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章末综合提升
第二章 烃
概念梳理 构建体系
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分层突破 提升能力
一、烃类同分异构体的书写方法
1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑_______异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑_____异构。
(3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上,再考虑官能团的_____异构。
(4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。
官能团
碳架
位置
2.有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃同分异构体的书写
减碳法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序:官能团异构→碳架异构→位置异构。
技巧:烷烃邻碳去氢。烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
(3)芳香族化合物同分异构体的书写
方法:支链由整到散,苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写,注意邻、间、对位置不要重复。
①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种: 。
②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构
体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:
。
③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。
如在苯环上接3个—X,共有3种: ;
在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种: ;在
苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:
。
针对练1.写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
答案:C—C—C—C—C—C—C、
。
针对练2.分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。
答案:烯烃:CH2==CH—CH2CH3、CH3CH == CHCH3、
炔烃:CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
针对练3.写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
答案:
同分异构体的结构简式
一元取代物
二元取代物
(邻、间、对)
三元取代物
(连、偏、均)
针对练4.烷基取代苯 可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ,但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯,它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种,其中的3种是
。请写
出其他4种的结构简式。
二、烃的燃烧规律
1.有机物完全燃烧的通式
(1)烃(CxHy):CxHy+(x+ H2O。
(2)烃的衍生物(CxHyOz):CxHyOz+(x + H2O。
2.烃燃烧时耗氧量大小规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧,耗氧量大小取决于(x+ )的值,该值越大,耗氧量越大;
(2)等质量的烃CxHy完全燃烧,耗氧量大小取决于的 值,该值越大,耗氧量越大。
3.烃燃烧前后气体体积变化规律
气态烃(CxHy)燃烧的通式为CxHy+(x+ H2O,CxHy 、
O2 、CO2 均为气态,H2O可能为气态,也可能是液态,需分类讨论:
(1)若燃烧后温度高于100 ℃,则H2O为气态,体积变化为:
ΔV=(x+ -1)
①y<4时,ΔV<0,燃烧后体积减小;
②y=4时,ΔV=0,燃烧后体积不变;
③y>4时,ΔV>0,燃烧后体积增大。
(2)若燃烧后温度低于100 ℃(恢复至室温),则H2O为液态,体积变化为:
ΔV=x-(1+x+ ),因为(-1-)<0,所以总体
积一定减小。
针对练5.下列烃①C4H10,②C4H8,③C7H8,④C6H12分别完全燃烧,耗氧量分析不正确的是
A.等物质的量时耗氧量最少的是①
B.等物质的量时③和④的耗氧量相等
C.等质量时耗氧量最大的是①
D.等质量时②和④的耗氧量相等
√
等物质的量时,若写成CxHy,x+ 越大,耗氧量越大;等质量时,若写
成CHx,x越大,耗氧量越大。
针对练6.在120 ℃、1.01×105 Pa时,将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 L O2混合,充分燃烧后,恢复到原来状态时,所得气体的体积是17 L。则该混合气体可能是下列各组中的
A.C2H4和C2H6 B.C3H4和CH4
C.C2H2和CH4 D.C4H6和C2H6
√
设混合烃的平均分子组成为CxHy,温度为120 ℃,则生成物中的水呈气态,烃完全燃烧的化学方程式为
因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为17 L),所以 -1=0,y=4,说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4,则A、C、D三项均不符合题意。
针对练7.下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按什么比例混合,完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是
A.C2H2、C2H4 B.C2H4、C4H6
C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2
√
满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同,即两种烃的最简式(实验式)相同。
