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第一章 有机化合物的结构
特点与研究方法
第3课时
有机化合物的
同分异构现象
第一节 有机化合物的结构特点
学习目标
1.通过学习同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
知道同分异构现象的存在是有机化合物多样性的原因之一,培养微观探析、模型认知核
心素养。
2.通过烷烃同分异构体的书写,熟练掌握烷烃同分异构体的书写方法,培养模型认知核心
素养。
3.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分
子结构的复杂性,培养微观探析、模型认知核心素养。
任务分项突破
学习任务1 掌握有机化合物的同分异构现象
自主梳理
1.同分异构现象和同分异构体
分子式
不同
同分异构
2.同分异构现象的分类
碳骨架
官能团
种类
[示例] 顺丁烯( )与反 丁烯( )互为顺反异构。
互动探究
材料一 有以下有机化合物:
和
② 和
和
⑤
⑥
⑧ ⑨
⑩
材料二 同分异构的类型有碳架异构,官能团在碳骨架中位置不同而产生的位置异
构,官能团不同而产生的官能团异构。
探究 同分异构体的判断
问题1: 、⑦⑧、⑨⑩三组物质的分子式间有何关系 每组内分子的区别体现在
哪些地方
提示:④⑤⑥的分子式都是,碳骨架结构不同;⑦⑧的分子式都是 ,都属于醇,
官能团均为,结构上的不同点是官能团位置不同;⑨⑩分子式都是 ,官能团分
别是和 ,对应类别分别是羧酸和酯。
问题2: 三组中分子之间是什么关系?分别属于哪种类型?
提示:①②③三组都是分子式相同而结构不同的分子,互为同分异构体。①组互为碳架
异构,②组互为官能团异构,③组互为位置异构。
归纳拓展
同分异构体的类型——常见的官能团异构
组成通式 可能的类别 典型实例
烯烃、环烷烃 与_______________________________
炔烃、二烯烃、 环烯烃 、 与_____________
醇、醚 与
醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 、、 、
______________________________________与__________________________________
组成通式 可能的类别 典型实例
羧酸、酯、羟基 醛 、与
酚、芳香醇、芳 香醚 ______________________________________、_______________________________________与_________________________________
续表
题组例练
1.下列关于同分异构体判断正确的是( )
A
A.分子式为的同分异构体有两种,分别是和
B.分子式为 的芳香烃有3种
C.分子式为的烯烃同分异构体有2种,分别为 、
D.二氯甲烷有两种同分异构体
解析: 醇和醚之间存在同分异构现象,和 的分子式相同,结构
不同,两者互为同分异构体,A正确;分子式为 的芳香烃有4种,分别是邻二甲苯、
间二甲苯、对二甲苯、乙苯,B错误;分子式为 的烯烃同分异构体有
、、 ,C错误;甲烷中的四个氢原
子是完全等效的,二氯甲烷只有一种结构,不存在同分异构体,D错误。
2.下列说法正确的是( )
C
A.两种烃相对分子质量相同,但结构不同,性质也不同,一定是同分异构体
B.有机化合物和无机化合物之间不可能出现同分异构体
C.两种有机化合物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物
D.两种烃所含有碳元素的质量分数相同,一定互为同分异构体
解析: 两种烃相对分子质量相同,但结构不同,分子式不一定相同,如和 ,
不一定是同分异构体,A错误;有机化合物和无机化合物之间也能出现同分异构体,如
尿素和氰酸铵 ,B错误;同分异构体要求分子式相同,而同系物分子
组成相差一个或若干个 原子团,分子式不相同,即同分异构体一定不是同系物,C
正确;两种烃所含有碳元素的质量分数相同只能说明最简式相同,分子式不一定相同,
比如乙炔和苯,D错误。
3.已知下列有机化合物:
和
和
和
④ 和
⑤ 和
和
和
(1)其中属于同分异构体的是______________。
(2)其中属于碳架异构的是____。
(3)其中属于位置异构的是______。
(4)其中属于官能团异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是____。
①②③④⑥⑦
①
②④
③⑥⑦
⑤
解析: ①分子式相同,碳骨架不同,属于碳架异构;②分子式相同,碳碳双键位置不同,
属于位置异构;③分子式相同,官能团不同,属于官能团异构;④分子式相同,羟基位
置不同,属于位置异构;⑤组成和结构都相同,属于同种物质;⑥⑦均是分子式相同,
官能团不同,属于官能团异构。综上所述,属于同分异构体的是①②③④⑥⑦;属于碳
架异构的是①;属于位置异构的是②④;属于官能团异构的是③⑥⑦;属于同一种物质
的是⑤。
1.键线式及其书写
(1)概念:表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的
连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。
例如:丙烯表示为 ,乙醇可表示为 。
(2)书写键线式的注意事项。
①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
②只忽略 ,其余的化学键不能忽略。
③碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
④由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
2.有机化合物组成和结构的几种表达式
学习任务2 学会同分异构体的书写
自主梳理
1.降碳对称法——烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以 为
例)
(1)确定碳链。
①先写直链:____________________。
②减少一个碳原子,将其作为支链并从直链的中间碳原子向一端逐步移动位置:
、 。
③减少两个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
________________________
注意:从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3) 共有___种同分异构体。
5
。
2.插入法——烯烃、炔烃同分异构体的书写
(1)对于烯烃和炔烃,可采用先链后位,即先写出可能的碳骨架结构,再插入双键和三键。
(2)以 (含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:
①按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳骨架结构:_____________、_ _______。
②根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳骨架上可能的位置添加双键:
、 、 。
③补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
④ 共有 ___种烯烃的同分异构体。
3
3.取代法——醇的同分异构体的书写
(1)书写方法:一般按先链后位再类的顺序来书写,即碳架异构 位置异构 官能团异构。
(2)以 为例,具体步骤如下:
①写出碳骨架异构:
.
