3.4 羧酸 同步练习（含答案） -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4 羧酸 同步练习（含答案） -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 376.0KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-11 14:25:15 | ||
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文档简介
第三章 第四节 第1课时 羧酸
A组·基础达标
1．(2024·江苏连云港学业水平模拟)乙酸(CH3COOH)是生活中常见的一种有机物，下列有关乙酸的说法正确的是( )
A．无色无味，难溶于水
B．可以使紫色石蕊试液变蓝
C．能与金属钠反应生成氢气
D．能与甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
A． B．CH3CH==CHCOOH
C． D．
3．(2024·湖南长沙第一中学期中)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应为＋＋H2O，该反应达到平衡后，加入少量的HO，重新达到平衡后，含有18O的物质有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
4．(2023·安徽芜湖无为期中)如图是两种有机分子的比例模型，表示碳原子，表示氢原子，表示氧原子。有关叙述不正确的是( )
A．甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H4O2
B．与乙互为同分异构体且含有醛基的有机物只有1种
C．甲可以在一定条件下发生消去反应
D．甲中含有羟基和羧基
5．由乙醇制备乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦
C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥
6．(2023·山东卷改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．分子间可形成氢键
D．等质量该物质分别与Na、NaHCO3反应，在相同条件下产生气体体积比为2∶1
7．(2024·陕西西安中学期末)布洛芬可用于缓解疼痛，也可用于缓解普通感冒或流行性感冒引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．布洛芬能发生消去反应
B．布洛芬分子式是C13H18O2
C．布洛芬分子中含有两种含氧官能团
D．1 mol布洛芬与足量的Na反应生成1 mol H2
8．S-诱抗素的结构简式为，它是一种被广泛使用的绿色环保试剂，能确保鲜花在一定时间内盛开。下列关于该物质的说法中正确的是( )
A．与Br2加成生成二溴代物最多有4种
B．该物质能发生分子内酯化反应生成含有两个六元环的酯
C．在一定条件下，1 mol该有机化合物最多可与5 mol H2发生加成反应
D．该物质能发生加聚、氧化反应，但不能发生取代反应
9．人类生活离不开化学，尼泊金乙酯是食品行业常见的防腐剂。可以用酯化法生产尼泊金乙酯，其合成路线如图所示：
(1)化合物Ⅰ和尼泊金乙酯均含有的含氧官能团是_________(填名称)。
(2)化合物Ⅰ的某些性质和苯类似，如在一定条件下能与H2反应，1 mol 该物质最多与________mol H2反应。
(3)由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ的反应的原子利用率为100%，则除化合物Ⅱ外，所需另一种反应物的分子式为______。
(4)化合物Ⅳ经酯化反应生成尼泊金乙酯，另一种反应物的结构简式为_____________。
(5)已知酱油中尼泊金乙酯(相对分子质量为166)最大允许添加量为0.25 g/kg，则生产1吨酱油的最大添加量为________mol(保留小数点后一位数字)。有关部门抽检某品牌酱油，经测定该批次每瓶(500 g/瓶)的酱油中含尼泊金乙酯5.0×10-4 mol，则该酱油________(填“符合”或“不符合”)添加标准。
10．芳香酯G的分子式为C12H14O2，是合成调香剂、高分子材料的中间体等，工业上合成它的一种路线图如下：
A是分子式为C5H10的不饱和烃，E分子中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶1∶3∶1，F是芳香醇。
(1)A的名称为______________________，D中官能团的名称为______________。
(2)反应①→④中，属于取代反应的有__________，②的反应条件是______________。
(3)写出④的化学方程式：________________。
(4)D的同分异构体中：
①与D具有相同官能团的物质还有_____种。
②核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为___________________(写一种)。
(5)已知R—CH==CH2R—CH2CHO ，以苯乙烯()、HO、空气为基本原料(其他自选)合成，请仿照C→D的格式表示出其合成路线图(四步完成制备)。
B组·能力提升
11．NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下。下列关于NM-3和D-58的叙述中，错误的是( )
选项 判断 原理或1 mol有机化合物最多消耗的无机试剂的量/mol
A 均能与NaOH反应 反应原理不完全相同，NM-3：3；D-58：3
选项 判断 原理或1 mol有机化合物最多消耗的无机试剂的量/mol
B 一定条件下均能与H2反应 NM-3：加成，4；D-58：加成，7
C NM-3能形成高分子酯，D-58可发生消去反应 NM-3分子中存在—OH、—COOH，二者之间能发生缩聚反应；D-58分子中存在(醇)羟基
D 均能与溴水反应 NM-3：加成、取代；D-58：取代
12．分子式为C6H12O的有机化合物，在催化剂存在下也可被氧气氧化为能与NaHCO3溶液反应的物质X，则X最多有(不考虑立体异构)( )