针对练8.由A、B两种烃组成的混合物,当混合物的总质量一定时,无论A、B以何种比例混合,完全燃烧消耗O2的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法:①可能互为同分异构体;②可能互为同系物;③具有相同的最简式;④两种烃中碳的质量分数相同。其中正确的说法是
A.①②③④ B.①③④
C.②③④ D.①②④
√
A、B两种烃只要最简式相同就满足题意,③对;若A、B互为同分异构体,最简式一定相同,①对;A、B也可以是同系物,如烯烃,最简式为CH2,②对;最简式相同,碳的质量分数则相同,④对。
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教考衔接 明确考向
1.(2022·辽宁卷,4)下列关于苯乙炔 的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
√
苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如
图所示: ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错
误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
2.(2022·江苏卷,9)精细化学品Z是
X与HBr反应的主产物,X→Z的反应
机理如图:
下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
√
X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4
溶液褪色,故B正确;X还可以和HBr
发生加成反应生成 , 故C正确;
Z分子中含有的手性碳原子如图:
,含有1个手性碳原子,故D错误。
3.(2021·辽宁卷,5)有机物a、b、c的结构
如图所示。下列说法正确的是
A.a的一氯代物有3种
B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
√
的分子结构对称,分子中含有3种不同化学环境的氢原子,故
其一氯代物有3种,A项正确;b的结构中含有碳碳三键,加聚产物是
,B项错误;c的结构中,饱和碳原子( 中*所示)
采取sp3杂化,双键碳原子采取sp2杂化,C项错误;a、b的分子式都是C8H6,c的分子式是C8H8,a、b互为同分异构体,而c与a、b不互为同分异构体,D项错误。
4.(2023·山东卷,12改编)有机物X→Y的异构化
反应如图所示,下列说法错误的是
A.依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应, 的异构化产物可发生加聚反应
√
A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知,X含有
碳碳双键和醚键,Y含有碳碳双键和酮羰基,红外光
谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰,故依
据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团,A正确;B.由题干图示有机物X的结构简式可知,X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;
C.由题干图示有机物Y的结构简式可知,Y的分子
式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子
(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)
的Y的同分异构体有:CH3CH == CHCH(CH3)CHO、
CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不
考虑立体异构),C错误;D.由题干信息可知,类比上述反应,
的异构化产物为 ,因含有碳碳双键可发生加聚反应,D正确。
5.(2022·河北卷,11改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有9种
√
由题中信息可知,M和N均属于二异
丙基萘,两者分子式相同,结构不同,
故两者互为同分异构体,A错误;因
为萘分子中的10个碳原子是共面的,
由于单键可以旋转,1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B错误;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移一法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个,然后先取代1个β,再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D错误。
6.(2020·天津卷,9)关于 的说法正确的是
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
√
—CH3的碳原子是sp3杂化,苯环上的碳原子是sp2杂化,—C≡CH的碳原子是sp杂化,因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,故A正确;根据苯中12个原子共平面,乙炔中4个原子共直线,甲烷中3个原子共平面,因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中1个氢原子与其他原子共面),故B错误;苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键,故C错误。
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单元检测卷
1.下列化学用语正确的是
A.聚丙烯的结构简式:?CH2—CH2—CH2?
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.四氯化碳的电子式:
D.1-丁烯分子的键线式:
√
聚丙烯的结构简式应为 ,A错误;选项中为丙烷分子的球棍
模型,B错误;CCl4的电子式为 ,C错误。
2.据媒体报道,某石化公司一装置发生爆炸,爆炸产生的主要污染物为硝基苯、苯和苯胺等。下列说法正确的是
A.硝基苯可由苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应来制取
B.苯、硝基苯中碳原子均采取sp杂化
C.硝基苯有毒,密度比水小,可从水面上“捞出”
D.苯与硝基苯都属于芳香烃
√
A.硝基苯可由苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应制取,选项A正确;B.苯和硝基苯中的碳原子均采取sp2杂化,选项B错误;C.硝基苯有毒,密度比水大,选项C错误;D.硝基苯中含有氧原子和氮原子,不属于芳香烃,选项D错误。
