专题09 有机物的结构与性质
目录
1
【考向一】有机物的成键特点 1
【考向二】有机物的空间构型点、线、面 3
【考向三】官能团的类别与性质 10
【考向四】有机反应类型推断 16
【考向五】同系物、同分异构考查 21
【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算 27
30
【考向一】有机物的成键特点
【典例1】下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是（ ）
A．碳原子和氧原子之间可以形成双键
B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C．碳原子可以形成四个共价键
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
答案：D
解析：A．碳原子能形成4个共价键，氧原子能形成2个共价键，碳原子和氧原子之间可以形成双键，如二氧化碳分子中含有2个碳氧双键，故A正确；
B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链，如异丁烷中有支链，故B正确；
C．碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键，故C正确；
D．五个碳原子可以形成环状结构，环状结构中可含有五个碳碳单键，D错误；
选D。
1．成键特点
（1）成键数目：每个C原子可以形成4个共价键；O原子可形成2个共价键；H原子形成1个共价键；N原子可形成3个共价键。
（2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键；碳氧单键，碳氧双键，碳氮单键，碳氮双键，碳氮三键。
（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间
（4）连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（5）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
（6）在烷烃CnH2n+2分子中，一共含有3n+1个共价键
2．常见元素的成键数目
元素 C N O Cl H
键数 4 3 2 1 1
3．根据键线式写有机物的分子式
（1）不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。
（2）氢原子数据缺键数来计算，缺n个键用n个H补
有机物
分子式 C10H18 C7H12 C6H6
4．苯中的化学键
（1）1mol苯分子中
①含碳碳双键数：0mol
②含碳碳单键数：0mol
③含碳氢单键数：6mol
（2）证明苯分子中无碳碳双键
①实验判据：溴水不褪色
②实验判据：酸性高锰酸钾溶液不褪色
③结构判据：邻二取代苯无同分异构体
和
④价键判据：六个碳碳键的键长和键能完全相同
【变式1-1】下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是（ ）
A．C2H8N2 B．CH4Si
C．CH2SO D．COCl2
答案：B
解析：C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理，其余选项均是正确的。
答案选B。
【变式1-2】（2024·山东日照·二模）丁烯腈()为无色透明液体，主要用于有机合成和作聚合交联剂等。下列说法错误的是（ ）
A．可形成分子晶体 B．分子中键与键数目之比为
C．分子中的碳原子有3种杂化方式 D．其同分异构体中不可能存在五元环
答案：D
解析：A．该物质是共价化合物，可形成分子晶体，故A正确；
B．该分子中存在碳碳双键和碳氮三键，则分子中键与键数目之比为，故B正确；
C．碳碳双键中的碳为sp2杂化，碳氮三键中的碳为sp杂化，饱和碳为sp3杂化，则分子中的碳原子有3种杂化方式，故C正确；
D．该物质有3个不饱和度，而环装结构为1个不饱和度，则其同分异构体中可能存在五元环，比如，故D错误；
故选D。
【考向二】有机物的空间构型点、线、面
【典例2】判断下列说法是否正确
1、（2024·广西·卷） 、中的所有原子共平面（ ）
二者均含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；
2、（2024·福建·卷） Z中虚框内所有原子可能共平面（ ）
苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，正确；
3、（2024·广东·卷）其环系结构中3个五元环共平面（ ）
，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，错误；
4、（2024·江苏·卷） X分子中所有碳原子共平面（ ）
X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，错误；
5、（2023·海南·卷）分子中含有平面环状结构（ ）
环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，错误；
6、（2023·浙江·卷）丙烯分子中最多7个原子共平面乙烯分子中有6个原子共平面（ ）
丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，正确；
7、（2023·山东·卷）除氢原子外，X（）中其他原子可能共平面（ ）
X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，正确；
8、（2023·全国乙卷）产物分子（）中所有碳原子共平面（ ）
乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，错误；
9、（2023·全国甲卷）所有碳原子处于同一平面（ ）
分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，错误；
10、（2023·浙江·卷）分子中所有碳原子共平面（ ）
分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，正确；
11、（2022·重庆·卷）中所有氧原子共平面（ ）
形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，错误；
12、（2022·福建·卷）中所有原子都处于同一平面（ ）
该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，错误；
13、（2022·山东·卷）分子中的碳原子不可能全部共平面（ ）
γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，正确；
14、（2022·全国甲卷）分子中的四个氧原子不在同一平面（ ）
双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，错误；
15、（2022·全国乙卷）分子中的所有原子共平面（ ）
分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，错误；
16、（2022·河北·卷）分子中最多有12个碳原子共平面（ ）
因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，不正确；
17、（2022·辽宁·卷）分子中最多有5个原子共直线（ ）
如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，错误；
18、（2022·浙江·卷）分子中至少有7个碳原子共直线（ ）
图中所示的C可理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，错误；
有机物的空间结构
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
结构图
空间构型 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 平面形
碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2
（2）含饱和碳原子（）的有机物，所有原子不可能都共面
（3）共面情况
①双键上的6个原子一定共面
②苯环上的12个原子一定共面
③通过单键连接的两个平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
（4）共线情况
①叁键上的4个原子一定共线
②苯环对位上的4个原子一定共线
（5）AB2C2的空间构型
①四面体结构：没有同分异构体
②正方形结构：有两种同分异构体
2．注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
4．对照模板确定原子共线、共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
【变式2-1】（24-25高三上·山东德州·阶段练习）下图所示化合物是合成心血管药物缬沙坦的中间体，下列有关其说法正确的是（ ）
A．分子中所有的碳原子可能共平面
B．该分子化合物不存在对映异构体
C．该化合物与足量发生加成反应，产物分子有2个手性碳原子
D．该物质能发生取代反应、氧化反应、加成反应、水解反应
答案：D
解析：
A．该分子中，圈中的碳原子为sp3杂化，类似于甲烷的结构，即一个碳原子最多和与它相连的两个原子共平面，因此所有碳原子不可能共平面，故A错误；
B．如图可知，该化合物中存在手性碳原子，因此存在对映异构体，故B错误；
C．该物质与足量氢气加成之后的产物为：，连接四个不同基团的原子为手性碳原子，因此产物中含有的手性碳原子有：，共有3个手性碳原子，故C错误；
D．该物质中含有苯环、甲基等均可以发生取代反应，该物质可以发生燃烧，发生的是氧化反应，含有苯环等可以发生加成反应，含有的酯基可以发生水解反应，故D正确；
故选D。
【变式2-2】（24-25高三上·天津河北·期末）2-甲基色酮内酯(Y)可通过如下反应合成。下列说法正确的是（ ）
A．最多能与含的浓溴水发生反应
B．X、Y分子中所有碳原子处于同一平面
C．Y与完全加成后的产物分子中不含手性碳原子
D．一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应
答案：A
解析：A．有机物X结构中酚羟基的邻位和对位的氢原子可以被溴原子取代，苯环可与发生取代反应，碳碳双键可与发生加成反应，故最多能与含的浓溴水发生反应，A项正确；
B．X含有苯环、碳碳双键，为平面形结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则X分子中所有碳原子处于同一平面；Y中存在与三个碳原子直接相连的饱和碳原子，呈四面体形，所有碳原子不可能处于同一平面，B项错误；
