课件31张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键。
2.有机物中碳碳之间的结合方式有碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键。
(1)单键
两个原子间共用一对电子的共价键称为单键,当1个碳原子与其他4个原子(或原子团)连接时,必将形成4个单键,那么这个碳原子将采取四面体取向与之成键,任意两个键之间的夹角都接近109.5°。
与其他原子仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。目标导航预习导引一二(2)双键
两个原子间共用两对电子的共价键称为双键,如碳碳双键(C C)、碳氧双键(C O)等。当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。双键不能转动,所以双键上的原子始终在一个平面,碳碳双键周围的六个原子都共平面。如乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上,它们彼此之间的键角为120°。目标导航预习导引一二(3)叁键
两个原子间共用三对电子的共价键称为叁键,如碳碳叁键(C≡C)、碳氮叁键(C≡N)等。当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。如乙炔的分子式是C2H2,乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上,它们彼此之间的键角为180°。
与其他原子成键时存在双键或叁键等不饱和键的碳原子称为不饱和碳原子。正是由于分子中不饱和碳原子的存在,使得烯烃和炔烃的化学性质比烷烃活泼。目标导航预习导引一二预习交流1
已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种,能否证明CH4的空间构型是正四面体结构而不是平面正方形结构?
答案:能。若CH4的空间构型是平面正方形结构,则CH2Cl2有两种结构:
和 ;若CH4的空间构型是正四面体结构,则CH2Cl2只存在一种结
构: 。由于CH2Cl2只存在一种结构,由此可以推出CH4是正四面体结构。目标导航一二预习导引二、有机物结构的表示方法
用来表示有机物结构的方法有结构式、结构简式、键线式。
1.结构式:在化学上,我们常用一根短线来表示一对共用电子,这样得到的式子叫结构式。
2.结构简式:将结构式中表示原子间形成单键的短线省略。
3.键线式:以线段表示碳碳键,以线段的拐点或终点表示碳原子,氢原子及碳氢键全部省略,其他原子以及相应的键不省略。目标导航一二预习导引预习交流2
有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:目标导航一二预习导引(1)上述表示方法中属于结构简式的为 ;属于结构式的为 ;属于键线式的为 ;属于比例模型的为 ;属于球棍模型的为 。?
(2)写出⑨的分子式: 。?
(3)写出⑩中官能团的电子式 、 。?
(4)②的分子式为 ,最简式为 。?目标导航一二预习导引?问题导学即时检测一二三一、有机物中碳原子的成键特点
活动与探究
1.完成课本P19表2-1填空内容:问题导学即时检测一二三2.通过上面的活动与探究,总结有机物分子的形成与碳原子的成键有怎样的规律?
答案:有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式有关。当1个碳原子与其他4个原子或原子团连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其他原子或原子团之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面;当碳原子之间或碳原子与其他原子或原子团之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。问题导学即时检测一二三分子的空间构型主要有四面体形、平面形、三角锥形和直线形,除有机物外,有些无机物分子也呈现以上构型。几种空间构型的主要代表物如下:
①四面体形:CH4、CCl4、P4等。
②平面形:CH2 CH2、 等。
③三角锥形:NH3、PCl3等。
④直线形:CH≡CH、CO2等。问题导学即时检测一二三二、杂化轨道理论
活动与探究
1.烷烃、烯烃和炔烃分子中,碳原子的杂化方式是否相同?
答案:不同。烷烃分子中碳原子都发生sp3杂化,烯烃分子中双键上的碳原子发生的是sp2杂化,炔烃分子中叁键上的碳原子发生的是sp杂化。问题导学即时检测一二三2.如何解释烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同?
答案:在烷烃分子中,含有稳定的碳氢σ键和稳定的碳碳σ键,因此,化学性质不活泼,但在一定条件下,它能发生取代反应和裂解反应。
在烯烃分子中,含有碳碳双键,碳碳双键由1个σ键和1个π键构成,σ键很稳定,π键不如σ键牢固,比较容易断裂。因此,在反应时双键中的π键易断裂,能发生加成反应和氧化反应。
在炔烃分子中,含有碳碳叁键,碳碳叁键由1个σ键和2个π键构成,σ键很稳定,π键不如σ键牢固,比较容易断裂。因此,在反应时叁键中的π键易断裂,能发生加成反应和氧化反应。问题导学即时检测一二三有机物分子中,若碳原子以sp3方式杂化时,形成4个空间取向完全相同的原子轨道,其夹角约为109.5°,如烷烃;若以sp2方式杂化时,形成3个完全相同的平面结构的原子轨道,其夹角接近120°,如烯烃中的碳碳双键;若以sp方式杂化,则形成直线形的2个完全相同的原子轨道,夹角为180°,如炔烃中的碳碳叁键。问题导学即时检测一二三三、有机物结构的表示方法
活动与探究
有机物分子的结构式、结构简式和键线式,各有哪些优缺点?
答案:结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况,但对于结构复杂的分子,比较繁琐;而结构简式或键线式就可删繁就简,有利于把握有机化合物分子的结构特征,特别是键线式,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,拐点与终点均表示一个碳原子,更简单明了。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例题下列化学式对应的结构式从碳原子成键情况上看是否合理?问题导学即时检测一二三答案:在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,其中包括碳原子与其他原子(如氢、氧、氮、氯等)或碳原子与碳原子之间形成的单键、碳碳双键(C C相当于2个共价键)、碳碳叁键(C≡C相当于3个共价键)。由此可知,A、B、C选项中碳原子的成键都合理,而D选项中碳原子只形成了3个共价键,不合理。问题导学即时检测一二三迁移训练某期刊封面上有如右图的一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或叁键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( )
A.卤代羧酸 B.酯
C.氨基酸 D.醇钠问题导学即时检测一二三解析:观察模型可见,绿球和绿球相连,而且绿球还连接了其他球,可以初步推断,绿球代表碳原子或氮原子。再由5个白球都处于末端,它们分别都只跟一个球相连,可以推断,白球代表氢原子。红球既可只连绿球,又可一端连绿球一端连白球(氢原子),可以推断为氧原子。蓝球连了两个氢原子后再连在绿球上,而这个绿球已经连了3个球(至少4价),由此可确定绿球是碳原子,于是可得蓝球是氮原子。该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。C项为正确选项。
答案:C问题导学即时检测一二三(1)在结构简式中,用短线表示共用电子对,用“—”(单键)、“ ”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来,有些官能团也存在结构简式,如“—OH”“—COOH”“—CHO”等。其中只有碳碳单键可以省略,其他均不能省略。
(2)对于复杂有机结构,可以用键线式表示,其表示方法如下:
①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。问题导学即时检测一二三(3)许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。问题导学即时检测123451.下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( )
A.乙烯:CH2CH2
B.异戊烷:
C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3
D.甲烷:
解析:乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略,应写成CH2 CH2;B项表示物质的键线式;D项表示物质的结构式。
答案:A问题导学即时检测123452.(2015课标全国Ⅰ,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( )
A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1
解析:该有机物的分子式为C6H12N4,由分子中的C与N原子个数比可知,甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2,答案选C。
答案:C问题导学即时检测123453.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )
解析:据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上,只有D项中含有—CH3,所有原子不可能共面。
答案:D问题导学即时检测123454.在画有圈号的3个碳原子中,哪一个(或哪些)碳原子的空间构型更接近甲烷分子中的碳原子?试述其理由。
解析:有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式有关。根据碳原子的不同成键方式所对应的键角及相关原子在空间的排布规律:若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的键角总接近109.5°,所以B中碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子。
答案:B,因为这个碳原子连有4个原子团。问题导学即时检测123455.合理使用能源,保护我们的地球,实施低碳经济现成为当前的热门话题。
(1)在普通汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。 CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有(填写编号) 。?(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高、管道输送方便,将成为我国西部开发的重点之一,天然气常和石油伴生。为了减少汽车尾气对环境的污染,有许多城市公交车以液化天然气作为燃料,请根据杂化轨道理论,指出天然气的主要成分——甲烷分子中碳原子的杂化轨道类型 。?问题导学即时检测12345?课件20张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象,叫作同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中,它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。在有机化合物中,当碳原子数目增多时,同分异构体的数目增多。目标导航12预习导引2.同分异构现象的类别
(1)碳链异构,是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷、新戊烷。
(2)位置异构,是由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH CHCH3和CH2 CH—CH2—CH3。
(3)官能团异构,是由于具有不同的官能团而产生的异构现象,如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。目标导航12预习导引(4)立体异构
在有机化合物中,还有一类异构现象称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构,如2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺式;甲基在双键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,两种分子互为镜像。
立体异构现象广泛存在于自然界中,立体异构和生命现象有着紧密的联系。如某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,它们通常存在顺反异构。同样,生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。
预习交流
同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因之一,分子中碳原子数目越多,产生同分异构体的数目也就越多。你能写出几个不存在同分异构体的分子式吗?
