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第1课时 乙醇
第七章 第三节 乙醇与乙酸
1．认识乙醇的结构及其主要性质与应用。
2．理解烃的衍生物、官能团的概念，结合乙醇认识官能团与性质的关系。
3．知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
学习目标
任务一 乙醇的物理性质及分子结构
新知构建
1．乙醇的物理性质
乙醇俗称____，是无色、有特殊香味的液体，密度比水的__，易挥发。能够溶解多种有机物和无机物，并能与水以________互溶。
酒精
小
任意比例
交流研讨1
《本草纲目》“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指哪种分离方法？
提示：由题给文字可知，文中的“法”是指我国古代制烧酒的方法，从浓酒中分离出乙醇，利用酒精和水的沸点不同，加热使乙醇挥发，冷凝得烧酒，所以该方法应该是指蒸馏。
2．乙醇的组成与结构
分子式 球棍模型 结构式 结构简式
C2H6O
__________________
______________________
CH3CH2OH或C2H5OH
3.烃的衍生物
(1)烃的衍生物：烃分子中的______被________________所取代而生成的一系列化合物。
(2)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分。乙醇可看作是由乙基和羟基组成的： 。
氢原子
其他原子或原子团
4．官能团
(1)定义：决定有机化合物____的原子或原子团。
(2)实例
提醒：烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基
也不是官能团。
物质 CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能团 ______
—C≡C—
官能团的名称 ____ ________ ________
是否为烃的衍生物 __ __ __
特性
—OH
羟基
碳碳双键
碳碳三键
是
否
否
交流研讨2
乙醇的官能团为羟基(—OH)，认真分析—OH与OH－的区别和联系并填写下表。
羟基 氢氧根离子
不
同
点 电子式
____________
____________
电子数 ________ ________
电性 _____________________ ___________
相同点 组成元素相同；质子数均为9
9
10
不显电性或电中性
显负电性
典例应用
1．下列有关乙醇的表述不正确的是
A．乙醇的空间填充模型为
B．乙醇的分子式为C2H6O
C．乙醇的结构简式为CH3CH2OH
D．羟基的电子式为
√
A中为乙醇的球棍模型，错误。
2．下列有关乙醇的说法错误的是
A．钠的密度大于乙醇，实验室可用乙醇保存金属钠
B．可用无水CuSO4检验工业酒精中是否含水
C．乙醇不能萃取出溴水中的溴
D．分离乙醇和水常用蒸馏的方法
√
钠可以和乙醇发生反应生成乙醇钠和氢气，故不能用乙醇保存金属钠，A错误；无水CuSO4可以和水反应生成蓝色晶体，故可检验乙醇中是否含水，B正确；乙醇和水互溶，故乙醇不能萃取溴水中的溴，C正确；乙醇和水的沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离乙醇和水，D正确。
3．下列物质中含有2种官能团的是
√
决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。乳酸中含有—OH和—COOH 2种官能团；苯乙烯中含有 1种官能团；丙三醇中含有—OH 1种官能团；甲苯中没有官能团。
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任务二 乙醇的化学性质及用途
新知构建
1．乙醇和金属钠的反应
【实验探究】
实验操作
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色无味气体；
②烧杯内壁有水珠产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊
化学方程式 ______________________________________________
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
归纳总结
1．乙醇与金属钠反应的实质：钠置换了羟基中的氢。
2．与钠和H2O反应比较：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。
交流研讨1
已知钠与烃基上的氢不反应。乙醇的分子式为C2H6O，某同学根据各原子的成键特点写出如下两种可能的结构式：
如何用实验证明乙醇是甲式结构？
提示：甲式中羟基上的氢能被钠置换生成氢气，而且有机分子与生成氢气的比例是2∶1，乙式分子与钠不反应。
2．乙醇的氧化反应
(1)燃烧
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
化学方程式：_______________________________________。
(2)催化氧化
【实验探究】
实验操作
实验现象
化学方程式
______________________________________________________________
交流研讨2
结合实验现象，在乙醇和氧气催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？写出过程中的化学方程式。
交流研讨3
已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键：
知识拓展
乙醛的官能团为醛基( ，或写作—CHO），乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。
3．乙醇的用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。
(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用________________的乙醇溶液作消毒剂。
体积分数为75%
典例应用
1．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述不正确的是
A．反应开始钠块沉在乙醇液面以下
B．钠块熔成小球
C．听不到嘶嘶的响声