C．Y与H2完全加成后得产物为，含有手性碳原子，产物分子中含有6个手性碳原子（带*的碳原子），C项错误；
D．根据X的结构可知，该有机物含有苯环、酮羰基和碳碳双键，能发生加成反应，含有酚羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应，含有酚羟基，但酚羟基的一个邻位的H被取代，且无羧基，不能发生缩聚反应，也不能发生消去反应，D项错误；
答案选A。
【考向三】官能团的类别与性质
【典例3】（2024·广西·卷）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是（ ）
A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液
答案：A
解析：A．X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确；
B．X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；
C．X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；
D．Y含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误；
故选A。
1．常见官能团的结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②燃烧；③高温分解反应；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反应；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃烧反应；
苯及其 同系物 — ①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；②加成反应（与H2加成）；③燃烧反应；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃 —X (X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；④催化氧化：O2(Cu)，加热；⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；⑥燃烧反应；⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强；②与活泼金属Na等反应产生H2；③与碱NaOH反应；④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；⑤遇浓溴水生成白色沉淀；⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；⑧加成反应（苯环与H2加成）；⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛 (醛基) ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮 (羰基) ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯 (酯基) ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
硝基 化合物 —NO2(硝基) ①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
酰胺基 ①酸性、加热条件下水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； ③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
氨基 一级胺RNH2、 二级胺R2NH()、 三级胺R3N() (—R代表烃基) ①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 ②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C—
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R—X —COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
【变式3-1】（2024·重庆·卷）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（ ）
A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
答案：B
解析：
A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；
B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；
C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；
D．Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确；
故选：B。
【变式3-2】（2024·甘肃·卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是（ ）
A．化合物I和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
答案：A
解析：A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；
B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；
D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；
故选A。
【考向四】有机反应类型推断
【典例4】（2024·河北·卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（ ）
A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构
答案：D
解析：A．化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；
B．化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；
C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；
故选D。
1.有机反应类型
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应 与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行
加聚反应 单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应
取 代 反 应 烃与卤 素单质 饱和烃与X2反应需要光照
苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解 酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基
酯化 按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行
双糖或多糖水解 在稀硫酸、加热条件下进行
氧 化 反 应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、 酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH
燃烧 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写
反应类型 重要的有机反应
取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：＋C2H5OH＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代： 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl
苯环的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚 反应 单烯烃的加聚： nCH2==CH2
共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)
缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚： ＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化 反应 醇羟基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3.掌握推断反应类型常用的方法
(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
【变式4-1】（2024·山东·卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是（ ）
A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应
答案：B
解析：由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；
综上所述，本题选B。
【变式4-2】（2024·全国新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是（ ）
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
答案：B
解析：Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；
B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确；
D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确；
综上所述，本题选B。
【考向五】同系物、同分异构考查
【典例5】判断下列说法是否正确
1、（2024·甘肃·卷）化合物I和Ⅱ互为同系物（ ）
