3.3 醛 酮 同步练习 （含答案） -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.3 醛 酮 同步练习 （含答案） -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 348.1KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-11 14:23:41 | ||
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文档简介
第三章 第三节 醛 酮
A组·基础达标
1．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．所有醛都能使酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．醛的官能团是—COH
2．下列物质中不能发生银镜反应的是( )
A． B．HCOOH
C．HCOOC2H5 D．
3．有9种物质：①乙烷；②乙烯；③乙醇；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚乙烯；⑧环己烯；⑨乙醛。其中既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧
4．(2024·河北邯郸十校联考第一次调研改编)下列化学用语书写正确的是( )
A．甲醛的球棍模型： B．乙醛的结构式：CH3CHO
C．丙烯的键线式： D．丙烯的实验式：CH2==CHCH3
5．从甜橙的芳香油中可分离得到一种有机化合物，下列对该物质的说法中正确的是( )
A．可发生1，4-加成
B．与新制Cu(OH)2反应后得到不饱和羧酸
C．易溶于水
D．与H2反应时一定可得到饱和一元醇
6．下列实验能获得成功的是( )
A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
B．苯与浓溴水反应制取溴苯
C．向苯酚溶液中加浓溴水，观察到有沉淀生成
D．2 mL 1 mol·L-1CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热煮沸得红色沉淀
7．甜瓜醛的结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是( )
A．1 mol该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应
B．该物质的分子式为C9H14O
C．加热条件下，该物质能与新制Cu(OH)2反应
D．该物质为烯烃
8．(2024·北京一零一中学期中)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：
i．格氏试剂的制备：RX＋MgRMgX。
ii．格氏试剂与羰基的加成反应：＋RMgX—→ 。
若利用上述反应合成2-甲基-1-丁醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．2-溴丁烷和甲醛 B．一溴甲烷和丁醛
C．一溴甲烷和丙酮 D．溴乙烷和甲醛
9．(2023·河北沧州泊头一中联考)3-苯基丙烯醛，俗称桂醛，是一种食品添加剂，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是( )
A．1 mol桂醛最多可以和4 mol H2加成
B．桂醛所有原子可能处于同一平面
C．上述合成路线涉及取代反应和消去反应
D．可用溴水鉴别苯甲醛和桂醛
10．(2024·河北唐山第二中学五月联考)屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法中正确的是( )
A．“甲→乙”过程发生了氧化反应
B．甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C．1 mol甲最多消耗1 mol氢氧化钠
D．可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
B组·能力提升
11．分子式为C4H8O的链状有机化合物，不能发生银镜反应，也不能与钠反应。下列有关C4H8O的分析正确的是( )
A．不能与H2反应 B．可能会使KMnO4溶液褪色
C．是丙酮同系物 D．肯定不溶于水
12．某有机化合物的分子式为C5H8O，能发生银镜反应，也能与Br2发生加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构不可能是( )
①(CH3)3CCH2OH ②(CH3CH2)2CHOH ③CH3(CH2)3CH2OH
④(CH3)2CHCH2CH2OH ⑤CH3CH2CH(CH3)CH2OH
A．①② B．③④
C．①②③④⑤ D．②⑤
13．(2023·江苏宿迁期中)β－苯基丙烯醛(结构简式如图丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A．反应①为加成反应，反应②为消去反应
B．甲与乙互为同系物
C．1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
D．1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
14．(2024·湖北云学名校联盟期中联考)血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一。华法林(物质F)可用于预防血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题：
(1)物质A的名称是______________，物质E中的含氧官能团名称是________。
(2)A→B的氧化剂可以是______(填字母)。
a．银氨溶液 b．氧气
c．新制Cu(OH)2悬浊液 d．酸性KMnO4溶液
(3)C→D的化学方程式为__________________________________。
(4)E→F的反应类型为________。
(5)物质C的同分异构体中符合下列条件的有________种。
①苯环上有三个取代基
②能够与FeCl3溶液反应显紫色