A．8种 B．7种
C．6种 D．4种
13．(2024·湖南“一起考”大联考3月模拟)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的化学名称为__________。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为________，D→E的反应类型为__________。
(3)写出C的结构简式：__________；A～G中含有手性碳原子的物质有________种。
(4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式：__________________________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有__________种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
(6)以、苯和(C2H5)3NHCl
为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线。
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】C
2.【答案】C
3.【答案】B
4.【答案】B
【解析】由两种有机分子的比例模型可知其结构简式分别为HOCH2CH2COOH、CH3COOH，则甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H4O2，A正确；乙为CH3COOH，与乙互为同分异构体且含有醛基的有机物可以是HOCH2CHO或CH3OOCH，有2种，B错误；甲为HOCH2CH2COOH，连有羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以在一定条件下发生消去反应，C正确；甲为HOCH2CH2COOH，含有羟基和羧基，D正确。
5.【答案】A
6.【答案】D
【解析】由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，C正确；等质量该物质分别与Na、NaHCO3反应，产生气体的体积比为1∶1，D错误。
7.【答案】B
【解析】布洛芬具有苯的同系物和羧酸的性质，但不能发生消去反应，A错误；布洛芬中C、H、O原子个数依次为13、18、2，其分子式是C13H18O2，B正确；布洛芬分子中只含有羧基一种含氧官能团，C错误；1 mol布洛芬中只有1 mol羧基，与足量的Na反应生成0.5 mol H2，D错误。
8.【答案】A
【解析】分子中有3个空间位置不同的碳碳双键，发生1，2-加成时可得到3种二溴代物，当发生1，4-加成时可得到1种产物，共有4种同分异构体，A正确；分子内酯化形成的环为七元环，B错误；三个碳碳双键、一个碳氧双键共消耗4 mol H2，C错误；分子中含有—OH、—COOH，能发生取代反应，D错误。
9.【答案】(1)羟基 (2)3 (3)CO2 (4)CH3CH2OH (5)1.5 符合
【解析】(5)根据题意，每千克酱油中含尼泊金乙酯最大添加量为≈1.5×10-3 mol，则1吨酱油中含尼泊金乙酯为1 000×1.5×10-3 mol＝1.5 mol。
若按标准每瓶(500 g/瓶)的酱油中尼泊金乙酯最大添加量为＝7.5×10-4 mol，而5.0×10-4 mol＜7.5×10-4 mol，所以该酱油符合添加标准。
10.【答案】(1)2-甲基-1-丁烯 羟基、羧基
(2)②④ NaOH水溶液、加热
(3) ＋
＋H2O
(4)①11 ②HOCH2C(CH3)2COOH [或(CH3)2C(OH)CH2COOH]
(5)
【解析】E分子中有5个碳原子、G分子中有12个碳原子，故F分子中有7个碳原子，结构简式为，再结合E＋F→G及F、G的分子组成反推E的分子式为C5H8O2，结构简式为。再结合A到E的转化过程知A是CH3CH2C(CH3)==CH2，B为CH3CH2CCl(CH3)CH2Cl，C为二元醇，D是CH3CH2COH(CH3)COOH。(4)①D的同分异构体的碳骨架有如下几种：C—C—C—C—COOH、、、，羟基在碳骨架上分别有4种、3种、4种(包含D)、1种连接方式，故有11种同分异构体。②核磁共振氢谱符合题设要求的物质为HOCH2C(CH3)2COOH、(CH3)2C(OH)CH2COOH。(5)用苯乙烯与HO制备；用苯乙烯氧化制备苯乙醛，再氧化制备苯乙酸，最后酯化得到目标产物。
【B级——能力提升】
11.【答案】C
【解析】NM-3中酚羟基、羧基与NaOH发生中和反应、酯基发生水解反应，D-58只能与NaOH发生中和反应，A正确；NM-3中的苯环、碳碳双键均能与H2反应，D-58中苯环、酮羰基也能与H2加成，B正确；D-58分子不能发生消去反应，C错误；NM-3中含有碳碳双键和酚羟基，能与Br2发生加成反应、取代反应，D-58与Br2只能发生苯环上的取代反应，D正确。
12.【答案】A
【解析】氧化后生成的物质组成可表示为C5H11COOH，戊基有8种，故X有8种同分异构体，A正确。
13.【答案】(1)间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸) (2)羧基、酮羰基 取代反应
(3) 2
(4) ＋2NaOH＋NaCl＋H2O (5)18
(6)
【解析】B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。
(1)由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)。(2)由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应。(3)由分析可知，C的结构简式为；由A～G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种。(4)B中含有羧基，能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为＋2NaOH＋NaCl＋H2O。(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，且符合①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种。
