人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第二节第2课时酚课件（67页ppt）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第二节第2课时酚课件（67页ppt） |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 2.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-09 20:45:47 | ||
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文档简介
(共67张PPT)
第2课时 酚
第三章 第二节 醇 酚
1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2．认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。
3．结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。
学习目标
任务一 苯酚的结构与物理性质
新知构建
1．酚的概述
苯环
羟基
2．组成与结构
C6H6O
3．物理性质
(1)苯酚是一种___色有特殊气味的晶体，熔点为_______。
(2)室温下，苯酚在水中的溶解度______，温度高于65 ℃时，能与水______，易溶于___________。
(3)苯酚______，对皮肤有强烈的腐蚀性。
无
43 ℃
较小
互溶
有机溶剂
有毒
特别提醒
1．除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或乙醇清洗即可。
2．若皮肤上沾有苯酚应用乙醇冲洗，再用水冲洗。
交流研讨1
(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？
提示：部分苯酚被空气中的氧气氧化。
(2)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
提示：应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
交流研讨2
C7H8O属于酚的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________，其系统命名为______________
______________。
3
4-甲基苯酚
或对甲基苯酚
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。
答案：错误。只有分子中羟基与苯环(或其他芳香环)中的碳原子直接相连的有机物才属于酚。
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类。
答案：正确。
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。
答案：正确。
(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。
答案：错误。苯酚易溶于甲苯中，用水不能萃取甲苯中混有的少量苯酚。
2．下列有机物与苯酚互为同系物的是
√
苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个CH2原子团，所以都不符合题意。
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任务二 苯酚的化学性质及用途
新知构建
1．酸性
(1)实验探究
实验操作
实验现象 ①中得到浑浊液体 ②中液体变澄清 ③或④中液体变浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：_____________________________________。
试管③： _______________________________________。
试管④： __________________________________________。
(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈______性，故俗称_________，且酸性：
(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子_________。
弱酸
石炭酸
更活泼
2．取代反应
(1)实验探究
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。
化学方程式为
______________________________________。
(2)理论解释
在苯酚分子中，羟基使苯环在羟基的____________上的氢原子较易被取代。
(3)应用
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
邻、对位
3．显色反应
实验：在少量苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚表面被___________________。
5．苯酚的用途
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
空气中的氧气氧化
交流研讨1
从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？
提示：苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂，即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。
交流研讨2
比较苯和苯酚分别与溴的取代反应。
(1)填写下表：
(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
提示：苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
苯、液溴
苯酚溶液、浓溴水
FeBr3作催化剂
无催化剂
1
3
慢
快
归纳总结
基团间的相互影响
1．苯环对支链的影响
(1)烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
(2)苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
2．支链对苯环的影响
(1)甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯。
(2)酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。
答案：正确。
(2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。
答案：错误。因酸性 ，CO2与苯酚钠溶液反应只能生成NaHCO3和苯酚。
(3)因酸性： ，所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 。
答案：正确。
(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚，再过滤除去。
答案：错误。2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能用过滤法除去三溴苯酚。
2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
√
甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色，故A不选；苯环对羟基产生影响，使苯酚中羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选。
3．(2024·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。
(1)可用__________________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。
(2)过程Ⅰ为________、________，过程Ⅱ为________。
FeCl3溶液(答案合理即可)
萃取
分液
分液
由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为
_____________________________________________。
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随堂达标演练