③能与碳酸氢钠溶液反应放出无色气体
(6)阿司匹林的结构示意图为，请你以A为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林______________________(所用试剂均从上述流程中选取)。
15．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(Z为—COOR、—COOH等)
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为________。
(4)D→E的反应类型为________。
(5)F的分子式为________，G所含官能团的名称为________。
(6)下列物质不能与H发生反应的是_______(填字母)。
a．CHCl3 b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．金属Na
(7)以和≡COOCH3为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】B
2.【答案】D
【解析】A是醛类，含有醛基；B的结构简式为，含有醛基；C的结构简式为，含有醛基；D属于酮类，不含醛基。
3.【答案】C
4.【答案】A
【解析】甲醛分子结构简式是HCHO，C与2个H原子形成2个共价单键，与O原子形成共价双键，使分子中各个原子都达到最外层2个或8个电子的稳定结构，结合原子大小及原子的相对位置、空间结构可知，图示为甲醛的球棍模型，A正确；乙醛的结构式为，CH3CHO为其结构简式，B错误；丙烯的结构简式为CH2==CHCH3，键线式为，C错误，丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，D错误。
5.【答案】A
【解析】分子中含有“共轭双键”，可发生1，4-加成，A正确；与Cu(OH)2反应后得到的是羧酸盐，B错误；分子中除醛基外有14个碳原子而醛基只有一个，故难溶于水，C错误；若H2量不足，就无法得到饱和醇，D错误。
6.【答案】C
7.【答案】C
8.【答案】A
9.【答案】B
【解析】由结构简式可知，桂醛分子含苯环、碳碳双键和醛基，在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol桂醛最多可以和5 mol氢气发生加成反应，A错误；由结构简式可知，桂醛分子中苯环、碳碳双键、醛基都是平面结构，由三点成面可知，分子中所有原子可能处于同一平面，B正确；由结构简式可知，题述合成路线涉及的反应为碱性条件下苯甲醛先与乙醛发生加成反应生成，发生消去反应生成桂醛，C错误；苯甲醛中的醛基和桂醛中的碳碳双键、醛基都能与溴水反应使溶液褪色，则用溴水不能鉴别苯甲醛和桂醛，D错误。
10.【答案】B
【解析】甲→乙是羟基中H原子被甲基取代，为取代反应，A错误；甲催化氧化后转化为，含醛基和羰基两种官能团，B正确；甲中羟基不能和NaOH反应，C错误；香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色，不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键，D错误。
【B级——能力提升】
11.【答案】B
12.【答案】A
【解析】能发生银镜反应，说明含有醛基，—CHO被还原后为—CH2OH；能与溴单质加成，说明含有“C==C”键，被还原后不可能出现“(CH3)3C—”这种结构单元，由此知A符合题意。
13.【答案】A
【解析】甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，A正确；甲中含有苯环，乙中不含苯环，甲、乙结构不相似，二者不互为同系物，B错误；醛基和氢氧化铜反应的比例关系为—CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，C错误；醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1，则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气，生成氢气的质量＝0.5 mol×2 g·mol-1＝1 g，D错误。
14.【答案】(1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) 羟基、酯基
(2)ac (3) ＋(CH3CO)2O＋CH3COOH
(4)加成反应 (5)10
(6)
【解析】以A为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，可参考A→B将醛基转化为羧基，再参考C→D将酚羟基转化为—OOCCH3。(1)根据结构简式，物质A的名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛，物质E中的含氧官能团名称是羟基、酯基。(2)酚羟基有较强的还原性，能被b氧气、d酸性KMnO4溶液氧化，故氧化醛基时不能选bd，以防止酚羟基被氧化，故氧化剂只能选择弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液。(3)C→D的化学方程式，由反应物和生成物的结构简式可知，＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH。(4)E→F的反应类型，由E和F的结构简式可知，有双键断开，为加成反应。(5)同分异构体中符合条件的有、、、、、、、、、，合计10种。(6)对比A和阿司匹林的结构，结合A→B和C→D，可得到以下合成路线：。
15.【答案】(1)H2C==CHCH2CHO、
、
(2)4 (3)CH≡C—COOH (4)加成反应
(5)C13H12O3 酮羰基、酯基
(6)a
(7)
【解析】(1)A能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键。(2)B分子中有四组氢原子，由于整个分子不存在对称关系，故其核磁共振氢谱有4组峰。(3)D分子中存在酯基，对比C、D结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CH≡CCOOH。(4)对比D、E结构简式知，相应的反应相当于两个共轭碳碳双键与碳碳三键发生1，4-加成反应。(5)由键线式表示物质组成的要点知，F的分子式为C13H12O3。G的官能团有酯基、酮羰基两种官能团。(6)H分子中含有羟基，故可与KMnO4溶液、Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。