答案:主要从分子中含有1个碳原子的甲烷及其衍生物、碳原子数较少的烃中找,如CH4、CH4O、CH3Cl、C2H6、C3H8等。问题导学即时检测一二一、同分异构体概述
活动与探究
1.填写下表问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二2.(1)每种物质都具有同分异构体吗?
答案:不是,碳原子个数比较少的烃不存在同分异构体,如CH4、CH3CH3;碳原子个数越多,同分异构体则越多。
(2)产生同分异构现象的本质原因是什么?
答案:有机物分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同,就会产生同分异构体。
同分异构体的判断依据
①同分:指分子式相同,而不是相对分子质量相同。
②异构:指结构不同,包括碳链异构(碳链骨架不同);位置异构(官能团在碳链上的位置不同);官能团异构;立体异构。问题导学即时检测一二二、书写并判断同分异构体
活动与探究
请仔细观察下面三组有机物分子的结构,它们是同分异构体吗?为什么?
(1)C4H10的烷烃
(2)C4H8的烯烃问题导学即时检测一二(3)乳酸
答案:(1)不是,属于同一种物质,结构完全相同。
(2)是,二者属于顺反异构体,前者两个甲基在双键两侧,后者两个甲基在双键同侧。
(3)是,二者属于对映异构,两种分子互为镜像。问题导学即时检测一二迁移与应用
例题下列化合物中存在对映异构的是( )
A.C2H5CH CHCH(CH3)—CH CHC2H5 B.
C.HCOOH D.C6H5CH(CH3)CHO
解析:A项分子中没有手性碳原子,特别注意,根据键线式: ,带“*”号的碳原子不为手性碳原子,因为带“*”号碳原子左右两边连接的基团相同。B
项分子 中2号碳原子也不是手性碳原子,因为这个碳原子上连有两个—CH3。C项分子HCOOH中的碳原子上有C O,有双键的碳原子不为手性碳
原子。D项分子 中,带“*”号的碳原子连接的4个基团都不相同,该碳原子为手性碳原子。
答案:D问题导学即时检测一二迁移训练写出分子式为C4H10O的属于醇的同分异构体。
答案:CH3CH2CH2CH2OH、问题导学即时检测一二同分异构体的书写
1.烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为:
(1)主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少)
(2)支链由心到边
①首先给拆链后的主链确定好对称轴。
②从主链上拆下来的碳原子当作支链,依次连在拆链后的主链上,且由对称轴中心到链端(注意甲基不能连到1号位,乙基不能连到2号位,依次类推)的位置上。
③应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子,位置相同的碳原子只作一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷异构体CH3—CH2—
CH2—CH2—CH3戊烷 主链变为4个碳原子问题导学即时检测一二2号碳原子与3号碳原子位置相同,所以,拆下来的甲基(—CH3)可连在2号碳原子
上或3号碳原子上(两者只取一次),即 2-甲基丁烷。
(3)支链由整到散:如拆下2个碳原子时,先按一个乙基作支链连在拆链后的主链上,再分为两个甲基作两个支链,连在拆链后的主链上,如拆下3个碳原子,先按一个丙基作支链,再按一个甲基一个乙基作两个支链,再按三个甲基作三个支链,分别连在拆链后的主链上。问题导学即时检测一二2.苯及环状烃:主要是邻、间、对的位置异构。如二甲苯有下列三种异构体:
3.有官能团的物质:它们可能有碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构,数目较多,所以书写时的顺序是:官能团位置异构——碳骨架异构——官能团类型异构,这样按一定顺序书写,不易遗漏和重复。问题导学即时检测12341.互为同分异构体的物质不可能( )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔、沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.组成元素相同
解析:互为同分异构体的物质,其分子式相同(因此相对分子质量也相同),但结构不同,因此,其物理性质不同。
答案:B问题导学即时检测12342.已知二氯苯的同分异构体有3种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:解法一:常规法。将4个氯原子引入苯环,逐次排列,然后再剔除重复的,得三种四氯苯,结构简式如下:问题导学即时检测1234解法二:换元法。常规法既繁琐,又易出错。若变换思维角度,分析二氯苯与四氯苯的组成,可以发现二者恰好是H、Cl对换,二氯苯着眼于两个氯原子的异构,四氯苯却着眼于两个氢原子的异构。既然二氯代物有3种异构体,那么六氯苯的“二氢代物”也应有3种同分异构体。
答案:B问题导学即时检测12343.分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案:D问题导学即时检测12344.分子式为C5H10的烯烃,其同分异构体有(要考虑顺反异构体)( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
解析:属于C5H10的烯烃有:1-戊烯,2-戊烯,2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,3-甲基-1-丁烯。看似五种,但题目已注明要考虑顺反异构,其中2-戊烯应有两种(见下图),所以共有六种。
答案:B课件29张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引121.有机化合物的分类
(1)有机化合物的分类
一是根据元素组成分为烃和烃的衍生物;二是根据分子中碳骨架的形状分为链状化合物和环状化合物;三是根据分子中是否含有苯环,把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物,把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物等。目标导航预习导引12目标导航预习导引12(3)烃的衍生物及其分类
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,就能生成一系列新的有机化合物。这些有机化合物,从结构上说,都可以看作是由烃衍变而来的,所以叫作烃的衍生物。
烃的衍生物具有跟相应的烃不同的化学特性,这是因为取代氢原子的原子或原子团对于烃的衍生物的性质起着很重要的作用。这种决定化合物的化学特性的原子或原子团叫作官能团。卤素原子(—X)、硝基(—NO2)都是官能团,碳碳双键和碳碳叁键也分别是烯烃和炔烃的官能团。
醇、酚、醛、酮、羧酸和酯,它们的官能团分别是:羟基—OH(有
醇羟基和酚羟基之分)、目标导航预习导引12(4)同系物
分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列有机物互称同系物。
预习交流1
含有相同官能团的有机化合物,一定是同类物质吗?