3.下列有机物的命名正确的是
√
未指明2个甲基在苯环上的相对位置,名称应该为间二甲苯或1,3-二甲苯,A错误;未选择包含碳碳三键在内的最长碳链为主链,该物质名称应该为3,3-二甲基-1-戊炔,C错误;取代基位置编号不符合事实,名称应该为2,2,4-三甲基戊烷,D错误。
4.下列物质:①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是
A.①② B.②④
C.②③ D.④⑤
√
①甲烷是烷烃,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色;②乙烯含有碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色;③乙炔含有碳碳三键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色;④苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色;⑤甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
5.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
√
向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水,可以观察到的现象分别是溴水褪色,上下两层均无色;分层,上层颜色深;分层,下层颜色深,可以鉴别,A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色,不能鉴别,B错误。己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应,密度都比水小,分层,上层颜色深,因此不能鉴别,C错误。己烯使溴水褪色,而甲苯、己烷与溴水不发生反应,密度比水小,分层,萃取使溴水褪色,上层颜色深,不能鉴别,D错误。
6.下列实验的操作和所用的试剂都正确的是
A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中
C.制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热
D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液
√
要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,通过加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,可证明混有甲苯,A正确;配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中,B错误;制硝基苯时,应该水浴加热,C错误;除去溴苯中少量的溴,应先加稀的氢氧化钠溶液,然后分液,D错误。
7.(2024·贵州毕节期末)下列叙述不正确的是
A.CH4与C4H10互为同系物
B.所有烷烃中均有碳碳单键
C.甲烷、苯、乙酸都不能与酸性高锰酸钾溶液反应
D.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
√
A.CH4与C4H10均是烷烃,二者结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,互为同系物,A正确;B.所有烷烃中不一定均有碳碳单键,例如甲烷中不含有碳碳单键,B错误;C.甲烷、苯、乙酸都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,均不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C正确;D.甲烷与氯气可发生取代反应,乙烯可以与氯气发生加成反应,D正确。
√
8.(2024·甘肃民勤期末)下列属于加成反应的是
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B.甲烷和氯气混合光照,黄绿色变浅
C.将苯与液溴在铁粉作用下反应
D.苯与氢气反应生成环己烷
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应,故A不符合题意;B.甲烷和氯气混合光照,黄绿色变浅,甲烷中的氢原子被氯原子所取代生成氯代物,属于取代反应,故B不符合题意;C.苯和液溴在铁粉作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯,故C不符合题意;D.苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应,故D符合题意。
√
9.在甲苯中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色。其原因是
A.甲苯属于不饱和烃,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.苯环受甲基影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.甲苯催化酸性高锰酸钾溶液分解
甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸,甲基被氧化,而苯环不被氧化,这说明甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
10.(2023·云南玉溪一中期中)下列关系正确的是
A.熔点:戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
B.密度:CCl4>H2O>苯
C.同质量的物质燃烧耗O2量:丙炔>乙烷>甲烷
D.同物质的量物质燃烧耗O2量:己烷>苯甲酸(C7H6O2)>苯
√
A.因为戊烷的相对分子质量小于2,2-二甲基戊烷的相对分子质量,所以前者的分子间作用力比后者小,熔点:戊烷<2,2-二甲基戊烷,A不正确;B.水中放入CCl4,CCl4在下层,水中放入苯,苯浮于水面上,所以密度:CCl4>H2O>苯,B正确;C.丙炔、乙烷、甲烷的碳原子数为1的表达式为CH 、CH3、CH4,氢原子数越多,同质量时耗O2越多,所以同质量的物质燃烧耗O2量:丙炔<乙烷<甲烷,C不正确;D.己烷、苯甲酸(C7H6O2)、苯的分子式分别可表示为C6H14、C6H6·CO2、C6H6,所以同物质的量物质燃烧耗O2量:己烷>苯甲酸(C7H6O2)=苯,D不正确。
11.(2024·福建长泰高二期末)下列说法正确的是
A.(CH3)2C==CH2的名称为2-甲基-1-丁烯