A组·基础达标
1．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．所有醛都能使酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．醛的官能团是—COH
2．下列物质中不能发生银镜反应的是( )
A． B．HCOOH
C．HCOOC2H5 D．
3．有9种物质：①乙烷；②乙烯；③乙醇；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚乙烯；⑧环己烯；⑨乙醛。其中既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧
4．(2024·河北邯郸十校联考第一次调研改编)下列化学用语书写正确的是( )
A．甲醛的球棍模型： B．乙醛的结构式：CH3CHO
C．丙烯的键线式： D．丙烯的实验式：CH2==CHCH3
5．从甜橙的芳香油中可分离得到一种有机化合物，下列对该物质的说法中正确的是( )
A．可发生1，4-加成
B．与新制Cu(OH)2反应后得到不饱和羧酸
C．易溶于水
D．与H2反应时一定可得到饱和一元醇
6．下列实验能获得成功的是( )
A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
B．苯与浓溴水反应制取溴苯
C．向苯酚溶液中加浓溴水，观察到有沉淀生成
D．2 mL 1 mol·L-1CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热煮沸得红色沉淀
7．甜瓜醛的结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是( )
A．1 mol该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应
B．该物质的分子式为C9H14O
C．加热条件下，该物质能与新制Cu(OH)2反应
D．该物质为烯烃
8．(2024·北京一零一中学期中)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：
i．格氏试剂的制备：RX＋MgRMgX。
ii．格氏试剂与羰基的加成反应：＋RMgX—→ 。
若利用上述反应合成2-甲基-1-丁醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．2-溴丁烷和甲醛 B．一溴甲烷和丁醛
C．一溴甲烷和丙酮 D．溴乙烷和甲醛
9．(2023·河北沧州泊头一中联考)3-苯基丙烯醛，俗称桂醛，是一种食品添加剂，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是( )
A．1 mol桂醛最多可以和4 mol H2加成
B．桂醛所有原子可能处于同一平面
C．上述合成路线涉及取代反应和消去反应
D．可用溴水鉴别苯甲醛和桂醛
10．(2024·河北唐山第二中学五月联考)屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法中正确的是( )
A．“甲→乙”过程发生了氧化反应
B．甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C．1 mol甲最多消耗1 mol氢氧化钠
D．可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
B组·能力提升
11．分子式为C4H8O的链状有机化合物，不能发生银镜反应，也不能与钠反应。下列有关C4H8O的分析正确的是( )
A．不能与H2反应 B．可能会使KMnO4溶液褪色
C．是丙酮同系物 D．肯定不溶于水
12．某有机化合物的分子式为C5H8O，能发生银镜反应，也能与Br2发生加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构不可能是( )
①(CH3)3CCH2OH ②(CH3CH2)2CHOH ③CH3(CH2)3CH2OH
④(CH3)2CHCH2CH2OH ⑤CH3CH2CH(CH3)CH2OH
A．①② B．③④
C．①②③④⑤ D．②⑤
13．(2023·江苏宿迁期中)β－苯基丙烯醛(结构简式如图丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A．反应①为加成反应，反应②为消去反应
B．甲与乙互为同系物
C．1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
D．1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
14．(2024·湖北云学名校联盟期中联考)血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一。华法林(物质F)可用于预防血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题：
(1)物质A的名称是______________，物质E中的含氧官能团名称是________。
(2)A→B的氧化剂可以是______(填字母)。
a．银氨溶液 b．氧气
c．新制Cu(OH)2悬浊液 d．酸性KMnO4溶液
(3)C→D的化学方程式为__________________________________。
(4)E→F的反应类型为________。
(5)物质C的同分异构体中符合下列条件的有________种。
①苯环上有三个取代基
②能够与FeCl3溶液反应显紫色
③能与碳酸氢钠溶液反应放出无色气体
(6)阿司匹林的结构示意图为，请你以A为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林______________________(所用试剂均从上述流程中选取)。
