人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第一节卤代烃课件（68页ppt）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第一节卤代烃课件（68页ppt） |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 4.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-09 20:47:45 | ||
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文档简介
(共68张PPT)
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2．认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。
3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
学习目标
任务一 卤代烃的概述
新知构建
1．卤代烃的概念和官能团
(1)概念：烃分子中所含的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)官能团：名称为_________，结构为。________饱和单卤代烃的分子通式为________________。
碳卤键
CnH2n＋1X(n≥1)
2．分类
(1)按分子中所含卤素原子的种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)按分子中取代卤素原子的个数分：单卤代烃和多卤代烃。
(3)按分子中烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
(4)按分子中是否含有苯环分：脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。
3．物理性质
气
液
固
高
升高
不溶
可溶
小
大
4．卤代烃的用途与危害
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧层空洞。
交流研讨
试用系统命名法对下列物质命名，并体会卤代烃的系统命名方法。
CH2BrCH2Br________________、
CH2BrCH(CH3)2________________、
CH2==CHCl__________、
1，2-二溴乙烷
2-甲基-1-溴丙烷
氯乙烯
3-氯甲苯
2-氯-1，4-二甲苯
归纳总结
卤代烃命名原则
1．饱和卤代烃
(1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链，按主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
(2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。
(3)命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如：CH3CH2CHClCH3命名为2-氯丁烷，CH2BrCH2Br命名为1，2-二溴乙烷。
归纳总结
2．不饱和卤代烃
(1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子的数目称为“某烯”或“某炔”。
(2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
(3)命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如：CH2==CH—Cl命名为氯乙烯。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)CH2Cl2、CCl2F2、 都属于卤代烃。
答案：错误。 不属于卤代烃。
(2)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。
答案：错误。溴乙烷在常温下呈液态。
(3) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态。
答案：错误。CH3Cl在常温下为气态。
2．下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是
A．CH3Cl B．
C．CH2==CHCl D．CH2ClCH2Cl
√
一氯乙烷和一氯甲烷都含有一个氯原子，都属于饱和一元氯代烃，属于同系物，故A正确；氯苯分子含有苯环，属于芳香氯代烃，不属于饱和一元氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故B错误；氯乙烯分子中含有碳碳双键，属于一元不饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故C错误；1，2-二氯乙烷分子中含有两个氯原子，属于二元饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故D错误。
3．命名下列有机物。
(1) 的化学名称：__________。
(2) 的化学名称：_____________________。
(3) 的化学名称：___________________。
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
3-溴-3-甲基-1-丁烯
返回
任务二 卤代烃——溴乙烷
新知构建
(一)溴乙烷
1．结构特点
溴乙烷的分子式为_______，结构简式为__________，官能团为 。
2．物理性质
___色液体，密度比水___，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应
C2H5Br
CH3CH2Br
无
大
【实验探究】
实验操作：
实验现象：①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成。
现象解释：CH3CH2Br＋NaOH ____________________。
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反应
①化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH ______________________。
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________化合物的反应。
③规律总结：卤代烃( )发生消去反应通式为： ＋NaOH
＋______________。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
不饱和键
NaX＋H2O
(二)卤代烃
1．1-溴丁烷的化学性质
【实验探究】
实验操作：向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL 无水乙醇搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
实验结论：1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了丁烯。
反应方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
___________________________________。
2．卤代烯烃
写出生成聚四氟乙烯的化学方程式：______________________________。
CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O
交流研讨1
用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示：红外光谱、核磁共振氢谱。
交流研讨2
写出2-溴丁烷可能发生消去反应的化学方程式。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。
答案：正确。
(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。
答案：正确。
(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。
答案：错误。NaOH中和溴乙烷水解产生的HBr，使水解平衡正向移动。(4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。
答案：错误。溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，发生消去反应生成乙烯。
________________(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是______；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是______；可以发生消去反应生成炔烃的是______。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
3．(1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：______________、______________。
(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________________、________________。
CH2==CHCH3
CH2==CHCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
练后归纳
卤代烃发生取代反应与消去反应的对比
反应类型 取代反应 消去反应
卤代烃
结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质 ，—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
练后归纳
反应类型 取代反应 消去反应
反应特点 碳骨架不变，官能团由
变成—OH 碳骨架不变，官能团由
变成 或—C≡C—，生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
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随堂达标演练
1．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2==CH2―→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是
A．取代→消去→加成 B．水解→取代→消去
C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解
√
乙烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，生成氯乙烷，氯乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，选A。