化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，错误；
2、（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖，它与葡萄糖互为同系物（ ）
组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物， C错误；
3、（2024·全国新课标卷）双酚A（）是苯酚的同系物（ ）
同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，错误
4、（2022·重庆·卷）M（）与(CH3)2C=O互为同系物（ ）
同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，错误；
5、（2022·全国乙卷）与乙醇互为同系物（ ）
该物质为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物
6、（2022·河北·卷）M和N互为同系物（ ）
两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，错误；
7、（2024·浙江·卷）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)（ ）
产物M有2种、，正确；
8、（2024·全国甲卷）的同分异构体中含羧基的有3种（ ）
MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，错误；
9、（2024·湖北·卷）同分异构体的结构中不可能含有苯环（ ）
鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，正确；
10、（2024·重庆·卷） Y不存在顺反异构体（ ）
Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，正确；
11、（2024·河北·卷）化合物X存在顺反异构（ ）
该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，错误；
12、（2023·河北·卷）X、Y、Z互为同分异构体（ ）
X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，正确；
13、（2023·辽宁·卷）开、闭环螺呲喃互为同分异构体（ ）
根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，正确；
14、（2023·山东·卷）含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)（ ）
由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，错误；
15、（2023·山东·卷）存在顺反异构（ ）
由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，正确；
16、（2023·湖北·卷）已知：，中存在具有分子内氢键的异构体涉及烯醇式与酮式互变异构原理（ ）
可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，正确；
17、（2023·天津·卷）芥酸是顺式结构（ ）
芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，正确；
18、（2022·江苏·卷）X（）与互为顺反异构体（ ）
正确
19、（2022·重庆·卷）苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种（ ）
X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，正确；
20、（2022·河北·卷）的一溴代物有5种（ ）
分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，正确；
萘的二溴代物有10种（ ）
萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，正确；
1.同系物：（研究对象为有机物同一类物质），官能团种类个数都相同，分子式相减相差CH2的整数倍。
2.同分异构体(分子式相同，结构不同)。烷烃的命名(取长链，定主名，编序号，定位置，简在前，烦在
后，相同基，在一起，写位置，写个数，主名字，在最后，数目字、基团名，用线连）等知识。
(1)同分异构现象的常见类型：
a．碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与
b．位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与
CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 H2C===CHCH===CH2
CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 (醇类)与
CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
【变式5-1】（2024·浙江·卷）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是（ ）
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
答案：D
解析：丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。
A． 据分析，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；
B． 据分析，促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，在该过程中，是催化剂，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；
C．从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；
D． Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；
故选D。
【变式5-2】（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有键，不含键
答案：B
解析：A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误；
B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；
C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误；
D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中键和键均有，故D错误；
故选B。
【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算
【典例6】（2024·江苏·卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应
C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
答案：D
解析：A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；
B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；
C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；
D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；
故选D。
多官能团有机常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，以选择题题型为主要考查方式，通过多种官能团有有机物性质之间的联系，巩固“结构决定性质，性质决定用途”的认识思路，感受有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用，认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位，拓展视野的同时，培养学生科学精神与社会责任的学科素养，最终实现有机化合物的转化和合成的终极目标。
多官能团有机化合物的解题思路：
常考官能团(1 mol)消耗NaOH、H2的物质的量：
（1）以消耗NaOH的物质的量示例
如：
1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③醇羟基不消耗NaOH
（2）以消耗H2的物质的量示例
如：
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应 ②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2 ④1 mol苯环消耗3 mol H2 ⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
【变式6-1】（2024·全国甲卷）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是（ ）
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
答案：C
解析：A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；
B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；
C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；
D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；
故答案选C。
【变式6-2】（2024·江西·卷）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是
A．含有4种官能团，8个手性碳原子
B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应
C．只有1种消去产物