(6) 被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用
下发生取代反应生成，再和H2发生加成反应生成，
则合成路线为
。
A组·基础达标
1．(2024·江苏连云港学业水平模拟)乙酸(CH3COOH)是生活中常见的一种有机物，下列有关乙酸的说法正确的是( )
A．无色无味，难溶于水
B．可以使紫色石蕊试液变蓝
C．能与金属钠反应生成氢气
D．能与甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
A． B．CH3CH==CHCOOH
C． D．
3．(2024·湖南长沙第一中学期中)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应为＋＋H2O，该反应达到平衡后，加入少量的HO，重新达到平衡后，含有18O的物质有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
4．(2023·安徽芜湖无为期中)如图是两种有机分子的比例模型，表示碳原子，表示氢原子，表示氧原子。有关叙述不正确的是( )
A．甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H4O2
B．与乙互为同分异构体且含有醛基的有机物只有1种
C．甲可以在一定条件下发生消去反应
D．甲中含有羟基和羧基
5．由乙醇制备乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦
C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥
6．(2023·山东卷改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．分子间可形成氢键
D．等质量该物质分别与Na、NaHCO3反应，在相同条件下产生气体体积比为2∶1
7．(2024·陕西西安中学期末)布洛芬可用于缓解疼痛，也可用于缓解普通感冒或流行性感冒引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．布洛芬能发生消去反应
B．布洛芬分子式是C13H18O2
C．布洛芬分子中含有两种含氧官能团
D．1 mol布洛芬与足量的Na反应生成1 mol H2
8．S-诱抗素的结构简式为，它是一种被广泛使用的绿色环保试剂，能确保鲜花在一定时间内盛开。下列关于该物质的说法中正确的是( )
A．与Br2加成生成二溴代物最多有4种
B．该物质能发生分子内酯化反应生成含有两个六元环的酯
C．在一定条件下，1 mol该有机化合物最多可与5 mol H2发生加成反应
D．该物质能发生加聚、氧化反应，但不能发生取代反应
9．人类生活离不开化学，尼泊金乙酯是食品行业常见的防腐剂。可以用酯化法生产尼泊金乙酯，其合成路线如图所示：
(1)化合物Ⅰ和尼泊金乙酯均含有的含氧官能团是_________(填名称)。
(2)化合物Ⅰ的某些性质和苯类似，如在一定条件下能与H2反应，1 mol 该物质最多与________mol H2反应。
(3)由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ的反应的原子利用率为100%，则除化合物Ⅱ外，所需另一种反应物的分子式为______。
(4)化合物Ⅳ经酯化反应生成尼泊金乙酯，另一种反应物的结构简式为_____________。
(5)已知酱油中尼泊金乙酯(相对分子质量为166)最大允许添加量为0.25 g/kg，则生产1吨酱油的最大添加量为________mol(保留小数点后一位数字)。有关部门抽检某品牌酱油，经测定该批次每瓶(500 g/瓶)的酱油中含尼泊金乙酯5.0×10-4 mol，则该酱油________(填“符合”或“不符合”)添加标准。
10．芳香酯G的分子式为C12H14O2，是合成调香剂、高分子材料的中间体等，工业上合成它的一种路线图如下：
A是分子式为C5H10的不饱和烃，E分子中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶1∶3∶1，F是芳香醇。
(1)A的名称为______________________，D中官能团的名称为______________。
(2)反应①→④中，属于取代反应的有__________，②的反应条件是______________。
(3)写出④的化学方程式：________________。
(4)D的同分异构体中：
①与D具有相同官能团的物质还有_____种。
②核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为___________________(写一种)。
(5)已知R—CH==CH2R—CH2CHO ，以苯乙烯()、HO、空气为基本原料(其他自选)合成，请仿照C→D的格式表示出其合成路线图(四步完成制备)。
B组·能力提升
11．NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下。下列关于NM-3和D-58的叙述中，错误的是( )
选项 判断 原理或1 mol有机化合物最多消耗的无机试剂的量/mol
A 均能与NaOH反应 反应原理不完全相同，NM-3：3；D-58：3
选项 判断 原理或1 mol有机化合物最多消耗的无机试剂的量/mol
B 一定条件下均能与H2反应 NM-3：加成，4；D-58：加成，7
C NM-3能形成高分子酯，D-58可发生消去反应 NM-3分子中存在—OH、—COOH，二者之间能发生缩聚反应；D-58分子中存在(醇)羟基
D 均能与溴水反应 NM-3：加成、取代；D-58：取代
12．分子式为C6H12O的有机化合物，在催化剂存在下也可被氧气氧化为能与NaHCO3溶液反应的物质X，则X最多有(不考虑立体异构)( )
A．8种 B．7种
C．6种 D．4种
13．(2024·湖南“一起考”大联考3月模拟)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的化学名称为__________。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为________，D→E的反应类型为__________。