B.丙烷的二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.苯分子中的碳碳双键可与氢气发生加成反应
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子不可能在同一平面上
√
A.(CH3)2C==CH2属于烯烃,甲基在2号碳上,名称为2-甲基-1-丙烯,A项错误;B.丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3,根据“定一移一”的规律可知,当1个氯原子取代甲基上1个氢时,另外一个氯原子的取代位置有3种,当1个氯原子取代中间碳上的氢原子时,另外一个氯原子的取代位置只有1种,故丙烷的二氯代物有4种(不考虑立体异构),故B正确;C.苯分子中不含碳碳双键,分子中存在一种特殊结构的碳碳键,在一定条件下能够与氢气发生加成反应,C项错误;D.乙烯分子中六个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线;所以CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上,D项错误。
12.工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理为
,下列说法正确的是
A.酸性高锰酸钾溶液可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
C.乙苯的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)
D.乙苯分子中共平面的碳原子数最多为7
√
A.乙苯和苯乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,产生的现象相同,不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者,描述错误,不符合题意;B.乙苯中不含碳碳双键,不能发生加聚反应,描述错误,不符合题意;C.乙苯苯环上有3种不同化学环境的H原子,乙基上有2种不同化学环境的H原子,则乙苯的一氯代物共有5种,描述正确,符合题意;D.乙苯分子中最多有8个碳原子共平面,描述错误,不符合题意。
13.已知: (a)、 (b)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是
A.a属于链状化合物,b属于环状化合物
B.a分子中所有碳原子一定处于同一平面
C.b的二氯代物有9种
D.a属于芳香烃,b不是苯的同系物
√
A.a、b均属于环状化合物,A项错误。B.碳碳单键可以旋转,则a分子中所有碳原子可能不处于同一平面, B项错误。C.采用“定一移一”
法,b的二氯代物中,若一个氯原子在 中*号所示位置,则另一个
氯原子有6种位置;若一个氯原子在 中*号所示位置,则另一个氯
原子有3种位置;若一个氯原子在 中*号所示位置,则另一个氯原
子有1种位置,共有10种,C项错误。D.a含有苯环且仅由碳、氢元素组成,属于芳香烃,同系物之间应相差一个或多个CH2,b不是苯的同系物,D项正确。
14.下列关于化合物
的说法正确的是
A.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的沸点依次降低
B.Ⅰ、Ⅲ的一氯代物均只有四种
C.Ⅱ、Ⅲ中碳原子可能都处于同一平面
D.Ⅲ、Ⅳ都属于芳香族化合物,互为同分异构体
√
碳原子数越多,沸点越高,且碳原子数相同时,支链多的沸点低,则Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的沸点依次升高,故A错误。根据核磁共振氢谱分析,Ⅰ中含有四种氢原子,一氯代物有四种;Ⅲ中含有五种氢原子,一氯代物有五种,故B错误。Ⅲ中含有三个四面体结构的碳,不可能与苯环在同一平面上,即所有碳原子不可能共面,故C错误。Ⅲ、Ⅳ均含苯环,均为芳香族化合物,且分子式相同,二者互为同分异构体,故D正确。
15.(16分)现有以下10种有机物:
请从上述有机物中选择适当物质,
按要求回答下列问题:
(1)①的名称是__________。
①为 ,属于
单烯烃,反式结构,名称是反-2-丁烯。
反-2-丁烯
(2)与②互为同系物的是_____
(填序号)。
④
②为 ,属于烷
烃,与④互为同系物。
(3)③的一氯代物有___种。
③为 ,一氯代物有苯环上邻、间、对位的氯代及甲基上的氯代共4种。
4
(4)在120 ℃,1.01×105 Pa条件下,
某种气态烃与足量的O2完全反应
后,测得反应前后气体的体积没有
发生改变,则该烃是___(填序号)。
设烃的分子式为CxHy,燃烧方程式
为CxHy+(x+ xCO2
+ +H2O,在120 ℃,1.01×105 Pa条件下,反应前后气体的体积没有发生改变,则1+x+ =x+ ,从而得出y=4,所以该烃是⑥。
⑥
(5)⑦中核磁共振氢谱有___组峰。
⑦为 ,分子中只有2种氢原子,所以核磁共振氢谱有2
组峰。
2
(6)合成有机高分子
的单体是_____(填序号)。
①⑥
采用弯箭头法,可确定有机高分子 的单
体是 和
CH2==CH2,故选①⑥。
(7)若准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O
三种元素),经充分燃烧后产物依次通过
浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加3.6 g
和8.8 g。又知有机物X的质谱图和红外光
谱分别如图所示,则该有机物的分子式
为________,结构简式可能为___(从上
面提供的物质选择,填序号)。
C4H8O2
⑧
m(H2O)=3.6 g,m(CO2)=8.8 g,则n(H2O)= =0.2 mol,n(CO2)=0.2 mol,
有机物分子中含氧的物质的量n(O)=
=0.1 mol,从而得出有机物分子中n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶4∶1,最简式为
C2H4O。从质谱图中可以看出,该有机物的相对分子质量为88,设分子式为(C2H4O)n,44n=88,n=2,所以分子式为C4H8O2。红外光谱图中信息显示,该有机物分子中含有不对称的—CH3、C==O、C—O—C,则该有机物的结构简式可能为CH3COOCH2CH3,故选⑧。
16.(14分)0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol。试回答:
(1)烃A的分子式为_______。
C6H12
