课件29张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二三一、卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。
2.分类目标导航预习导引一二三预习交流1
CH3CH2Br和CH3CH3的1H核磁共振谱相同吗?
答案:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,核磁共振谱图中只有一个吸收峰;CH3CH2Br中有两类氢原子,核磁共振谱图中有两个吸收峰,且面积之比为3∶2。目标导航一二预习导引三二、卤代烃对人类生活的影响
1.应用:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
2.危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。目标导航一二预习导引三三、卤代烃的性质
1.物理性质
常温下,卤代烃除少数为气体(如CH3Cl、CH3CH2Cl)外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
2.化学性质(以溴乙烷为例)
(1)水解反应
水解反应属于取代反应,溴乙烷与强碱的水溶液共热可发生水解反应。反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
(2)消去反应
①定义:在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
②发生条件:与强碱的醇溶液共热且与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。目标导航一二预习导引三③溴乙烷生成乙烯的反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O。
预习交流2
溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?
答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-来进行验证。具体操作:将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡,静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。问题导学即时检测一二一、卤代烃的化学性质
活动与探究
1.完成下列有关1-溴丙烷的实验,观察实验现象。
【实验1】组装如图所示装置,向试管中注入5 mL 1-溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象(小试管中装有约2 mL稀高锰酸钾酸性溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。
【实验2】组装如图所示装置,向试管中注入5 mL 1-溴丙烷和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液,加热,观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二迁移与应用
例1通过上述实验,对卤代烃的水解反应和消去反应有怎样的认识?
答案:问题导学即时检测一二(1)卤代烃水解反应是可逆反应,为了使正反应进行得比较完全,水解一定要在碱性条件下进行。
(2)卤代烃发生消去反应的前提是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,若有多个相邻的连有氢原子的碳原子,则有多种消去反应产物。
(3)两个反应可归纳为“无醇则(产物)有醇,有醇则无醇”。问题导学即时检测一二二、卤代烃在有机合成中的应用
活动与探究
请阅读课本,完成下列化学方程式:问题导学即时检测一二迁移与应用
例2已知:溴乙烷与氰化钠反应再水解可以得到丙酸
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是 (填反应代号)。?
(2)写出结构简式:E ,F 。?问题导学即时检测一二问题导学即时检测一二迁移训练下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种。问题导学即时检测一二解析:(1)该分子发生消去反应的方式有三种,但由于与卤素原子相连的碳原子连有三个相同的乙基,所以得到烯烃只有一种,即
(2)该分子消去的方式也有三种,但由于与卤素原子相连的碳原子连有三个不同的烃基,所以得到三种烯烃,即
答案:(1)1种 (2)3种问题导学即时检测一二有机合成的难点是官能团的引入,因此在有机合成中需要引进官能团时,首先需要考虑到卤代烃。
卤代烃通常是起桥梁作用。问题导学即时检测123451.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是( )
A.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
B.氟氯代烷化学性质稳定,有毒
C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
解析:氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,无毒。
答案:B问题导学即时检测123452.下列不属于消去反应的有机反应是( )
解析:凡从有机物分子中脱去小分子,生成不饱和化合物(含C C或 )的反应均属于消去反应。
答案:D问题导学即时检测123453.要检验某溴代烷中的溴原子,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有橙红色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无淡黄色沉淀生成
C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
D.加入NaOH醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
解析:卤代烃是非电解质,在水中不能电离,因此A、B项所加的氯水、AgNO3溶液不能与其反应。D项,并不是所有的卤代烷都能发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应,所以用消去反应检验卤代烷中的卤素原子不一定正确。
答案:C问题导学即时检测123454.在实验室鉴定KClO3晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液 ②滴加NaOH溶液 ③加热
④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水,振荡、过滤后取滤液
⑥过滤后取滤渣 ⑦用稀硝酸酸化
(1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是 。?
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 。?问题导学即时检测12345解析:用AgNO3溶液检验氯元素时,需将KClO3和1-氯丙烷中的氯元素转化为Cl-,并用稀硝酸酸化,克服其他离子的干扰,实验才会成功。
将KClO3晶体与1-氯丙烷中的氯元素分别转变为Cl-的方法:
2KClO3 2KCl+3O2↑,CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl。再将溶液中的Cl-转变为AgCl,通过沉淀颜色和不溶于稀硝酸的性质来鉴定氯元素。
答案:(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①问题导学即时检测123455.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。
实验操作Ⅱ:将试管按下图所示固定后,水浴加热。问题导学即时检测12345(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 ;试管口安装一长导管的作用是 。?
(2)观察到 现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。?
(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可采用 等方法。?
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是 ,检验的方法是 ? 。?问题导学即时检测12345解析:本题主要考查溴乙烷在不同溶剂中的反应及产物的检验。
(1)水浴加热,可使试管受热均匀;试管口安装一长导管起冷凝作用,可减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水,溴乙烷与NaOH水溶液反应的产物乙醇和溴化钠均能溶于水,当试管内的溶液静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定乙醇的结构,可用红外光谱、核磁共振谱等方法。(4)溴乙烷发生消去反应的产物为溴化钠、水和乙烯。若有乙烯生成就表明发生的是消去反应。检验乙烯,可用溴的四氯化碳溶液。若用KMnO4酸性溶液检验乙烯,气体通入KMnO4酸性溶液之前应通入水中,其目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。问题导学即时检测12345答案:(1)水浴加热能使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失
(2)试管内的溶液静置后不分层
(3)红外光谱、核磁共振谱
(4)生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有KMnO4酸性溶液的试管,KMnO4酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色)课件31张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二一、醇的概述
1.定义:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物,其官能团是羟基(或—OH)。
2.分类目标导航预习导引一二3.乙二醇是一种没有颜色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,可用作内燃机的抗冻剂、制造涤纶的重要原料。丙三醇俗称甘油,是一种没有颜色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,可用于护肤、制造硝化甘油等。二者都是重要的化工原料。甲醇,俗称木精或木醇,是无色透明的液体,有剧毒,误饮少量可使眼睛失明甚至致人死亡。
预习交流1
如何理解醇的水溶性?
答案:醇中含有烃基和羟基,烃基为亲油基团,羟基为亲水基团,当烃基较小时,主
要表现为亲水性,如常见的CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、
、 可与H2O以任意比互溶;当烃基较大时,则主要表现为
烃的性质,难溶于水。目标导航一二预习导引二、乙醇的结构及性质
1.分子结构
乙醇的分子式为C2H6O,结构式为 ,结构简式为CH3CH2OH,官能团是羟基(—OH)。
2.物理性质
乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体,密度比水小,易挥发,易溶于水,是一种良好的有机溶剂,俗称酒精。
3.化学性质
醇的化学性质主要由羟基所决定,乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。
(1)跟金属(如Na、K、Ca、Mg、Al)反应
与Na反应的化学方程式:目标导航一二预习导引(2)消去反应
实验室制取乙烯的化学方程式:
(3)取代反应
(4)氧化反应目标导航一二预习导引预习交流2
所有的醇都能被催化氧化吗?
答案:不是,醇分子中羟基所连的碳原子上必须有氢原子才能发生催化氧化反应。问题导学即时检测一二三一、乙醇与活泼金属的反应
活动与探究
1.实验Ⅰ:向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,将可观察到的现象及结论填入下表:问题导学即时检测一二三实验Ⅱ:怎样检验产生的气体?
答案:待反应稳定并将气体验纯后,点燃产生的气体,并在上方倒扣一个干燥的小烧杯,观察到淡蓝色火焰,小烧杯内壁有水珠生成,证明产生的气体为H2。
实验Ⅲ:向两支试管中分别加入3 mL H2O和3 mL乙醚,再分别放入一小块绿豆粒大小的金属钠,观察到什么现象?
答案:金属钠和乙醚不反应,与H2O剧烈反应,浮在水面上,四处游动,发出嘶嘶的声音,最后完全消失。
2.从上述实验可知:活泼金属可以和H2O、乙醇分别发生反应,试写出反应的化学方程式。
答案:2Na+2H2O 2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2↑问题导学即时检测一二三?问题导学即时检测一二三二、乙醇与氢卤酸的反应
活动与探究
【实验】组装如图所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL 蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。观察并描述实验现象。问题导学即时检测一二三在该反应中,加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得氢溴酸。根据上述实验现象,你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗?请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是卤代烃。
答案:在Ⅱ中可观察到有油状无色液体沉积于底部。此物质为CH3CH2Br,反应方程式为CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。取Ⅱ中油状液体少量于试管中,加入NaOH水溶液共热,加入足量的稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,溶液中出现淡黄色沉淀,证明原有机物为CH3CH2Br。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例1下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。问题导学即时检测一二三在烧瓶A中加入少量新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20 mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生。此时进行水浴加热,发生化学反应。过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,生成的气体从F顶端逸出。试回答:
(1)锥形瓶B中逸出的主要气体的名称为 ;?
(2)广口瓶D的作用是 ;?
(3)E管的作用是 ;?
(4)干燥管F管口点燃的气体的分子式为 ;?
(5)烧瓶A中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是 ;?
(6)烧瓶A中发生反应的方程式是 。?问题导学即时检测一二三解析:本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢,并用无水硫酸铜粉末来检验反应(C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2O)所生成的水。
答案:(1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气 (3)冷凝乙醇蒸气 (4)C2H5Cl (5)乙醇与氯化氢反应有水生成,水与无水硫酸铜粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体 (6)C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2O问题导学即时检测一二三迁移训练1下列反应属于取代反应的是( )
A.乙醇与浓硫酸共热到140 ℃
B.乙醇与氧气反应生成乙醛
C.乙醇燃烧生成二氧化碳和水
D.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃
解析:B、C都属于氧化反应,D属于消去反应。
答案:A
醇分子中的—OH由于受—R的影响,使C—O易断裂,可以与氢卤酸反应,—OH被—X原子取代生成卤代烃。问题导学即时检测一二三三、乙醇的消去反应
活动与探究
【实验】组装如图所示装置,在试管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇,加热,观察实验现象。问题导学即时检测一二三研究证实,P2O5是该反应的催化剂。此外,浓硫酸、Al2O3等也可作该反应的催化剂。试写出P2O5、Al2O3、浓硫酸分别作催化剂时,乙醇所发生的化学方程式,并指出反应类型。问题导学即时检测一二三迁移与应用
例2(1)写出实验室制取乙烯的化学方程式: 。?
(2)实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫,某实验小组设计了如图所示的实验装置,以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。问题导学即时检测一二三请回答:
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是:Ⅰ ,Ⅱ ,Ⅲ ,Ⅳ ;?
(将下列有关试剂的序号填入空格内,必要时可重复选用)
A.品红溶液 B.NaOH溶液
C.浓硫酸 D.KMnO4酸性溶液
②能说明SO2气体存在的现象是 ;?
③使用装置Ⅱ的目的是 ;?
④使用装置Ⅲ的目的是 ;?