答案:不一定,同一官能团连接在不同的烃基上,会组成不同类别的有机化合物。
如CH3CH2OH、 和 都含有羟基(—OH),但它们分
别属于醇、酚和羧酸类有机物。目标导航12预习导引2.有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名法
①首先选择主链。选择碳原子数目最多的碳链为主链,称作某烷;若有两条碳链等长,则以含取代基(或支链)多者为主链。
②对主链碳原子编号定位。从离取代基最近的一端编起(以阿拉伯数字);若在离两端等距离的位置同时出现取代基时,则从哪端编号能使取代基位置之和最小,就从哪一端编起。
③写出烷烃的系统名称。名称组成:取代基位置-取代基名称-母体名称。数字意义:阿拉伯数字——取代基位置,汉字数字——相同取代基的个数。目标导航12预习导引(2)烷烃的习惯命名法
碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的,就用汉字数字来表示。当碳原子数相同时,在某
烷前面加“正”“异”“新”等,如“正”表示直链烃,“异”表示具有 结
构的异构体,“新”表示具有 结构的异构体。目标导航12预习导引(3)不饱和烃的系统命名
烯烃、炔烃等不饱和烃的系统命名跟烷烃类似,所不同的是要求表示出双键、叁键的位置。双键、叁键的位置不同,其名称也不同。命名的步骤:
①确定包括双键(或叁键)在内的碳原子数目最多的碳链为主链。
②主链碳原子编号的依次顺序是从离不饱和键最近的一端编起,使不饱和键的位次最小。
③不饱和键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯(或炔)字样的前面。目标导航12预习导引(4)芳香烃的系统命名
原则:命名时苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从苯环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。
对苯及同系物命名时,若苯环上只有一个取代基,可不必编号,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环;若苯环上有两个取代基时,可用邻、间、对表示,也可编号。如苯环上有两个甲基时,给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
(5)卤代烃的系统命名
原则:官能团卤原子的位次最小。目标导航12预习导引预习交流2
用系统命名法给有机物命名时,是否一定选取最长的碳链作主链?
答案:不一定,如烯烃和炔烃命名时需选含碳碳双键和碳碳叁键在内的最长碳链作为主链。问题导学即时检测一二一、有机物的分类
活动与探究
1.写出分子式为C3H8O的同分异构体的结构简式。在这些结构中,与乙醇一样能够发生酯化反应的有机物在结构上有哪些共同点?
答案:CH3CH2CH2OH、 、CH3—O—CH2CH3,三种同分
异构体。前两种可以与酸发生酯化反应,都含有共同的原子团—OH,且烃基是饱和的烷烃基。
2.分子式相差n个CH2的两种有机物是否一定是同系物?
答案:不一定,互为同系物的前提是结构相似的同一类物质,如果结构不相似,即使符合分子式相差n个CH2的要求,也不是同系物,例如:CH3CH CHCH3
和 。问题导学即时检测一二在判断同系物时,应注意:
一差——分子组成相差一个或多个CH2原子团;
二同——同通式,同类型结构;
三注意——同系物必须为同一类物质,同系物结构相似,但不一定要完全相同,各同系物间物理性质如密度、熔沸点不同,但化学性质相似。问题导学即时检测一二二、有机物的命名
活动与探究
观察下列有机物的名称及结构简式。
思考:习惯命名法和系统命名法各有什么特点?问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二答案:当有机物分子碳原子个数比较少时,用习惯命名法很方便,无支链称正,一个支链称异,2个支链称新,共有几个碳原子称某烷;当碳原子个数较多时,习惯命名法不能准确地表达有机物分子的结构,此时系统命名法彰显其优势,能准确表达其结构:主链有几个碳则称某烷,支链的位置和数目写在某烷的前面。问题导学即时检测一二迁移与应用
例题写出下列有机物的结构简式或用系统命名法命名的名称:
(2)2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷问题导学即时检测一二答案:(1)2,5-二甲基-4-丙基庚烷
(3)3-甲基-6-乙基辛烷
(4)5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔问题导学即时检测一二迁移训练下列有机物命名正确的是( )
解析:A选项的主链选错,正确名称应该是2-甲基丁烷;B项正确;C项两个甲基的相对位置不是间位,正确名称为对二甲苯;D项双键位置应该在1号位,正确名称应该是2-甲基丙烯。
答案:B问题导学即时检测一二(1)烷烃的命名
①最长、最多定主链
②编号位要遵循“近”“简”“小”
③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。
(2)烯烃和炔烃的命名
①选主链:将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
②定编位:从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号。
③写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。问题导学即时检测123451.下列说法错误的是( )
A.OH-带有负电荷,—OH不带电荷
B.—CH3属于“基”,但不是“官能团”,—COOH既是“基”又是“官能团”
C.“根”一定是离子,离子也一定是“根”
D.决定有机物化学性质的“基”又叫原子团
解析:“根”一定是离子,但离子不一定是“根”,C选项错误。
答案:C问题导学即时检测123452.下列化合物的类别与所含官能团都正确的是( )
解析:A项属于醇类;B项羧酸的官能团是—COOH;C项属于酯类,官能团是酯基;D项正确。
答案:D问题导学即时检测123453.从官能团角度分类,下列物质不属于同系物的是( )问题导学即时检测12345解析:A中 属于酚类, 属于醇类;B均属于酚类;C中分别为1-丁烯和乙烯,二者均属于烯烃;D均属于烷烃,故应选A。
答案:A问题导学即时检测123454.以下各烃分子中,属于开链脂肪烃的是 ,属于脂环烃的是 ,属于芳香烃的是 。?问题导学即时检测12345解析:根据分子中碳骨架的形状可将烃分为链烃(又称脂肪烃)和环烃。链烃包括烷烃、烯烃和炔烃等;环烃包括芳香烃(分子中有苯环的环烃)和脂环烃(分子中没有苯环的环烃)。所以,属于开链脂肪烃的是dfg,属于脂环烃的是bc,属于芳香烃的是aeh。
答案:dfg bc aeh问题导学即时检测123455.(1)下图所示为用“键线式”表示的叔丁基[—C(CH3)3]芳香类化合物A,根据A物质的结构,你认为它是否属于烃类物质 (填“是”或“否”),它的分子式为 。?问题导学即时检测12345(2)已知通过碳碳单键的旋转,环己烷可形成两种典型的“构象异构”——船式结构和椅式结构:
有机物A同样也可通过连接苯环与苯环间碳碳键的旋转形成不同的构象,如果我们用下面的方式简单表示该分子的结构,请用同样的方法表示出其他两种典型的“构象异构”。问题导学即时检测12345解析:(1)分子中除含碳、氢元素外,还含有氧元素,它不属于烃类,分子式为C44H56O4 。
(2)有机物A的第一幅结构图相当于有一个平面上竖立四块板,有四块都朝上,另外还有三上一下(一种)(题中已画出),还有两上两下,此时有两种情况。
答案:(1)否 C44H56O4