1．苯酚具有弱酸性的原因是
A．苯环使羟基中的O—H极性变强
B．羟基使苯环活化
C．苯酚能与NaOH溶液反应
D．苯酚与溴水反应
√
苯环的存在使羟基中的O—H极性变强，H可以电离出来，使苯酚显弱酸性，故A选；羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不选；苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不选；苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不选；故选A。
2．苯酚( )在一定条件下能与H2加成得到环己醇( )，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
√
3．用下图装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)
A．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现浑浊
B．②中试剂为饱和食盐水
C．③中发生反应的离子方程式是
D．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
√
探究碳酸和苯酚的酸性强弱，由实验装置可知，①中盐酸与碳酸钙反应生成二氧化碳，因盐酸易挥发，②中饱和碳酸氢钠溶液可除去HCl，③中发生C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，由强酸制弱酸的原理可比较酸性；装置①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体，所以打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡；装置③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，苯酚不溶于冷水，则③中出现白色浑浊，故A正确。由分析可知需要用②中饱和NaHCO3溶液除去氯化氢，故B错误。苯酚酸性大于碳酸氢根离子，苯酚
钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式是
，故C正确。结构决定性质，苯酚有弱酸性，是由于
苯环影响了与其相连的羟基的活性，电离出氢离子显酸性，故D正确。故选B。
4．白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________(填字母)。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
ABC
由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。
3
酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________mol Br2。
6
1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
156.8
苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
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课时测评
题点一 酚及其结构
1．下列物质中，属于酚类的是
√
含有官能团醛基，属于醛类，A项不符合题意；羟基与苯环直接相连，属于酚类，B项符合题意；羟基与苯环侧链的碳原子相连，属于醇类，C项不符合题意；含有官能团羧基，属于羧酸，D项不符合题意。
2．下列物质中既属于醇又属于酚的是
√
A．含有醇羟基，属于醇，不属于酚类，错误；B．含有酚羟基，属于酚类，不属于醇，错误；C．含有酚羟基，属于酚类，错误；D．含有一个酚羟基和一个醇羟基，既属于酚类又属于醇类，正确。
题点二 苯酚的性质
3．下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
√
苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。
4．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
√
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③苯酚与溴反应产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。
5．Ⅰ中的化学方程式不能得出Ⅱ中结论的是
选项 Ⅰ Ⅱ
A 苯环使羟基活泼
B
羟基使苯环活泼
C 苯环使羟基活泼
D
甲基使苯环活泼
√
无论醇羟基或酚羟基，均能与钠反应。
6．(2023·北京高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是
A．苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D．苯酚有毒，而乙醇无毒
√
苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。
题点三 反应中酚的定量关系
7．(2024·宁夏平罗高二中学期末)某有机化合物的结构如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．所有碳原子都可能共面
C．分子中含有羟基属于醇
D．与足量溴水反应可以消耗2 mol Br2
√
A．该物质中含有C、H、O三种元素，不属
于烃，故A错误；B．苯环、碳碳双键都是平
面结构，单键可以旋转，所以该物质中所有碳
原子都可能共面，故B正确；C．分子中含有的羟基与苯环直接相连，属于酚类，故C错误；D．酚羟基的邻位、对位可以与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，与足量溴水反应可以消耗4 mol Br2，故D错误。
8． 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
√
由结构可知，该物质1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与浓溴水发生取代反应，碳碳双键与Br2发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。
9．从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应
√
该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，
也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位
上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与
4 mol Br2反应，故B正确；该物质中只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
10．(2024·云南 宣威六中高二期中)BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚( )合成BHT的常用方法有两种(如图)。下列说法不正确的是
A．对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面
B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水能产生白色沉淀
D．两种合成方法的原子利用率方法一高于方法二
√
A．苯环是平面结构，与苯环直接相连
的氧原子、碳原子处于苯环平面上，饱
和碳原子为四面体结构，但单键可旋转，
则对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面，故A正确；B．BHT与对甲基苯酚结构相似，分子组成上相差8个CH2原子团，互为同系物，故B正确；C．BHT的苯环上与酚羟基邻位、对位的碳原子上无H原子，与浓溴水不反应，故C错误；D．方法一通过加成反应生成BHT，原子利用率为100%，而方法二通过取代反应生成BHT，原子利用率不是100%，所以方法一的原子利用率高于方法二，故D正确。
11．(2024·山西太原高二期中)双
酚A作为食品、饮料包装和奶瓶
等塑料制品的添加剂，能导致人
体内分泌失调，对儿童的健康危
害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