D．钠块表面有气体放出
√
A．钠的密度大于乙醇，反应开始钠块沉在乙醇液面以下，故A正确；B.钠和乙醇的反应放热很少，不足以将钠熔化，故B错误；C．钠与乙醇反应不剧烈，听不到嘶嘶的响声，故C正确；D.钠和乙醇反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，生成乙醇钠和氢气，钠块表面有气体放出，故D正确；故选B。
2．乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列说法不正确的是
A．和金属钠反应时①键断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．发生酯化反应时断裂②键
D．乙醇在空气中完全燃烧时化学键全部断裂
√
A．乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反
应时①键断裂，A正确；B.乙醇在铜催化
作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的①
③键断裂，B正确；C．乙醇与酸发生酯
化反应，乙醇中的①键断裂，C错误；D.在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水，则化学键全部断裂，D正确；答案选C。
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随堂达标演练
1．下列有机物不属于烃的衍生物的是
A．CH2==CHCl B．C8H10
C．CH3OCH3 D．CH3NO2
√
根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中只含碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有其他元素，故选B。
2．某化学实验小组在探究乙醇性质的实验中，下列描述正确的是
A．金属钠沉在乙醇液面之下，熔化成小球，剧烈反应
B．向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞，溶液变红色
C．将灼热的铜丝伸入乙醇中，铜丝溶解，生成刺激性物质
D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，溶液紫红色褪去
√
钠的密度比乙醇的大，沉在下面，但反应比较缓慢，放出热量不足以使钠熔化，A错误；乙醇溶液呈中性，不能使酚酞溶液变色，B错误；铜在乙醇的催化氧化反应中为催化剂，铜丝不会溶解，C错误；乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化，因而溶液紫红色褪去，D正确。
3．根据乙醇的性质可以推测异丙醇 的性质，下列说法不正确的是
A．异丙醇能在空气中燃烧
B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D．异丙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，被氧气氧化为丙醛
√
乙醇可以燃烧，所以根据乙醇的性质可以推测异丙醇能在空气中燃烧，故A项正确；乙醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，根据乙醇的性质推测异丙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项正确；乙醇可以和钠反应生成乙醇钠和氢气，异丙醇含有羟基，可以和钠反应生成异丙醇钠和氢气，故C项正确；在乙醇中与羟基相连的碳原子上有两个氢原子，异丙醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能被氧气氧化为丙酮，故D项错误。
4．已知分子结构中含有—OH的有机物可以和钠反应放出氢气，某实验小组为了测定乙醇的结构式是 利用乙醇和钠的反应，设计如图装置进行实验探究：
(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是
_______________________________________
_______________________________________
_______________________________________
_______________________________________
____。
(2)有人认为装置中有空气，所测的气体体积应扣除装置中空气的体积，才是氢气的体积，你认为______(填“正确”或“错误”)。
连接好装置，关闭分液漏斗的活塞，将右侧导管插入水槽，微热烧瓶，右侧导管若有气泡冒出，冷却后形成一段水柱，且一段时间内水柱不变化，证明装置气密性良好
错误
(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则实验结果将________(填“偏大”或“偏小”)。
偏小
该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积，根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。如果实验开始前b导管内未充满水，则会使排出水的体积减小，故实验结果偏小。
(4)若测得有1.15 g C2H6O参加反应，把量筒c中水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL，试结合计算和讨论，判断下面Ⅰ和Ⅱ两式中，哪个正确？________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
Ⅱ
参加反应的乙醇的物质的量是0.025 mol，生成氢气的物质的量是0.012 5 mol，即乙醇分子中的6个氢原子的类型并不完全相同，有1个应不同于其他的氢原子，从而确定乙醇的结构式为Ⅱ式。
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课时测评
题点一 乙醇的结构、物理性质及用途
1．清洁能源乙醇汽油是将燃料乙醇和汽油以一定比例混合形成的一种汽车燃料。下列关于乙醇汽油的说法中，错误的是
A．使用乙醇汽油可以有效减少有害气体的排放
B．乙醇汽油是纯净物
C．乙醇中含有氧元素，可使汽油燃烧得更加充分
D．乙醇属于可再生能源
√
