微主题9　有机物的合成与推断 课件 (共76张PPT) 2025届高考化学二轮复习

(共76张PPT)
主题4
有机物转化与应用
微主题9　有机物的合成与推断
内容索引
核心串讲
体系建构
名卷优选
基础回归
检测反馈
基 础 回 归
1 步骤⑤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简


式：_______________。
2 D→E的反应中，氰基(—C≡N)被还原可生成副产物X(分子式为
C13H13ON)，写出X的结构简式：____________________。
体 系 建 构
名 卷 优 选
考向1　有机物的推断
1 (1) [2024江苏卷]A―→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的


结构简式为______________________。
(2) [2022江苏卷]F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为

__________________。
(3) [2021江苏卷]E―→F中有分子式为C15H14O4的副产物生成，该副
产物的结构简式为____________________。
考向2　有机合成路线的设计
2 [2024江苏卷]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
【答案】
3 [2023江苏卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
【答案】
4 [2022江苏卷]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
【答案】
5 [2021江苏卷]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：
【答案】
考向1　有机物的推断
1 [2024苏州期末]二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1) D中官能团的名称为____________________________。
(2) G中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为__________。

(3) B的结构简式为_______________。
碳溴键(或溴原子)、酯基
4∶1
2 [2024如皋适应性考试二]化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1) A―→B反应分为A―→X―→B两步，第二步是消去反应。X的

结构简式为__________________________。

(2) C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为__________________。
(3) LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____________________________________________________________。
LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，会与水或酸反应生成H2
(4) F―→G时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物

的结构简式为____________________。
考向2　有机合成路线的设计
[成环合成]
3 [2024南京、盐城一模]索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
【答案】
[官能团保护]
4 [2024扬州考前模拟]化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下：
【答案】
[信息解读与应用]
5 [2024宿迁调研]化合物I是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下：
【答案】
核 心 串 讲
核心1　有机推断的解题要点
1 有机反应类型的推断
对比结构变化→判断基团转化(如反应条件、双键的产生或消失)→常见反应类型(取代、加成、消去、氧化、还原)。
2 流程中未知物的判断
(1) 圈出前后两种物质的相同点与不同点。
(2) 分析反应条件可能给予的暗示。
(3) 结合其他所给已知条件(如分子式、性质等)推断。
(4) 试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息(如分子式是否正确等)验证。
对比找差异(前后结构上的差异判断官能团的变化)，性质巧推断(结合不饱和度、有机物性质及反应条件，推断结构)，相对分子质量来验证(通过题目提供的分子式来验证猜想，检验结果)。
3 副产物的判断
(1) 按“流程中未知物”方法判断。
归纳提升　整个推断的思路就是对比结构差异，弄清反应机理，结合反应机理，依据相对分子质量，判断副产物的结构。
核心2　有机合成路线的设计
1 官能团的引入
(2) 引入碳卤键
(3) 引入羟基
(4) 引入碳氧双键(醛基或羰基)
(5) 引入羧基
2 官能团的消除
(1) 通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)。如CH2===CH2在加热、催化剂作用下与H2发生加成反应。
(2) 通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基。如CH3CH2OH发生消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO。
(3) 通过还原(或加成)或氧化反应等消除醛基。如CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH。
(2) 酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
4★常考有机反应信息
(1) Diels-Alder反应：共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物，这个反应叫双烯合成。
(2) 羟醛缩合：有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛。
(3) 醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得到醇。
(4) 苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
(5) 苯环与酰卤反应(傅克反应)：
(6) 氧化反应：
核心3★　合成路线设计中的成环反应
1 酯化反应成环
2 生成环醚
3 Diels-Alder反应
4 二氯代烃与Na成环
5 形成杂环化合物
【答案】
例2 部分有机合成路线如下：
【答案】
核心4★　合成路线顺序的选择
合成路线顺序的选择：一是氧化还原时，先氧化还是先还原，若先还原，还原反应后的基团在氧化步骤中是否被氧化；若先氧化，需要考虑除指定基团外，是否还有基团被氧化。二是先反应还是先引入新基团，需要考虑引入的基团是否影响后续基团的反应；三是考虑基团相互影响，苯环上原有的取代基对新引入的取代基进入苯环的位置有显著影响(引入“邻、对位”或“间位”)。
【分析】对比苯与产物的结构可知合成路线：一是引入甲基再氧化为羧基；二是引入硝基再还原为氨基。(1) 先引入甲基并氧化为羧基，因为氨基在羧基的间位，且羧基为间位定位基。(2) 后在间位引入硝基并还原为氨基。
例4 部分有机合成路线如下：
【分析】(1) 先与格氏试剂反应后氧化甲基，因为羧基也能和格氏试剂反应。(2) 先氧化甲基后消去羟基，因为碳碳双键也能被KMnO4/H＋氧化。(3) 利用A―→B反应将羧基转化为氨基。
检 测 反 馈
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1 [2025如东期初]化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下：
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【答案】
2
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2 [2024南外、金中等三校联考]某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：
2
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(1) 已知C的分子式为C11H15BrO，C的结构简式为______________。
(2) E―→F的反应需经历E―→X―→F的过程，中间产物X和G互为
同分异构体，写出该中间产物X的结构简式： ____________________。
2
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1
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1
【答案】
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