⑤确定含有乙烯的现象是 。?问题导学即时检测一二三解析:应先检验二氧化硫,并在检验乙烯前把二氧化硫除去。二氧化硫具有漂白性,可使品红溶液褪色,因此,第一个装置中盛放的应该是品红溶液,如果观察到品红溶液褪色,则说明混合气体中有SO2。SO2是一种酸性氧化物,可与碱反应,所以第二个装置中应为NaOH溶液,目的是把SO2除去。第三个装置中盛放品红溶液,如果品红溶液不褪色,就可证明SO2已经被完全吸收。剩余的气体如能使KMnO4酸性溶液褪色,就可证明有乙烯。
答案:(1)CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
(2)①A B A D ②装置Ⅰ中品红溶液红色褪去
③除去SO2以免干扰乙烯的检验 ④检验SO2是否除尽
⑤装置Ⅲ中的品红溶液不褪色,装置Ⅳ中的KMnO4酸性溶液紫色褪去问题导学即时检测一二三解析:①、②、③、④四种物质的消去产物分别为
答案:B问题导学即时检测一二三(1)P2O5、Al2O3、浓硫酸均可作为催化剂使乙醇发生消去反应,但浓硫酸作催化剂要求170 ℃,且可发生多个副反应并产生污染。
(2)乙烯具有还原性,可使KMnO4酸性溶液褪色,利用这一点可以检验乙烯。但二氧化硫也能使KMnO4酸性溶液褪色,对乙烯的检验有干扰作用。故用KMnO4酸性溶液检验乙烯时,应排除SO2的干扰。
(3)能够发生消去反应的醇在结构上必须具备的条件:分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须带有氢原子。问题导学即时检测123451.下列物质中与甲醇互为同系物的是( )
A.CH3CH2OH B.HOCH2CH2OH
C.CH2 CH—CH2OH D.
解析:正确理解同系物分子间的联系和区别,对“组成上相差n个CH2”和“结构相似”要正确理解。因为甲醇为饱和一元醇,故只有A符合题意。
答案:A问题导学即时检测123452.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:分子式为C4H10O的有机物可能是醇,也可能是醚,但其中只有醇可以与Na反应放出H2,故本题是判断分子式为C4H10O的醇类的同分异构体种类数,根据醇的同分异构体的写法易判断有4种。
答案:B问题导学即时检测123453.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A.3∶2∶1 B.2∶6∶3
C.2∶1∶3 D.3∶1∶2
答案:C问题导学即时检测123454.以下四种有机物的分子式皆为C4H10O。
②CH3CH2CH2CH2—OH
(1)能被氧化成醛的是 。?
(2)能被氧化成酮的是 。?
(3)能发生消去反应生成一种产物的是 。?问题导学即时检测12345解析:能氧化成醛的醇分子中含有—CH2OH,能被氧化成酮的醇分子中
有 。
答案:(1)②③ (2)① (3)②③④问题导学即时检测123455.写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型。
(1)CH2OHCH2OH+Na
(2)CH3CHOHCH3+HBr
(3)C6H5—CHOH—CH3的催化氧化反应
(4)CH2OHCH2CH3在浓硫酸作用下发生消去反应
(5)2-丙醇分子间发生脱水反应问题导学即时检测12345课件27张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二一、苯酚结构及性质
1.苯酚的结构
分子式为C6H6O,结构式为 ,结构简式为 或C6H5OH。
2.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊气味,熔点40.9 ℃,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性,室温下,在水中的溶解度是9.3 g,温度高于65 ℃时,能与水以任意比互溶。?目标导航预习导引一二3.苯酚的化学性质
(1)弱酸性
(证明苯酚的酸性比碳酸弱)(2)苯环上的取代反应
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应
①常温下,苯酚露置空气中因小部分被氧化而呈粉红色。
②可以燃烧。
(4)显色反应
遇Fe3+呈紫色,可用于检验苯酚的存在。
4.苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛塑料、合成纤维、医药、染料、农药等。目标导航预习导引一二目标导航预习导引一二预习交流
苯酚具有弱酸性,其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色?
答案:苯酚虽然具有弱酸性,但其酸性极弱,比碳酸还弱,所以苯酚不能使甲基橙、石蕊溶液等指示剂变色。目标导航一二预习导引二、基团间的相互影响
1.在苯酚分子中,苯环影响了与其直接相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
2.苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。问题导学即时检测一二一、苯酚的物理性质
活动与探究
1.【实验①】观察苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味。
【实验②】在试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解,不断振荡试管,静置片刻。
【实验③】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管,冷却静置。
【实验④】将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验②作比较。三 问题导学即时检测一二三 问题导学即时检测一二2.已知苯酚有毒,若不慎溅在皮肤上,应该如何处理?
答案:苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,会对皮肤产生强烈的灼烧。若不慎溅在皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用大量的水冲洗。
(1)苯酚在水中的溶解度不大,但温度高于65 ℃时可以与水以任意比互溶,是中学化学中溶解性比较特殊的一种物质。
(2)苯酚的浑浊液是乳浊液,分离时应分液而不是过滤。三 问题导学即时检测一二二、苯酚的酸性
活动与探究
完成下列要求:
实验1.取苯酚的浊液2 mL于试管中,向其中加入NaOH溶液,观察现象。
实验2.将得到的溶液分到两支试管中,一支滴加盐酸,另一支通入CO2,观察现象,并写出有关反应的化学方程式。三 问题导学即时检测一二迁移与应用
例1根据上述反应,判断苯酚是否可以与Na、Na2CO3等反应?能否置换出CO2?
答案:由苯酚可以与NaOH反应可知苯酚具有酸性,可与Na、Na2CO3反应,但其酸性比H2CO3弱,故苯酚不可以置换出CO2:三 问题导学即时检测一二迁移训练1A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应产生氢气;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;B能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能;B的苯环上的一溴代物有两种结构,则A和B的结构简式分别为A: ,B: 。?
解析:从分子式C7H8O看,A和B应是不饱和有机物。从性质上看,A能与Na反应但不与NaOH反应,则A为醇类;A不与溴水反应,应没有C C键或 键,故A为 。B可与Na反应放出H2,又可与NaOH反应,且与浓溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性),则B为酚类;又知B的苯环上的一溴代物只有两种同分异构体,可推知B为含对位取代基的酚类,故B为 。三 问题导学即时检测一二?三 问题导学即时检测一二三 三、苯酚基团间的相互影响
活动与探究
向稀苯酚溶液中加入少量浓溴水,有什么现象?写出反应的化学方程式。
答案:有白色沉淀产生,反应的化学方程式为问题导学即时检测一二三 迁移与应用
例2请比较苯、苯酚与溴的反应。问题导学即时检测一二三 答案:
液溴 浓溴水 催化剂
苯酚比苯更易与溴发生取代反应问题导学即时检测一二三 (1)苯环对羟基的影响
苯环相对于羟基是吸电子基,使酚羟基中的氢氧键极性增大,较易断裂。
苯酚在水溶液中能发生微弱电离生成氢离子:问题导学即时检测一二三 (2)羟基对苯环的影响
苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代,具体表现在以下几方面:
(3)向苯酚中加入FeCl3溶液后呈紫色。故可用浓溴水或FeCl3溶液来定性或定量检验苯酚的存在。问题导学即时检测123451.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有危险警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( )
A.①③ B.②③
C.②④ D.①④
解析:苯酚有毒,且易腐蚀皮肤。
答案:A问题导学即时检测123452.能证明苯酚的酸性很弱的实验有( )
A.常温下苯酚在水中的溶解度不大
B.遇三氯化铁溶液变紫色
C.能跟氢氧化钠溶液反应
D.将二氧化碳通入苯酚钠溶液中,出现浑浊
解析:将二氧化碳通入苯酚钠溶液中发生反应
这说明了苯酚酸性比碳酸还弱。
答案:D问题导学即时检测123453.苯酚( )在一定条件下能与H2加成得到环己醇( )。下面关于这两种物质的叙述中,错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
解析:苯酚显弱酸性,环己醇呈中性。
答案:C问题导学即时检测123454.欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液,反应的离子方程式为 。再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现 现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是 。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入FeCl3溶液,出现的现象是 。?问题导学即时检测12345解析:苯酚具有弱酸性,可与NaOH溶液反应生成
可溶于水,而苯则不与NaOH反应,故会出现分层现象,且上层为苯。 溶
液加入盐酸后,又会转化为 , 遇FeCl3溶液发生显色反应,溶液呈紫色。
答案:
分层 苯 溶液呈紫色问题导学即时检测123455.将煤焦油中的苯、甲苯与苯酚进行分离。可采取下图所示方法操作。问题导学即时检测12345(1)写出下述物质的化学式:
①为 ,?
⑤为 。?
(2)写出下述的分离方法:
②为 ,?
③为 。?
(3)写出有关反应的化学方程式:
苯、甲苯与苯酚的混合物中加入溶液①: ;下层液体④中通入气体⑤: 。?问题导学即时检测12345解析:液态有机混合物的分离,先考虑能否直接用分液法,不能直接分液的要考虑能否加入一种物质使其分层后再用分液法,最后才考虑用蒸馏法。
答案:(1)NaOH CO2
(2)分液 蒸馏课件23张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引1231.醛的概述
(1)醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,一元醛表示为 。
(2)甲醛是最简单的醛,分子式CH2O,结构式 ,结构简式HCHO,由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,因此羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。甲醛为无色、有强刺激性气味的气体,易溶于水,是一种重要的有机合成原料,它的质量分数为35%~40%的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌和防腐性能。目标导航预习导引123预习交流1
饱和一元醛的分子通式是什么,是不是满足该通式的有机化合物都属于饱和一元醛?
答案:饱和一元醛的分子通式为CnH2nO,满足该通式的有机化合物不一定属于饱和一元醛,如分子式为C2H4O的有机物,可能为乙醛(CH3CHO),也可能为乙烯醇
(CH2 CHOH),还可能为环氧乙烷( )。目标导航12预习导引32.乙醛的结构和物理性质
(1)乙醛的结构
分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO。
(2)乙醛的物理性质
乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8 ℃,易挥发,能跟乙醇、水、氯仿等互溶。目标导航12预习导引33.乙醛的化学性质
(1)氧化反应
向硝酸银溶液中逐滴加入过量的氨水,实验现象:先有沉淀生成,后沉淀逐渐溶解,反应的化学方程式:
再向其中滴入几滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热,现象:试管内壁有一层银镜生成,反应的化学方程式:
向盛有NaOH溶液的试管中,逐滴加入CuSO4溶液,现象:有蓝色沉淀生成,离子方程式:Cu2++2OH- Cu(OH)2↓。再加入几滴乙醛,加热至沸腾,现象:有砖红色沉淀产生,发生的化学方程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。目标导航12预习导引3催化氧化:2CH3CHO+O2 2CH3COOH;
(2)燃烧:2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O;
(3)加成反应
预习交流2
乙醛能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色吗?