(3)写出C的结构简式：__________；A～G中含有手性碳原子的物质有________种。
(4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式：__________________________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有__________种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
(6)以、苯和(C2H5)3NHCl
为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线。
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】C
2.【答案】C
3.【答案】B
4.【答案】B
【解析】由两种有机分子的比例模型可知其结构简式分别为HOCH2CH2COOH、CH3COOH，则甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H4O2，A正确；乙为CH3COOH，与乙互为同分异构体且含有醛基的有机物可以是HOCH2CHO或CH3OOCH，有2种，B错误；甲为HOCH2CH2COOH，连有羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以在一定条件下发生消去反应，C正确；甲为HOCH2CH2COOH，含有羟基和羧基，D正确。
5.【答案】A
6.【答案】D
【解析】由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，C正确；等质量该物质分别与Na、NaHCO3反应，产生气体的体积比为1∶1，D错误。
7.【答案】B
【解析】布洛芬具有苯的同系物和羧酸的性质，但不能发生消去反应，A错误；布洛芬中C、H、O原子个数依次为13、18、2，其分子式是C13H18O2，B正确；布洛芬分子中只含有羧基一种含氧官能团，C错误；1 mol布洛芬中只有1 mol羧基，与足量的Na反应生成0.5 mol H2，D错误。
8.【答案】A
【解析】分子中有3个空间位置不同的碳碳双键，发生1，2-加成时可得到3种二溴代物，当发生1，4-加成时可得到1种产物，共有4种同分异构体，A正确；分子内酯化形成的环为七元环，B错误；三个碳碳双键、一个碳氧双键共消耗4 mol H2，C错误；分子中含有—OH、—COOH，能发生取代反应，D错误。
9.【答案】(1)羟基 (2)3 (3)CO2 (4)CH3CH2OH (5)1.5 符合
【解析】(5)根据题意，每千克酱油中含尼泊金乙酯最大添加量为≈1.5×10-3 mol，则1吨酱油中含尼泊金乙酯为1 000×1.5×10-3 mol＝1.5 mol。
若按标准每瓶(500 g/瓶)的酱油中尼泊金乙酯最大添加量为＝7.5×10-4 mol，而5.0×10-4 mol＜7.5×10-4 mol，所以该酱油符合添加标准。
10.【答案】(1)2-甲基-1-丁烯 羟基、羧基
(2)②④ NaOH水溶液、加热
(3) ＋
＋H2O
(4)①11 ②HOCH2C(CH3)2COOH [或(CH3)2C(OH)CH2COOH]
(5)
【解析】E分子中有5个碳原子、G分子中有12个碳原子，故F分子中有7个碳原子，结构简式为，再结合E＋F→G及F、G的分子组成反推E的分子式为C5H8O2，结构简式为。再结合A到E的转化过程知A是CH3CH2C(CH3)==CH2，B为CH3CH2CCl(CH3)CH2Cl，C为二元醇，D是CH3CH2COH(CH3)COOH。(4)①D的同分异构体的碳骨架有如下几种：C—C—C—C—COOH、、、，羟基在碳骨架上分别有4种、3种、4种(包含D)、1种连接方式，故有11种同分异构体。②核磁共振氢谱符合题设要求的物质为HOCH2C(CH3)2COOH、(CH3)2C(OH)CH2COOH。(5)用苯乙烯与HO制备；用苯乙烯氧化制备苯乙醛，再氧化制备苯乙酸，最后酯化得到目标产物。
【B级——能力提升】
11.【答案】C
【解析】NM-3中酚羟基、羧基与NaOH发生中和反应、酯基发生水解反应，D-58只能与NaOH发生中和反应，A正确；NM-3中的苯环、碳碳双键均能与H2反应，D-58中苯环、酮羰基也能与H2加成，B正确；D-58分子不能发生消去反应，C错误；NM-3中含有碳碳双键和酚羟基，能与Br2发生加成反应、取代反应，D-58与Br2只能发生苯环上的取代反应，D正确。
12.【答案】A
【解析】氧化后生成的物质组成可表示为C5H11COOH，戊基有8种，故X有8种同分异构体，A正确。
13.【答案】(1)间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸) (2)羧基、酮羰基 取代反应
(3) 2
(4) ＋2NaOH＋NaCl＋H2O (5)18
(6)
【解析】B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。
(1)由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)。(2)由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应。(3)由分析可知，C的结构简式为；由A～G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种。(4)B中含有羧基，能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为＋2NaOH＋NaCl＋H2O。(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，且符合①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种。
(6) 被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用
下发生取代反应生成，再和H2发生加成反应生成，
则合成路线为
。