D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
答案：D
解析：A．分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含8个手性碳原子，故A错误；
B．酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X最多可以和4mol H2发生加成反应，故B错误；
C．与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误；
D．分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确；
故选D。
1．（2025·浙江1月卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是（ ）
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
答案：C
解析：A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；
B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；
C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误；
D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确；
故答案为：C。
2．（2024·天津·卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是（ ）
柠檬烯
A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应
答案：C
解析：A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；
B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，单键上的碳原子为杂化，B正确；
C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；
D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确；
故选C。
3．（2024·福建·卷）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是（ ）
A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面
答案：C
解析：A．对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确；
B．由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确；
C．由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误；
D．苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确；
故选：C。
4．（2024·贵州·卷）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
答案：B
解析：A．分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；
B．分子中的手性碳原子如图所示，总共9个，B错误；
C．分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；
D．该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确；
故选B。
5．（2024·广东·卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是（ ）
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
答案：C
解析：A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；
B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；
C．如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；
D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确；
故选C。
6．（2024·北京·卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是（ ）
A．与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
答案：B
解析：A．结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量比为，A正确；
B．P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为，Y的分子式为，二者分子式不相同，B错误；
C．P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；
D．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；
故选B。
7．（2024·湖南·卷）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是（ ）
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案：A
解析：A．脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：，故B正确；
C．核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故C正确；
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确；
故选A。
8．（2024·浙江·卷）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（ ）
A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成
C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成
答案：D
解析：由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A为CH3CH2CH2OH。
A．A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；
B．A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误；
C．CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；
D．CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；
故选D。
9．（2024·湖北·卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是（ ）
A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰
答案：B
解析：A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；
故答案为：B。
10．（2024·吉林·卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（ ）
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大
答案：C
解析：A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；
B．有机物Y中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；
C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；
故答案选C。
11．（2024·浙江·卷）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团
答案：A
解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为；
A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误；
B．根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；
C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；
D．M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；
故选A。
12．（2024·浙江·卷）关于有机物检测，下列说法正确的是
A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用红外光谱可确定有机物的元素组成
C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为
D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
答案：A
解析：A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；
B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；
C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为，相对分子质量为72的还可以是、等， C错误；
D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；
故选A。
13．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ）
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案：C