(2)课件13张PPT。专题一专题二专题一 分子结构中共线、共面原子数的判断
1.几种简单有机物分子的空间构型
(1)甲烷 ,正四面体结构,碳原子居于正四面体的中心,其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一条直线上。
(2)乙烯 ,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。
(3)乙炔H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一条直线上,同一条直线上的原子肯定在同一平面内。
(4)苯 ,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
(5)甲醛 ,平面形结构,分子中的4个原子处于同一平面内。专题一专题二2.判断有机物分子中原子共线、共面问题的步骤
(1)找到各种类型的碳原子。
(2)画出分子的空间结构图,并判断其构型。
注意:①分子中的氢原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)取代,则取代后的分子构型基本不变。
②共价单键可以自由旋转,共价双键和共价叁键则不能旋转。专题一专题二例1在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
解析:本题主要考查有机物分子构型的判断方法。在①丙烯CH2 CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;③苯是十二个原子共面。
答案:B专题一专题二专题二 同分异构体数目的判断
1.等效氢原子法(又称对称法)
分子中的等效氢原子有如下情况:
(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
(2)与同一个碳原子相连的甲基氢原子等效。如新戊烷( ),分子中的12个氢原子是等效的。专题一专题二(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子
是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。
利用等效氢原子法,可以很容易地判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如丙烷的一氯代物有2种(CH3CH2CH3中两个甲基上的6个氢原子等效,亚甲基上的两个氢原子等效,分子中共有2种等效氢原子)。
2.换元法
某有机物中氢原子总数或指定基团中的氢原子总数为n,用卤素原子取代其中氢原子时,x元取代物的数目就等于(n-x)元取代物的数目。此类题目规律性强,只要掌握了做题技巧,就能达到事半功倍的效果。
如乙烷(CH3—CH3)的二氯代物有两种,则它的四氯代物也有两种。专题一专题二3.利用烃基的同分异构体数目来确定有机物的同分异构体数目
已知甲基(CH3—)、乙基(—C2H5)只有一种结构,而丙基(—C3H7)有两种结构:
丁基(—C4H9)有4种结构:CH3CH2CH2CH2—、
若某官能团与该烃基相连,则可快速判断其同分异构体数目。
如C4H9OH属于醇类的同分异构体应有4种。专题一专题二4.对映异构和顺反异构
当有机物分子中的一个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构。
当分子结构中存在碳碳双键时,双键不能再旋转,若双键碳原子分别连有两个不同基团时,则存在顺反异构。
5.不同类别有机物间的同分异构关系
(1)单烯烃与环烷烃:通式为CnH2n(n≥3);
(2)二烯烃、单炔烃与环单烯烃:通式为CnH2n-2(n≥3);
(3)饱和一元醇与饱和一元醚:通式为CnH2n+2O(n≥2);
(4)饱和一元醛与单烯烃一元醇:通式为CnH2nO(n≥3);
(5)饱和一元羧酸、饱和一元酯、含一个羟基的一元醛、含一个羟基的一元酮:通式为CnH2nO2(n≥2);专题一专题二(6)含一个羟基的酚、芳香一元醇、芳香一元醚:通式为CnH2n-6O(n≥6);
(7)葡萄糖与果糖(C6H12O6),蔗糖与麦芽糖(C12H22O11);
(8)氨基酸( )与硝基化合物(R'—NO2)。
注意:①考试中有关同分异构体的书写一般会限制某些条件或结构特点,要根据要求书写。②对映异构:对映异构体互为镜像关系,就像人的左右手,看似一样而不完全重合。如氯溴碘代甲烷有如下图所示的两种异构体,二者互为镜像关系,但不能完全重合。专题一专题二例2红色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的结构简式为 ,它主要用
于棉纤维织物的染色,也用于制一些有机颜料。若分子式与红色基B相同,且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)为( )
A.2种 B.4种
C.6种 D.10种专题一专题二解析:芳香醇、芳香醚、酚可形成官能团异构,常按官能团异构→碳骨架异构→位置异构顺序书写,也可按照碳骨架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构为芳香醚2种,芳香醇2种、酚6种:
答案:D专题2过关检测A卷
(时间:60分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共8小题,每小题6分,共48分)
1.化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有官能团( )
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
解析:官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团,它不同于一般的烃基(如—CH3、—C2H5),也不同于“根”(如OH-、N、Br-等)。观察此化合物的结构简式,有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。
答案:C
2.下列数据是有机物的相对分子质量,可能互为同系物的一组是( )
A.16、30、58、72 B.16、28、40、52
C.16、32、48、54 D.16、30、42、56
解析:同系物在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团,相对分子质量应相差14或14的整数倍。
答案:A
3.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:本题考查同分异构体的判断,意在考查考生书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一种碳架结构,氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和在相同碳原子上两类:、、、(共4种)。
答案:B
4.下列取代基或微粒中,碳原子都满足最外层为8电子结构的是( )
A.乙基(—CH2CH3) B.碳正离子[(CH3)3C+]
C.乙醛(CH3CHO) D.碳烯(∶CH2)
解析:A中乙基(—CH2CH3)的电子式为H∶∶·,有一个碳原子最外层只有7个电子;B中碳正离子[(CH3)3C+]和D中碳烯(∶CH2)的电子式分别是和∶,都有一个碳原子最外层只有6个电子。
答案:C
5.下列表示有机物结构的式子中,其名称为3-乙基-1-戊烯的是( )
A.
B.
C.
D.CH2CHC(C2H5)3
解析:先根据有机物的名称写出其结构简式:,再与各选项对比,得出正确选项为C。
答案:C
6.萘环上的位置可用α、β表示,如:、。下列化合物中α位有取代基的是( )
A.
B.
C.
D.
