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第1课时 羧酸
第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
1．认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2．认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。
3．结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。
学习目标
任务一 羧酸的结构和物理性质
新知构建
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与______相连而构成的有机化合物。官能
团为__________或__________。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：___________或_________________。
羧基
—COOH
CnH2nO2
CnH2n＋1COOH
2．分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同
(2)根据羧酸分子中羧基的数目
3．常见的羧酸
(1)甲酸(蚁酸)
①结构： ，官能团为____________________。
②物理性质：无色、有_______气味的液体，有______性，能与___、乙醇等互溶。
③主要用途：工业还原剂，合成医药、农药和染料等的原料。
—COOH、—CHO
刺激性
腐蚀
水
(2)苯甲酸
①结构简式：__________，官能团为__________。
②物理性质：___色晶体，易升华，___溶于水，___溶于乙醇。
③主要用途：用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品________。
(3)乙二酸(草酸)
①结构简式：________________，官能团为__________。
②物理性质：___色晶体，通常含有两分子结晶水，可
溶于水和乙醇。
③主要用途：化学分析中常用的______剂，也是重要的化工原料。
—COOH
无
微
易
防腐剂
HOOC—COOH
—COOH
无
还原
4．羧酸物理性质的递变性
(1)溶解性：一元羧酸在水中的溶解度随碳原子数目增加迅速______，甚至不溶于水。
(2)熔、沸点
①结构相似的羧酸，随着碳原子数目增加，熔、沸点逐渐______。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，是因为羧酸分子间能形成______。
减小
升高
氢键
交流研讨1
请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？
提示：甲酸： ，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。
交流研讨2
写出分子式为C5H10O2，能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物的结构简式。
提示：能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：
CH3CH2CH2CH2COOH、
交流研讨3
写出下列酸的名称：
3，4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)
邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)
2-丙烯酸(或丙烯酸)
乙二酸
归纳总结
羧酸的系统命名法
1．选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
2．编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
3．定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸。
答案：错误。乙酸属于一元酸。
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂。
答案：正确。
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸。
答案：错误。软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸，油酸(C17H33COOH)属于不饱和高级脂肪酸。
(4) 的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸。
答案：正确。
2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2，3-二甲基戊酸
C．3，4-二甲基戊酸 D．3，4-二甲基丁酸
√
对羧酸命名时，选含有—COOH的最长碳链为主链，从—COOH上碳原子开始编号。该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2，3-二甲基戊酸。答案选B。
3.下列有关常见羧酸的说法正确的是
A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
√
B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
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任务二 羧酸的化学性质
新知构建
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，由于受氧原
子电负性较大等因素的影响，发生反应时，容易断裂
的部位及性质如下：
1．酸性
(1)羧酸是一类弱酸，具有酸类的通性。
写出乙酸与下列物质反应的化学方程式：
①与Na：________________________________________；
②与Cu(OH)2： _____________________________________________；
③与Na2CO3： _________________________________________________。
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(2)实验探究羧酸酸性的强弱
【实验探究】利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
交流研讨1
实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。
提示：乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3。
交流研讨2
要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)
提示：A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：
【实验现象】盛装Na2CO3固体的仪器中有气体生成，盛装苯酚钠溶液的仪器中溶液变浑浊。
【实验结论】酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 。
2．酯化反应
(1)反应机理
①同位素示踪法验证：
②反应机理：酸脱______，醇脱___。
羟基
氢
交流研讨3
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
提示：酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)基本类型
①链状酯形成
②环状酯形成
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2。
答案：正确。
(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色。
答案：错误。苯酚不能使紫色石蕊溶液变为红色。
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。
答案：错误。在浓硫酸作用下，酯化反应为可逆反应。
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。
答案：错误。乙酸分子中的碳氧双键难与氢气发生加成反应。
2．某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。