2．2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
√
2-溴丁烷的结构简式是 ，在该分子中Br原子连接的C原子
邻位的碳原子连接的氢原子环境不同，因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生的有机化合物有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3两种不同结构。
3．如图装置也可用于检验溴乙烷与氢
氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下
列说法不正确的是
A．水浴加热可使反应物受热更均匀
B．实验过程中可观察到酸性KMnO4
溶液褪色
C．该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
√
水浴加热更加平稳，不像直接加热那样
剧烈，易控制，加热均匀，水浴加热可
使反应物受热更均匀，故A不符合题意；
溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生
消去反应生成乙烯，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；因乙醇、乙烯均使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，装置②的作用是除去挥发出来的乙醇杂质，不能省去，故C符合题意；乙烯与溴水发生加成反应，可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯，故D不符合题意；答案选C。
4．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是__________， 中官能团名称是________。
环己烷
碳氯键
由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为 ，名称是环己烷， 的官能团为碳氯键。
(2)②的反应类型是____________。
消去反应
反应②为卤代烃发生的消去反应。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________。
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课时测评
题点一 卤代烃的概述及物理性质
1．下列物质不属于卤代烃的是
A．CHCl3 B．CCl4
C． D．
√
2．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是
A．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应
√
通常情况下氟氯代烷的化学性质稳定，无毒，A错误；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子自由基起催化作用，D正确。
3．分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是
A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷
C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷
√
C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。各选项中物质的结构简式分别
为 。
由它们的结构简式可以看出1，3-二氯丙烷分子中有2种氢原子，故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，而1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。
题点二 卤代烃的结构与化学性质
4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
√
所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消
去反应，A错误； 中与Cl相连的碳原子的邻位碳原子上没有
氢原子，不能发生消去反应，C错误； 中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。
5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
√
卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
6．下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
√
A项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子且仅有一种化学环境的氢原子，能发生消去反应，且产物为一种单烯烃，A项正确；B项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子且有两种不同化学环境的氢原子，可发生消去反应，能生成两种单烯烃，B项错误；C项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有上、左、右三个碳原子且三个碳原子上都有氢原子，共有三种不同化学环境的氢原子，均可发生消去反应，能得到三种不同的单烯烃，C项错误；D项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误；答案选A。
7．卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦
√
(CH3)2C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
题点三 卤代烃中卤素原子的检验
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
√
A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
√
甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋反应生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
√
10．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是
A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3
D．(CH3CH2)2CHCH3
根据题意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合，共6种：
，对照后可发现，不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
11．(2023·合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明 已完全转化为
√
A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在碳碳双键，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应体系内是否有碳碳双键，不能检验反应是否完全转化，D项错误。
12．有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是
√
13．氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成 ，其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去)：
回答下列问题：
(1)B分子中含有的官能团名称为____________。
碳碳双键
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填序号)。
②④
反应①～⑦中属于消去反应的是②④；
(3)反应①的化学方程式：__________________________。
反应④的化学方程式：___________________________________。
反应⑦的化学方程式：___________________________。
(4)结合上述流程，写出以CH2===CH—CH===CH2为原料制备HOCH2CH2CH2CH2OH的合成路线图：_______________________________
________________________________________________________________。
14．探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是________(填化学式)。
AgBr
AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是_____________________
_________________。
1-溴丁烷在碱性溶液
中水解速率更快
直接加入酸化的硝酸银溶液，几分钟出现少量浅黄色沉淀，说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氢氧化钠溶液后，再加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量浅黄色沉淀，说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。
(3)实验ⅲ的化学方程式是
_________________________________
_________________________________。
(4)检测ⅱ中____________、ⅲ中________________________的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
1-丁醇
1-丁烯(写结构简式也可)
有机物中不同的官能团具有不同的性质，检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能
发生消去反应，该小组设计如装置探究(加
热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸
钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是________________________________________________________
____________。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是______________________________________________________
______________________________________________。
A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸
钾溶液褪色
将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则可
证明发生消去反应，反之，则没有发生消去反应
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第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2．认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。
3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
学习目标
任务一 卤代烃的概述
新知构建
1．卤代烃的概念和官能团
(1)概念：烃分子中所含的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)官能团：名称为_________，结构为。________饱和单卤代烃的分子通式为________________。
碳卤键
CnH2n＋1X(n≥1)
2．分类
(1)按分子中所含卤素原子的种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)按分子中取代卤素原子的个数分：单卤代烃和多卤代烃。
(3)按分子中烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
(4)按分子中是否含有苯环分：脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。
3．物理性质
气
液
固
高
升高
不溶
可溶
小
大
4．卤代烃的用途与危害
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧层空洞。
交流研讨
试用系统命名法对下列物质命名，并体会卤代烃的系统命名方法。
CH2BrCH2Br________________、
CH2BrCH(CH3)2________________、
CH2==CHCl__________、
1，2-二溴乙烷
2-甲基-1-溴丙烷
氯乙烯
3-氯甲苯
2-氯-1，4-二甲苯
归纳总结
卤代烃命名原则
1．饱和卤代烃
(1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链，按主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
(2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。
(3)命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如：CH3CH2CHClCH3命名为2-氯丁烷，CH2BrCH2Br命名为1，2-二溴乙烷。
归纳总结
2．不饱和卤代烃
(1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子的数目称为“某烯”或“某炔”。
(2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
(3)命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如：CH2==CH—Cl命名为氯乙烯。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)CH2Cl2、CCl2F2、 都属于卤代烃。
答案：错误。 不属于卤代烃。
(2)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。
答案：错误。溴乙烷在常温下呈液态。
(3) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态。
答案：错误。CH3Cl在常温下为气态。
2．下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是
A．CH3Cl B．
C．CH2==CHCl D．CH2ClCH2Cl
√
一氯乙烷和一氯甲烷都含有一个氯原子，都属于饱和一元氯代烃，属于同系物，故A正确；氯苯分子含有苯环，属于芳香氯代烃，不属于饱和一元氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故B错误；氯乙烯分子中含有碳碳双键，属于一元不饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故C错误；1，2-二氯乙烷分子中含有两个氯原子，属于二元饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故D错误。
3．命名下列有机物。
(1) 的化学名称：__________。
(2) 的化学名称：_____________________。
(3) 的化学名称：___________________。
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
3-溴-3-甲基-1-丁烯
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任务二 卤代烃——溴乙烷
新知构建
(一)溴乙烷
1．结构特点
溴乙烷的分子式为_______，结构简式为__________，官能团为 。
2．物理性质
___色液体，密度比水___，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应
C2H5Br
CH3CH2Br
无
大
【实验探究】
实验操作：
实验现象：①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成。
现象解释：CH3CH2Br＋NaOH ____________________。
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反应
①化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH ______________________。
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________化合物的反应。
③规律总结：卤代烃( )发生消去反应通式为： ＋NaOH
＋______________。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
不饱和键
NaX＋H2O
(二)卤代烃
1．1-溴丁烷的化学性质
【实验探究】
实验操作：向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL 无水乙醇搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
实验结论：1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了丁烯。
反应方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
___________________________________。
2．卤代烯烃
写出生成聚四氟乙烯的化学方程式：______________________________。
CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O
交流研讨1
用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示：红外光谱、核磁共振氢谱。
交流研讨2
写出2-溴丁烷可能发生消去反应的化学方程式。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。
答案：正确。
(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。
答案：正确。
(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。
答案：错误。NaOH中和溴乙烷水解产生的HBr，使水解平衡正向移动。(4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。
答案：错误。溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，发生消去反应生成乙烯。
________________(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是______；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是______；可以发生消去反应生成炔烃的是______。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
3．(1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：______________、______________。
(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________________、________________。
CH2==CHCH3
CH2==CHCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
练后归纳
卤代烃发生取代反应与消去反应的对比
反应类型 取代反应 消去反应
卤代烃
结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质 ，—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
练后归纳
反应类型 取代反应 消去反应
反应特点 碳骨架不变，官能团由
变成—OH 碳骨架不变，官能团由
变成 或—C≡C—，生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
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随堂达标演练
1．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2==CH2―→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是
A．取代→消去→加成 B．水解→取代→消去
C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解
√
乙烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，生成氯乙烷，氯乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，选A。
2．2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
√
2-溴丁烷的结构简式是 ，在该分子中Br原子连接的C原子