√
双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代反应，所以消耗4 mol Br2，C错误。
12. (2024·安徽阜阳高二期末)化妆品研发人员利用如下反应制备具有美白功效的物质Z。下列叙述正确的是
A．1 mol X 与浓溴水反应时最多消耗 4 mol Br2
B．Y分子中苯环上的二氯取代物有 7种
C．X与Y生成Z的反应为加成反应
D．Z 中所有碳原子可能共平面
√
A．已知酚羟基的邻、对位上
的H才能被溴水中的Br取代，
结合题干X的结构简式可知，
1 mol X 与浓溴水反应时最多消耗3 mol Br2，A错误；B．先考虑Y分子中苯环上的二氯代物有邻、间、对三种位置异构体，在此基础上连接一个—CH==CH2又分别有：2种、3种和1种，故Y分子中苯环上的二氯取代物有6种，B错误；C．由题干图示信息可知，X与Y生成Z的反应为加成反应，C正确；D．由题干图示Z的结构简式可知，Z中含有2个sp3杂化的碳原子，其中一个连有3个碳原子，故Z中不可能所有碳原子共平面，D错误。
13．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为 ，回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称：_____________________。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
(酚)羟基、碳碳双键
①②④
酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗____ mol H2。
4
1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗____ mol Br2。
3
在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有__________(填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
①②④
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：
________________________________________。
①含有醛基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为
14．如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出第①步反应的离子方程式：_______________________________。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用_____ (填字母)除去。
A．Na
B．NaOH溶液
C．Na2CO3溶液
D．NaHCO3溶液
由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH>酚羟基>HCO 知，可用NaHCO3溶液除去B。
D
(3)冬青油含有的官能团名称为_________________。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
___________________________
_________________________________。
(酚)羟基、酯基
(5)下列有关描述不正确的是________
(填字母)。
A．第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B．第③步反应的类型为取代反应
C．1 mol冬青油与浓溴水反应最多可
消耗3 mol Br2
D．可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
C
第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀
硫酸，A正确；第③步反应为酯化反应，
属于取代反应，B正确；酚羟基的邻、对
位H原子可以被溴原子取代，1 mol冬青
油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，
C错误；冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，酚遇FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，D正确。
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第2课时 酚
第三章 第二节 醇 酚
1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2．认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。
3．结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。
学习目标
任务一 苯酚的结构与物理性质
新知构建
1．酚的概述
苯环
羟基
2．组成与结构
C6H6O
3．物理性质
(1)苯酚是一种___色有特殊气味的晶体，熔点为_______。
(2)室温下，苯酚在水中的溶解度______，温度高于65 ℃时，能与水______，易溶于___________。
(3)苯酚______，对皮肤有强烈的腐蚀性。
无
43 ℃
较小
互溶
有机溶剂
有毒
特别提醒
1．除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或乙醇清洗即可。
2．若皮肤上沾有苯酚应用乙醇冲洗，再用水冲洗。
交流研讨1
(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？
提示：部分苯酚被空气中的氧气氧化。
(2)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
提示：应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
交流研讨2
C7H8O属于酚的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________，其系统命名为______________
______________。
3
4-甲基苯酚
或对甲基苯酚
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。
答案：错误。只有分子中羟基与苯环(或其他芳香环)中的碳原子直接相连的有机物才属于酚。
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类。
答案：正确。
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。
答案：正确。
(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。
答案：错误。苯酚易溶于甲苯中，用水不能萃取甲苯中混有的少量苯酚。
2．下列有机物与苯酚互为同系物的是
√
苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个CH2原子团，所以都不符合题意。
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任务二 苯酚的化学性质及用途
新知构建
1．酸性
(1)实验探究
实验操作
实验现象 ①中得到浑浊液体 ②中液体变澄清 ③或④中液体变浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：_____________________________________。
试管③： _______________________________________。
试管④： __________________________________________。
(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈______性，故俗称_________，且酸性：
(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子_________。
弱酸
石炭酸
更活泼
2．取代反应
(1)实验探究
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。
化学方程式为