A．乙醇是清洁燃料，使用乙醇汽油可以有效减少有害气体的排放，故A正确；B.乙醇汽油是一种混合物，故B错误；C．乙醇中含有氧元素，可使汽油燃烧得更加充分，降低CO等有害气体的排放，故C正确；D.乙醇可通过谷类、薯类等淀粉植物的水解、发酵再次获得，乙醇属于可再生能源，故D正确；选B。
2．下列关于乙醇的说法中，不正确的是
A．乙醇密度比水小，故可以用分液的方法除去乙醇中的水
B．乙醇是很好的溶剂，故可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分
C．乙醇能与水以任意比例互溶，故可以勾兑出不同酒精度的酒
D．乙醇易挥发，故有“好酒不怕巷子深”的说法
√
A．乙醇可以和水以任意比例混合，不可以用分液的方法除去乙醇中的水，A错误；B.乙醇是很好的溶剂，中药中的有效成分多数为有机物，依据相似相溶原理，可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分，B正确；C．乙醇能与水以任意比例互溶，故可以勾兑出不同酒精度的酒，C正确；D.乙醇沸点低，易挥发，有醇香味，故有“好酒不怕巷子深”的说法，D正确；故答案为A。
3．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是
A．羟基 B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子 D．氢离子
√
决定乙醇主要化学性质的原子团为羟基，羟基为乙醇的官能团。
4．下列有机物和乙醇具有相同官能团的是
√
题点二 乙醇的化学性质
5．把质量为m g的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为m g的是
A．浓H2SO4 B．C2H5OH
C．CH3COOH溶液 D．稀盐酸
√
A．浓H2SO4会将氧化铜溶解，A错误；B.C2H5OH能与氧化铜反应：C2H5OH＋CuO Cu＋CH3CHO＋H2O，B正确；C．CH3COOH与氧化铜反应生成铜盐，质量减少，C错误；D.稀盐酸会将氧化铜溶解，D错误。
6．某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的是
A．生成物M的结构简式为CH3CHO
B．乙醇发生了还原反应
C．铜是此反应的催化剂
D．反应中有红黑交替变化的现象
√
A．生成物M的结构简式为CH3CHO，A正确；B.乙醇生成乙醛的过程中脱去氢原子，发生了氧化反应，B错误；C．铜参与反应但反应前后质量和性质不变，是此反应的催化剂，C正确；D.反应中铜为红色，与氧气反应后为黑色氧化铜，最后被乙醇还原为铜单质，有红黑交替变化的现象，D正确。
7．乙醇能发生如下反应：
由以上反应不能得出的结论是
A．由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同
B．由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C．由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键均断裂
D．由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键
√
由反应①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由反应②可知乙醇与O2在铜作催化剂的条件下反应生成CH3CHO和H2O，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同，故A正确；由反应②可知，Cu参与反应，但在反应前后质量和化学性质不变，是催化剂，故B正确；由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键均断裂，故C正确；由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，断开了氢氧键、碳氢键，故D错误。
8．(2024·安徽黄山高一期末)某有机物的结构简式为CH3CH==CHCH2OH，下列有关该物质说法正确的是
A．分子式为C4H9O
B．所有原子均处于同一平面
C．可发生加成反应和取代反应
D．可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键
√
A．分子式为C4H8O，A错误；B.该分子中含饱和碳原子，为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；C．该分子中含碳碳双键，能发生加成反应，烷基上含氢原子，还含有羟基，能发生取代反应，C正确；D.羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键，D错误。
题点三 乙醇的性质实验探究
9．按照如图装置持续通入X气体或X蒸气，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体(假设每个反应均完全)。下列说法错误的是
A．X可能为CH3CH2OH
B．X可能为(CH3)3COH
C．硬质玻璃管中，X发生了氧化反应
D．盛放无水CuSO4固体的仪器是球形
干燥管
√
根据题意，a处变红，说明气体X具有还
原性，b处变蓝，则有水生成。A．乙醇
能被氧化铜催化氧化生成乙醛和水，且
乙醛易冷凝，故A正确；B.(CH3)3COH中
连接羟基的碳原子上没有连接氢原子，不能被催化氧化，即不与CuO反应，故B错误；C．根据题意，a处变红，说明气体X具有还原性，被氧化，发生氧化反应，故C正确；D.盛放无水CuSO4固体的玻璃仪器为球形干燥管，故D正确；故选B。
10．下列探究乙醇的有关实验，得出的结论正确的是
选项 实验步骤及现象 实验结论
A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水
B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成
C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间 乙醇的催化氧化反应是放热反应
D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连
√
CuSO4·5H2O不能再结合水，加入后无现象，故无法证明酒精中是否含水，A错误；由现象知，乙醇燃烧生成CO2和H2O，可以说明乙醇中含有C、H元素，但不能确定是否含有氧元素，B错误；由现象“铜丝能保持红热一段时间”，可以说明反应为放热反应，C正确；0.01 mol Na和过量乙醇反应生成标准状况下112 mL氢气，但因为乙醇过量，无法确定就是一个H原子与O原子相连，应取一定量的乙醇与足量金属钠进行实验来确定乙醇的分子结构，D错误。
