选修5 有机化学基础 第三章第一节 醇 酚（共37张PPT）

课件37张PPT。有机化学基础 第三章第一节醇 酚CH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚苯甲醇醇和酚的区别醇——羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连；酚——羟基与苯环直接相连一、乙醇颜色：
气味：
状态：
沸点：
密度：
溶解性：无色透明特殊香味液体0.78g/ml 比水小78℃，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂1、乙醇的物理性质检验C2H5OH(H2O) 。除杂C2H5OH(H2O) 。CuSO4先加CaO后蒸馏一、乙醇2、乙醇的结构分子式结构式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH
或C2H5OH —OH（羟基）氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O-H、C-O键电子对都向氧原子偏移，使C-O、O-H键容易断裂在-OH的影响下，乙醇中的乙基较乙烷中的活泼
羟基决定了乙醇的化学性质④①③②一、乙醇3、乙醇的化学性质1、与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑小结：
①活泼金属：K/Ca/Na/Mg/Al
②乙醇与金属钠反应不如水与金属钠反应剧烈；羟基上的H原子的活泼性小于水分子中H原子的(CH3)2CHOH+Al3 [(CH3)2CHO]3Al+3/2H2↑ 1)取代反应和HX的反应(浓氢溴酸)和乙酸酯化反应一、乙醇醇分子间脱水·取代反应一、乙醇2)消去反应——常用于实验室制备乙烯①液液加热需注意什么？ 放入几片碎瓷片防止暴沸 ②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂③为何使液体温度迅速升到170℃？140℃会发生副反应，生成乙醚一、乙醇④温度计的位置？温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的
是反应物的温度。⑤混合液颜色为什么会呈现黑色？为什么？浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单
质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑥实验中，溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去，有何杂质气体干
扰？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。⑦为何用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空
气密度略小。脱去-OH和与-OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:写出下列化学反应方程式消去反应条件：一、乙醇3)氧化反应燃烧氧化有β-氢原子!!一、乙醇催化氧化：现象：黑色的CuO变为红色Cu，产生有刺激性气味的液
体，即乙醛反应历程:催化氧化条件：有α-氢原子!!一、乙醇—羟基碳上有2个氢原子的醇，催化氧化得醛—羟基碳上有1个氢原子的醇，催化氧化得酮—无α-氢原子，不能被氧化一、乙醇被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色有机物的氧化反应、还原反应的含义：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。氧化反应：失H或加O的反应还原反应：加H或失O的反应一、乙醇乙醇结构和化学性质的关系催化氧化——①③处断裂，生成C＝O双键消去反应——②④处断裂取代反应——②处断裂：与HX取代小结：①②处断裂：分子间脱水 H H
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H— C — C — O — H
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H H①处断裂：与活泼金属反应
与酸发生酯化反应二、醇1、醇的分类(1)根据羟基的数目分一元醇 CH3OH甲醇(2)根据烃基是否饱和分饱和醇
不饱和醇(3)根据烃基中是否含苯环分脂肪醇
芳香醇饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH3CH2OHCH2=CHCH2OH二、醇(1)习惯命名法
结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如：正丙醇异丙醇2. 醇的命名二、醇a.选主链。选含-OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
b.编号。从离羟基最近的一端开始编号。
c.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出-OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。2-甲基-1-丙醇2，3-二甲基-3-戊醇(2)系统命名法二、醇 5-甲基-2-庚醇 3-丁烯-1-醇1,2,3-丙三醇（或甘油、丙三醇）2-甲基-2,3-丁二醇二、醇醇类的同分异构体可有：
(1)碳链异构、
(2)羟基的位置异构，
(3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构3、醇的同分异构体4、醇的物理性质溶解度：
a.低级醇易溶于水，如甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。
b.分子量增加溶解度降低，直链的醇从丁醇开始，溶解度显著降低，癸醇以上的基本不溶于水。
c.羟基亲水，烃基憎水，烃基越大溶解性越差 二、醇沸点：结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃;
且C数越多沸点越高醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的氢键引起的.二、醇对溶解度的影响:甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例
混溶原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基(或水)的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。对沸点的影响:二、醇由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1.芳香醇的相对密度大于1.①下列醇是否能发生消去反应？若能，请写出方程式。A、CH3OH二、醇5、醇的化学性质与乙醇相似：取代反应；消去反应；氧化反应②写出由原料乙烯来合成乙醛的反应方程式。三、酚分子式:结构简式:官能团:C6H6O—OH (酚)羟基1、苯酚的结构、溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊三、酚实验3-3三、酚②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互
溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用2、苯酚的物理性质如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。对-苯醌（粉红色晶体）三、酚3、苯酚的化学性质溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱1)弱酸性三、酚酸性：HCl>碳酸＞苯酚(石炭酸)＞HCO3-三、酚CH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+电离出H+的难易程度：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH三、酚2)取代反应苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀?2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚)注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定取代位置是羟基邻位和对位三、酚液溴浓溴水需催化剂不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,容易发生取代反应一元取代三元取代三、酚3)显色反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 4、苯酚的用途酚类物质是环境污染物，排放前必须经过处理。用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？合成酚醛树脂、合成纤维、合成香料、消毒剂、医用、农药、染料等三、酚酚的分类
按苯环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。例如：一元酚：苯酚对硝基苯酚多元酚：对苯二酚1,3,5-苯三酚酚的命名
对甲苯酚2,4,6-三硝基苯酚5-氯-1-萘酚三、酚酚的物理性质
大多数酚为固体，少数酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。三、酚酚的化学性质与苯酚相似：弱酸性，取代；加成；显色；氧化1mol白藜芦醇最多可以与____molNa/NaOH反应 白藜芦醇 1mol白藜芦醇最多消耗____molBr2，____molH2 367显色反应氧化反应酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同
程度的黄色或红色乙醇和钠的反应乙醇的催化氧化Thank You !