答案:能;因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2强得多,故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。问题导学即时检测一二一、乙醛的性质
活动与探究
1.实验①:向洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液,一边振荡试管,一边逐滴加入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放入热水浴中加热,观察实验现象。
实验②:向试管里加入3 mL 5%的NaOH溶液,滴入3~4 滴2%的CuSO4溶液,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,将试管放在酒精灯上加热至沸腾。问题导学即时检测一二2.某同学做乙醛的氧化实验,过程:取5 mL 1 mol·L-1的CuSO4溶液加入到盛有2 mL 1 mol·L-1NaOH溶液的试管中,振荡混合,再滴入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未出现砖红色沉淀,其原因可能是什么?
答案:制取Cu(OH)2时必须NaOH过量,CuSO4少量,该反应刚好相反,故达不到预期的效果。问题导学即时检测一二(1)银镜反应实验中,试管要光滑洁净,试管的洗涤一般先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。银氨溶液要新制,加热过程中不可振荡或搅拌且乙醛的用量不可太多。
(2)与新制的Cu(OH)2反应中,制取的Cu(OH)2要碱过量,且现用现制,反应加热煮沸保持一段时间。
(3)这两个反应均可用于定量或定性检验—CHO的存在。常用关系式:—CHO~2Ag —CHO~Cu2O问题导学即时检测一二二、酚醛树脂的制取
活动与探究
下面的实验能够让我们了解获得酚醛树脂的反应。问题导学即时检测一二【实验】如图所示,向盛有2.5 g苯酚的大试管中加入2.5 mL 40%的甲醛溶液,再加入少量浓盐酸,塞上带有导管的橡皮塞。将大试管放在沸水浴中加热,数分钟后取出,将生成物倒入培养皿中,观察生成物的颜色、状态。
研究表明,上述反应的生成物为 。据此,请你写出该反应的化学方程式。
答案:生成白色固体,反应的化学方程式为问题导学即时检测一二迁移与应用
例题查阅资料,了解甲醛在日常生活、工农业生产中的重要用途和可能产生的危害。
答案:甲醛是一种重要的化工原料,除可直接用于消毒、杀菌、防腐外,还用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药等行业,更多用于合成黏合剂;在日常生活中,家具、胶类、木工板类、反季水果、海鲜、衣服中均含有甲醛。
甲醛可使人体蛋白质变性,长期接触,可引起鼻咽癌、鼻腔癌或鼻窦癌。对眼球和呼吸道产生刺激,降低这些部位的抵抗力,导致器官损伤,特别是肝脏、心肌、肺和肾脏等。引起失眠、记忆力衰退、情绪反常,更会导致生殖毒性。问题导学即时检测一二迁移训练据报道,不法商贩用甲醛溶液浸泡虾仁,使之具有色泽鲜亮、口感良好的特点,而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述,不正确的是( )
A.甲醛能使蛋白质变性
B.35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林
C.福尔马林可用来浸制生物标本
D.甲醛通常状况下为液体
解析:甲醛是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。它有毒,可使蛋白质变性;其35%~40%的水溶液叫福尔马林,可以用来浸制生物标本。
答案:D问题导学即时检测一二(1)甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下定量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
且HCHO最终被氧化为CO2(H2CO3分解生成CO2和H2O)
(2)甲醛是一种用途广泛的工业原料,但在使用时要合理应用和严格控制安全用量。问题导学即时检测12341.下列四个反应中,与其他三个反应类型不同的是( )
解析:因为C发生的是还原反应,而A、B、D均是乙醛的氧化反应。
答案:C问题导学即时检测12342.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
解析:C的分子结构中既没有—OH,也没有—COOH,不能发生酯化反应,C不正确。B的分子结构中只有—OH,不能发生还原反应和加成反应,B不正确。D的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH可以发生酯化反应,但是—OH所连碳原子的相邻的碳原子上没有H,不能发生消去反应,D不正确。
答案:A问题导学即时检测12343.(1)做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入2%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是 。?
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法:先向试管中加入 ,然后 ,其反应的离子方程式为 、 ,向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为 。?
解析:(1)本题主要考查乙醛与新制的Cu(OH)2起反应的实验操作。做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu(OH)2,然后加入乙醛,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。
(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。问题导学即时检测1234?问题导学即时检测12344.在乙醛溶液中加入溴水,溴水褪色,分析乙醛的结构和性质,其反应原理有三种可能:①溴在不饱和键上发生加成反应;②溴与甲基上的氢原子进行取代;③乙醛具有还原性,被溴水氧化。为此同学们作了如下探究:
(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液,有沉淀产生,则上述第 种可能被排除,有同学提出采用测反应后溶液酸碱性的方法进一步进行验证,就可确定究竟是何种反应原理,请指出此方案是否可行 。理由是 。?
(2)分析可能的反应,若乙醛被溴水氧化,氧化后的主要产物应是 。?
(3)若反应物Br2与生成物Br-的物质的量关系是1∶2,则乙醛与溴水反应的化学方程式为 。?问题导学即时检测1234解析:假设乙醛溶液中加入溴水,溴在不饱和键上发生加成反应,则加成产物不能电离出Br-,从而不可能与硝酸银溶液反应生成沉淀;而如果是溴与甲基上的氢原子进行取代,则除了有机产物外,还产生HBr,可以与硝酸银溶液反应生成AgBr沉淀;如果是乙醛被溴水氧化,还原产物应该为HBr,同样可以与硝酸银溶液反应生成AgBr沉淀。从以上分析不难排除第①种情况,并因为第②③种反应都有HBr生成,采用测反应后溶液的酸碱性的方法是不能确定究竟是何种反应原理的。虽然二者都有HBr生成,但HBr的物质的量是不同的,如果是取代反应,一分子Br2中的一个Br原子取代氢原子的位置,另一个Br原子形成Br-,反应物Br2与生成物Br-的物质的量关系是1∶1;若乙醛被溴水氧化,氧化产物为乙酸,一分子Br2被还原可生成2分子HBr。因此,若反应物Br2与生成物Br-的物质的量关系是1∶2,则乙醛与溴水的反应为氧化反应。问题导学即时检测1234答案:(1)① 不可行 ②③反应都有酸(HBr)生成
(2)乙酸
(3)CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr课件24张PPT。目标导航预习导引目标导航预习导引一二三一、概述
1.羧酸
羧酸有多种分类方法,按照与羧酸连接的烃基结构的差别,可以将羧酸分为脂肪酸和芳香酸,如HCOOH的名称是甲酸,属于脂肪酸, 的名称是苯甲酸,属于芳香酸;通常把分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸,如硬脂酸(填写分子式,下同)
C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH都是常见的高级脂肪酸。
HOOC—COOH名称是乙二酸,属于二元酸。目标导航预习导引一二三2.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中,下面两
个部位的键容易断裂:
①当O—H键断裂时,容易解离出H+,使羧酸表现出酸性。
②当C—O键断裂时,羧基中的羟基易被其他基团取代,发生取代反应。目标导航一二预习导引三二、乙酸
1.结构
分子式:C2H4O2。
结构式: 。
官能团:—COOH。
2.化学性质
(1)酸性:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3 mL乙酸溶液。
实验现象:有气体产生。
实验结论:乙酸的酸性比碳酸强。
用化学方程式表示: Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O ,乙酸尽管是弱酸,但具有酸的通性。目标导航一二预习导引三(2)酯化反应:酸与醇起作用生成酯和水的反应叫酯化反应,乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应的化学方程式:
预习交流1
在羧酸与醇的酯化反应中,羧酸断裂羧基中的C—O键还是O—H键?醇又断裂什么键?
答案:羧酸和醇发生酯化反应时,羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,也就是在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”。目标导航一二预习导引三3.甲酸的结构和性质
(1)结构特点
结构式: ,结构简式:HCOOH,官能团:—CHO、—COOH。
(2)甲酸中羧基的性质
①与NaOH反应,其化学方程式:HCOOH+NaOH HCOONa+H2O。
②与乙醇发生酯化反应,其化学方程式:HCOOH+CH3CH2OHH COOCH2CH3+H2O。
(3)甲酸中醛基的性质
碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化,其化学方程式:HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Cu2O↓+Na2CO3+4H2O。目标导航一二预习导引三4.缩聚反应
有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式:
预习交流2
醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“ ”的结构,它们都能发生加成反应吗?
答案:醛、酮结构中,该双键能发生加成反应,而羧酸、酯的分子中,由于双键上的碳原子又与一个氧原子成键,受此影响,使C O键更加稳定,一般不易发生加成反应。目标导航一二预习导引三目标导航一二预习导引三目标导航一二预习导引三问题导学即时检测一二一、乙酸的性质
活动与探究
1.(1)结合日常生活,谈谈对乙酸的认识。
(2)对比乙酸与乙醇的酯化反应和乙酸乙酯的水解,说明断键情况有什么特点?
(3)从平衡的角度谈一谈如何增大乙酸乙酯的产率?
答案:(1)乙酸是一种无色有刺激性气味的液体、易挥发、易溶于水,是调味品食醋的主要成分。有弱酸性,比H2CO3酸性强,常用来除去水瓶中的水垢,反应的方程式为2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。问题导学即时检测一二(2)在乙酸与乙醇的酯化反应中,乙酸脱掉—OH,乙醇脱掉—OH上的H原子,合成;而乙酸乙酯的水解反应是酯化反应的逆反应,断键部位即是酯化反应的成键部
位: 。
(3)提高乙酸乙酯产率的方法:
①增加乙酸或乙醇的浓度。
②将生成的乙酸乙酯及时分离出来。问题导学即时检测一二2.醇、酚、羧酸的分子结构中均含有—OH,但化学性质差别较大,请比较之。
答案:由于与这些—OH相连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同,故羟基上的H原子的活泼性也就不同,表现在化学性质上也有较大差别,具体比较见下表:问题导学即时检测一二醇分子可以看作—OH连在链烃基上,链烃基使—OH中的H原子活泼性减弱;酚、
羧酸可分别看做—OH连在苯环和 上,苯环、 使
—OH中的H原子活泼性增强,且 比苯环对—OH影响更大。问题导学即时检测一二二、甲酸
活动与探究
根据甲酸的结构,推测甲酸应该具有哪些性质?