11．某有机物的结构简式为 ，下列关于该有机物的叙述错误的是
A．能与乙酸在一定条件下发生酯化反应
B．在一定条件下能发生加成反应、氧化反应
C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．含有两种官能团
√
A．该结构中含有羟基，可以与乙酸等羧酸发生酯化反应生成酯，故A正确；B.该结构中含有碳碳双键和羟基，可以发生加成反应，取代反应，氧化反应，故B正确；C．该结构中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，故C错误；D.该结构中含有碳碳双键和羟基，共两种官能团，故D正确；故选C。
12．我国科学家在国际上首次以CO2和H2为原料，在构筑的纳米“蓄水”膜反应器中实现了二氧化碳在温和条件下一步转化为乙醇的反应，该反应微观示意图如下。有关说法不正确的是
A．无机物在一定条件下可以转化成有机物
B．反应前后分子种类改变，原子种类不变
C．参加反应的二氧化碳和氢气的分子个数比为2∶7
D．该反应生成物是CH3CH2OH和H2O
√
A．通过以CO2和H2为原料，在构筑的纳米“蓄水”膜反应器中实现了二氧化碳在温和条件下一步转化为乙醇的反应，说明无机物在一定条件下可以转化成有机物，故A正确；B.原子是化学反应的最小微粒，反应前后分子种类改变，原子种类不变，故B正确；C．根据反应前后分析参加反应的二氧化碳和氢气的分子个数比为2∶6＝1∶3，故C错误；D.根据题图中信息得到反应生成物是CH3CH2OH和H2O，故D正确。
13．为了测定乙醇的结构式，有人
设计了用无水乙醇与钠反应的实验
装置和测定氢气体积的装置进行实
验。可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题：
(1)测量氢气体积的正确装置是______(填字母)。
(2)A装置中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是______(填字母)。
A．防止无水乙醇挥发
B．保证实验装置不漏气
C．平衡气压，使无水乙醇容易滴下
B
C
(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中
熔化成小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，
其目的是_______________________
____________________________。
(4)已知无水乙醇的密度为0.789 g·cm-3，
移取2.0 mL乙醇，反应完全后(钠过量)，收集390 mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为_______。
(5)实验所测定的结果偏高，可能引起的原因是________(填字母)。
A．本实验在室温下进行 B．无水乙醇中混有微量甲醇
C．无水乙醇与钠的反应不够完全
增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应
1
AB
该实验利用的反应原理是CH3CH2OH可与Na反应产生H2，以此计算乙醇分子中可被Na置换出的氢原子数从而确定乙醇的结构。氢气不溶于水，可用排水法，测量氢气的体积。据(4)可知，能产生390 mL H2，因此只能选B作为测量H2体积的装置，C装置排空气法不可取，无法测量氢气的体积，D试管无刻度，E中滴定管无此容量，整个装置连接为A→B。A装置中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗中的乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。测定结果偏高是由于收集气体未处于标准状况(即室温下Vm＞22.4 L·mol-1)，或无水乙醇中混有微量甲醇(甲醇密度小)，使生成的氢气变多。
14．某学习小组同学设计如图装置(夹持装置仪器已省略)，其实验操作为：
①按图示安装好实验装置；
②关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻；
③打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，有节奏(间歇性)通入气体，可在M处观察到明显的实验现象。
试回答以下问题：
(1)盛放H2O2的仪器的名称是____________。
分液漏斗
根据装置图，盛放H2O2的仪器的名称是分液漏斗；
(2)B的作用是__________；C中热水的作用是_________________________
__________。
干燥O2
使乙醇变为蒸气进入M中
参加反应
浓硫酸具有吸水性，B的作用是干燥氧气；升高温度加快乙醇挥发速率，C中热水的作用是使乙醇变为蒸气进入M中参加反应。
(3)M处发生的反应的化学方程式为__________________________________
___________________________________________________________________________。
(4)由M管中可观察到的现象可知该实验过程中催化剂_______(填“参加”或“不参加”)化学反应。
参加
(5)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，其原因是______________________________________________________________。
乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行
该实验需要加热，实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，其原因是乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行。
返回第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
[学习目标] 1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。 2.理解烃的衍生物、官能团的概念，结合乙醇认识官能团与性质的关系。 3.知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