______________________________________。
(2)理论解释
在苯酚分子中，羟基使苯环在羟基的____________上的氢原子较易被取代。
(3)应用
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
邻、对位
3．显色反应
实验：在少量苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚表面被___________________。
5．苯酚的用途
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
空气中的氧气氧化
交流研讨1
从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？
提示：苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂，即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。
交流研讨2
比较苯和苯酚分别与溴的取代反应。
(1)填写下表：
(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
提示：苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
苯、液溴
苯酚溶液、浓溴水
FeBr3作催化剂
无催化剂
1
3
慢
快
归纳总结
基团间的相互影响
1．苯环对支链的影响
(1)烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
(2)苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
2．支链对苯环的影响
(1)甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯。
(2)酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。
答案：正确。
(2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。
答案：错误。因酸性 ，CO2与苯酚钠溶液反应只能生成NaHCO3和苯酚。
(3)因酸性： ，所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 。
答案：正确。
(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚，再过滤除去。
答案：错误。2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能用过滤法除去三溴苯酚。
2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
√
甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色，故A不选；苯环对羟基产生影响，使苯酚中羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选。
3．(2024·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。
(1)可用__________________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。
(2)过程Ⅰ为________、________，过程Ⅱ为________。
FeCl3溶液(答案合理即可)
萃取
分液
分液
由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为
_____________________________________________。
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随堂达标演练
1．苯酚具有弱酸性的原因是
A．苯环使羟基中的O—H极性变强
B．羟基使苯环活化
C．苯酚能与NaOH溶液反应
D．苯酚与溴水反应
√
苯环的存在使羟基中的O—H极性变强，H可以电离出来，使苯酚显弱酸性，故A选；羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不选；苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不选；苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不选；故选A。
2．苯酚( )在一定条件下能与H2加成得到环己醇( )，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
√
3．用下图装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)
A．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现浑浊
B．②中试剂为饱和食盐水
C．③中发生反应的离子方程式是
D．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
√
探究碳酸和苯酚的酸性强弱，由实验装置可知，①中盐酸与碳酸钙反应生成二氧化碳，因盐酸易挥发，②中饱和碳酸氢钠溶液可除去HCl，③中发生C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，由强酸制弱酸的原理可比较酸性；装置①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体，所以打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡；装置③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，苯酚不溶于冷水，则③中出现白色浑浊，故A正确。由分析可知需要用②中饱和NaHCO3溶液除去氯化氢，故B错误。苯酚酸性大于碳酸氢根离子，苯酚
钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式是
，故C正确。结构决定性质，苯酚有弱酸性，是由于
苯环影响了与其相连的羟基的活性，电离出氢离子显酸性，故D正确。故选B。
4．白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________(填字母)。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
ABC
由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。
3
酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________mol Br2。
6
1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
156.8
苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
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课时测评
题点一 酚及其结构
1．下列物质中，属于酚类的是
√
含有官能团醛基，属于醛类，A项不符合题意；羟基与苯环直接相连，属于酚类，B项符合题意；羟基与苯环侧链的碳原子相连，属于醇类，C项不符合题意；含有官能团羧基，属于羧酸，D项不符合题意。
2．下列物质中既属于醇又属于酚的是
√
A．含有醇羟基，属于醇，不属于酚类，错误；B．含有酚羟基，属于酚类，不属于醇，错误；C．含有酚羟基，属于酚类，错误；D．含有一个酚羟基和一个醇羟基，既属于酚类又属于醇类，正确。
题点二 苯酚的性质
3．下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
√
苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。
4．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
√
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③苯酚与溴反应产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。
5．Ⅰ中的化学方程式不能得出Ⅱ中结论的是
