mol∶0.6 mol=5∶12,由于m(C)+m(H)=3.6 g,即该有机物不含C、H之外的其他元素,故A的最简式为C5H12,又由于A的相对分子质量为72,故其分子式为C5H12。(2)A的核磁共振碳谱中有两个峰,峰高比为4∶1,说明A中只有两种碳,个数比为4∶1。核磁共振氢谱中只有一个峰,说明所有的氢原子所处的化学环境相同,故A的结构简式为。(3)新戊烷的一氯代物只有一种;二氯代物有两种,分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上。
5.答案:(1) C9H10O2 (2)b、c
(3)、
、
解析:(1)由题意知,有机物A中O的质量分数为1-72.0%-6.67%=21.33%,由A的相对分子质量为150得N(C)==9,N(H)=≈10,N(O)=≈2,则A的分子式为C9H10O2。(2)由分子式知,A中含有10个H,核磁共振氢谱中有5组峰,说明A中有5种氢,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则A中5种H的个数比为1∶2∶2∶2∶3,由于3个H相同的只有一种即有一个—CH3。(3)A中含苯环结构,且苯环与C原子相连形成的结构,含CO和C—O,可联想酯基(),含C—C和C—H,综合可知A的结构简式为、、。
第2课时 实验式、分子式、分子结构的确定 学案设计
学习目标
1.了解质谱法确定分子式的原理与方法,培养证据推理与模型认识的核心素养。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。培养科学态度与社会责任的核心素养。
学习重难点
有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。
课堂探究
主题 学习探究过程 提升素养
自主预习 通过查阅青蒿素提取以及结构测定的资料,思考以下问题。 问题1:青蒿素的研究经历了哪些步骤 问题2:介绍青蒿素的结构和性质特点。 从微观角度解释青蒿素的宏观性质
主题 学习探究过程 提升素养
一、确定 实验式 阅读课本P15内容,回答下列问题: 问题3:元素分析的一般步骤是什么 问题4:有机化合物中C、H、O等元素的质量分数如何测定 【典例1】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,则: ①氧的质量分数为 ; ②C、H、O的原子个数比:N(C)∶N(H)∶N(O)= ; ③该未知物的实验式为 。 问题5:实验式和分子式有何区别 问题6:如何确定分子式
二、确定 分子式 计算法 【典例2】(1)某混合气体在标准状况下的密度为0.821 g/L,该混合气体的平均相对分子质量为 。 (2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍,该卤代烃的摩尔质量为 。 仪器测定(质谱法) 问题7:质荷比是什么 问题8:未知物A的质谱图如图所示,则A物质的相对分子质量为 。 【归纳总结】计算法求分子式的方法:
主题 学习探究过程 提升素养
三、确定 分子结构 1.红外光谱 (1)作用:初步判断某有机化合物中含有的基团。 (2)原理:不同的官能团或化学键 不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 问题9:下图有机化合物中含有 、 、 化学键。 2.核磁共振氢谱 (1)作用:测定有机化合物分子中等效氢原子的类型和数目。 (2)原理:处于不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的 ,而且吸收峰的面积与 成正比。 问题10:已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下: 1-丙醇:CH3—CH2—CH2—OH 2-丙醇: 下图是这两种物质中其中一种的核磁共振氢谱,并且峰面积比为1∶1∶6,请指出具有该核磁共振氢谱的物质是 (写名称)。 3.X射线衍射 作用:通过衍射图和计算,可以获得分子结构的有关数据,包括 、 等信息。
课后专练
1.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为2∶3,因而可以说( )
A.该有机物中含C、H、O三种元素
B.该化合物是乙烷
C.该化合物中C、H原子个数比为2∶3
D.该化合物中含C原子和H原子,但不能确定是否含有O原子
2.下列说法错误的是( )
A.从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团
3.汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件,它们都会产生大量的有毒气体,这些有毒气体大都是有机物。其中一种有毒气体的质谱图如图,
则由图可知该气体的相对分子质量是 ,若该分子含有苯环,核磁共振氢谱中有4个吸收峰,则有机物的名称为 ,其苯环上的一氯代物有 种。
4.一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:
①确定相对分子质量;②测定元素组成(种类和比例);③研究该有机物的各种性质;④确定结构。