解析:萘环上只有两种位置,即α、β。A中β位有—CH3,B中β位有—NO2,C中α位有—SO3H、—NH2,D中β位有—OH。
答案:C
7.描述CH3—CHCH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子一定都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:本题看上去较复杂,但只要认真审题,根据乙烯、乙炔分子的构型进行联想、知识的迁移、归纳综合就可得出结论。
由乙烯分子的构型可知CH3—CHCH—C≡原子团的结构为
或
它的4个碳原子一定不在同一条直线上,而4个碳原子应在同一平面上。
全面综合分析上述知识点,深入思考,抓住
CH3—CHCH—C≡C—CF3分子的构型应是炔烃和烯烃的分子构型的综合,进而推出该有机物分子里6个碳原子不可能在同一条直线上,但有可能在同一平面上。
答案:C
8.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
A.2,5-二甲基萘 B.1,4-二甲基萘
C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘
解析:按照(Ⅰ)图中相应碳原子的编号方法,Ⅲ中的编号可设置为,所以可命名为1,6-二甲基萘。
答案:D
二、非选择题(本题共4小题,共52分)
9.(12分)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
①CH3CH2OH ② ③CH3CH2Br
④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
(1)芳香烃: ;(2)卤代烃: ;(3)醇: ;(4)酚: ;(5)醛: ;(6)酮: ;(7)羧酸: ;(8)酯: 。?
答案:(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)②
(7)⑧⑩ (8)④
10.(18分)写出下列各有机物的名称和结构简式:
(1)分子内含12个氢原子的直链烷烃: 。?
(2)存在3种同分异构体的支链最多的烷烃: 。?
(3)支链含乙基的烷烃中相对分子质量最小的: 。?
解析:(1)分子内含12个氢原子的烷烃,即CnH2n+2中2n+2=12,n=5,为戊烷。
(2)存在3种同分异构体的烷烃显然是C5H12,支链最多的是新戊烷,即2,2-二甲基丙烷。
(3)支链含乙基,乙基至少应位于3号位,主链上至少应该含有5个碳原子,即为3-乙基戊烷。
答案:(1)戊烷;CH3CH2CH2CH2CH3
(2)新戊烷或2,2-二甲基丙烷;C(CH3)4
(3)3-乙基戊烷;)3
11.(8分)降冰片烯的分子结构如右图:
(1)降冰片烯的分子式为 。?
(2)降冰片烯分子中含有的官能团为 (写名称)。?
(3)降冰片烯属于 (填序号)。?
A.环状化合物 B.芳香族化合物
C.链状化合物
解析:由降冰片烯的分子结构可知其分子式为C7H10,分子中含有的官能团为碳碳双键,分子结构中不存在苯环,不属于芳香族化合物,属于环状化合物。
答案:(1)C7H10 (2)碳碳双键 (3)A
12.(14分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:
(甲) (乙)
(丙) (丁)
填写下列空白:
(1)甲中不含氧原子的官能团是 ;下列试剂能与甲反应而褪色的是 (填标号)。?
a.Br2/CCl4溶液
b.石蕊溶液
c.KMnO4酸性溶液
(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式: 。?
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A~D均为有机物):
淀粉ABCD乙
A的分子式是 ,试剂X可以是 。?
(4)已知:
+RCl+HCl(—R为烃基)
+H2
利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是?
。?
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。已知丁分子中含有酚羟基,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。?
解析:(1)该分子中官能团有2个,一个是碳碳双键(),另一个是酯基(),不含氧原子的为碳碳双键,含碳碳双键的物质能与Br2/CCl4溶液和KMnO4酸性溶液反应。
(2)不含甲基的同分异构体为
或
等,任写一种即可。
(3)淀粉水解得到的是葡萄糖(C6H12O6)。
葡萄糖在一定条件下可得到C2H5OH,而C2H5OHC2H4。C2H4与Br2加成可得到,在NaOH水溶液中发生取代反应生成乙。
答案:(1)碳碳双键(或) ac
(2)CH2CH—CH2—CH2—COOH(或其他合理答案)
(3)C6H12O6 Br2/CCl4(或其他合理答案)
(4)+CH3CH2Cl+HCl
(5)
专题2过关检测B卷
(时间:60分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共11小题,每小题4分,共44分)
1.下列有机化合物的分类不正确的是( )
A
B
苯的同系物
芳香族化合物
C
D
不饱和烃
醇
解析:A中没有苯环,所以不是苯的同系物。
答案:A
2.下列四组物质的分子式都相同,按物质的分类方法属于同一类物质的是( )
A.和CH2CH—CH2CH2CH2CH3
B.正戊烷和新戊烷
C.CH3—O—CH3和CH3CH2OH
D.和
解析:A、B、C、D四个选项中的物质均为同分异构体组合,其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质,C、D两项中两种物质含有不同的官能团,属于不同类物质。而B项中正戊烷和新戊烷均为饱和烃,属同类物质,故选B项。
答案:B
3.下列说法中正确的是( )
A.两种烃相对分子质量相同,但结构不同,性质也不同,一定是同分异构体
B.乙烷和丙烷、乙烯和丙烯、乙二醇和丙三醇分别互为同系物
C.丙烷分子的比例模型示意图为
D.一氯代物只有一种且碳原子数小于10的烷烃共有4种
解析:相对分子质量相同的烃,其分子式可能为CxHy与Cx+1Hy-12(如C9H20与C10H8),A错;乙二醇和丙三醇的分子式相差“CH2O”,不符合同系物的定义,B错;C项是丙烷的球棍模型;D项所述烷烃有CH4、C2H6、(CH3)4C、(CH3)3CC(CH3)3,共4种。
答案:D
4.下列有关说法中正确的是( )
A.16O、17O、18O属于同位素
B.O和O互为同分异构体
C.O2和O3、H2和D2、N60和N2都互为同素异形体
D.CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2互为同系物
解析:O、O结构相同,只是氧原子的质量数不同,B错;H2、D2均是氢气,只是组成原子的质量数不同,C错;C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2可能是羧酸或酯,D错。
答案:A
5.科学家最近在-100 ℃的低温下合成一种烃X,此分子的模型如图(图中的连线表示化学键),下列说法正确的是( )
A.X能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.X是一种在常温下能稳定存在的液态烃
C.X分子中在同一平面上的碳原子最多有5个
D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气多
解析:观察所给模型图,根据碳原子的成键特点可知,该烃分子中含有碳碳双键,故A项正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B项错误;由结构可知,在同一平面上最多有3个碳原子,C项错误;该烃的分子式为C5H4,与等质量的CH4相比,CH4的含氢量大,耗氧量多,D项错误。
答案:A
6.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A.甲苯 B.硝基苯
C.2-甲基-1-丙烯 D.2-甲基丙烷
解析:在有机分子结构中,与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子在官能团所在的平面上。故只有2-甲基丙烷中的所有碳原子不可能处于同一平面。
答案:D
7.下列有机物的命名正确的是( )
A.二溴乙烷:
B.3-乙基-1-丁烯:
C.2-甲基-2,4-己二烯:
D.2,2,3-三甲基戊烷:
解析:A项应为1,2-二溴乙烷,B项应为3-甲基-1-戊烯,D项应为2,2,4-三甲基戊烷。
答案:C
8.有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( )
A B
立方烷 环辛四烯
C D
解析:不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除A和D;B中碳环上的一氯取代物不止一种,排除B。
答案:C
9.园艺工人常对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下图所示,下列关于该分子的说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:由S-诱抗素的分子结构可看出A项正确;该物质分子中无苯环,无酯基。
答案:A
10.与氢气完全加成后,不可能生成2,2,3-三甲基戊烷的烃是( )
A.