答案:由于甲酸( )分子组成的特殊性,即甲酸分子里没有烃基,但有醛基,如图所示:问题导学即时检测一二所以表现出羧酸和醛两方面的性质。
(1)具有—COOH的性质(甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸),如:
(2)具有—CHO的性质,如:甲酸能发生银镜反应,也能和Cu(OH)2反应问题导学即时检测一二迁移与应用
例题仅限一种试剂,区分下列4种溶液:
甲酸 乙酸 乙醛 乙醇
答案:取4支试管各加入少量未知液体,分别加入新制的Cu(OH)2,能溶解生成蓝色溶液的是甲酸或乙酸,不溶解的是乙醛或乙醇,再分别加热煮沸,出现砖红色沉淀的是甲酸和乙醛。问题导学即时检测一二迁移训练某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使KMnO4酸性溶液褪色
D.能与单质镁反应
解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
答案:CHCOOH结构的特殊性,表现出羧酸和醛两方面的性质,且HCOOH发生酯化反应生成的酯中也含有醛基,具有醛的性质。问题导学即时检测12341.右图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。对该物质下列说法正确的是( )
A.该物质的水溶液可除去水瓶胆中的水垢
B.该物质是室内装潢的夹板中散发出的一种对人体有害的气体
C.它与乙醇混合加热能产生具有水果香味的物质
D.该物质属电解质,在熔融状态下可导电
解析:由比例模型可知该有机物分子式为C2H4O2,再由其连接方式,可知其为CH3COOH(乙酸)。乙酸具有酸性,且其酸性强于碳酸,能除去水瓶胆中的水垢,A正确;室内装潢散发出的有害气体为甲醛,B错;乙酸与乙醇的酯化反应,需要浓硫酸的催化,C错;乙酸属弱电解质,为共价化合物,熔融状态不导电,D错。
答案:A问题导学即时检测12342.下列各组有机物中与 属于同系物的是( )
解析:根据同系物定义,二者必须结构相似,即含有相同个数的官能团,并且彼此相差一个CH2或其整数倍,只有D项符合,所以选D。
答案:D问题导学即时检测12343.(2015课标全国Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
解析:因1 mol酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,即
根据原子守恒,得CxHyOz为C14H18O5,所以选A。
答案:A问题导学即时检测12344.可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序和操作是? 。?
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是 。?
(3)实验中加热试管a的目的是① ,② 。?
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是 。?
(5)反应结束后,振荡试管b静置,观察到的现象是? 。?问题导学即时检测1234解析:本题考查乙酸乙酯的制备,实验中试剂的加入顺序为乙醇→浓硫酸→冰醋酸;实验中为防止反应物溶液暴沸,应在加热前加入几粒沸石(或碎瓷片);为加快反应速率使平衡向生成物方向移动,实验中采用加热的方法以达到目的;由于制得的乙酸乙酯中含有少量乙酸和乙醇,在收集产物时,采用饱和Na2CO3溶液收集,这样能吸收乙酸蒸气,同时能溶解乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度;由于乙酸乙酯不溶于水且密度比水小,故反应结束后会看到b中液体分层,上层为透明的油状液体(乙酸乙酯)。
答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸(如在试管a中最先加入浓硫酸,则此题错误) (2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体课件14张PPT。专题一专题二专题一 卤代烃的同分异构体
卤代烃的一卤代物的同分异构体比较容易确定,如C3H7Cl的同分异构体可根据
其分子中有多少种化学环境不同的氢原子确定,即CH3CH2CH2Cl
和 。烃的二卤代物则可考虑在其一卤代物的基础上再用一个卤原子取代一卤代物中的一个氢原子而确定,但要注意二卤代物中两个卤原子可连接在同一个碳原子上,确定二卤代物时应注意不重、不漏。例如:C3H6Cl2的同分异构体可按下列方法确定:
显然,由CH3CH2CH2Cl派生出的②和由CH3CHClCH3派生出的④是相同的,如果不予以删除,则会出现重复。专题一专题二例1分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一氯取代反应后可生成两种产物,则原C3H6Cl2应是( )
A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷
C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
解析:依题意可得:专题一专题二专题一专题二专题二 醇羟基的引入反应
1.烯烃水化(加成反应)
通常—OH加在含氢少的碳原子上。
2.卤代烃水解(取代反应)专题一专题二3.醛、酮加氢还原(加成反应)专题一专题二4.酯水解(取代反应)
5.发酵法专题一专题二例2按下列步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)。专题一专题二请回答下列问题:
(1)B、D的结构简式:B ,D 。?
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填代号)。?
(3)根据反应
写出在同样条件下CH2 CH—CH CH2与等物质的量的Br2发生加成反应的化学方程式: 。?
(4)写出C 的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件): 。?专题一专题二专题一专题二专题4过关检测A卷
(时间:60分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共8小题,每小题6分,共48分)
1.在西安一座西汉古墓中出土了50多斤西汉时期的古酿,当开启酒坛封口时,散发出的香味把在场的品酒师都醉倒了,这些酒深藏地下历经两千年,不仅没有变质,反而变得香气更浓。这种香味是由哪种物质引起的( )
A.乙醇
B.乙酸
C.乙酸乙酯
D.乙醛
解析:酒精在长期存放过程中,会有很少的一部分被氧化为乙酸,然后乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯是具有香味的液体。
答案:C
2.下列装置能达到实验目的是( )
①实验室制乙烯
②制乙酸乙酯
③实验室制少量CO2
④测定乙醇的结构
A.①②③ B.①④ C.③④ D.④
解析:制乙烯时温度计应插入溶液中,制乙酸乙酯时导管不能伸入Na2CO3溶液中,以免发生倒吸。
答案:C
3.水杨酸的结构简式为,能和下列物质的水溶液反应后生成一种分子式为C7H5O3Na的钠盐,该物质为( )
A.NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 D.NaCl
解析:—COOH能与HC和C反应生成CO2和—COONa;酚羟基只能与C反应生成HC;—COOH、酚羟基均可与NaOH溶液反应生成—COONa、—ONa。由产物化学式中只含有一个“Na”知,应是酸性较强的—COOH与NaHCO3发生了反应。
答案:C
4.实验室制乙酸乙酯1 mL后,沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL。这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象,叙述正确的是( )
A.石蕊层仍为紫色,有机层无色
B.石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝
C.石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色
D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红
解析:上层酯层中由于混有乙酸而显红色;下层Na2CO3溶液使溶液显蓝色;由于不振荡,中层仍呈紫色。
答案:B
5.甲醛、乙醛、丙醛和丙酮组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,氧元素的质量分数是( )
A.16% B.37% C.48% D.无法计算
解析:甲醛(CH2O)、乙醛(C2H4O)、丙醛(C3H6O)、丙酮(C3H6O)分子中,碳氢原子个数比都为1∶2,即使在混合物中碳、氢原子个数比仍为1∶2。因此在混合物中,碳、氢质量比为6∶1,由于在混合物中氢元素的质量分数为9%,那么碳元素的质量分数必然为54%,所以氧元素的质量分数为(1-54%-9%)=37%。
答案:B
6.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 mol
C.3.5 mol,6 mol D.6 mol,7 mol
解析:Br2可以与—CHCH—发生加成反应,也可取代苯环上羟基邻、对位上的氢原子。H2可以与—CHCH—及苯环发生加成反应。1 mol白藜芦醇能够跟1 mol Br2发生加成反应,跟5 mol Br2发生苯环上的取代反应最后生成
;1 mol白藜芦醇能够跟7 mol H2发生加成反应最后生成
。
答案:D
7.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
解析:为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体:甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基,丙基2种异构),共9种。
答案:C
8.(2015重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
+
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
答案:B
解析:X与溴水发生取代反应,Y与溴水发生加成反应,二者均可使溴水褪色,A项正确;酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2,B项错误;Y中含有苯环,既可以发生取代反应,也可以发生加成反应,C项正确;Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基可以与HCHO发生缩聚反应,D项正确。
二、非选择题(本题共4小题,共52分)
9.(2015山东理综,34)(12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为 ,A中所含官能团的名称是 。?
(2)由A生成B的反应类型是 ,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为 。?
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式?
。?
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析:(1)根据已知信息,结合反应物,可知A为,所含官能团为碳碳双键和醛基。
(2)A中含碳碳双键和醛基,可与H2发生加成反应,也叫还原反应,则B为,B与HBr反应生成的C为;酸性高锰酸钾溶液可将醛基氧化为羧基,则D为,羧酸可与醇在浓硫酸催化作用下加热反应生成酯,则E为,可得E的只有一种相同化学环境的氢的同分异构体为丙酮()。
(3)D+EF+H2O为酯化反应,其化学方程式为:++H2O。
(4)根据题干信息,由合成路线中C类推可知,先用CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr,所得产物再与环氧乙烷反应,即可得到1-丁醇。具体合成路线为:CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。
答案:(1) 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3
(3)+
+H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
10.(2015课标全国Ⅰ,38)(14分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。?
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。?
(3)C和D的结构简式分别为 、 。?
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。?
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。?
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。?
解析:(1)由B的分子式结合反应②后得到的产物,可知其结构简式应为CH2CHOOCCH3,所以B中含碳碳双键、酯基。
(2)对照A、B结构,反应①应为加成反应,根据反应⑦前后反应物和产物判断,应为消去反应。
(3)因酯在酸性条件下水解为对应的酸和醇,所以C的结构简式应为。
由聚乙烯醇缩丁醛和C的结构可推出D应为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。
(4)由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平面,所以有5个碳原子和5个氢原子以及甲基上的1个氢原子共11个原子共平面。顺式聚异戊二烯的结构简式应为。
(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有:、CH3—CH2—CH2—C≡CH、
CH3—CH2—C≡C—CH3。
答案:(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
(3) CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)、
、
(6)
CH2CH—CHCH2
11.(11分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式?
。?
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是 反应。?
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是 ;乙的作用是 。?
(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。?
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有 。要除去该物质,可先在混合液中加入 (填写字母)。?
a.氯化钠溶液 b.苯
c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
然后,再通过 (填实验操作名称)即可除去。?
解析:(1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醛还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O。
(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流;乙冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。
(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集,不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使紫色石蕊试纸显红色,说明该液体为酸性物质,即CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa这种盐,再加热蒸馏,蒸出CH3CHO。
答案:(1)2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
12.(15分)下图是某药物中间体的结构示意图。
试回答下列问题:
(1)观察上面的结构简式与立体模型,通过对比指出结构简式中的“Et”表示 ;该药物中间体分子的分子式为 。?
(2)请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 (写两种)。?
(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是1H核磁共振谱。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在1H核磁共振谱中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H原子数目成正比。
现有一种芳香化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟的1H核磁共振谱图如图所示,试写出该化合物的结构简式: 。?