烃含有C、H两种元素,0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后生成化合物B、C各1.2 mol,即生成CO2、H2O各1.2 mol,所以该烃含有碳原子和氢原子的个数分别是6、12,因此烃A的分子式为C6H12。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后,生成B、C各3 mol,则有___g烃A参加了反应,燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
42
100.8
生成的CO2和H2O的物质的量均是3 mol,则根据碳原子守恒可知,A的物质的量是0.5 mol,质量是0.5 mol×84 g/mol=42 g。消耗氧气的物质的量是3 mol+3 mol÷2=4.5 mol,则在标准状况下的体积是4.5 mol×
22.4 L/mol=100.8 L。
(3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其
一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为______。
若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,这说明A是环己烷,则烃A的结构简式是 。
(4)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定
分子中含有4个甲基,烃A可能的结构简式为_________________________
________________________________________;比烃A少2个碳原子的同系物有___种同分异构体。
3
若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,这说明A是烯烃,则烃A可能的结构简式是
或 ;比烃A
少2个碳原子的同系物是丁烯,其结构有1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯,共有3种。
17.(12分)异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的
氧化产物对应关系:
② 。
烯烃被氧化的部位 CH2== RCH==
氧化产物 CO2 RCOOH
请回答下列问题:
(1)异戊二烯的一氯代物有__种(不考
虑立体异构);写出一种反应①发生1,
2-加成所得有机产物的结构简式:
____________________________
___________________________。
4
BrCH2CBr(CH3)CH==CH2(或
CH2==C(CH3)CHBrCH2Br)
CH2==C(CH3)CH == CH2的一氯代物有CHCl==C(CH3)CH==CH2、CH2==C(CH2Cl)CH==CH2、CH2==C(CH3)CCl==CH2、CH2==C(CH3)CH==CHCl,共4种。
(2)X存在顺反异构,写出它的反式异构
体的结构简式:_______________;X可
能发生的反应有____(填字母)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.酯化反应
AB
CH2==C(CH3)CH == CH2发生加聚反应的产物存在顺反异构,顺式结
构为 ,反式结构为 ;X含有碳碳双键,能发
生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应,选AB。
(3)Y的结构简式为________________;
B为含有六元环的有机化合物,其结构
简式为________。
根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物
对应关系,CH2==C(CH3)CH == CH2被氧化
为二氧化碳和 ,Y的结构简
式为 ;根据 ,结合B的分子式为C7H12可
知,CH2===C(CH3)CH==CH2和乙烯发生加成反应生成的含有六元环的有机
化合物为 。
18.(16分)(2024·江苏徐州高二期末)对溴甲苯
是一种有机合成原料,广泛
应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲
苯和液溴反应制得,装置如图所示。
已知:
回答下列问题:
(1)装置甲中导气管的作用为_____________________________________。
物质 甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
平衡气压,使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行,
最适宜的温度范围为___(填字母)。
a.>184 ℃ b.110 ℃~184 ℃
c.59 ℃~110 ℃ d.<59 ℃
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为
____________________________________________。
c
温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点,高于溴的沸点。
(4)装置乙中需盛放的试剂名称为
______________。
苯或四氯化碳
由于HBr中可能混有溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴。
(5)取装置甲中反应后的混合物,经过下列操
作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1:水洗,分液;
步骤2:用NaOH稀溶液洗涤,除去
__________(填化学式),分液;
步骤3:水洗,分液;
步骤4:加入无水CaCl2粉末干燥,过滤;
步骤5:通过_____(填操作名称),分离对溴甲苯和甲苯。
Br2及HBr
蒸馏
物质 甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
反应后的混合溶液中有少量的溴和HBr,故用氢氧化钠溶液除去。由于对溴甲苯和甲苯的沸点不同,故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。
(6)关于该实验,下列说法正确的是__(填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明该反
应为取代反应
c
甲苯不与溴水反应,a错误;丙的导管伸入液面之下,会造成倒吸,b错误;黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果,故生成浅黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,c正确。
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