B.
C.
D.
解析:、
、与氢气完全加成后的产物均为CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3,名称为2,2,3-三甲基戊烷;与氢气完全加成后的产物为CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2,名称为2,3,3-三甲基戊烷。
答案:B
11.1,2,3-三苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如下2种异构体:
(是苯基,环用键线式表示,C、H原子都未画出)
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是( )
A.4 B.5 C.6 D.7
解析:对于信息题,先要读懂信息并能理解,做到“神似模仿”。根据题中信息说明三个苯基都在上或都在下是一样的,两个在上或两个在下也是一样的。再分析1,2,3,4,5-五氯环戊烷,五个Cl在上是一种,四上一下是一种,三上二下有两种(二下相连或相间各一种),后面的重复,故有四种。
即
答案:A
二、非选择题(本题共4小题,共56分)
12.(15分)如图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称 。?
(2)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式 。?
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是 (填代号)。?
(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式 。?
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 (填代号)。?
解析:(a)~(e)5种有机物的结构简式和名称分别为:
(2-甲基丙烷)、
(2-甲基-1-丙烯)、
CH3—CHCH—CH3(2-丁烯)、
CH≡CCH2CH3(1-丁炔)、(环丁烷)。
解答本题时注意以下几个方面:①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链;②互为同分异构体的物质要求分子式相同,结构不同;③互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质),组成上相差一个或若干个CH2原子团;④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。
答案:(1)2-甲基丙烷 (2)CH3CH2CH2CH3
(3)(b)(e) (4) (5)(a)(e)
13.(14分)“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如右图所示。
(1)“立方烷”的分子式为 。?
(2)键角是 (填度数)。?
(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是 (填字母代号)。?
A.
B.
C.
D.
(4)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 。?
解析:(1)每个碳原子均形成四个共价键,在立方烷分子中,每个碳原子上连有1个氢原子,故分子式为C8H8。
(3)A~D分子式依次为C4H4、C8H8、C8H8、C8H8。
(4)当确定第一个氯原子的位置()后,第二个氯原子的位置有三种,如图所示。
答案:(1)C8H8 (2)90° (3)B、C、D (4)3
14.(11分)有些环状化合物的结构简式,可进一步简化,例如A式可简化为B式。
则化合物C中碳原子数是 ,分子式是 。若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式(任意一种,填入上列D方框中)。?
解析:由题中所给新信息进行知识迁移,可确定C的碳原子数为14,分子式为C14H20O。由于D属于酚类,因此酚基是主体,为—C6H4OH,残基应为—C8H15 。题中要求结构式中没有—CH3基团,故残基部分应是烯基或环烷基,且酚上的羟基和残基可以是邻、间、对位,故可以写出多种不同的同分异构体。
答案:14 C14H20O 或等。
15.(16分)在烷烃分子中的基团—CH3、—CH2—、
、,其数目分别用a、b、c、d表示,对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论:
(1)下列说法正确的是 。?
A.a与b的大小无关
B.c增加1,a就会增加3
C.d增加1,a就会增加2
D.b增加1,a就会增加2
(2)四种基团之间的关系为:a= (用a、b、c、d表示)。?
(3)若某烷烃分子中,b=c=d=1,则满足此条件的该分子的结构可能有 种,写出其中一种的结构简式并命名:结构简式为 ,名称为 。?
解析:(1)根据四种碳原子相连的氢原子数目分别为3、2、1、0。所以n(H)=3a+2b+c;或根据烷烃的通式:CnH2n+2可知n(H)=2(a+b+c+d)+2。联立两式可得:a=2+c+2d,A、C正确。(2)a=2+c+2d。(3)分子中b=c=d=1,则a=5,该分子的可能的结构简式为
、或
。
答案:(1)AC (2)2+c+2d (3)3
2,2,3-三甲基戊烷(或 2,2,4-三甲基戊烷或 2,3,3-三甲基戊烷)
课时训练3 有机物中碳原子的成键特点、
有机物结构的表示方法
1.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中,不正确的是 ( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为立体结构
解析:CC双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂,故乙烯比乙烷性质活泼。
答案:C
2.右图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
解析:观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为
HOCH2CH2COOH。
答案:C
3.(2015江苏化学,2)下列有关氯元素及其化合物的表示正确的是( )
A.质子数为17、中子数为20的氯原子Cl
B.氯离子(Cl-)的结构示意图:○+17
C.氯分子的电子式
D.氯乙烯分子的结构简式:H3C—CH2Cl
解析:元素符号的左上角数字表示质量数,应为17+20=37,A项错误;Cl-的最外层为8个电子,B项错误;Cl2中两个Cl原子之间有一对共用电子对,C项正确;氯乙烯分子中含有一个碳碳双键,结构简式为,D项错误。
答案:C
4.下列物质的分子中所有原子不可能共面,且含有非极性键的是( )
A.CH3—CHCH—CH3 B.乙烯
C.乙炔 D.甲烷
解析:分析有关有机物的共线和共面问题的一般思路:
①以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种物质的结构为“母体”进行组合。
②碳元素的四个共价单键的空间构型为四面体形,若分子中有这样的碳原子,则所有的原子不可能都共面。本题中乙烯是平面形结构,乙炔是直线形结构,乙烯、乙炔中的所有原子共面;甲烷为正四面体形结构,5个原子不可能共面,但其中没有非极性键;
CH3—CHCH—CH3中的每个甲基中的四个原子不可能共面,而其中的碳碳双键是非极性键,符合题意。
答案:A
5.研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为( )
A.2,3,4 B.3,4,5 C.2,4,5,6 D.5,6,7
解析:根据信息提示,CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生反应后,可得到
CH2CH2、CH3CH2CHC(CH3)CH2CH3、
CH3CH2CHCHCH2CH3、
CH3CH2C(CH3)C(CH3)CH2CH3四种新的烯烃。它们分子中肯定在同一平面上的碳原子分别为2个、5个、4个、6个,C项符合题意。
答案:C
6.某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构(),且每两个氮原子之间都有一个碳原子,且无、或—C≡C—,则该共价化合物的分子式是 ( )
A.C6H12N4 B.C4H8N4 C.C6H10N4 D.C6H8N2
解析:4个氮原子构成正四面体结构,氮原子已达饱和,每两个氮原子之间有一个碳原子,由氮原子可形成三个共价键,碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子,故分子式为C6H12N4。
答案:A
7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.该化合物为芳香烃
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
解析:本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位点不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当4个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
答案:D
8.根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是( )
A.C4H4 B.C6H14
C.C7H15O D.C5H12
解析:烷烃分子通式为CnH2n+2,也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时,结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时,含一个双键,比相应烷烃少2个氢原子,同理可知当含一个碳碳叁键,必比相应烷烃少4个氢原子,也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子形成两个共价键,可插在任意两个原子之间,所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数,也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也应为偶数。
答案:C
9.下列结构图中,代表原子序数从1到10的元素的原子实(原子实是原子除去最外层电子后剩余的部分),小黑点代表未用于形成共价键的最外层电子,短线代表价键(示例:F2可用表示)。
根据各图表示的结构特点,写出该分子的化学式:
A. ;?
B. ;?
C. ;?
D. 。?
解析:由结构图推测分子式,必须清楚C、N、O、F等元素的成键特点,同时应观察每个原子成键后最外层余多少个电子,进而推测出是什么元素。为满足8电子稳定结构,C原子会形成4个共价键,N原子形成三个共价键的同时还有一对孤对电子,O原子将形成2个共价键并留有2对孤对电子,F原子只需形成一个共价键并留有三对孤对电子。值得注意的是在化合物D中硼原子由于原子的最外层只有三个电子,只能形成三个共价键,但并未达到8电子稳定结构。
答案:NH3 HCN CO(NH2)2或CON2H4 BF3
10.写出下列对应的分子式、结构简式、键线式。
分子式
结构简式
键线式
C2H4O
解析:根据分子式写出结构简式、键线式时,注意首先应判断其物质类型,可以通过通式或不饱和度推断其官能团类型,写出结构简式、键线式后要检查每个碳原子周围是否满足8电子结构,即是否满足形成4个共价键的条件。书写键线式时注意与同一碳原子相连的不同键之间有一定的夹角,不是笔直的,应呈现折线形。根据键线式写出分子式时,注意每一个拐点特别是每个终点都是一个碳原子,且相连的氢原子已省略。键线式通常用来表示结构比较复杂的物质的结构,在表示简单物质的结构时,注意表示出官能团的结构,如醛基()中的氢不能省略。
答案:
分子式
结构简式
键线式
C2H4O
和CH3CHO
C5H8
C9H11NO3
11.从油田开采出的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷,其分子的立体结构如下图所示:
(1)由图可知其分子式为 。?
(2)它是由 个六元环构成的立体的笼状结构,其中有 个碳原子为三个环共有。?
(3)金刚烷的分子中有 个“—CH2—”结构, 个“”结构,其一氯代物有 种结构。?
解析:依据每一个折点为一个C原子,每一个C原子必须满足四价的原则可写出分子式为
C10H16。“—CH2—”结构有6个,“”结构有4个,其结构中有4个完全相同的六元环,其中4个碳原子为3个环所共有,若将结构中的所有原子编号,得如图所示,分析图示,不难看出1、3、5、7号碳原子位置相同,2、4、6、8、9、10号碳原子位置相同,因此,该物质的一氯代物只有两种。
答案:(1)C10H16
(2)4 4
(3)6 4 2
12.(探究题)某有机化合物结构为
,分析其结构并回答下列问题:
(1)写出其分子式 。?
(2)其中含有 个不饱和碳原子,分子中有 种双键。?
(3)分子中的极性键有 (写出两种即可)。?
(4)分子中的饱和碳原子有 个。?
解析:根据碳原子的成键特点,与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子;与其成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子,此分子中有12个不饱和碳原子,除碳碳双键外碳原子还可以与氧原子形成双键,此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种,如结构简式中所标位置:
不同种原子之间形成的共价键称之为极性键,此分子中有碳氧、碳氢、氧氢三种极性键;具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。
答案:(1)C16H16O5
(2)12 2
(3)碳氧键、氧氢键、碳氢键(任写两种即可)
(4)4
课时训练4 同分异构体
1.结构不同的二甲基氯苯的数目有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:本题可采用“有序分析法”求解。
(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况,可得3种结构:
(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个—Cl后的异构情况:
①可得、2种异构体;
②可得、、3种异构体;
③可得1种异构体,由此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。
答案:C
2.在C3H9N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
解析:根据有机物中原子的连接形式,可以认为三个甲基取代了NH3中的三个H原子(1种)或一个甲基和一个乙基分别取代NH3中的两个H原子(1种)或氨基取代丙烷中的一个H原子(2种),故共有4种。
答案:D
3.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:在书写同分异构体时要遵循有序的原则,例如:在主碳链上排布支链时,位置“由心到边”。在有序的基础上,还要考虑分子的对称性。符合题意的同分异构体为:、。
答案:A
4.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
解析:本题考查同分异构体的种类,生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。
答案:D
5.苯环上连接有一个烃基(—R)和三个—X基的有机物结构式共有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:这种题目的解题规律:先排列多个相同的基团(若有3个相同基团,则连、偏、均排列;若有2个相同基团,则邻、间、对排列),后排列单个基团。若各个基团均不同,则先任意排列两种基团(邻、间、对),然后再用另一个基团等效取代,以此类推,直到所有的基团都排列完全。将3个取代基排上苯环,得到三种结构:
然后在每一个结构简式上排列烷基,可确定同分异构体的个数一共为6种。
答案:C
6.2,2,4,4-四甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:2,2,4,4-四甲基戊烷的结构简式为
,其分子内有2种氢原子,所以与Cl2发生取代反应时生成2种一氯代物。
答案:A
7.乙烷和溴在一定条件下发生取代反应,理论上得到的溴化物最多有( )
A.1种 B.6种 C.9种 D.10种
解析:乙烷的一溴取代物有1种,二溴取代物有2种,三溴取代物有2种,四溴取代物有2种(与二溴取代物种类相同),五溴取代物有1种(与一溴取代物数相同),六溴取代物有1种,所以共有9种,故选C。
答案:C
8.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英,其结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有( )
A.15种 B.11种
C.10种 D.5种
解析:解答本题可用替代法:二口恶英的分子式为C12H8O2,其二氯代物有10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
答案:C
9.2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得,以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手征性碳原子”。例如:
中*C就是“手征性碳原子”。含“手征性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性)。
某链烃B的分子式为C7H10,在B的各种结构(不考虑结构)中,含有“手征性碳原子”,且与足量H2加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种,已知其中三种的结构简式:
(1)
(2)
(3)
则另两种的结构简式为:
(4) ,?
(5) 。?
解析:由题意知分子结构为且a、b、c不同,与足量H2加成反应后的a'、b'、c'也是不相同的,分子式为C7H10的烃,结合已给出的三种结构简式的提示,可得答案。
答案:(4)
(5)
10.已知将中的c与d原子交换位置,可以得到另一种物质:,则C4H8的烯烃的同分异构体有 种。?