解析:(1)分析结构简式和立体模型,发现Et应为乙基,该中间体的分子式为C9H12O3;(2)根据结构示意图发现该中间体含有,故能发生水解反应,含有,可与H2发生加成(还原)反应;(3)由1H核磁共振谱可知该中间体的同分异构体在氢谱图上有三个不同的吸收峰,故有三种不同环境的氢,其结构简式应为。
答案:(1)乙基 C9H12O3
(2)水解反应,与NaOH溶液或稀硫酸在加热条件下反应;与H2加成(还原)反应,在催化剂条件下加热(或其他合理答案)
(3)
专题4过关检测B卷
(时间:60分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共10小题,每小题5分,共50分)
1.(2015江苏化学,3)下列说法正确的是( )
A.分子式为C2H6O的有机化合物性质相同
B.相同条件下,等质量的碳按a、b两种途径完全转化,途径a比途径b放出更多热能
途径a:CCO+H2CO2+H2O
途径b:CCO2
C.在氧化还原反应中,还原剂失去电子的总数等于氧化剂得到电子的总数
D.通过化学变化可以直接将水转变为汽油
解析:C2H6O存在两种同分异构体,一种是乙醇,一种是二甲醚,两者的化学性质不同,A项错误;途径a中C与H2O在高温下的反应是吸热反应,所以途径b比途径a放出更多热能,B项错误;根据氧化还原反应的守恒规律,反应中得失电子的数目是相等的,C项正确;水由H、O元素组成,而汽油是烃类物质,其中含有C、H、O等元素,化学变化过程中元素种类不可能发生变化,D项错误。
答案:C
2.下列有关酯的叙述中,不正确的是( )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.甲酸乙酯在酸性条件下水解时生成乙酸和甲醇
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在有芳香味的低级酯
解析:甲酸乙酯在酸性条件下的水解产物应是甲酸和乙醇。
答案:B
3.天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团,这一天文发现为揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是( )
A.甲醇能使蛋白质变性
B.所有的醇都能发生消去反应
C.都符合通式CnH2n+1OH
D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈
解析:A选项,甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性,符合题意;B选项,与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应,不符合题意;C选项,饱和一元醇的通式才是CnH2n+1OH,不符合题意;D选项,醇不能电离出氢离子,而水能够微弱电离出氢离子,故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈,不符合题意。
答案:A
4.分子式为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是( )
A.都能发生加成反应
B.都能发生水解反应
C.都能跟稀硫酸反应
D.都能跟NaOH溶液反应
解析:分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应。
答案:D
5.下列叙述中错误的是( )
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析:钠与乙醇反应有气泡产生,而钠与乙醚不反应,A项可区分。3-己烯可以使高锰酸钾酸性溶液褪色,而己烷不能,B项可区分。苯的密度比水小,而溴苯的密度比水的密度大,利用分层可以区分,C项正确。甲酸甲酯与乙醛都含有醛基,用新制的银氨溶液不能区分,故D项错误。
答案:D
6.有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
X(C24H40O5)
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
下列叙述错误的是( )
A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O
B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
解析:X中含有3个—OH,所以1 mol X发生消去反应最多生成3 mol H2O,A正确;1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗3 mol X,B错误;X与HBr发生取代反应,溴原子取代X中的—OH,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3,C正确;Y中的氮原子吸引电子的能力强,所以Y的极性比癸烷分子的强,D正确。
答案:B
7.(2015江苏化学改编,12)己烷雌酚的一种合成路线如下:
X
Y(己烷雌酚)
下列叙述不正确的是( )
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中含有手性碳原子
解析:卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应,在NaOH水溶液中发生的是取代反应,A项错误;酚羟基与HCHO可发生缩聚反应,类似于酚醛树脂的制备,B项正确;X中无酚羟基,而Y中有,所以加入FeCl3溶液,溶液会显紫色,C项正确;中加“*”的碳原子为手性碳原子,D项正确。
答案:A
8.下列实验能达到预期目的的是( )
①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸;
②用NaOH溶液除去苯中的少量苯酚;
③用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的少量SO2;
④用加热的方法提取NH4Cl固体中混有的少量碘;
⑤用醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐;
⑥用米汤检验食用加碘盐中含碘;
⑦用碘酒验证汽油中含有不饱和烃。
A.①②④⑤⑦ B.②③⑤⑦
C.②③④⑤ D.①②③④⑤⑥⑦
解析:本题中①运用有机反应来除去杂质,由于该有机反应进行的程度比较低,不可行;④中加热时氯化铵会分解,碘升华;⑥中加碘盐含有的碘是指碘酸钾,不是单质碘。
答案:B
9.以下物质检验的结论可靠的是( )
A.往溶液中加入浓溴水,出现白色沉淀,说明含有苯酚
B.往含淀粉的某无色溶液中,滴入稀硝酸,溶液变蓝,说明该无色溶液中含I-
C.在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液,产生气泡,说明还有乙酸剩余
D.将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中,溴水褪色,说明生成了乙烯
解析:其他物质(例如苯胺)也能与溴水反应生成白色沉淀,A错;硝酸能将I-氧化为I2,I2遇淀粉变蓝,B正确;在制备乙酸乙酯时要用浓硫酸作催化剂,其能与碳酸钠溶液反应产生气泡,C错;乙醇与浓硫酸共热还可能发生氧化还原反应生成SO2,SO2也能使溴水褪色,D错。
答案:B
10.下列关于有机物R(见图Ⅰ,相连短线代表碳原子形成的骨架,已经给出除氢外与碳相连的其他原子)的说法不正确的是( )
A.R分子中至少有10个碳原子共平面
B.R分子中存在过氧键,因此R既有氧化性又有还原性
C.R中酯基可以在热的纯碱溶液(溶剂O)中发生水解反应,其水解产物如图Ⅱ
D.一定条件下,R可以与H2、溴水发生加成反应
解析:与双键直接相连的碳原子可以与双键碳共平面,A错;“—O—O—”结构为过氧键,B对;酯水解时,水电离的羟基与羰基碳连接,氢原子与醇氧基连接,C对;R中含有羰基、碳碳双键,均能与H2加成,碳碳双键还能与溴水加成,D对。
答案:A
二、非选择题(本题共3小题,共50分)
11.(2015北京理综,25)(16分)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:+
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。?
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。?
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。?
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ,试剂b是 。?
(5)M和N均为不饱和醇,M的结构简式是 。?
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。?
解析:(1)A的分子式为C3H4,属于炔烃,则A的结构简式为CH3C≡CH。
(2)B是由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量是30,则B应该是甲醛,结构简式为HCHO。
(3)C、D含有相同的官能团,C是芳香族化合物,C的分子式是C7H6O,因此C中含有的官能团是醛基,即C是苯甲醛()。根据D的分子式为C2H4O,则D是乙醛,结构简式为CH3CHO。根据已知信息可知苯甲醛和乙醛发生反应生成E的结构简式为
,因此E中含有的官能团是醛基和碳碳双键。
(4)根据已知信息和J的结构简式可知I的结构简式为。H与N发生酯化反应生成I,则H的结构简式为
,N的结构简式为
CH3CHCHCH2OH。丙炔(A)与甲醛(B)发生加成反应生成M,则M的结构简式为
CH3C≡CCH2OH,M与氢气发生加成反应生成N。根据F的分子式可知F的结构简式为
,F要转化为H,则首先要和溴水发生加成反应,然后再通过消去反应引入碳碳三键,则F与试剂a反应生成G的化学方程式为
。卤代烃发生消去反应的试剂是氢氧化钠醇溶液。
(5)根据以上分析可知M的结构简式为CH3C≡CCH2OH。
(6)N和H生成I的化学方程式为
+
+H2O。
答案:(1)CH3C≡CH (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基
(4)
氢氧化钠醇溶液
(5)CH3C≡CCH2OH
(6)+
+H2O
12.(2015课标全国Ⅱ,38)(16分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。?
(2)由B生成C的化学方程式为 。?
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。?
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 ;?
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。?
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构);?
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。?
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
解析:(1)因烃A中只含碳、氢两种元素,由=5,得烃A的分子式为C5H10,因核磁共振氢谱中只有一种化学环境的氢,则A的结构简式为。
(2)根据Cl2/光照,可知B为,B→C为氯代烃的消去反应。
+NaOH+NaCl+H2O
(3)F是福尔马林的溶质,F为HCHO。E、F为相对分子质量相差14的同系物,E为CH3CHO。由已知④知,E和F反应的方程式为CH3CHO+HCHO。该反应为加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)。
(4)①根据框图,被氧化为戊二酸,
HOCH2CH2CHO加氢得到丙二醇,二者反应为
nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH
+
(2n-1)H2O。
②因PPG链节的平均相对分子质量为172,所以≈58,选b。
(5)由条件知结构中应含有—COOH和HCOO—R结构,剩余3个碳,可看成判断丙烷的二元取代物。其同分异构体共有以下5种结构:
、、、、。
核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,说明分子中有两个相同的甲基,结构为
。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定结构的,不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;核磁共振仪是测定氢原子种类的,不一定相同。故选c。
答案:(1)
(2)+NaOH+NaCl+H2O
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)+
+(2n-1)H2O b
(5)5 c
13.(18分)已知:Ⅰ.+;
Ⅱ.一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—CCC—)不稳定。
经测定化合物A的分子式为C7H11Br,且只含有一个甲基,E为六元环状化合物,F1和F2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。B与足量新制的Cu(OH)2反应的物质的量之比为1∶2,化合物A~F的转化关系如图所示。
请回答下列问题:
(1)化合物A中含有官能团的名称 。?
(2)写出②⑤的反应类型:② ;⑤ 。?
(3)写出A、D的结构简式:A ;D 。?
(4)写出反应②的化学方程式: 。?
(5)写出E在足量的NaOH溶液中反应的化学方程式
。?
解析:本题考查有机物官能团的性质、化学反应类型、有机物推断和信息分析应用能力。
(1)A能与O3反应,根据信息可知,A分子中含有碳碳双键;由A的分子式知,A分子还含有溴原子官能团。
(2)反应②为B与新制的Cu(OH)2的反应,可判断该反应属于氧化反应;反应⑤为A与氢氧化钠醇溶液反应,且加热,这是卤代烃消去反应的特征。
(3)由A到E的系列变化并结合信息:1 mol B能与2 mol Cu(OH)2反应,说明只有一个醛基和一个羰基,C中含有羧基和羰基,D中含有羧基和羟基,E具有六元环结构的酯。由此可以推出E的碳架结构为,若溴原子分别在①③位,A分子内消去只能消去②位上的氢原子,得到一种化合物F,因为若向④⑤位消去,则得到CCC结构,根据信息知,这样的产物不稳定,故溴原子的位置只能在②位,得出E的结构简式为。通过E的结构逆推,D的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CHBrCH2COOH,C的结构简式为CH3CH2COCH2CHBrCH2COOH,B的结构简式为CH3CH2COCH2CHBrCH2CHO,A的结构简式为。
(4)CH3CH2COCH2CHBrCH2CHO与新制的Cu(OH)2反应是醛基氧化的特征反应。
(5)E与NaOH溶液反应,酯基发生水解,溴原子发生水解。
答案:(1)碳碳双键、溴原子 (2)②氧化反应 ⑤消去反应 (3)
CH3CH2CH(OH)CH2CHBrCH2COOH
(4)CH3CH2COCH2CHBrCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COCH2CHBrCH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)+2NaOH
CH3CH2CH(OH)CH2CH(OH)CH2COONa+NaBr
课时训练10 醇的性质和应用
1.如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝,生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇具有还原性
④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
A.②⑤ B.②③
C.①③ D.①④
解析:由题中信息(+6价Cr被还原为+3价)可知利用了乙醇的还原性,同时驾驶员可呼出乙醇蒸气,说明乙醇的沸点低。
答案:C
2.乙醇分子结构中各种化学键如右图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中,不正确的是( )
A.与金属钠反应时键①断裂
B.和浓硫酸共热到170 ℃时,键②与⑤断裂
C.和浓硫酸共热到140 ℃时,仅有键②断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键①和③断裂
解析:选项A,乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,是乙醇羟基中的键①断裂;选项B,乙醇与浓硫酸共热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水,是键②和⑤断裂;选项C,乙醇发生分子间脱水生成乙醚,断裂的键是①和②;选项D,乙醇催化氧化为乙醛,断裂的键是①和③。
答案:C
3.下列化合物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是( )