任务一 乙醇的物理性质及分子结构
1．乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发。能够溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶。
[交流研讨1] 《本草纲目》“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指哪种分离方法？
提示：由题给文字可知，文中的“法”是指我国古代制烧酒的方法，从浓酒中分离出乙醇，利用酒精和水的沸点不同，加热使乙醇挥发，冷凝得烧酒，所以该方法应该是指蒸馏。
2．乙醇的组成与结构
分子式 球棍模型 结构式 结构简式
C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH
3.烃的衍生物
(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分。乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。
4．官能团
(1)定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)实例
物质 CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH
所含官能团 —OH —C≡C—
官能团的名称 羟基 碳碳双键 碳碳三键
是否为烃的衍生物 是 否 否
提醒：烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基也不是官能团。
[交流研讨2] 乙醇的官能团为羟基(—OH)，认真分析—OH与OH－的区别和联系并填写下表。
羟基 氢氧根离子
不 同 点 电子式 ________ ________
电子数 ________ ________
电性 ________ ________
相同点 组成元素相同；质子数均为9
提示： 9 10 不显电性或电中性 显负电性
1．下列有关乙醇的表述不正确的是( )
A．乙醇的空间填充模型为
B．乙醇的分子式为C2H6O
C．乙醇的结构简式为CH3CH2OH
D．羟基的电子式为
答案：A
解析：A中为乙醇的球棍模型，错误。
2．下列有关乙醇的说法错误的是( )
A．钠的密度大于乙醇，实验室可用乙醇保存金属钠
B．可用无水CuSO4检验工业酒精中是否含水
C．乙醇不能萃取出溴水中的溴
D．分离乙醇和水常用蒸馏的方法
答案：A
解析：钠可以和乙醇发生反应生成乙醇钠和氢气，故不能用乙醇保存金属钠，A错误；无水CuSO4可以和水反应生成蓝色晶体，故可检验乙醇中是否含水，B正确；乙醇和水互溶，故乙醇不能萃取溴水中的溴，C正确；乙醇和水的沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离乙醇和水，D正确。
3．下列物质中含有2种官能团的是( )
答案：A
解析：决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。乳酸中含有—OH和—COOH 2种官能团；苯乙烯中含有1种官能团；丙三醇中含有—OH 1种官能团；甲苯中没有官能团。
任务二 乙醇的化学性质及用途
1．乙醇和金属钠的反应
【实验探究】
实验操作
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色无味气体； ②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊
化学方程式 2CH3CH2OH＋2Na―→_2CH3CH2ONa＋H2↑
1.乙醇与金属钠反应的实质：钠置换了羟基中的氢。
2．与钠和H2O反应比较：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。
[交流研讨1] 已知钠与烃基上的氢不反应。乙醇的分子式为C2H6O，某同学根据各原子的成键特点写出如下两种可能的结构式：
如何用实验证明乙醇是甲式结构？
提示：甲式中羟基上的氢能被钠置换生成氢气，而且有机分子与生成氢气的比例是2∶1，乙式分子与钠不反应。
2．乙醇的氧化反应
(1)燃烧
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
化学方程式：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
(2)催化氧化
【实验探究】
实验操作
续表
实验现象 红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味
化学方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
[交流研讨2] 结合实验现象，在乙醇和氧气催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？写出过程中的化学方程式。
提示：在实验中铜丝参与了化学反应，后来又生成了铜，铜丝在反应中起到催化作用。反应的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O，总反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
[交流研讨3] 已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键：
如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式。
提示：＋O2＋2H2O。
乙醛的官能团为醛基（，或写作—CHO），乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。
(3)与强氧化剂反应：CH3CH2OHCH3COOH。
3．乙醇的用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。
(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
1．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述不正确的是( )
A．反应开始钠块沉在乙醇液面以下
B．钠块熔成小球
C．听不到嘶嘶的响声
D．钠块表面有气体放出
答案：B