解析：A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；
综上所述，本题选C。
14．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
答案：B
解析：A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
15．（2023·全国新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是（ ）
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
答案：B
解析：A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；
B．异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；
故答案选B。
16．（2023·北京卷）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是（ ）
A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体 缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
答案：A
解析：A．的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；
B．由的结构可知其为聚酯，由单体 缩聚合成，B项正确；
C．为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；
D．的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；
故选A。
17．（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
答案：D
解析：A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；
B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误；
C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；
D．由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；
故选D。
18．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
答案：D
解析：A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；
故答案为：D。
19．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是（ ）
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
答案：D
解析：A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；
B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；
C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；
D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；
答案为：D。
20．（2023·浙江·卷）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
答案：B
解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；
故选B。
21．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
答案：B
解析：CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)。
A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；
B．由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；
C．Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；
D．聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确；
故选B。
22．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
答案：D
解析：A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
23．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
答案：A
解析：A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
选A。
24．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案：B
解析：A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；
B．该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；
综上所述，答案为B。
25．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是（ ）
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案：B
解析：A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且在阳极上被氧化为，然后与反应生成和，再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；
B．由A中分析可知，2mol在阳极上失去2mol电子后生成1mol，1mol与反应生成1mol，1mol与1mol葡萄糖反应生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 mol葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C说法正确；
D．葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H（）发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
1．（23-24高三上·福建·期末）除草剂异丙草胺分子的结构如图。下列关于异丙草胺的说法错误的是（ ）
A．含有1个手性碳原子 B．能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．碳原子杂化方式为和
答案：A
解析：A．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子。根据其结构，异丙草胺中没有手性碳原子，A项错误；
B．异丙草胺中含碳氯键和，能发生水解反应，B项正确；
C．异丙草胺的苯环上连有—CH3和—CH2CH3，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．苯环碳原子和碳氧双键的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，D项正确；
答案选A。
2．（24-25高三上·山东·阶段练习）单溴二胺(如图)可作为荧光探针检测细胞内的生物分子。有关该物质的说法正确的是（ ）
A．该物质最多消耗
B．与充分加成后的产物分子中有4个手性碳原子
C．核磁共振氢谱有3组峰
D．可用硝酸酸化的溶液检验其中的溴原子
答案：B
解析：A．1mol酰胺基可以在碱性条件下水解消耗1mol，同时，碳溴键也可发生水解反应消耗该物质最多可消耗，A项错误；
B．与充分加成后的产物分子是，有4个手性碳原子，B项正确；
C．该分子无对称性，有4种不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；
D．该物质不能电离产生，所以不能用硝酸酸化的溶液检验，D项错误；
答案选B。
3．（24-25高三上·山东·阶段练习）仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中，错误的是（ ）
A．图1借助乙醇的物理性质进行测定
B．图1中b为羟基中氢原子的吸收峰
C．图2中
D．图2中含碳正离子的碎片对应的质荷比为58
答案：D
解析：A．由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱图中峰的面积比等于氢原子的个数比2∶1∶3，核磁共振是原子核的自旋运动引起的，属于物理过程，故A正确；
B．核磁共振氢谱图中峰的面积比等于氢原子的个数比，由图可知、、分别为、、的吸收峰，故B正确；
C．4-甲基-2-戊酮()的相对分子质量为，故C正确；
D．碎片的化学式为，相对质量为57，对应的质荷比为57，故D错误；
故选D。
4．（2025·四川·模拟预测）维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是（ ）
A．不能发生水解反应
B．不能使溴的溶液褪色
C．6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D．分子中采用杂化的碳原子数目是10
答案：C
解析：A．由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应，故A错误；
B．由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故B错误；
C．由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种，核磁共振氢谱有5组峰，故C正确；
D．由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为杂化，共有11个，故D错误；
故选C。
5．（24-25高三上·天津滨海新·期中）下列物质的鉴别或检验能达到目的的是（ ）
A．用澄清石灰水鉴别 和 气体 B．用红色石蕊试纸检验苏打溶液的酸碱性