A. B.
C. D.
解析:能发生消去反应要求与羟基碳相邻的碳原子上至少有一个氢原子,故A项不能发生消去反应;B项是羧酸,不能发生消去反应。
答案:C
4.有机化合物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则此有机物的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
解析:在C7H15OH的这四种同分异构体中,A和C的消去反应产物有两种,B的消去反应产物只有一种,D的消去反应产物有三种。
答案:D
5.在下列4种醇中,能被氧化为相同碳原子数的醛的是 ( )
① ②
③CH3CH2CH2CH2OH ④
A.①和② B.②和③ C.②和④ D.③和④
解析:只有伯醇(与—OH相连的碳原子上有两个氢原子)②和③能氧化为相同碳原子数的醛。①为仲醇,催化氧化得酮。④为叔醇,不能被催化氧化。
答案:B
6.(2015课标全国Ⅱ,10)NA代表阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是( )
A.60 g丙醇中存在的共价键总数为10NA
B.1 L 0.1 mol·L-1的NaHCO3溶液中HC和C离子数之和为0.1NA
C.钠在空气中燃烧可生成多种氧化物。23 g钠充分燃烧时转移电子数为1NA
D.235 g核素U发生裂变反应nSr+Xe+1n,净产生的中子n)数为10NA
解析:A项,因一个分子中含共价键11个,所以60 g丙醇(1 mol)中存在的共价键总数为11NA,错误。B项,1 L 0.1 mol·L-1的NaHCO3溶液中,由于HC在溶液中既发生电离,又发生水解,所以溶液中HC、C和H2CO3物质的量共有0.1 mol,所以HC和C的离子数之和小于0.1NA,错误。C项,因钠在空气中燃烧生成多种氧化物时,钠作还原剂,化合价由0价→+1价,所以23 g钠(1 mol)充分燃烧时转移电子数为1NA,正确。D项,因一个U裂变时,净产生中子n)数为9个,所以235 g U(1 mol)裂变时,净产生中子数为9NA,错误。
答案:C
7.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:。丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:由题意知,C4H8Br2是烯烃C4H8与溴的加成产物,而由烯烃与溴加成所得到的二溴代烃,分子中的两个溴原子必须位于相邻的两个碳原子上。
答案:B
8.下列关于1-丙醇的叙述中,正确的是( )
A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,生成丙醛
B.1-丙醇不能和氢卤酸发生反应
C.1-丙醇的沸点低于乙醇
D.1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
解析:在铜或银催化作用下,醇和O2反应要生成醛,醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子,1-丙醇满足此条件,其氧化后能生成醛:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,A正确。
1-丙醇能和氢溴酸反应,C—O键断裂,溴原子取代羟基,生成1-溴丙烷:
+HBr+H2O,B错误。
乙醇、1-丙醇是同系物,结构和性质相似,1-丙醇相对分子质量大,因此分子间作用力大于乙醇,沸点高于乙醇,C错误。
丙醇的分子式为C3H8O,其同分异构体:
、、
,而丙醚的分子式为C6H14O,D错误。
答案:A
9.1,4-二氧六环()是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法制得:
则烃A可能是 。?
解析:浓硫酸与醇在一定温度下反应,若发生分子内脱水,则生成CC;发生醇分子间脱水,可生成醚的结构R—O—R。对照1,4-二氧六环,两个氧原子分别与2个烃基连接,符合醚的结构特点,若C是乙二醇,则可发生分子间脱水:
而C是由B跟氢氧化钠的水溶液反应得到的,注意A与Br2反应生成B,则B为1,2-二溴乙烷,则A必为乙烯。
答案:乙烯
10.某同学做乙醇的氧化实验时,将螺旋状铜丝先放到酒精灯火焰的外焰处(a点)加热,然后再移到酒精灯火焰的焰心(b点),发现铜丝在火焰a、b两点时现象明显不同。请你写出a、b两点的实验现象,并解释产生该现象的原因。
实验现象
解释
a
b
解析:本题考查我们透过现象分析问题的能力,通过一个小实验验证了乙醇的化学性质。需指出,这里的两个反应分别为2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,二者相加可得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,本实验证明了铜在乙醇的氧化反应中起到了催化剂的作用。酒精灯灯焰分为外焰、内焰和焰心三部分。外焰部分酒精完全燃烧,温度高;焰心部分酒精未完全燃烧,尚有酒精蒸气存在,温度最低。由此可知答案。
答案:a:铜丝变黑 乙醇燃烧放热,铜丝被氧化成CuO
b:铜丝又变红 灯芯处乙醇未完全燃烧,产生的CO或乙醇本身均可将CuO还原成Cu
11.如图中经各步反应后的产物D是一种饱和一元醇,其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍。请回答:
(1)写出结构简式:
A ,D 。?
(2)指出反应类型:
⑤ ,⑧ 。?
(3)指明反应条件:
⑥ ,⑦ 。?
(4)写出化学方程式:
⑤ ,?
⑧ 。?
解析:D的蒸气密度是相同状况下氢气密度的23倍,则D的相对分子质量为46,设D的分子式为CnH2n+2O,则14n+2+16=46,n=2,所以D为C2H5OH。从A和D的相互转化关系看,A为CH2CH2,则B为CH3CH2Cl。C加氢生成C2H5OH,则C为CH3CHO。
答案:(1)CH2CH2 CH3CH2—OH
(2)取代反应 氧化反应
(3)NaOH醇溶液,加热 浓硫酸,170 ℃
(4)CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
12.(探究题)下图是一套制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答:
(1)实验步骤:
① ;?
②在各装置中注入相应的试剂(如上图所示);
③ ;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。?
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ;装置甲的作用是 ,若无此装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由? ?
。?
解析:浓硫酸具有强氧化性,在催化乙醇脱水的过程中,一部分浓硫酸与乙醇发生了氧化还原反应,生成碳、二氧化碳和二氧化硫等。
答案:(1)①组装仪器,检验装置的气密性 ③加热,使温度迅速升到170 ℃
(2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能;SO2具有还原性,也可以使KMnO4酸性溶液褪色
课时训练11 酚的性质和应用 基团间的相互影响
1.用玻璃管向下列溶液中吹气,不能出现浑浊现象的溶液是( )
A.乙醇钠 B.苯酚钠
C.澄清石灰水 D.氢氧化钡溶液
解析:2C2H5ONa+CO2+H2O2C2H5OH+Na2CO3,生成的乙醇、碳酸钠均易溶于水,溶液不变浑浊;
+CO2+H2O+NaHCO3,生成的苯酚在水中溶解度不大,溶液变浑浊;
Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O、Ba(OH)2+CO2BaCO3↓+H2O,溶液均变浑浊。
答案:A
2.下列叙述正确的是( )
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应
解析:苯是一种有机溶剂,既能溶解Br2,又能溶解三溴苯酚,因此在苯酚的苯溶液中加入溴水是不能除去苯酚的;正确的方法应是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠,再用分液漏斗分离,A错误。苯酚在65 ℃以上与水可以任意比例互溶,冷至50 ℃将有部分苯酚析出,此时温度仍高于苯酚的熔点(40.9 ℃)且析出的苯酚还溶有部分水,这时析出的苯酚呈油珠状,形成的是一种乳浊液而不是悬浊液,B错误。苯酚的酸性比碳酸弱,几乎不能使酸碱指示剂变色,不能与NaHCO3反应,C错误。苯酚在空气中容易被氧化而变为粉红色,显然可以发生氧化反应;苯酚中含有苯环,在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇,D正确。
答案:D
3.能鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是( )
A.稀盐酸 B.浓氨水
C.高锰酸钾酸性溶液 D.FeCl3溶液
解析:加入FeCl3溶液,C2H5OH无明显变化,C6H5OH显紫色,AgNO3生成白色沉淀,Na2CO3有气体放出,且有红褐色沉淀生成,KI生成黄褐色溶液。
答案:D
4.符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有( )
A.3种 B.2种 C.4种 D.5种
解析:从化学式可知,该化合物组成符合CnH2n-6O通式,则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚,则同分异构体有、、;若为芳香醇,则为;若为芳香醚,则为。
答案:D
5.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,结构简式为,下列说法中正确的是
( )
A.它不与烧碱溶液反应
B.它不能与浓溴水发生取代反应
C.它不能被氧化剂氧化
D.遇三氯化铁溶液发生显色反应
解析:该化合物分子中具有酚羟基等官能团,因此能与烧碱溶液反应,也能与浓溴水发生取代反应,容易被氧化剂氧化,能与三氯化铁发生显色反应。
答案:D
6.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成:C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得三种同分异构体:
、、。
答案:C
7.仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯等四种无色液体区分开来,这种试剂是( )
A.FeCl3溶液 B.溴水
C.KMnO4溶液 D.金属钠
解析:首先要熟悉4种液体和4种试剂互相反应的情况,才能做出准确的判断。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色,不与其他物质反应。溴水与酒精不反应,也不分层;与苯酚反应生成白色沉淀;与己烯发生加成反应后分为无色的两层;与甲苯发生萃取现象分为两层,上层橙红色,下层无色,因此,溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂,酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化,而使其褪色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2,与己烯和甲苯都不反应。
答案:B
8.根据一份2009年8月25日公开的法庭文件显示,私人医生穆雷承认,在迈克尔·杰克逊去世当天,他为“流行天王”注射了异丙酚(2,6-二异丙基苯酚)(结构简式为)和其他多种镇静剂。洛杉矶首席验尸官也证实发现迈克尔·杰克逊使用了致命剂量的镇静剂。下列关于异丙酚的说法中正确的是( )
A.异丙酚的分子式为C12H16O
B.异丙酚与苯酚互为同系物
C.异丙酚易溶于水
D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上
解析:根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误;异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误;苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。
答案:B
9.酚酞是实验室常用的一种指示剂,其结构如下图所示:
(1)实验室常用的酚酞溶液中其溶剂是 (填“水”或“乙醇”);酚酞与足量氢氧化钠溶液反应,1 mol酚酞可以消耗 mol氢氧化钠,反应后溶液呈 色。?
(2)通过下图转化关系可以生成酚酞:
BD(酚酞)
已知A是芳香族化合物,B有酸性,C是B的酸酐。
Ⅰ.C8H10属于芳香烃的同分异构体有 种。?
Ⅱ.写出A、B、C的结构简式:
A ,B ,C 。?
解析:(1)根据苯酚易溶于酒精但在水中溶解度不大的性质可推知酚酞应该用乙醇溶解。酚酞的结构中有两个酚羟基,一个酯基,共消耗3 mol NaOH。
(2)C8H10共有乙苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯四种同分异构体。根据酚酞中取代基的相互位置不难判断,A为邻二甲苯。后面的结构可依次推出。
答案:(1)乙醇 3 红
(2)Ⅰ.4
Ⅱ.
10.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、C的结构简式:A ,B ,C 。?
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是① ,② 。?
解析:根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式:A为,B为,C为,C的同分异构体为和。
答案:(1)
(2)
11.香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
+
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
A C7H7Cl B C7H8O C C7H6OCl2 D C7H6O2香豆素
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为 。?