(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：
_____________________________________________________
____________________________________________________。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为_______________。
(3)1 mol M最多消耗______mol NaHCO3。
3
3．有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
请回答下列问题：
(1)化合物的结构简式：A________________，B____________________，
D______________________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
A→E：_____________________________________________________；
A→F：_________________________________________________________。
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
归纳总结
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原
子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸碱 性中性 极弱酸性 弱酸性
名称 乙醇 苯酚 乙酸
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
归纳总结
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随堂达标演练
1．下列物质中，酸性最强的是
A．HCOOH B．HOCOOH
C．CH3COOH D．C6H13COOH
√
烃基具有推电子作用，烃基越大推电子作用越强，羧基酸性越弱，推电子效应：—C6H13>—CH3>—H，HOCOOH是碳酸，酸性最强的是HCOOH，故选A。
2．乙酸的结构式为 ，其发生下列反应时断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2
CH2Br—COOH＋HBr，是c键断裂
④乙酸生成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→
是a、b键断裂
A．①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
√
乙酸是一元弱酸，能够在溶液中部分电离产生CH3COO－、H＋，电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋，则乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是“酸脱羟基醇脱氢”，②正确；CH3COOH＋Br2
CH2Br—COOH＋HBr，反应类型是取代反应，Br取代了甲基氢，断键部位是c键，③正确；两个乙酸分子脱去一分子水生成乙酸酐，一个乙酸分子断裂O—H键脱去H原子，另一个断裂C—O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④正确；答案选B。
3．为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH＝1.3)
由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是
A．H2C2O4显酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4===CaC2O4↓＋2H2O
B．酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3＋H2C2O4===NaHC2O4＋CO2↑＋H2O
实验 装置 试剂a 现象
① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀
② 少量NaHCO3溶液 产生气泡
③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色
④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质
√
A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；C项，草酸是弱酸，在写离子方程式时不能拆，错误；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。
4．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_______________。
羧基、羟基
(2)苹果酸不能发生的反应有_________(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式：______________________，
C的结构简式：_______________________。
①③
(4)写出A→D的化学方程式：
____________________________________________________________。
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课时测评
题点一 羧酸的结构和物理性质
1．下列有机化合物中沸点最高的是
A．乙烷 B．乙烯
C．乙醇 D．乙酸
√
4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。
2．(2024·天津滨海新区期末)网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH
的化学名称为3，4，4-三甲基戊酸
√
辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于
乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，
选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的
酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛
酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)
为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误；根据官能团位置最小原则给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3，4，4-三甲基戊酸，选项D正确。
题点二 羧酸的化学性质
3．(2023·济南一中高二期中)下列物质能使紫色石蕊溶液变色的是
A．石炭酸 B．甲酸
C．乙醇 D．乙酸乙酯
√
石炭酸即苯酚，酸性非常弱，不能使紫色石蕊溶液变色，A项错误；甲酸属于弱酸，能电离出氢离子，溶液显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，B项正确；乙醇是非电解质，不能电离，C项错误；乙酸乙酯是非电解质，不能电离，D项错误。
4．根据甲酸的结构 ，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与单质镁反应
√
甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。
5．要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
√
酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞ ，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
6．正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
√
因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反应温