解析：A．钠的密度大于乙醇，反应开始钠块沉在乙醇液面以下，故A正确；B.钠和乙醇的反应放热很少，不足以将钠熔化，故B错误；C．钠与乙醇反应不剧烈，听不到嘶嘶的响声，故C正确；D.钠和乙醇反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，生成乙醇钠和氢气，钠块表面有气体放出，故D正确；故选B。
2．乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时①键断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．发生酯化反应时断裂②键
D．乙醇在空气中完全燃烧时化学键全部断裂
答案：C
解析：A．乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时①键断裂，A正确；B.乙醇在铜催化作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的①③键断裂，B正确；C．乙醇与酸发生酯化反应，乙醇中的①键断裂，C错误；D.在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水，则化学键全部断裂，D正确；答案选C。
1．下列有机物不属于烃的衍生物的是( )
A．CH2===CHCl B．C8H10
C．CH3OCH3 D．CH3NO2
答案：B
解析：根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中只含碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有其他元素，故选B。
2．某化学实验小组在探究乙醇性质的实验中，下列描述正确的是( )
A．金属钠沉在乙醇液面之下，熔化成小球，剧烈反应
B．向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞，溶液变红色
C．将灼热的铜丝伸入乙醇中，铜丝溶解，生成刺激性物质
D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，溶液紫红色褪去
答案：D
解析：钠的密度比乙醇的大，沉在下面，但反应比较缓慢，放出热量不足以使钠熔化，A错误；乙醇溶液呈中性，不能使酚酞溶液变色，B错误；铜在乙醇的催化氧化反应中为催化剂，铜丝不会溶解，C错误；乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化，因而溶液紫红色褪去，D正确。
3．根据乙醇的性质可以推测异丙醇的性质，下列说法不正确的是( )
A．异丙醇能在空气中燃烧
B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D．异丙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，被氧气氧化为丙醛
答案：D
解析：乙醇可以燃烧，所以根据乙醇的性质可以推测异丙醇能在空气中燃烧，故A项正确；乙醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，根据乙醇的性质推测异丙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项正确；乙醇可以和钠反应生成乙醇钠和氢气，异丙醇含有羟基，可以和钠反应生成异丙醇钠和氢气，故C项正确；在乙醇中与羟基相连的碳原子上有两个氢原子，异丙醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能被氧气氧化为丙酮，故D项错误。
4．已知分子结构中含有—OH的有机物可以和钠反应放出氢气，某实验小组为了测定乙醇的结构式是利用乙醇和钠的反应，设计如图装置进行实验探究：
(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是__________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)有人认为装置中有空气，所测的气体体积应扣除装置中空气的体积，才是氢气的体积，你认为 （填“正确”或“错误”）。
(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则实验结果将 （填“偏大”或“偏小”）。
(4)若测得有1.15 g C2H6O参加反应，把量筒c中水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL，试结合计算和讨论，判断下面Ⅰ和Ⅱ两式中，哪个正确？ （填“Ⅰ”或“Ⅱ”）。
答案：(1)连接好装置，关闭分液漏斗的活塞，将右侧导管插入水槽，微热烧瓶，右侧导管若有气泡冒出，冷却后形成一段水柱，且一段时间内水柱不变化，证明装置气密性良好 (2)错误 (3)偏小 (4)Ⅱ
解析：该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积，根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则会使排出水的体积减小，故实验结果偏小。(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025 mol，生成氢气的物质的量是0.012 5 mol，即乙醇分子中的6个氢原子的类型并不完全相同，有1个应不同于其他的氢原子，从而确定乙醇的结构式为Ⅱ式。
课时测评19 乙醇
（本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！）
题点一 乙醇的结构、物理性质及用途
1．清洁能源乙醇汽油是将燃料乙醇和汽油以一定比例混合形成的一种汽车燃料。下列关于乙醇汽油的说法中，错误的是( )
A．使用乙醇汽油可以有效减少有害气体的排放
B．乙醇汽油是纯净物
C．乙醇中含有氧元素，可使汽油燃烧得更加充分
D．乙醇属于可再生能源
答案：B
解析：A．乙醇是清洁燃料，使用乙醇汽油可以有效减少有害气体的排放，故A正确；B.乙醇汽油是一种混合物，故B错误；C．乙醇中含有氧元素，可使汽油燃烧得更加充分，降低CO等有害气体的排放，故C正确；D.乙醇可通过谷类、薯类等淀粉植物的水解、发酵再次获得，乙醇属于可再生能源，故D正确；选B。
2．下列关于乙醇的说法中，不正确的是( )
A．乙醇密度比水小，故可以用分液的方法除去乙醇中的水
B．乙醇是很好的溶剂，故可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分
C．乙醇能与水以任意比例互溶，故可以勾兑出不同酒精度的酒