解析:四个C的碳链有两种:①C—C—C—C,
②,将双键在碳链上移动,则有3种同分异构体产生:
① ②
③。模仿题给信息:
①有2种同分异构体,即
、
故C4H8的同分异构体有4种。
答案:4
11.请你判断己烷有 种同分异构体,并试写出这些同分异构体的结构简式和键线式:?
(1)结构简式: 。?
(2)键线式: 。?
答案:5
(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH3;
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3;
CH3CH2CH2CH(CH3)CH3;(CH3)2CHCH(CH3)2;
CH3CH2C(CH3)3
(2)
课时训练5 有机化合物的分类和命名
1.下列有关结构式为的物质的说法错误的是( )
A.它通常被认为是一种无机物
B.它是一种二元弱酸
C.它通常被认为是一种有机物
D.其酸性强于HClO
解析:题中给出的是碳酸的结构式,碳酸通常被认为是无机物,是一种二元弱酸,酸性强于HClO而弱于CH3COOH。
答案:C
2.同系物具有:①相同的通式;②相同的物理性质;③相似的化学性质;④相似的结构特征;⑤不同的分子式。正确的是( )
A.①②③④ B.②③⑤
C.①③④⑤ D.①②④⑤
解析:结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。同系物“同通式、结构相似”,差“CH2”。因差“CH2”,故分子式必不相同;因结构相似,故化学性质也必然相似,但同系物之间的物理性质不相同。
答案:C
3.烷烃“(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3”的正确名称为( )
A.3,4,6,6,7-五甲基-3-乙基辛烷
B.2,3,3,5,6-甲基-6-乙基辛烷
C.3,5,5,6-四甲基-2,2-二乙基庚烷
D.2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷
解析:先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。可以将其变形为
其名称为2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷,D正确;A项编号错误;B项甲基前漏掉“五”;C项主链选错。
答案:D
4.现代家居装饰材料中普遍存在甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,甲醛、苯等均属于有机物。下列各项对有机物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
A. 醛类
B. 酚类 —OH
C. 醛类
D.CH3COOCH3 羧酸类
解析:B中羟基没有直接连在苯环上,应属于醇类;C、D中官能团是,属于酯类。
答案:A
5.已知“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下:
下列关于“苏丹红Ⅳ号”的说法正确的是( )
A.属于芳香烃
B.属于甲苯同系物
C.化学性质跟苯完全相同
D.能发生加成反应
解析:依据“苏丹红Ⅳ号”的结构简式可以看出,分子中含有O、N等元素,属于芳香烃的衍生物,因分子中有苯环,故可以与H2发生加成反应。
答案:D
6.从结构上分析,有一种物质不同于其他三种,该物质是 ( )
A. B.
C. D.
解析:可以从碳的骨架角度或从官能团角度进行分析。从官能团角度很容易分析出A、B、D均为醇类物质,而C属于酚类物质。
答案:C
7.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是 ( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
解析:要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链为4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
答案:C
8.如图所示的分子酷似企鹅,化学家Chris Scotton将该分子以企鹅来取名为Penguinone。
下列有关Penguinone的说法不正确的是 ( )
A.Penguinone中存在两种官能团
B.Penguinone是一种芳香醛
C.Penguinone中存在与乙烯相同的官能团,所以其与乙烯有相似的性质
D.如果该分子中的双键都能加成,则1 mol Penguinone能与3 mol氢气反应
解析:Penguinone中存在羰基和碳碳双键,即两种官能团,而不存在醛基,它的环状结构也不是一个苯环,所以该物质不是一种芳香醛,而是一种不饱和环酮。由于在它的分子结构中存在着碳碳双键,与乙烯的官能团相同,而官能团决定有机物的化学特性,所以该物质与乙烯有相似的性质;如果双键都可加成,则1 mol该物质能与3 mol氢气加成。
答案:B
9.在下列化合物①CH3—CH3 ②CH2CH2
③ ④ ⑤
⑥ ⑦⑧
⑨中,属于环状化合物的是 ,属于脂环化合物的是 ,属于芳香族化合物的是 ,属于脂肪烃的是 。?
答案:③⑤⑦⑧⑨ ⑤⑦ ③⑧⑨ ①②④⑤⑥
10.有下列9种微粒:①N、②—NH2、③Br-、④OH-、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧C、⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中,属于官能团的有 ;?
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有 ;?
(3)能与C2结合生成有机物分子的微粒有 。?
解析:(1)官能团属于基,而基不一定属于官能团,且官能团和基均为电中性,容易判断②⑤⑥是官能团,它们分别为氨基、硝基、羟基,而①③④⑧带有电荷,它们均为离子,⑦NO2为分子,⑨—CH3表示甲基,不属于官能团。
(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子,—C2H5为乙基,能与其结合成有机分子的有②⑤⑥⑨;结合成的有机物分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。
(3)C2为阳离子(根),能与其结合成分子的必须为阴离子,有①③④。结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
答案:(1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
11.对含醛基(—CHO)或羧基(—COOH)的有机物,其支链的位置还可以从离—CHO或—COOH最近的碳原子开始,用α、β、γ等予以编号,照此原则,请给下列有机物命名。
(1)(CH3)2CHCH2CHO 。?
(2) 。?
(3) 。?
解析:要将题给信息与已学过的有机物命名方法进行比较,找出异同,才能对所给有机物予以命名。
答案:(1)β-甲基丁醛
(2)α-氨基丁酸
(3)α-甲基-β-苯基丙酸
12.(探究题)(1)原油的成分比较复杂,总体上最主要的三种有机物的通式分别为CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-6。结合实际情况考虑,通式为CnH2n+2的有机物一定为 ,通式为CnH2n的有机物可能为 ,通式为CnH2n-6的有机物可能为 。(填序号)?
①烷烃 ②环烷烃 ③烯烃 ④炔烃 ⑤芳香烃
(2)已知有机物的结构可用键线式表示,键线式只需写出锯齿形骨架,用锯齿形的角和端点表示碳原子,不需写出氢原子,但除氢原子外的其他原子必须写出。以下是原油中几种有机物的键线式,请根据两种不同标准对其进行分类。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
解析:(1)因为在有相同碳原子的情况下,不可能有其他的烃比烷烃含有的氢原子更多,因此,通式为CnH2n+2的有机物一定为烷烃;通式为CnH2n-6的有机物比烷烃少8个氢,可能含有一个苯环,为芳香烃;仅从组成上看,通式为CnH2n的有机物可能为烯烃或环烷烃,但结合实际情况分析,烯烃比较活泼,在自然界不容易存在,因此,通式为CnH2n的有机物只可能为环烷烃。
(2)分类依据比较多,如根据碳架结构分,根据官能团分等。
答案:(1)① ② ⑤
(2)方法1,根据碳架结构分:环烃有①②⑤⑥,链烃有③④。
方法2,根据碳架结构与官能团分:芳香烃有②⑥,环烷烃有①⑤,烷烃有③④。