.
.
②用 取代氢原子。
.有 ___种;.有 ___种; .有 ___种。
③补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
④ 共有 ___种同分异构体。
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4
1
8
互动探究
学完同分异构体后,某同学书写了7个神秘的数字1124817,并称据此可以快速推断
同分异构体的种类。
探究 同分异构体的数目
问题1: 怎么确定乙烷、丙烷、丁烷得到的烷基、、 各有几种结构
提示:可以根据相应烷烃失去不同位置的氢原子得到烷烃基确定。 只有1种,
有 2种, 有4种。
问题2: 乙烷、丙烷得到的烷基、 为何分别只有1种、2种结构
提示: 中6个氢原子是完全相同的,失去哪一个氢原子都得到同一种烃基;
中两端6个氢原子完全相同,中间2个氢原子相同,失去1个氢原子则能得
到2种烃基。
问题3: 1124817代表什么意思?怎么据此快速推断 属于羧酸的同分异构体有几种
提示:指的是碳原子数为 的烷基对应的种类,如甲基只有1种,丙基有2种,己基
有17种;可以看成是,因为有4种结构,所以 有
4种同分异构体。
归纳拓展
同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如
常见有机化合物 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔 丁烷 戊烷 己烷
同分异构体数目 不存在 2 3 5
(2)基元法。
(3)换元法。
(4)等效氢法。
(5)定一(或二)移一法。
题组例练
1. 的一氯代物的种数有( )
C
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析: 将分子结构中的展开成 ,可得其结构简式
为 ,分子含5种等效氢,故有5种一氯代物。
2.分子式为 的有机化合物共有(不含立体异构)( )
C
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
解析: 可以看成丁烷中的2个氢原子分别被1个氯原子、1个氟原子取代,丁烷只
有2种结构,氯原子与氟原子可以取代同一碳原子上的氢原子,也可以取代不同碳原子
上的氢原子,先分析碳架异构,分别为 与 2种情况,然后分别对2种
碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 有 、 ,
共8种,骨架 有 和 ,共 4 种(数字代表 的取代位置)。综上
所述,分子式为的有机化合物种类共有 (种) 。
3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(不考虑立体异构)( )
A
A.分子式为 且属于环状化合物的结构有5种
B.分子式是 且属于羧酸的结构有5种
C.分子式是 且属于醛的结构有3种
D.分子式是 且属于醇有5种
解析: 分子式为 且属于环状化合物可能为 、 、 、 、 ,共5
种,A正确;官能团为,剩余基团为, 有4种结构,则分子式为
属于羧酸的同分异构体有4种,B错误;官能团为 ,剩余基团为
,有2种结构,则分子式为 属于醛的同分异构体有2种,C错误;
分子式为且属于醇,可写成, 有4种结构,则该醇有4种同分
异构体,D错误。
学科素养测评
有下列几种有机化合物的结构简式:
;② ;
; ;
;⑥ ;
;⑧ ; ;
。
(1)互为同分异构体的是____________________________(填序号,下同)。
①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦
互为同分异构体的有机化合物必须分子式相同,且结构不同,故互为同分异构体
的为①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦。
解析: ①的分子式为,②的分子式为,③的分子式为 ,④的分子式
为,⑤的分子式为,⑥的分子式为,⑦的分子式为 ,⑧的分子
式为,⑨的分子式为,⑩的分子式为 。
(2)互为同系物的是____________。
①②、②⑩
解析: 同系物必须结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 原子团,①②、②⑩的
官能团种类及数目相同,结构彼此相似,在分子组成上相差一个 ,故彼此互为同系物。
(3)官能团位置不同的同分异构体是__________________。
①⑩、③⑥、④⑤
解析: 官能团位置不同的同分异构体,即分子式相同,官能团种类及数目相同,官能团
的位置不同,符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。
(4)官能团类型不同的同分异构体是______________________________。
②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
解析: 官能团类型不同的同分异构体有②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。
命题解密与解题指导
情境解读:本题着重辨析有机化合物的同分异构现象,能分辨出异构类型;并能书写简
单的同分异构体。
素养立意:同分异构体的分类观(强调分类依据)等证据推理与模型认知素养。
思维建模:按照有机化合物的同分异构体的分类标准,构建不同同分异构体种类判断的
思维模型;能结合碳架异构和位置异构等会判断简单同分异构体的种类。