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为 。?
(3)由B生成C的化学反应方程式为 。?
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种。?
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中:?
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式);?
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写结构简式)。?
答案:(1)C9H6O2
(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)
(3)+2Cl2+2HCl
(4)4 2 (5)4
① ②
12.(探究题)(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:
①A分子中的官能团名称是 ;?
②A只有一种一氯取代物B,由A转化为B的化学方程式为 ;?
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是 。?
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是 (选填序号)。?
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。?
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是 。?
解析:(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或醛基,根据A能够和浓硫酸反应,可知其中含有羟基。②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式,其可能的结构有4种:CH3CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CHOHCH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH,进行光照氯代时,氯原子取代烃基上的氢原子,上述4种结构对应一氯代物可能的结构分别是4种、4种、1种和3种。所以A的结构简式是(CH3)3COH,发生的反应可以表示为(CH3)3C—OH+Cl2
。
(2)HQ能和三氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合分子式可进一步断定,HQ分子里含有2个酚羟基。它还能与氢气发生加成反应,能被高锰酸钾等氧化剂氧化。HQ可能的结构有3种:、、,它们的一硝基取代产物分别有1种、2种、3种。所以HQ的结构为。
(3)TBHQ能与氢氧化钠溶液反应得到C10H12O2Na2的化合物,说明分子中有2个酚羟基,因为醇羟基不能和氢氧化钠反应,同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2,可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的,反应可表示为C6H6O2+C4H10OC10H14O2+H2O(属于取代反应),TBHQ的结构为。
答案:(1)①羟基
②(CH3)3C—OH+Cl2+HCl
③
(2)①②
(3)
课时训练12 醛的性质和应用
1.在2HCHO+NaOH(浓)CH3OH+HCOONa反应中,甲醛发生的反应是( )
A.仅被氧化
B.仅被还原
C.既被氧化又被还原
D.既未被氧化又未被还原
解析:有机反应中,把有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应,该有机物被氧化;把有机物失氧或得氢的反应称为还原反应,该有机物被还原。
答案:C
2.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 ( )
A.苯乙烯
B.苯甲酸
C.苯甲醛
D.苯乙酮
解析:已知甲醛的4个原子是共平面的,可以推知羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是可以共平面的,因此,苯环(本身是共平面的一个环)代替甲醛分子中的1个H后,分子中所有原子可以共平面;—OH若再代替苯甲醛分子中醛基上的1个H后,形成的分子中所有原子可以共平面,故B、C分子中的原子都可能同在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了其中1个H,可以共平面。只有苯乙酮,由于—CH3的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共平面。
答案:D
3.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
…
…
下列说法正确的是( )
A.β-紫罗兰酮可使KMnO4酸性溶液褪色
B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
解析:A项,β-紫罗兰酮中含有,故能与KMnO4酸性溶液反应。B项,中间体中有2个、1个,故1 mol中间体X能与3 mol H2发生加成反应。C项,维生素A1为长链有机分子,为弱极性,难溶于水。D项,β-紫罗兰酮与中间体X碳原子数不同,故非同分异构体。
答案:A
4.3 g某醛跟足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g银,则该醛是( )
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
解析:因1 mol一元醛通常发生银镜反应可得到2 mol Ag,现得到0.4 mol Ag,故—CHO应为0.2 mol,又因1 mol甲醛发生银镜反应可得到4 mol Ag。3 g甲醛的物质的量为0.1 mol,可得到0.4 mol(43.2 g)Ag。与题意相符,故本题答案为A。
答案:A
5.当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时,会产生下图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金森综合征。下列关于这种有毒物质的判断,不正确的是 ( )
A.该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应
B.该物质的分子式为C8H15O2
C.该物质分子中含有三种官能团
D.该物质属于烃的衍生物
解析:本题考查醛基、碳碳双键、羟基的性质,因此C、D两项正确;1 mol该物质含1 mol醛基和1 mol碳碳双键,可以和2 mol H2发生加成反应;该物质分子式应为C9H16O2,B项错误。
答案:B
6.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应,若将它与氢气充分加成,所得产物的结构简式可能是( )
A.(CH3)3CCH2OH B.(CH3CH2)2CHOH
C.CH3(CH2)3OH D.CH3CH2C(CH3)2OH
解析:先根据分子式为C5H10O,其性质能发生银镜反应和加成反应,判断其为醛类物质。醛的加氢还原产物一定是伯醇。
答案:A
7.某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍,此醛可能的结构式有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:饱和一元脂肪醛的通式是CnH2nO,由“所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n=16×3/12=4,所以此醛的分子式为C4H8O。分子式为C4H8O的醛即C3H7—CHO,因为丙基有两种(正丙基和异丙基),所以该醛的结构有两种。
答案:A
8.凡结构为CH3COR的有机物,与次卤酸钠(NaXO)作用,可以生成卤仿(CHX3),这种反应叫作卤仿反应(式中R表示烷烃基,X表示卤素),如:+3NaIOCHI3+2NaOH+,以上反应称为碘仿反应,试判断下列物质中能发生碘仿反应的是( )
A.
B.CH3CH2CHO
C.
D.
解析:能发生碘仿反应的物质结构符合CH3COR,则只有D项符合。
答案:D
9.柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。经分析测定柠檬醛分子结构呈直链状,碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯分子的碳链结构,相对分子质量为152。现取1 mol柠檬醛在氧气中充分燃烧,产物为CO2和H2O,且生成CO2的物质的量比H2O多2 mol。
试填写下列空白:
(1)柠檬醛的分子式为 ,结构简式为 。?
(2)设计一实验,证明柠檬醛分子结构中含有醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实验现象和结论)。
(3)已知溴水能氧化醛基,若要证明柠檬醛分子中含有碳碳双键,其方法是 。?
解析:根据柠檬醛碳链结构是由若干个异戊二烯的碳架组成,可知柠檬醛分子中碳原子数是5的整数倍。又据其1 mol 燃烧生成CO2比H2O多2 mol,故其分子式中C和H的关系为CnH2n-4,故可设柠檬醛分子式为C5nH10n-4Om。则有70n-4+16m=152,经讨论,当n=2时,m=1,合理,故柠檬醛分子式为C10H16O。
答案:(1)C10H16O
CH2C(CH3)—CH2—CH2—CHC(CH3)—CH2—CHO
(2)将少量的柠檬醛滴入新制的氢氧化铜(或银氨溶液)中,加热(或水浴加热),可观察到有砖红色的沉淀(或银镜)产生,由此说明其分子中含有醛基。
(3)加入银氨溶液,水浴加热,加酸酸化,再加溴水,若褪色,说明其分子中含有碳碳双键
10.在实验室可利用如下反应制备HCHO:
2CH3OH+O22HCHO+2H2O,实验中有关物质流经的主要装置如图所示。请回答下列问题:
(1)通入A试管的X是什么物质 。?
(2)A、B、C试管中各装的是什么物质 、 、 。?
(3)该实验中需要加热的仪器是 (选填A、B、C)。?
(4)在加入必需的试剂后,继续实验的主要操作步骤依次为 (选择合适的操作及次序,实验完毕后必要时有尾气处理装置)。?
①通入X气体 ②加热A处 ③加热B处 ④加热C处 ⑤撤A处酒精灯 ⑥撤B处酒精灯
⑦撤C处酒精灯 ⑧停止通入X气体 ⑨撤C处导管
(5)产品分析:通过实验测定,在相同条件下甲醇的沸点(65 ℃)显著高于甲醛(-21 ℃)的主要原因是?
;?
甲醇和甲醛在水中溶解度都比较大的主要原因是
。?
解析:从题给的方程式2CH3OH+O22HCHO+2H2O可看出:该反应是甲醇蒸气和氧气在热铜网的表面进行的,因此通入A管的是空气或氧气,然后和甲醇蒸气一起通过铜网进行反应。为了不使液体倒吸和保证制得的甲醛较纯净,因此在反应前先加热B处,反应结束后应先撤C处导管。
答案:(1)空气或氧气 (2)甲醇 铜粉(或铜网) 水
(3)A、B (4)③②①⑨⑥⑤⑧
(5)甲醇分子间可形成氢键,因此甲醇的沸点较高 甲醇和甲醛均可以和水形成氢键,故两者在水中的溶解度都较大
11.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成含碳氧双键的结构:,下面是9种化合物的转变关系:
(1)化合物①是 ,它跟氯气发生反应的条件A是 。?
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是 ,名称是 。?
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它,写出此反应的化学方程式。
答案:(1)甲苯 光照
(2)C6H5COOCH2C6H5 苯甲酸苯甲酯
(3)+
+NaCl
12.某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水,溴水褪色。分析乙醛的结构和性质,同学们认为溴水褪色的原因有三种可能(请补充完整):
①溴在不饱和键上发生加成反应。
②溴与甲基上的氢原子发生取代反应。
③ 。?
为确定此反应的机理,同学们作了如下探究:
(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液,若有沉淀产生,则上述第 种可能被排除。?
(2)有同学提出通过检测反应后溶液的酸碱性作进一步验证,就可确定该反应究竟是何种反应原理。此方案是否可行? ,理由是 。?
(3)若反应物Br2与生成物Br-的物质的量之比是1∶2,则乙醛与溴水反应的化学方程式为?
。?
解析:乙醛具有较强的还原性,能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液)氧化,溴具有较强的氧化性,因此乙醛可能被溴氧化。
(1)向反应后的溶液中加入AgNO3溶液,若有沉淀产生,则说明反应生成了能电离出Br-的电解质,即HBr,而CH3CHO与Br2加成不可能生成HBr。
(2)②③反应中都有酸性物质生成,不能通过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。
(3)因为CH3CHO可被弱氧化剂氧化为CH3COOH,所以CH3CHO被Br2氧化的产物肯定为CH3COOH。根据反应的环境和元素守恒,可知Br2的还原产物为HBr。
答案:乙醛具有还原性,被溴水氧化
(1)①
(2)不可行 ②③反应都有酸生成
(3)CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr
课时训练13 羧酸的性质和应用 重要有机物之间的转化
1.已知酸性强弱:羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( )
A. B.
C. D.
解析:因为酸性强弱顺序:羧酸>碳酸>酚,所以只有羧酸能跟NaHCO3溶液反应。根据羧酸定义,只有C物质中Br原子被羟基取代后才得到羧酸。而A水解后得醇,B水解后得酚,D水解后得醇,产物都不能与NaHCO3溶液反应。
答案:C
2.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
解析:A项,该反应温度为115~125 ℃,超过了100 ℃,故不能用水浴加热;B项,长玻璃管可以进行冷凝回流;C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应;D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率。
答案:C
3.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液
④氢氧化钠溶液
A.②与③ B.③与④
C.①与④ D.①与②
解析:各取少量三种待测物溶液,分别加入三氯化铁溶液,能变成紫色的溶液为丁香酚;再取另两种待测物溶液,分别加入到溴的四氯化碳溶液中,能使溴的四氯化碳溶液颜色褪去的是肉桂酸,剩余的就是乙酰水杨酸。
答案:A
4.(2015课标全国Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含—COOH,即分子组成为C4H9—COOH,又因丁基有4种,所以符合条件的有机物应为4种,选B。
答案:B
5.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:①有银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解 ③与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色,下列叙述中正确的是( )
A.一定有甲酸乙酯和甲酸
B.一定有甲酸乙酯和乙醇
C.一定有甲酸乙酯,可能有甲醇或乙醇
D.几种物质都一定有
解析:现象①说明至少含甲酸和甲酸乙酯中的一种;现象②说明无甲酸,因甲酸可溶解Cu(OH)2;现象③说明含甲酸乙酯,这是甲酸乙酯的碱性水解。而甲醇和乙醇的存在与否,对上述现象无影响。
答案:C
6.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
解析:反应①是由双键变为单键,故属于加成反应;反应②是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应③是酯化反应,属于取代反应;反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。故B正确。
答案:B
7.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( )
A.3∶2∶1 B.3∶2∶2
C.6∶4∶5 D.3∶2∶3
解析:能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与新制Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。
答案:C
8.一溴代烷A经水解后再氧化得到有机物B,A的一种同分异构体A'经水解得到有机物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D的结构可能是( )
A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3
B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)2CHCOOC(CH3)2CH2CH3
D.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3
解析:一溴代烷A水解后再氧化得到有机物B,B应是羧酸,而A的一种同分异构体经水解得到有机物C,C应是醇。且B与C的碳骨架结构应不同,但碳原子数相同。由此可推知酯D的结构应为(CH3)2CHCOOC(CH3)3或。
答案:A
9.尼泊金酸的结构简式为。
(1)尼泊金酸的分子式为 。?