选项 Ⅰ Ⅱ
A 苯环使羟基活泼
B
羟基使苯环活泼
C 苯环使羟基活泼
D
甲基使苯环活泼
√
无论醇羟基或酚羟基，均能与钠反应。
6．(2023·北京高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是
A．苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D．苯酚有毒，而乙醇无毒
√
苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。
题点三 反应中酚的定量关系
7．(2024·宁夏平罗高二中学期末)某有机化合物的结构如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．所有碳原子都可能共面
C．分子中含有羟基属于醇
D．与足量溴水反应可以消耗2 mol Br2
√
A．该物质中含有C、H、O三种元素，不属
于烃，故A错误；B．苯环、碳碳双键都是平
面结构，单键可以旋转，所以该物质中所有碳
原子都可能共面，故B正确；C．分子中含有的羟基与苯环直接相连，属于酚类，故C错误；D．酚羟基的邻位、对位可以与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，与足量溴水反应可以消耗4 mol Br2，故D错误。
8． 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
√
由结构可知，该物质1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与浓溴水发生取代反应，碳碳双键与Br2发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。
9．从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应
√
该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，
也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位
上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与
4 mol Br2反应，故B正确；该物质中只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
10．(2024·云南 宣威六中高二期中)BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚( )合成BHT的常用方法有两种(如图)。下列说法不正确的是
A．对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面
B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水能产生白色沉淀
D．两种合成方法的原子利用率方法一高于方法二
√
A．苯环是平面结构，与苯环直接相连
的氧原子、碳原子处于苯环平面上，饱
和碳原子为四面体结构，但单键可旋转，
则对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面，故A正确；B．BHT与对甲基苯酚结构相似，分子组成上相差8个CH2原子团，互为同系物，故B正确；C．BHT的苯环上与酚羟基邻位、对位的碳原子上无H原子，与浓溴水不反应，故C错误；D．方法一通过加成反应生成BHT，原子利用率为100%，而方法二通过取代反应生成BHT，原子利用率不是100%，所以方法一的原子利用率高于方法二，故D正确。
11．(2024·山西太原高二期中)双
酚A作为食品、饮料包装和奶瓶
等塑料制品的添加剂，能导致人
体内分泌失调，对儿童的健康危
害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
√
双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代反应，所以消耗4 mol Br2，C错误。
12. (2024·安徽阜阳高二期末)化妆品研发人员利用如下反应制备具有美白功效的物质Z。下列叙述正确的是
A．1 mol X 与浓溴水反应时最多消耗 4 mol Br2
B．Y分子中苯环上的二氯取代物有 7种
C．X与Y生成Z的反应为加成反应
D．Z 中所有碳原子可能共平面
√
A．已知酚羟基的邻、对位上
的H才能被溴水中的Br取代，
结合题干X的结构简式可知，
1 mol X 与浓溴水反应时最多消耗3 mol Br2，A错误；B．先考虑Y分子中苯环上的二氯代物有邻、间、对三种位置异构体，在此基础上连接一个—CH==CH2又分别有：2种、3种和1种，故Y分子中苯环上的二氯取代物有6种，B错误；C．由题干图示信息可知，X与Y生成Z的反应为加成反应，C正确；D．由题干图示Z的结构简式可知，Z中含有2个sp3杂化的碳原子，其中一个连有3个碳原子，故Z中不可能所有碳原子共平面，D错误。
13．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为 ，回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称：_____________________。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
(酚)羟基、碳碳双键
①②④
酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗____ mol H2。
4
1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗____ mol Br2。
3
在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有__________(填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
①②④
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：
________________________________________。
①含有醛基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为
14．如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出第①步反应的离子方程式：_______________________________。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用_____ (填字母)除去。
A．Na
B．NaOH溶液
C．Na2CO3溶液
D．NaHCO3溶液
由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH>酚羟基>HCO 知，可用NaHCO3溶液除去B。
D
(3)冬青油含有的官能团名称为_________________。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
___________________________
_________________________________。
(酚)羟基、酯基
(5)下列有关描述不正确的是________
(填字母)。
A．第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B．第③步反应的类型为取代反应
C．1 mol冬青油与浓溴水反应最多可
消耗3 mol Br2
D．可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
C
第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀
硫酸，A正确；第③步反应为酯化反应，
属于取代反应，B正确；酚羟基的邻、对
位H原子可以被溴原子取代，1 mol冬青
油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，
C错误；冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，酚遇FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，D正确。
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