度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，
为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计
冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从
而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或
冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。
7．(2023·潍坊高二期中)在一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的是
A．HCHO B．HCOOH
C．HCOONa D．HCOOCH3
√
甲醛能发生银镜反应，但不能发生酯化反应，故A错误；甲酸含有醛基，能发生银镜反应，含有羧基，能发生酯化反应，故B正确；甲酸钠含有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故C错误；HCOOCH3含有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故D错误。
8．某高级脂肪酸0.1 mol发生加成反应时需氢气0.2 g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成CO2和H2O共3.5 mol。下列脂肪酸中有可能是该酸的是
A．C15H29COOH B．C16H29COOH
C．C17H31COOH D．C17H33COOH
√
0.1 mol高级脂肪酸发生加成反应需H2 0.2 g，即需要0.1 mol H2，说明其分子中有1个碳碳双键，则该高级脂肪酸的分子式为 CnH2n－1COOH，0.1 mol该高级脂肪酸完全燃烧生成CO2和H2O共 3.5 mol，则(n＋1)＋n＝35，解得n＝17，该高级脂肪酸的分子式为C17H33COOH，故D正确。
题点三 物质的鉴别
9．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液 B．浓溴水
C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
√
乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。
√
10．若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是
A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
甲酸( )与甲醛( )含有相同的结构： ，因此二
者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
11．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)
A．6种 B．8种 C．12种 D．14种
√
该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，甲基为邻位，有2种；间位，有3种；对位，有1种；符合条件的共有14种。
12．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：
下列说法不正确的是
A．鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5
√
由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O，D错误。
13．(2024·山师附中高二期末)某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是
A．不能与芳香族化合物互为同分异构体
B．能与溴水反应，最多生成3种产物
C．一定条件下可以发生加聚反应和氧化反应
D．1 mol此有机化合物分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应放出的气体在相同条件下的体积比为2∶1
√
芳香族化合物中含苯环，不饱和度至少为4，题给有机化
合物的不饱和度为4，可以与芳香族化合物互为同分异构
体，A错误；分子中含2个碳碳双键，能与Br2 1∶1反应
发生1，2-加成、3，4-加成、1，4-加成，也可与Br2 1∶2反应完全加成，所以与溴水发生加成反应，最多生成4种产物，B错误；分子中含碳碳双键，可发生加聚和氧化反应，C正确；每个分子中含1个羧基和1个羟基，1 mol此有机化合物与足量的金属钠反应放出氢气为1 mol，与足量碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳的物质的量也为1 mol，即放出的气体在相同条件下的体积比为1∶1，D错误。
14．水杨酸的结构简式为 。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是_______(填字母)。
A． 与 互为同系物
B．水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C．水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与__________________溶液作用，可以生成 。
(3)请写出将 转化为 的化学方程式：
____________________________________________。
C
NaOH(或Na2CO3)
15．苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸( )、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。
有关物质的物理性质如下表所示：
物质 苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔点/℃ 122.4 －97 －12.3
沸点/℃ 249 64.3 199.6
密度/(g·cm-3) 1.265 9 0.792 1.088 8
水溶性 微溶 互溶 不溶
(1)合成苯甲酸甲酯粗产品。
在三颈烧瓶中加入0.1 mol苯甲酸和0.4 mol甲醇，再小心加入3 mL浓硫酸，混合均匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
①冷凝管的作用是__________；冷却水从______(填“a”或“b”)口进入。
②反应的原理为__________________________________________________
(填化学方程式)。
③如何判断反应达到终点：___________________________。
冷凝回流
b
分水器中水的量不再增加
①根据表格数据知，甲醇易挥发，冷凝管可以起到冷凝回流的作用，冷却水应该下进上出，从b口进入。
②以苯甲酸( )、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯，发生的反应为酯化反应，反应的化学方程式为
③反应中生成的水收集在分水器中，当分水器中水的量不再增加，即可判断反应达到终点。
(2)粗产品的精制。
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制：
①试剂1可以是______(填字母)，作用是___________________________
___________________。
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液
C．乙醇 D．水
②操作2的名称是_______，收集产品时，控制的温度应在______℃左右。
③实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为8.5 g，则苯甲酸的转化率为______。
B
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，
64.3
降低酯的溶解度
蒸馏
62.5%
返回
①由流程图结合乙酸乙酯的制备实验可知，试剂1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，可以选择饱和碳酸钠溶液洗涤，同时可以降低酯的溶解度。
②由流程图知，经过操作2得到苯甲酸甲酯和甲醇水溶液，因此操作2为蒸馏，根据表格数据知，是将甲醇分离出来，甲醇的沸点为64.3 ℃，则控制的温度应在 64.3 ℃左右。