C．用金属钠检验乙醇中是否含有乙醛 D．用溴的四氯化碳溶液鉴别苯和己烷
答案：B
解析：A．二氧化碳和二氧化硫都能与澄清石灰水反应使溶液变混浊，所以不能用澄清石灰水鉴别二氧化碳和二氧化硫，故A错误；
B．苏打溶液显碱性，能使红色石蕊试纸变蓝，则用红色石蕊试纸能检验苏打溶液的酸碱性，故B正确；
C．乙醇能与金属钠反应生成氢气，乙醛不与钠反应生成氢气，所以不能用金属钠检验乙醇中是否含有乙醛，故C错误；
D．苯和己烷均能萃取溴的四氯化碳溶液中的溴，现象相同，所以用溴的四氯化碳溶液不能鉴别苯和己烷，故D错误；
故选B。
6．（2025·云南昆明·一模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是（ ）
A．M的核磁共振氢谱有2组峰
B．N是苯胺()的同系物，具有碱性
C．反应2生成W的同时生成，为缩聚反应
D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入
答案：D
解析：合成聚脲W是先通过1分子的有机物M和1分子的有机物N发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H ，然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲W。
A．有机物M（）有三种氢原子，所以M的核磁共振氢谱有3组峰，A错误；
B．同系物必须含有相同种类和相同个数的官能团，有机物N含有两个氨基，但是苯胺只有一个氨基，他们分子式相差不是若干个CH2，所以它们不是同系物，B错误；
C．由上述分析可知反应2是加成反应形成的聚合，没有水生成，所以不是缩聚反应，C错误；
D．有机物W含有大量N-H键，所以分子之间可以形成氢键，该分子是线性分子，然后分子之前再形成大量氢键，可以减小分子之间的间隙，导致水分子难以渗入，D正确；
故选D。
7．（24-25高三上·河北·期末）涉县连翘是河北著名中药材，其活性成分三萜类化合物的结构如图所示。
下列有关该活性成分的叙述错误的是（ ）
A．能发生消去、取代、加成、还原反应 B．不能与氯化铁溶液发生显色反应
C．含3种含氧官能团 D．存在顺反异构体
答案：D
解析：A．该有机物含羟基，能发生取代、消去反应，含酮羰基，能发生还原反应，含碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；
B．该有机物既不含苯环，也不存在酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，B项正确；
C．该有机物含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，C项正确；
D．碳碳双键上，同一个碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构体，D项错误；
答案选D。
8．（24-25高三上·辽宁·期末）贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是（ ）
A．分子中含有3种官能团
B．可以发生加成、氧化、消去反应
C．该物质最多能与反应
D．与足量氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
答案：C
解析：A．根据其结构式可知含有酯基和酰胺基两种官能团，A错误；
B．含有苯环，可以和氢气发生加成反应；在一定条件下，可以燃烧，可发生氧化反应；没有卤素原子和羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．它一共有两个酯基，水解消耗氢氧化钠，酯基水解以后，生成两个酚羟基，再消耗氢氧化钠，一个酰胺基也可以消耗氢氧化钠，总共消耗氢氧化钠，C正确；
D．与足量氢气加成后的产物是，手性碳原子位置为：，含有个手性碳原子，D错误；
故选C。专题09 有机物的结构与性质
目录
1
【考向一】有机物的成键特点 1
【考向二】有机物的空间构型点、线、面 3
【考向三】官能团的类别与性质 7
【考向四】有机反应类型推断 12
【考向五】同系物、同分异构考查 16
【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算 20
22
【考向一】有机物的成键特点
【典例1】下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是（ ）
A．碳原子和氧原子之间可以形成双键
B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C．碳原子可以形成四个共价键
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
1．成键特点
（1）成键数目：每个C原子可以形成4个共价键；O原子可形成2个共价键；H原子形成1个共价键；N原子可形成3个共价键。
（2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键；碳氧单键，碳氧双键，碳氮单键，碳氮双键，碳氮三键。
（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间
（4）连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（5）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
（6）在烷烃CnH2n+2分子中，一共含有3n+1个共价键
2．常见元素的成键数目
元素 C N O Cl H
键数 4 3 2 1 1
3．根据键线式写有机物的分子式
（1）不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。
（2）氢原子数据缺键数来计算，缺n个键用n个H补
有机物
分子式 C10H18 C7H12 C6H6
4．苯中的化学键
（1）1mol苯分子中
①含碳碳双键数：0mol
②含碳碳单键数：0mol
③含碳氢单键数：6mol
（2）证明苯分子中无碳碳双键
①实验判据：溴水不褪色
②实验判据：酸性高锰酸钾溶液不褪色
③结构判据：邻二取代苯无同分异构体
和
④价键判据：六个碳碳键的键长和键能完全相同
【变式1-1】下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是（ ）
A．C2H8N2 B．CH4Si
C．CH2SO D．COCl2
【变式1-2】（2024·山东日照·二模）丁烯腈()为无色透明液体，主要用于有机合成和作聚合交联剂等。下列说法错误的是（ ）
A．可形成分子晶体 B．分子中键与键数目之比为
C．分子中的碳原子有3种杂化方式 D．其同分异构体中不可能存在五元环
【考向二】有机物的空间构型点、线、面
【典例2】判断下列说法是否正确
1、（2024·广西·卷） 、中的所有原子共平面（ ）
2、（2024·福建·卷） Z中虚框内所有原子可能共平面（ ）
3、（2024·广东·卷）其环系结构中3个五元环共平面（ ）
4、（2024·江苏·卷） X分子中所有碳原子共平面（ ）
5、（2023·海南·卷）分子中含有平面环状结构（ ）
6、（2023·浙江·卷）丙烯分子中最多7个原子共平面乙烯分子中有6个原子共平面（ ）
7、（2023·山东·卷）除氢原子外，X（）中其他原子可能共平面（ ）
8、（2023·全国乙卷）产物分子（）中所有碳原子共平面（ ）
9、（2023·全国甲卷）所有碳原子处于同一平面（ ）
10、（2023·浙江·卷）分子中所有碳原子共平面（ ）
11、（2022·重庆·卷）中所有氧原子共平面（ ）
12、（2022·福建·卷）中所有原子都处于同一平面（ ）
13、（2022·山东·卷）分子中的碳原子不可能全部共平面（ ）
14、（2022·全国甲卷）分子中的四个氧原子不在同一平面（ ）
15、（2022·全国乙卷）分子中的所有原子共平面（ ）
16、（2022·河北·卷）分子中最多有12个碳原子共平面（ ）
17、（2022·辽宁·卷）分子中最多有5个原子共直线（ ）
18、（2022·浙江·卷）分子中至少有7个碳原子共直线（ ）
有机物的空间结构
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
结构图
空间构型 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 平面形
碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2
（2）含饱和碳原子（）的有机物，所有原子不可能都共面
（3）共面情况
①双键上的6个原子一定共面
②苯环上的12个原子一定共面
③通过单键连接的两个平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
（4）共线情况
①叁键上的4个原子一定共线
②苯环对位上的4个原子一定共线
（5）AB2C2的空间构型
①四面体结构：没有同分异构体
②正方形结构：有两种同分异构体
2．注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
4．对照模板确定原子共线、共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
【变式2-1】（24-25高三上·山东德州·阶段练习）下图所示化合物是合成心血管药物缬沙坦的中间体，下列有关其说法正确的是（ ）
A．分子中所有的碳原子可能共平面
B．该分子化合物不存在对映异构体
C．该化合物与足量发生加成反应，产物分子有2个手性碳原子
D．该物质能发生取代反应、氧化反应、加成反应、水解反应
【变式2-2】（24-25高三上·天津河北·期末）2-甲基色酮内酯(Y)可通过如下反应合成。下列说法正确的是（ ）
A．最多能与含的浓溴水发生反应
B．X、Y分子中所有碳原子处于同一平面
C．Y与完全加成后的产物分子中不含手性碳原子
D．一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应
【考向三】官能团的类别与性质
【典例3】（2024·广西·卷）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是（ ）
A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液
1．常见官能团的结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②燃烧；③高温分解反应；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反应；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃烧反应；