15．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(Z为—COOR、—COOH等)
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为________。
(4)D→E的反应类型为________。
(5)F的分子式为________，G所含官能团的名称为________。
(6)下列物质不能与H发生反应的是_______(填字母)。
a．CHCl3 b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．金属Na
(7)以和≡COOCH3为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】B
2.【答案】D
【解析】A是醛类，含有醛基；B的结构简式为，含有醛基；C的结构简式为，含有醛基；D属于酮类，不含醛基。
3.【答案】C
4.【答案】A
【解析】甲醛分子结构简式是HCHO，C与2个H原子形成2个共价单键，与O原子形成共价双键，使分子中各个原子都达到最外层2个或8个电子的稳定结构，结合原子大小及原子的相对位置、空间结构可知，图示为甲醛的球棍模型，A正确；乙醛的结构式为，CH3CHO为其结构简式，B错误；丙烯的结构简式为CH2==CHCH3，键线式为，C错误，丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，D错误。
5.【答案】A
【解析】分子中含有“共轭双键”，可发生1，4-加成，A正确；与Cu(OH)2反应后得到的是羧酸盐，B错误；分子中除醛基外有14个碳原子而醛基只有一个，故难溶于水，C错误；若H2量不足，就无法得到饱和醇，D错误。
6.【答案】C
7.【答案】C
8.【答案】A
9.【答案】B
【解析】由结构简式可知，桂醛分子含苯环、碳碳双键和醛基，在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol桂醛最多可以和5 mol氢气发生加成反应，A错误；由结构简式可知，桂醛分子中苯环、碳碳双键、醛基都是平面结构，由三点成面可知，分子中所有原子可能处于同一平面，B正确；由结构简式可知，题述合成路线涉及的反应为碱性条件下苯甲醛先与乙醛发生加成反应生成，发生消去反应生成桂醛，C错误；苯甲醛中的醛基和桂醛中的碳碳双键、醛基都能与溴水反应使溶液褪色，则用溴水不能鉴别苯甲醛和桂醛，D错误。
10.【答案】B
【解析】甲→乙是羟基中H原子被甲基取代，为取代反应，A错误；甲催化氧化后转化为，含醛基和羰基两种官能团，B正确；甲中羟基不能和NaOH反应，C错误；香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色，不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键，D错误。
【B级——能力提升】
11.【答案】B
12.【答案】A
【解析】能发生银镜反应，说明含有醛基，—CHO被还原后为—CH2OH；能与溴单质加成，说明含有“C==C”键，被还原后不可能出现“(CH3)3C—”这种结构单元，由此知A符合题意。
13.【答案】A
【解析】甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，A正确；甲中含有苯环，乙中不含苯环，甲、乙结构不相似，二者不互为同系物，B错误；醛基和氢氧化铜反应的比例关系为—CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，C错误；醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1，则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气，生成氢气的质量＝0.5 mol×2 g·mol-1＝1 g，D错误。
14.【答案】(1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) 羟基、酯基
(2)ac (3) ＋(CH3CO)2O＋CH3COOH
(4)加成反应 (5)10
(6)
【解析】以A为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，可参考A→B将醛基转化为羧基，再参考C→D将酚羟基转化为—OOCCH3。(1)根据结构简式，物质A的名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛，物质E中的含氧官能团名称是羟基、酯基。(2)酚羟基有较强的还原性，能被b氧气、d酸性KMnO4溶液氧化，故氧化醛基时不能选bd，以防止酚羟基被氧化，故氧化剂只能选择弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液。(3)C→D的化学方程式，由反应物和生成物的结构简式可知，＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH。(4)E→F的反应类型，由E和F的结构简式可知，有双键断开，为加成反应。(5)同分异构体中符合条件的有、、、、、、、、、，合计10种。(6)对比A和阿司匹林的结构，结合A→B和C→D，可得到以下合成路线：。
15.【答案】(1)H2C==CHCH2CHO、
、
(2)4 (3)CH≡C—COOH (4)加成反应
(5)C13H12O3 酮羰基、酯基
(6)a
(7)
【解析】(1)A能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键。(2)B分子中有四组氢原子，由于整个分子不存在对称关系，故其核磁共振氢谱有4组峰。(3)D分子中存在酯基，对比C、D结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CH≡CCOOH。(4)对比D、E结构简式知，相应的反应相当于两个共轭碳碳双键与碳碳三键发生1，4-加成反应。(5)由键线式表示物质组成的要点知，F的分子式为C13H12O3。G的官能团有酯基、酮羰基两种官能团。(6)H分子中含有羟基，故可与KMnO4溶液、Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。