第三章 实验活动1
1.实验室制备乙酸乙酯不需要的仪器是( )
A.酒精灯 B.锥形瓶
C.试管 D.玻璃导管
2.下列有关变化与物质的水解反应无关的是( )
A.用碱水洗涤,更易洗净手上的油脂类油污
B.将溴乙烷放入NaOH 溶液中并充分振荡,加热
C.将溴乙烷放入NaOH的乙醇溶液中并充分振荡,加热
D.酯类物质在保存时忌混合酸溶液或碱溶液
3.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离
4.(2024·江苏盐城中学第二次学情调研)羧酸与醇发生酯化反应的机理如图,下列说法不正确的是( )
A.该反应历程包括质子化加成、消去、质子转移等过程
B.同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构
C.物质a中所有中心原子杂化方式相同
D.用CH3CO18OH来研究酯化反应断键的规律同样可行
5.(2024·广西桂林第十八中学月考)乙酸乙酯的制备是中学必做实验。下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯实验装置能达到实验目的的是( )
A.向甲试管中加入物质的先后顺序为①②③
B.用装置乙制备乙酸乙酯
C.用装置丙分离乙酸乙酯粗品
D.用装置丁提纯乙酸乙酯
6.实验室可利用下图所示装置制取一定量的乙酸乙酯。下列有关说法中正确的是( )
A.应快速加热使温度升高,提高反应速率
B.向盛有乙醇的试管中加入浓硫酸时应不时振荡试管
C.P中盛放的试剂是饱和NaHCO3溶液
D.0.1 mol乙醇与足量乙酸反应时最多可得到8.8 g乙酸乙酯
7.(2024·云南宣威第六中学月考)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如图。下列说法不正确的( )
A.反应③的化学方程式为CH2==CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3
B.反应①属于取代反应
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种
8.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
下列说法错误的是( )
A.有机化合物B可以发生取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗 4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机化合物A分子中所有原子可能在同一平面上
9.(2023·内蒙古呼和浩特二模)北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以双环烯酯为原料制得的,该双环烯酯的结构简式如图所示。下列有关该双环烯酯说法不正确的是(注:手性碳原子是指碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子) ( )
A.分子式为C14H20O2
B.分子中有2个手性碳原子
C.该双环烯酯及其水解产物都能使溴水褪色
D.该双环烯酯完全加氢后所得产物的一氯代物有7种
10.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液,按图连接装置,用酒精灯对烧瓶B加热,当观察到D中有明显现象时停止实验。试完成下列问题:
(1)浓硫酸的作用是________。
(2)装置D中饱和碳酸钠溶液的作用是________________。
(3)装置B中反应的化学方程式为________________。
(4)实验完成后利用________的方法分离出粗产品;粗产品往往含有少量的水,精制的方法是向粗产品中加入______________后再利用过滤方法提纯。
11.(2024·福建龙岩高三下学期一模)实验室用苯甲醇钠做催化剂,以苯甲醛为原料合成苯甲酸苯甲酯的反应机理及部分物质的性质如下:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 密度/(g·cm-3)
苯甲醇 -15.9 204.7 可溶于水 1.01
苯甲醛 -56.6 179 微溶于水 1.01
苯甲酸苯甲酯 21 323 不溶于水 1.12
苯甲酸 122.4 249.2 不溶于水 1.32
已知:RO-极易结合H+转化为ROH。
回答以下问题:
步骤Ⅰ:制备苯甲醇钠
按图1所示装置,在圆底烧瓶中依次加入磁转子、苯甲醇(7.0 g,0.065 mol)、金属钠(0.3 g,0.013 mol)。开启搅拌,使反应在微热状态下进行,反应结束后,撤去热源,冷却至室温。
(1)表明反应已经完成的现象是____________________________。
(2)装置A的作用是________。
步骤Ⅱ:苯甲酸苯甲酯
制备装置如图2所示(加热及夹持装置已略去)。在四口烧瓶中加入苯甲醛(45.4 g,0.428 mol),使整个反应体系恒温在50 ℃。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加苯甲醇钠(30 min内滴加完毕)后保温1 h。
(3)本实验中制取苯甲酸苯甲酯的化学反应方程式为________。
(4)久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸,如果不除去将大大降低反应速率,原因是_______ _________________________;除去苯甲醛中少量苯甲酸的实验方法是________。
(5)装置中能起到减少反应物挥发作用的仪器名称为__________。
步骤Ⅲ:分离提纯产品
待体系冷却至室温,加入20 mL水,搅拌10 min,收集有机相,再用20 mL蒸馏水洗涤有机相,经无水硫酸钠干燥后,蒸馏,弃去开始时收集的馏分,再调高电加热套的电压,收集205~207 ℃的馏分,得31.5 g无色黏稠液体。
(6)收集的有机相用蒸馏水洗涤的目的是__________________,该操作在________(填仪器名称)中进行。
(7)步骤Ⅲ中蒸馏是在__________(填“常压”或“减压”)下进行的。
(8)本实验的产率为__________(计算结果保留一位小数)。