苯及其 同系物 — ①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；②加成反应（与H2加成）；③燃烧反应；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃 —X (X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；④催化氧化：O2(Cu)，加热；⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；⑥燃烧反应；⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强；②与活泼金属Na等反应产生H2；③与碱NaOH反应；④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；⑤遇浓溴水生成白色沉淀；⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；⑧加成反应（苯环与H2加成）；⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛 (醛基) ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮 (羰基) ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯 (酯基) ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
硝基 化合物 —NO2(硝基) ①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
酰胺基 ①酸性、加热条件下水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； ③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
氨基 一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基) ①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 ②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C—
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R—X —COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
【变式3-1】（2024·重庆·卷）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（ ）
A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
【变式3-2】（2024·甘肃·卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是（ ）
A．化合物I和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【考向四】有机反应类型推断
【典例4】（2024·河北·卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（ ）
A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构
1.有机反应类型
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应 与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行
加聚反应 单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应
取 代 反 应 烃与卤 素单质 饱和烃与X2反应需要光照
苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解 酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基
酯化 按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行
双糖或多糖水解 在稀硫酸、加热条件下进行
氧 化 反 应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、 酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH
燃烧 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写
反应类型 重要的有机反应
取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：＋C2H5OH＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代： 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl
苯环的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚 反应 单烯烃的加聚： nCH2==CH2
共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)
缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚： ＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化 反应 醇羟基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3.掌握推断反应类型常用的方法
(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
【变式4-1】（2024·山东·卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是（ ）
A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应
【变式4-2】（2024·全国新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是（ ）
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
【考向五】同系物、同分异构考查
【典例5】判断下列说法是否正确
1、（2024·甘肃·卷）化合物I和Ⅱ互为同系物（ ）
2、（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖，它与葡萄糖互为同系物（ ）
3、（2024·全国新课标卷）双酚A（）是苯酚的同系物（ ）
4、（2022·重庆·卷）M（）与(CH3)2C=O互为同系物（ ）
5、（2022·全国乙卷）与乙醇互为同系物（ ）
6、（2022·河北·卷）M和N互为同系物（ ）
7、（2024·浙江·卷）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)（ ）
8、（2024·全国甲卷）的同分异构体中含羧基的有3种（ ）
9、（2024·湖北·卷）同分异构体的结构中不可能含有苯环（ ）
10、（2024·重庆·卷） Y不存在顺反异构体（ ）
11、（2024·河北·卷）化合物X存在顺反异构（ ）
12、（2023·河北·卷）X、Y、Z互为同分异构体（ ）
13、（2023·辽宁·卷）开、闭环螺呲喃互为同分异构体（ ）
14、（2023·山东·卷）含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)（ ）
15、（2023·山东·卷）存在顺反异构（ ）
16、（2023·湖北·卷）已知：，中存在具有分子内氢键的异构体涉及烯醇式与酮式互变异构原理（ ）
17、（2023·天津·卷）芥酸是顺式结构（ ）
18、（2022·江苏·卷）X（）与互为顺反异构体（ ）
19、（2022·重庆·卷）苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种（ ）
20、（2022·河北·卷）的一溴代物有5种（ ）
萘的二溴代物有10种（ ）
1.同系物：（研究对象为有机物同一类物质），官能团种类个数都相同，分子式相减相差CH2的整数倍。
2.同分异构体(分子式相同，结构不同)。烷烃的命名(取长链，定主名，编序号，定位置，简在前，烦在
后，相同基，在一起，写位置，写个数，主名字，在最后，数目字、基团名，用线连）等知识。
(1)同分异构现象的常见类型：
a．碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与
b．位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与
CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 H2C===CHCH===CH2
CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 (醇类)与
CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
【变式5-1】（2024·浙江·卷）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是（ ）
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【变式5-2】（2024·安徽·卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有键，不含键
【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算
【典例6】（2024·江苏·卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应
C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