D．乙醇易挥发，故有“好酒不怕巷子深”的说法
答案：A
解析：A．乙醇可以和水以任意比例混合，不可以用分液的方法除去乙醇中的水，A错误；B.乙醇是很好的溶剂，中药中的有效成分多数为有机物，依据相似相溶原理，可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分，B正确；C．乙醇能与水以任意比例互溶，故可以勾兑出不同酒精度的酒，C正确；D.乙醇沸点低，易挥发，有醇香味，故有“好酒不怕巷子深”的说法，D正确；故答案为A。
3．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A．羟基 B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子 D．氢离子
答案：A
解析：决定乙醇主要化学性质的原子团为羟基，羟基为乙醇的官能团。
4．下列有机物和乙醇具有相同官能团的是( )
答案：B
解析：苯乙烯含有，官能团和乙醇不同；丙三醇含有—OH，官能团和乙醇相同；丙酮含有，官能团和乙醇不同；乙醚含有，官能团和乙醇不同。
题点二 乙醇的化学性质
5．把质量为m g的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为m g的是( )
A．浓H2SO4 B．C2H5OH
C．CH3COOH溶液 D．稀盐酸
答案：B
解析：A．浓H2SO4会将氧化铜溶解，A错误；B.C2H5OH能与氧化铜反应：C2H5OH＋CuOCu＋CH3CHO＋H2O，B正确；C．CH3COOH与氧化铜反应生成铜盐，质量减少，C错误；D.稀盐酸会将氧化铜溶解，D错误。
6.某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的是( )
A．生成物M的结构简式为CH3CHO
B．乙醇发生了还原反应
C．铜是此反应的催化剂
D．反应中有红黑交替变化的现象
答案：B
解析：A．生成物M的结构简式为CH3CHO，A正确；B.乙醇生成乙醛的过程中脱去氢原子，发生了氧化反应，B错误；C．铜参与反应但反应前后质量和性质不变，是此反应的催化剂，C正确；D.反应中铜为红色，与氧气反应后为黑色氧化铜，最后被乙醇还原为铜单质，有红黑交替变化的现象，D正确。
7．乙醇能发生如下反应：
①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；
②2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反应不能得出的结论是( )
A．由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同
B．由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C．由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键均断裂
D．由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键
答案：D
解析：由反应①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由反应②可知乙醇与O2在铜作催化剂的条件下反应生成CH3CHO和H2O，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同，故A正确；由反应②可知，Cu参与反应，但在反应前后质量和化学性质不变，是催化剂，故B正确；由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键均断裂，故C正确；由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，断开了氢氧键、碳氢键，故D错误。
8．（2024·安徽黄山高一期末）某有机物的结构简式为CH3CH===CHCH2OH，下列有关该物质说法正确的是( )
A．分子式为C4H9O
B．所有原子均处于同一平面
C．可发生加成反应和取代反应
D．可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键
答案：C
解析：A．分子式为C4H8O，A错误；B.该分子中含饱和碳原子，为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；C．该分子中含碳碳双键，能发生加成反应，烷基上含氢原子，还含有羟基，能发生取代反应，C正确；D.羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键，D错误。
题点三 乙醇的性质实验探究
9．按照如图装置持续通入X气体或X蒸气，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体（假设每个反应均完全）。下列说法错误的是( )
A．X可能为CH3CH2OH
B．X可能为(CH3)3COH
C．硬质玻璃管中，X发生了氧化反应
D．盛放无水CuSO4固体的仪器是球形干燥管
答案：B
解析：根据题意，a处变红，说明气体X具有还原性，b处变蓝，则有水生成。A．乙醇能被氧化铜催化氧化生成乙醛和水，且乙醛易冷凝，故A正确；B.(CH3)3COH中连接羟基的碳原子上没有连接氢原子，不能被催化氧化，即不与CuO反应，故B错误；C．根据题意，a处变红，说明气体X具有还原性，被氧化，发生氧化反应，故C正确；D.盛放无水CuSO4固体的玻璃仪器为球形干燥管，故D正确；故选B。
10．下列探究乙醇的有关实验，得出的结论正确的是( )
选项 实验步骤及现象 实验结论
A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水
B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成
C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间 乙醇的催化氧化反应是放热反应
D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连
答案：C
解析：CuSO4·5H2O不能再结合水，加入后无现象，故无法证明酒精中是否含水，A错误；由现象知，乙醇燃烧生成CO2和H2O，可以说明乙醇中含有C、H元素，但不能确定是否含有氧元素，B错误；由现象“铜丝能保持红热一段时间”，可以说明反应为放热反应，C正确；0.01 mol Na和过量乙醇反应生成标准状况下112 mL氢气，但因为乙醇过量，无法确定就是一个H原子与O原子相连，应取一定量的乙醇与足量金属钠进行实验来确定乙醇的分子结构，D错误。