(2)尼泊金酸不具有的性质是 (填序号)。?
a.可溶于水 b.通常状况下呈固态
c.发生消去反应 d.遇FeCl3溶液显紫色
(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗 (填序号)。?
a.4 mol H2 b.2 mol NaHCO3
c.2 mol Br2 d.2 mol Na2CO3
(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为 。?
(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式:
①酯类 ;②醛类 。?
解析:尼泊金酸分子中含有酚羟基和羧基,具有酚类和羧酸类物质的性质,酚羟基不能发生消去反应;尼泊金酸与Br2发生羟基邻位上的取代反应;酚羟基和—COOH均可与Na2CO3溶液反应。
答案:(1)C7H6O3 (2)c (3)cd
(4) (5)①、
、(任选其中一个) ②、、、(任选其中一个)
10.某有机物结构简式为,当此有机物分别和 、 、 反应时依次生成、、。?
解析:本题考查了不同羟基上的氢原子的活泼性问题。由于酸性—COOH>H2CO3>>HC,所以应先加入NaHCO3,只与—COOH反应;再加入NaOH(或Na2CO3)与酚羟基和—COOH都反应;最后加入Na,与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。
答案:NaHCO3 NaOH(或Na2CO3) Na
11.在试管①中先加入2 mL 95%的乙醇,然后边摇动边缓慢加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管②中加入5 mL Na2CO3饱和溶液,按如图所示连接装置。用酒精灯对试管①加热,当观察到试管②中有明显现象时,停止实验。
请回答下列问题:
(1)写出①中主要反应的化学方程式 。?
(2)加入浓硫酸的目的是 。?
(3)试管②中观察到的现象是 。?
(4)该实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一重要作用是 ,原因是 。?
解析:根据题中实验操作及其他条件可知这是乙酸乙酯的制备实验。(1)①中无水醋酸钠与浓硫酸会反应生成乙酸,乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下可发生酯化反应。(2)从(1)的反应方程式中可看出浓硫酸也是反应物。(3)乙酸乙酯是有香味的油状液体,比水轻。(4)分析制备装置,导气管插入了液面以下,又多了一个球形干燥管,显而易见该球形干燥管的另一重要作用是防止Na2CO3饱和溶液倒吸进入试管①中。
答案:(1)CH3COONa+H2SO4NaHSO4+CH3COOH、CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(2)起反应物、催化剂、脱水剂作用
(3)在试管中液面上有透明油状液体生成,可闻到一种香味;液面在玻璃导管中反复升起和下落
(4)防止倒吸 该装置的导气管插到了液面以下
12.有机物A、B、C、D、E有如下关系:
A
又知C和E在浓硫酸作用下加热,得到一种具有果香味的液体,分子式为C6H12O2。试推断A、B、C、D、E各为何种物质。
解析:根据C、E在浓硫酸作用下得到有果香味的液体可知C6H12O2为酯,且C为醇,E为羧酸。因E是由C氧化而得到,在此过程中碳原子个数不变,所以C为1-丙醇,E为丙酸,D为丙醛。B能发生银镜反应,则A为甲酸丙酯,B为甲酸钠。
答案:A:HCOOCH2CH2CH3 B:HCOONa
C:CH3CH2CH2OH D:CH3CH2CHO
E:CH3CH2COOH
课时训练9 卤代烃
1.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( )
A.CF3Br—1301 B.CF2Br2—122
C.C2F4Cl2—242 D.C2ClBr3—2013
解析:按所给原则B项名称应为“1202”。
答案:B
2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2CH2
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br
解析:题干中强调的是最合理的方案。A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物特别多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。
答案:D
3.下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ( )
①CH3CH2CH2CH2Cl ②CH3CH2CH2CH2Br
③(CH3)2CHCH2Cl ④CH3CH2CH2CH3
A.②①③④ B.②①④③
C.②④①③ D.①③②④
解析:由各化合物的结构简式知,4种化合物都含有4个碳原子,且④为烷烃,①②③为卤代烃,由于卤代烃的沸点比对应的烷烃高,故④的沸点最低。又知同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而升高,故②的沸点最高。又根据互为同分异构体的卤代烃,沸点随烃基支链数的增加而降低,故①的沸点比③高。因此4种化合物的沸点由高到低的顺序为②①③④,故选A。
答案:A
4.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br
CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物发生这种反应可生成X,若X与环丙烷互为同系物,则能生成X的是 ( )
A.CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH(CH3)CH2Br
C.CH3CH2CH2CH2Br
D.CH3CH2Br
解析:由题意知,X为环烷烃。根据CH3CH2Br+2Na+
CH3CH2BrCH3CH2CH2CH3+2NaBr的信息,一卤代烃只能得到烷烃,通过二卤代烃的分子内或分子间与钠的反应,可以得到环烷烃。
答案:B
5.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为,有关DDT的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃
B.分子中至少可以有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5
D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成
解析:该分子有氯原子,所以不属于烃类;该物质的分子式为C14H9Cl5;由于分子内有两个苯环,所以最多可以与6 mol H2加成;两个苯环上的所有原子共平面,所以至少有23个原子共面。
答案:B
6.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为( )
A.加成——消去——取代 B.消去——加成——取代
C.消去——取代——加成 D.取代——消去——加成
解析:卤代烃水解可引入羟基而且有几个卤原子可引入几个羟基,故要制取1,2-丙二醇,2-溴丙烷需先发生消去反应制得丙烯;再由丙烯与溴加成生成1,2-二溴丙烷;最后由1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二醇。
答案:B
7.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C. D.
解析:化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为
,其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或
。则X水解的产物为
或。
答案:C
8.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如CH3CH2Br+OH-CH3CH2OH+Br-。
写出下列反应的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反应
。?
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应
。?
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3) 。?
解析:根据题目提供的卤代烃发生取代反应的实质:带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。分别找出NaHS、CH3COONa中的阴离子HS-、CH3COO-即可作答(1)和(2)小题;(3)小题已有了卤代烃,缺少提供阴离子(CH3CH2O-)的物质,应该通过乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa来提供。
答案:(1)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr
(2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI
(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH3+NaI
9.已知卤代烃(R—X)与Mg作用产生格氏试剂(RMgX),格氏试剂能发生下列反应:
试以2-甲基-1-氯丙烷为主要原料合成下列物质,写出有关反应的化学方程式或转化过程(其他原料任选)。
(1)2-甲基-2-氯丙烷;
(2)2,2,3,3-四甲基丁烷;
(3);
(4)3-甲基-1-丁醇。
解析:格氏试剂的作用是引入官能团或使碳链增长,但不改变碳骨架。
答案:(1)(CH3)2CHCH2Cl+NaOH
(CH3)2CCH2+NaCl+H2O,(CH3)2CCH2+HCl(CH3)3CCl。
(2)(CH3)3CCl+Mg(CH3)3CMgCl,
(CH3)3CMgCl(CH3)3C—C(CH3)3。
(3)(CH3)3CMgCl(CH3)3CCOOH。
(4)(CH3)2CHCH2Cl+Mg
(CH3)2CHCH2MgCl,(CH3)2CHCH2MgCl
(CH3)2CHCH2CH2OH。
10.通过以下步骤由制取,其合成流程如下:
ABC
请回答下列问题:
(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是 (只填写字母)。?
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应
(2)写出AB所需的试剂和反应条件。
(3)写出C这两步反应的化学方程式。
解析:ABC的变化过程:
。
答案:(1)b、c、b、c、b
(2)NaOH的乙醇溶液,加热。
(3)+2NaOH+2NaCl+2H2O
+2Cl2
11.(探究题)某同学欲做1-氯丁烷的水解实验,并检验其中的氯元素。实验过程如下:
如图所示:在大试管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸点为77~78 ℃,密度为0.886 g·cm-3,易燃)。水浴加热该试管10 min以上,并控制加热温度在70~80 ℃。取2支小试管,各加入约1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L-1硝酸按1∶1比例组成的混合溶液,用胶头滴管吸取少量反应后的剩余物,将此待测液逐滴加入其中一支小试管中,与另一支未加待测液的小试管内溶液相比,有白色的浑浊物出现,说明1-氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl-生成,从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。
请回答:
(1)1-氯丁烷水解的化学方程式为 。?
(2)试管上方的玻璃导管的作用为 。?
(3)检验Cl-时,用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是 。?
(4)该装置是有机化学实验中常用的一套装置,实验室中,可以使用上述装置制备的是 。?
A.硝基苯 B.乙烯
C.乙酸乙酯 D.溴苯
解析:(1)在1-氯丁烷水解过程中发生两个反应,首先水解生成1-丁醇与HCl,进而HCl与NaOH溶液反应,促进了1-氯丁烷的水解。
(2)由于1-氯丁烷的沸点只有77~78 ℃,在加热时容易挥发,玻璃导管与大气相通,不至于出现危险,而加热时,药品向上挥发的过程中冷凝,又重新变成液体,回流到试管中,继续参加反应。
(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的,是中和待测液中的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应出现褐色沉淀,影响实验效果。
(4)实验室制取硝基苯时需在55~60 ℃条件下进行,而反应混合物中的硝酸、苯都容易挥发,与上述实验条件相似,可以使用上述装置。制乙烯需在170 ℃条件下进行,不能用水浴加热,制乙酸乙酯时直接加热即可。制溴苯不用加热。
答案:(1)CH3CH2CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH+NaCl
(2)冷凝回流;保持与大气相通
(3)排除氢氧根离子的干扰
(4)A