多官能团有机常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，以选择题题型为主要考查方式，通过多种官能团有有机物性质之间的联系，巩固“结构决定性质，性质决定用途”的认识思路，感受有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用，认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位，拓展视野的同时，培养学生科学精神与社会责任的学科素养，最终实现有机化合物的转化和合成的终极目标。
多官能团有机化合物的解题思路：
常考官能团(1 mol)消耗NaOH、H2的物质的量：
（1）以消耗NaOH的物质的量示例
如：
1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③醇羟基不消耗NaOH
（2）以消耗H2的物质的量示例
如：
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应 ②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2 ④1 mol苯环消耗3 mol H2 ⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
【变式6-1】（2024·全国甲卷）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是（ ）
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
【变式6-2】（2024·江西·卷）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是（ ）
A．含有4种官能团，8个手性碳原子
B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应
C．只有1种消去产物
D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
1．（2025·浙江1月卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是（ ）
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
2．（2024·天津·卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是（ ）
柠檬烯
A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应
3．（2024·福建·卷）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是（ ）
A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面
4．（2024·贵州·卷）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
5．（2024·广东·卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是（ ）
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
6．（2024·北京·卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是（ ）
A．与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
7．（2024·湖南·卷）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是（ ）
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
8．（2024·浙江·卷）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（ ）
A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成
C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成
9．（2024·湖北·卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是（ ）
A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰
10．（2024·吉林·卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（ ）
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大
11．（2024·浙江·卷）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团
12．（2024·浙江·卷）关于有机物检测，下列说法正确的是
A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用红外光谱可确定有机物的元素组成
C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为
D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
13．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ）
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
14．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
15．（2023·全国新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是（ ）
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
16．（2023·北京卷）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是（ ）
A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体 缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
17．（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
18．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
19．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是（ ）
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
20．（2023·浙江·卷）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
21．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
22．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
23．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
24．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
25．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是（ ）
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
1．（23-24高三上·福建·期末）除草剂异丙草胺分子的结构如图。下列关于异丙草胺的说法错误的是（ ）
A．含有1个手性碳原子 B．能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．碳原子杂化方式为和
2．（24-25高三上·山东·阶段练习）单溴二胺(如图)可作为荧光探针检测细胞内的生物分子。有关该物质的说法正确的是（ ）
A．该物质最多消耗
B．与充分加成后的产物分子中有4个手性碳原子
C．核磁共振氢谱有3组峰
D．可用硝酸酸化的溶液检验其中的溴原子
3．（24-25高三上·山东·阶段练习）仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中，错误的是（ ）
A．图1借助乙醇的物理性质进行测定
B．图1中b为羟基中氢原子的吸收峰
C．图2中
D．图2中含碳正离子的碎片对应的质荷比为58
4．（2025·四川·模拟预测）维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是（ ）
A．不能发生水解反应
B．不能使溴的溶液褪色
C．6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D．分子中采用杂化的碳原子数目是10
5．（24-25高三上·天津滨海新·期中）下列物质的鉴别或检验能达到目的的是（ ）
A．用澄清石灰水鉴别 和 气体 B．用红色石蕊试纸检验苏打溶液的酸碱性
C．用金属钠检验乙醇中是否含有乙醛 D．用溴的四氯化碳溶液鉴别苯和己烷
6．（2025·云南昆明·一模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是（ ）
A．M的核磁共振氢谱有2组峰
B．N是苯胺()的同系物，具有碱性
C．反应2生成W的同时生成，为缩聚反应
D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入
7．（24-25高三上·河北·期末）涉县连翘是河北著名中药材，其活性成分三萜类化合物的结构如图所示。
下列有关该活性成分的叙述错误的是（ ）
A．能发生消去、取代、加成、还原反应 B．不能与氯化铁溶液发生显色反应
C．含3种含氧官能团 D．存在顺反异构体
8．（24-25高三上·辽宁·期末）贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是（ ）
A．分子中含有3种官能团
B．可以发生加成、氧化、消去反应
C．该物质最多能与反应
D．与足量氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