参考答案
【答案】B
【答案】C
3.【答案】B
4.【答案】D
【解析】由图分析可知,该反应历程包括质子化、加成、消去、质子转移等过程,A正确;由结构a可知,同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构,容易发生消去反应生成碳氧双键,B正确;由a的结构简式可知,a中所有碳原子均形成4个共价键,中心原子杂化方式相同,C正确;由图可知,若用同位素标记CH3CO18OH来研究酯化反应断键的规律,当羟基发生消去反应去水形成碳氧双键时,18O可能存在于水中,也可能存在于酯中,无法确定酯化反应断键的规律,D错误。
5.【答案】B
【解析】由于浓硫酸稀释时放热,所以浓硫酸不能先加,而醋酸的价格较高,为减少醋酸的挥发,冷却后加入冰醋酸,添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,即加入物质的先后顺序为③①②,A错误;乙醇、乙酸在浓硫酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度,用装置乙可以制备乙酸乙酯且能防止倒吸,B正确;饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不互溶,两者混合后分层,应该利用分液法分离而不是过滤,C错误;若用蒸馏法提纯乙酸乙酯,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,D错误。
6.【答案】B
7.【答案】D
【解析】反应③是乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯,化学方程式为CH2==CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3,A正确;反应①是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,属于取代反应,B正确;乙醇溶于碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠反应产生二氧化碳,有气泡产生,乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,溶液分层,现象不同,可用Na2CO3溶液鉴别三者,C正确;与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3,共3种,D不正确。
8.【答案】B
【解析】有机化合物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与NaOH溶液反应,而醇羟基不能,故1 mol B最多能与3 mol NaOH溶液反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,其中生成物可由B通过醇的消去反应转化得到,C正确;有机化合物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过单键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面上,故A分子中所有原子可能处于同一平面上,D正确。
9.【答案】D
【解析】由结构简式可知不饱和度为5,故N(H)=14×2+2-5×2=20,A正确;依题意,酯基左边的碳原子及酯基右边亚甲基所连的碳原子均为手性碳原子,B正确;该双环烯酯及其水解产物都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,C正确;该双环烯酯完全加氢后所得产物的一氯代物有9种(不考虑酯基加成),D错误。
10.【答案】(1)作催化剂、吸水剂 (2)中和挥发出来的乙酸,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯
(3)CH3COONa+H2SO4===NaHSO4+CH3COOH(写Na2SO4也行),CH3CH2OH+CH3COOH CH3CH2OOCCH3+H2O (4)分液 无水硫酸钠
11.【答案】(1)圆底烧瓶中的金属钠消失(或不再产生气泡)
(2)防止水蒸气等进入装置发生副反应
(3)2
(4)苯甲酸使苯甲醇钠转化为苯甲醇,导致催化剂失效 蒸馏 (5)球形冷凝管
(6)除去产物中的苯甲醛和苯甲醇 分液漏斗 (7)减压 (8)69.4%
【解析】根据题干可知,本题中苯甲醇钠做催化剂,苯甲醛为原料,产物为苯甲酸苯甲酯,产物不溶于水,密度比水大。(1)步骤Ⅰ为制备苯甲醇钠,加入苯甲醇(7.0 g,0.065 mol)、金属钠(0.3 g,0.013 mol),发生的反应为2 +2Na→2 +H2↑,可知加入的苯甲醇量多,因此金属钠可以被消耗完,当观察到圆底烧瓶中的金属钠消失或不再产生气泡时表明反应已经完成。(2)装置A的作用是防止水蒸气等进入装置发生副反应。(3)步骤Ⅱ为制备苯甲酸苯甲酯,苯甲醇钠做催化剂,苯甲醛为原料,发生的反应为2 。(4)由于RO-极易结合H+转化为ROH,久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸,苯甲酸会使苯甲醇钠转化为苯甲醇,导致催化剂失效;观察题中所给的物理数据可知,两者在水中溶解度小,但是沸点差异较大,因此除去苯甲醛中少量苯甲酸的实验方法是蒸馏。(5)观察图中装置,反应物在球形冷凝管内进行冷凝回流,可以减少反应物挥发,因此装置中能起到减少反应物挥发作用的仪器名称为球形冷凝管。(6)反应后收集的有机相中含有苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸苯甲酯,根据题中所给物理性质可知苯甲酸苯甲酯不溶于水,因此用蒸馏水洗涤的目的是除去产物中的苯甲醛和苯甲醇,分离互不相溶的液体的方法是分液,使用仪器为分液漏斗。(7)产物苯甲酸苯甲酯的沸点是323 ℃,但收集的是205~207 ℃的馏分,而减压蒸馏可以降低压强,降低沸点,节约能源,因此是减压蒸馏。(8)已知加入的苯甲醛为0.428 mol,根据反应2,可知理论上生成苯甲酸苯甲酯的苯甲酸苯甲酯为0.214 mol,即理论上生成的质量为0.214 mol×212 g·mol-1=45.368 g,产率=×100%≈69.4%。