(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6 g A,在足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4 g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰的质量增加11 g,则A的分子式为 。
(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物,其C谱有四个峰,峰高比为2∶1∶1∶1,H谱有四个峰,峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为4∶1,氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式: 。
(3)A的一氯代物有 种,二氯代物有 种。
5.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图甲所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图乙所示。
甲
乙
请填空:
(1)A的分子式为 。
(2)一个A分子中含一个甲基的依据是 (填字母)。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为 (写出三种)。
参考答案
课堂探究
【自主预习】
问题1:首先从青蒿中分离提纯,再用现代技术手段测定结构。
问题2:青蒿素分子中含有酯基和甲基。过氧基是抗疟活性的关键。
【一、确定实验式】
问题3:①燃烧法,通过质量分析确定各元素质量分数,②求出实验式。
问题4:用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式。
[典例1]
①34.7%
②2∶6∶1
③C2H6O
问题5:实验式指的是分子中原子数最小整数比式,又称最简式。
分子式是用元素符号表示物质分子的组成及相对分子质量的化学式,包含最简式和实际分子式。
问题6:确定有机物的相对分子质量
【二、确定分子式】
[典例2]
(1)18.4
(2)188 g/mol
问题7:离子的相对质量与电荷数的比值。
问题8:46
【三、确定分子结构】
1.(2)吸收频率
问题9:C—O C—H O—H
2.(2)位置不同 氢原子数
问题10:2-丙醇
3.键长 键角
核心素养专练
1.D 解析:有机物燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,说明有机物中含有C、H元素,而且原子物质的量之比为1∶3,而有没有O元素则不能确定,可能是乙烷,也可能是乙醇或者甲醚等等。
2.B 解析:核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子的种类及各种类氢原子的个数比;质谱法是快速、微量、精确测定有机物相对分子质量的方法,它用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子;从红外光谱图上可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
3.答案:92 甲苯 3
解析:从质谱图中可以看出,该分子的相对分子质量为92,再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰,可以判断出应是甲苯,其苯环上的一氯代物有3种。
4.答案:(1)C5H12 (2) (3)1 2
解析:(1)n(H)=2n(H2O)=2×5.4 g÷18 g/mol=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,n(C)=n(CO2)=11 g÷44 g·mol-1=0.25 mol,m(C)=0.25 mol×12 g·mol-1=3 g,n(C)∶n(H)=0.25 mol∶0.6 mol=5∶12,由于m(C)+m(H)=3.6 g,即该有机物不含C、H之外的其他元素,故A的最简式为C5H12,又由于A的相对分子质量为72,故其分子式为C5H12。(2)A的核磁共振碳谱中有两个峰,峰高比为4∶1,说明A中只有两种碳,个数比为4∶1。核磁共振氢谱中只有一个峰,说明所有的氢原子所处的化学环境相同,故A的结构简式为。(3)新戊烷的一氯代物只有一种;二氯代物有两种,分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上。
5.答案:(1) C9H10O2 (2)b、c
(3)、
、
解析:(1)由题意知,有机物A中O的质量分数为1-72.0%-6.67%=21.33%,由A的相对分子质量为150得N(C)==9,N(H)=≈10,N(O)=≈2,则A的分子式为C9H10O2。(2)由分子式知,A中含有10个H,核磁共振氢谱中有5组峰,说明A中有5种氢,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则A中5种H的个数比为1∶2∶2∶2∶3,由于3个H相同的只有一种即有一个—CH3。(3)A中含苯环结构,且苯环与C原子相连形成的结构,含CO和C—O,可联想酯基(),含C—C和C—H,综合可知A的结构简式为、、。