11．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述错误的是( )
A．能与乙酸在一定条件下发生酯化反应
B．在一定条件下能发生加成反应、氧化反应
C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．含有两种官能团
答案：C
解析：A．该结构中含有羟基，可以与乙酸等羧酸发生酯化反应生成酯，故A正确；B.该结构中含有碳碳双键和羟基，可以发生加成反应，取代反应，氧化反应，故B正确；C．该结构中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，故C错误；D.该结构中含有碳碳双键和羟基，共两种官能团，故D正确；故选C。
12．我国科学家在国际上首次以CO2和H2为原料，在构筑的纳米“蓄水”膜反应器中实现了二氧化碳在温和条件下一步转化为乙醇的反应，该反应微观示意图如下。有关说法不正确的是( )
A．无机物在一定条件下可以转化成有机物
B．反应前后分子种类改变，原子种类不变
C．参加反应的二氧化碳和氢气的分子个数比为2∶7
D．该反应生成物是CH3CH2OH和H2O
答案：C
解析：A．通过以CO2和H2为原料，在构筑的纳米“蓄水”膜反应器中实现了二氧化碳在温和条件下一步转化为乙醇的反应，说明无机物在一定条件下可以转化成有机物，故A正确；B.原子是化学反应的最小微粒，反应前后分子种类改变，原子种类不变，故B正确；C．根据反应前后分析参加反应的二氧化碳和氢气的分子个数比为2∶6＝1∶3，故C错误；D.根据题图中信息得到反应生成物是CH3CH2OH和H2O，故D正确。
13．为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水乙醇与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题：
(1)测量氢气体积的正确装置是 （填字母）。
(2)A装置中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是 （填字母）。
A．防止无水乙醇挥发
B．保证实验装置不漏气
C．平衡气压，使无水乙醇容易滴下
(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)已知无水乙醇的密度为0.789 g·cm-3，移取2.0 mL乙醇，反应完全后（钠过量），收集390 mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 。
(5)实验所测定的结果偏高，可能引起的原因是 （填字母）。
A．本实验在室温下进行
B．无水乙醇中混有微量甲醇
C．无水乙醇与钠的反应不够完全
答案：(1)B (2)C (3)增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应 (4)1 (5)AB
解析：该实验利用的反应原理是CH3CH2OH可与Na反应产生H2，以此计算乙醇分子中可被Na置换出的氢原子数从而确定乙醇的结构。氢气不溶于水，可用排水法，测量氢气的体积。据(4)可知，能产生390 mL H2，因此只能选B作为测量H2体积的装置，C装置排空气法不可取，无法测量氢气的体积，D试管无刻度，E中滴定管无此容量，整个装置连接为A→B。A装置中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗中的乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。测定结果偏高是由于收集气体未处于标准状况（即室温下Vm＞22.4 L·mol-1），或无水乙醇中混有微量甲醇（甲醇密度小），使生成的氢气变多。
14．某学习小组同学设计如图装置（夹持装置仪器已省略），其实验操作为：
①按图示安装好实验装置；
②关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻；
③打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，有节奏（间歇性）通入气体，可在M处观察到明显的实验现象。
试回答以下问题：
(1)盛放H2O2的仪器的名称是 。
(2)B的作用是 ；C中热水的作用是________________________________________________________________________。
(3)M处发生的反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)由M管中可观察到的现象可知该实验过程中催化剂 （填“参加”或“不参加”）化学反应。
(5)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，其原因是________________________________________________________________________。
答案：(1)分液漏斗 (2) 干燥O2 使乙醇变为蒸气进入M中参加反应 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（或2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu） (4)参加 (5)乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行
解析：(1)根据装置图，盛放H2O2的仪器的名称是分液漏斗；(2)浓硫酸具有吸水性，B的作用是干燥氧气；升高温度加快乙醇挥发速率，C中热水的作用是使乙醇变为蒸气进入M中参加反应。(3)M处乙醇在铜的催化作用下发生氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(4)M管中可观察到铜丝出现红色和黑色交替的现象，发生反应：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu，可知该实验过程中催化剂参加化学反应。(5)该实验需要加热，实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，其原因是乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行。