邻位的碳原子连接的氢原子环境不同，因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生的有机化合物有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3两种不同结构。
3．如图装置也可用于检验溴乙烷与氢
氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下
列说法不正确的是
A．水浴加热可使反应物受热更均匀
B．实验过程中可观察到酸性KMnO4
溶液褪色
C．该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
√
水浴加热更加平稳，不像直接加热那样
剧烈，易控制，加热均匀，水浴加热可
使反应物受热更均匀，故A不符合题意；
溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生
消去反应生成乙烯，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；因乙醇、乙烯均使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，装置②的作用是除去挥发出来的乙醇杂质，不能省去，故C符合题意；乙烯与溴水发生加成反应，可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯，故D不符合题意；答案选C。
4．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是__________， 中官能团名称是________。
环己烷
碳氯键
由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为 ，名称是环己烷， 的官能团为碳氯键。
(2)②的反应类型是____________。
消去反应
反应②为卤代烃发生的消去反应。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________。
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课时测评
题点一 卤代烃的概述及物理性质
1．下列物质不属于卤代烃的是
A．CHCl3 B．CCl4
C． D．
√
2．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是
A．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应
√
通常情况下氟氯代烷的化学性质稳定，无毒，A错误；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子自由基起催化作用，D正确。
3．分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是
A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷
C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷
√
C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。各选项中物质的结构简式分别
为 。
由它们的结构简式可以看出1，3-二氯丙烷分子中有2种氢原子，故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，而1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。
题点二 卤代烃的结构与化学性质
4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
√
所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消
去反应，A错误； 中与Cl相连的碳原子的邻位碳原子上没有
氢原子，不能发生消去反应，C错误； 中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。
5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
√
卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
6．下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
√
A项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子且仅有一种化学环境的氢原子，能发生消去反应，且产物为一种单烯烃，A项正确；B项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子且有两种不同化学环境的氢原子，可发生消去反应，能生成两种单烯烃，B项错误；C项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有上、左、右三个碳原子且三个碳原子上都有氢原子，共有三种不同化学环境的氢原子，均可发生消去反应，能得到三种不同的单烯烃，C项错误；D项物质中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误；答案选A。
7．卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦
√
(CH3)2C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
题点三 卤代烃中卤素原子的检验
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
√
A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
√
甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋反应生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
√
10．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是
A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3
D．(CH3CH2)2CHCH3
根据题意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合，共6种：
，对照后可发现，不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
11．(2023·合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明 已完全转化为
√
A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在碳碳双键，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应体系内是否有碳碳双键，不能检验反应是否完全转化，D项错误。
12．有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是
√
13．氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成 ，其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去)：
回答下列问题：
(1)B分子中含有的官能团名称为____________。
碳碳双键
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填序号)。
②④
反应①～⑦中属于消去反应的是②④；
(3)反应①的化学方程式：__________________________。
反应④的化学方程式：___________________________________。
反应⑦的化学方程式：___________________________。
(4)结合上述流程，写出以CH2===CH—CH===CH2为原料制备HOCH2CH2CH2CH2OH的合成路线图：_______________________________
________________________________________________________________。
14．探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是________(填化学式)。
AgBr
AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是_____________________
_________________。
1-溴丁烷在碱性溶液
中水解速率更快
直接加入酸化的硝酸银溶液，几分钟出现少量浅黄色沉淀，说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氢氧化钠溶液后，再加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量浅黄色沉淀，说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。
(3)实验ⅲ的化学方程式是
_________________________________
_________________________________。
(4)检测ⅱ中____________、ⅲ中________________________的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
1-丁醇
1-丁烯(写结构简式也可)
有机物中不同的官能团具有不同的性质，检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能
发生消去反应，该小组设计如装置探究(加
热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸
钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是________________________________________________________
____________。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是______________________________________________________
______________________________________________。
A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸
钾溶液褪色
将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则可
证明发生消去反应，反之，则没有发生消去反应
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