人教版高中化学选择性必修3第二章烃专题突破(二)有机物分子中原子共线、共面的判断课件（25页ppt）

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专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断
第二章 烃
一、常见分子的空间结构
1．熟记典型分子的结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
CH4 __________ ____ 任意___原子共面，
C—C______旋转
C2H4 __________ ____ ___原子共面，C==C______旋转
正四面体
sp3
3
可以
平面结构
sp2
6
不能
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
C2H2 ________ ____ ___原子共线(面)，C≡C______旋转
C6H6 ____________ ____ ____原子共面，
对角线上___原子共线
直线形
sp
4
不能
平面正六边形
sp2
12
4
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有___个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有___个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有___个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子_______全部共面。
6
4
12
不可能
典题精析
分析甲醛 、甲酸 分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。
提示：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子
中所有原子共面，甲酸分子 中所有原子可能共平面。
针对练1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯　　　　　　　 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3-丁二烯
√
甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。
针对练2．现有下列物质：
(1)所有原子一定在同一平面上的是___ (填序号，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是___。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是___。
③
②③④⑥
⑤
⑥
①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③ 中的12个原
子共面；④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的
12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为
，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环
所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。
针对练3．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是
√
乙烯分子为平面结构，分子中的6个原子处于一个平面内，故A不符合题意；1，3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，则分子中所有原子可能处于同一平面内，故B不符合题意；苯分子为正六边形的平面结构，分子中的12个原子共平面，故C不符合题意；2-甲基-1，3-丁二烯分子中含有甲基，甲基中的饱和碳原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故D符合题意；故选D。
针对练4．下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是
√
苯为平面结构，该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代，不改变原来的平面结构，丙烯基的所有碳原子在同一个面上，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，A不选；该分子含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及与甲基相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B选；苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，C不选；碳碳三键是直线形结构，又因为单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，D不选；答案选B。
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二、有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
1．直线与平面连接
如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线
结构模型分析，______原子共平面，___个原子共直线。
2.平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定
重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子至少__个，最多__个。
所有
4
12
16
3．平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢
原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至
少___个，最多___个。
4．直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少___个，最多
___个。其中________________________号原子一
定共直线。
6
7
12
19
1，2，3，4、6，8，9，10
针对练5．某烃的结构简式为 ，若分子中共线
碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是
A．3、4、5 B．3、10、4
C．3、14、4 D．4、10、4
√
，4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线
碳原子为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个面内(12个碳原子共面)，1号、6号碳原子也可能在这个面内(14个碳原子共面)；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，有1号、2号、5号、6号碳原子符合。答案选C。
针对练6．下列说法中正确的是
A．甲苯 分子中所有原子共平面
B．苯乙炔 分子中所有原子共平面
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共线
√
苯是平面形结构，但甲苯 中含有甲基，因此根据甲烷是正
四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔 中所有原子共平面，B正确；正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误。
针对练7．下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C． 分子中所有碳原子一定在同一平面上
D． 分子中至少有16个原子共平面
√
丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误； 分子中在同一
条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8
个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。
针对练8．有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有__个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有__个。
12
6
9
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以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲
烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳
单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平
面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该
有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有
6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个
碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。